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NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Objetivos:

1. Diferenciar de acuerdo a la estructura de una molécula los

distintos tipos de fórmulas químicas.

2. Describir los aspectos generales de la química del carbono

3. Reconocer las estructuras hidrocarbonadas.

Formulas químicas.

Ley de las proporciones múltiples.

Siempre que dos elementos forman más de un compuesto, las
diferentes masas de uno que se combina con la masa de otro, son
una razón, guardan una proporción de números enteros.

Los químicos utilizan símbolos especiales para los compuestos y

reciben el nombre de Formulas químicas, las cuales muestran
rápidamente qué elementos están presentes y en qué relación de
átomos.

Fórmula Empírica.

Aquella forma de representación química (fórmula) que muestra las

cantidades relativas de las distintas clases de átomos en una
molécula. A veces coincide con la formula molecular.
 2

Tipos de fórmulas moleculares

1) Fórmulas moleculares Desarrolladas o expandidas.

Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que
los unen por trazos
H H
H C
H H H
H C H C
H
C C C C H
H
H H H H H

2) Formulas moleculares semidesarrolladas.

Se omiten los trazos que representan los enlaces entre los hidrógenos
y los carbonos/heteroátomos a los que están unidos, PERO SI SE
INDICA CON SUBÍNDICE.

H3C CH2 CH2 CH3 H2C CH CH2 OH

 3

3) Fórmulas simplificadas

Se representan las cadenas carbonadas mediantes líneas en zig-zag

en la que cada segmento representa UN ENLACE y cada punto de
unión un átomo de carbono
H3C CH2 CH2 CH3 Es equivalente a

Cl

OH

Se omiten los átomos de hidrogeno unidos a carbono, pero si se

representa los heteroátomos y sus hidrógenos

4) Fórmulas en perspectivas

A pesar de que se representan en un plano, las estructuras son

tridimensionales (RECORDAR EL CARBONO TETRAHÉDRICO)

Por esto es importante reconocer la distribución de los átomos y los

enlaces en el espacio y debe ser figurada adecuadamente.

Criterios:

 Se utilizan trazos gruesos y continuos para indicar enlaces que

se proyectan fuera del plano y hacia adelante
 Se dibujan trazos segmentados o discontinuos cuando los
enlaces están detrás del plano.

HO H H H
CHO

H OH HO H
 4

5) Representaciones Mixtas.

En muchas ocasiones se recurre por practicidad a una forma de simplicidad a

representaciones mixtas que combinan algunas de las formulas antes descritas.

CH3
H
H H3C OH
H

QUÍMICA DEL CARBONO.

Los compuestos que sólo tienen Carbono (C) e Hidrógeno (H) se denominan
HIDROCARBUROS. Estos se dividen en hidrocarburos ALIFÁTICOS Y
AROMÁTICOS. Los cuales tienen subdivisiones que podemos esquematizar
de la siguiente forma:

1) Hidrocarburos alifáticos (lineales)o alcanos normales.

Posen formula molecular:

 5

Tipos de carbono.

Los carbonos reciben una clasificación, de acuerdo al lugar que ocupan en la cadena
hidrocarbonada, por lo tanto en la siguiente tabla podemos resumir esta situación:

Tipo Átomo de carbono unido a el Característica

Carbono Primario 1 Siempre terminales
Carbono secundarios 2 Siempre intermedios
Carbono Terciario 3 Siempre intermedios
Carbono Cuaternario 4 Siempre intermedios

Carbono primario
Unido a un carbono

Carbono cuaternario
CH3 Carbono terciario CH3 Unido a cuatro carbonos
H3C CH2 CH2 CH3 Unido a tres carbonos
H3C CH H3C C CH3

CH3 CH3
Carbono secundario
Unido a dos carbono

Nomenclaturas de alcanos acíclicos.

Sin lugar a dudas, es importante aprender o recordar cómo dar nombre a los alcanos,
pues esta es la base de los nombres de casi todos los compuestos orgánicos.

Los alcanos o parafinas están formados sólo por átomos de carbono e hidrógeno y posee
exclusivamente enlaces simples.

Aquellos alcanos donde los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones se
les denomina alcanos de cadena lineal o alcanos normales. Los cuales se muestran en la
siguiente tabla

No de Nombre Fórmula No de Nombre Fórmula

carbonos carbonos
1 Metano CH4 11 Undecano CH3(CH2)9CH3
2 Etano CH3CH3 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
3 Propano CH3CH2CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
4 Butano CH3(CH2)2CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3 16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3 17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3 18 Octadecano CH3(CH2)16CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3 19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3
 6

Los Cuatro primeros alcanos acíclicos de cadena lateral, reciben los nombres metano,
etano, propano y Butano. El resto se les nombra de forma sistemática haciendo uso de
prefijos Penta (5), Hexa(6), etc.

Las reglas generales establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y
Aplicada (IUPAC).

 Se elige la cadena de carbonos más larga que tenga mayor número de

sustituyentes y se nombra de acuerdo al número de carbonos usando la
terminación “ano”.
 Se enumeran los carbonos comenzando por el extremo más cerca de los
sustituyentes.
 Se nombra cada grupo alquilo como sustituyente de la cadena principal
precedida del número que indica el átomo de carbono a la que está unida.
 Si el grupo alquilo está presente más de una vez en la cadena se antepone
los prefijos di, tri, tetra etc.
 Si la cadena principal posee varios grupos alquilo diferentes, se nombran
en orden alfabético. Los prefijos iso y neo se toman en cuenta para el orden
alfabético mientras que sec y ter se omiten, en este caso el criterio de
elección viene dado por la letra del radical al que está unido, ejemplo entre
terpentilo y secbutilo, este último tiene la prioridad.
 Cuando se enumera la cadena principal y se encuentran dos sustituyentes
distintos a igual distancia de ambos extremos para enumerar la cadena se
sigue el criterio del orden alfabético.
 Cuando un sustituyente de la cadena principal es muy complejo, dicho
sustituyente se nombra como un grupo alquilo sustituido. Sus átomos
carbono se enumeran a partir del punto de unión con la cadena principal.
 El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres de
los radicales se separan de los números mediante guiones y los números
entre sí mediante comas.
 7

 Si un alcano se le elimina un hidrógeno, el resultado es un

SUSTITUYENTE ALQUÍLICO.
 Los sustituyentes alquílicos se indican cambiando la terminación
“ANO” de los alcanos y se le coloca la terminación “ILO”

A partir de tres átomos de carbono y a mayor número de carbonos en la

serie homóloga, tanto los alcanos como los radicales alquílicos suelen
ser más complejos.

De acuerdo al número de átomos, el nombre se conserva, solo que se

han creado una serie de prefijos para establecer diferencias. A
continuación se muestran los radicales alquílicos a ser usados en el
curso.

Alcano Formula Radicales

Derivados del CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3

Propano n-propilo
Isopropilo

Derivados del CH3

H3C CH2 CH2 CH3
Butano H3C CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2
n-butilo
Isobutilo

CH3
CH3 CH2 CH CH3
H3C C CH3

Secbutilo
Terbutilo

H3C CH2 CH2 CH2 CH2

n-pentilo

Derivados del H3C CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
Pentano
CH3

H3C CH CH2 CH2 H3C C CH2 CH3

Isopentilo
ter-pentilo

CH3

H3C C CH2

CH3
neopentilo
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Otros radicales a ser utilizados en el desarrollo del tema 2

Alcano Formula Radicales

Derivados del CH2 CH2

CH2 CH
Eteno vinilo

Derivados del
H2C CH CH2 HC CH CH3
propeno H2C CH CH3
alilo o 2-propenilo 1-propenilo

Derivados del
Benceno

Fenilo
Derivados del CH3 CH2
Tolueno

Bencilo

Aplique las normas IUPAC en los siguientes compuestos:

CH3 H3C CH2 CH2

CH3 CH2 CH CH2 CH3

H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2

CH CH2 CH3
H3C

Represente la estructura de los siguientes

compuestos:
a) 3-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano
b) 4-ter-Butil-5-isobutilundecano
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Nomenclatura de Cicloalcanos

 Es muy similar a la nomenclatura de los alcanos. El nombre del

cicloalcano sin sustituyente, se forma combinando el prefijo ciclo con el
nombre del alcano que posea el mismo número de carbonos en la serie
homóloga.
 Si existe más de un radical, la ciclocadena se numera comenzando por el
carbono donde está el radical más complejo.
 Si hay más de dos radicales, se comienza por el más complejo y se le da
la menor numeración al radical más cercano.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

ALQUENOS.

Son hidrocarburos alifáticos insaturados que presentan grupo funcional

característico dobles enlace carbono-carbono.

La fórmula molecular general de estos compuestos es:

Reglas para nombrar Alquenos.

 Se elige la cadena de carbonos más larga que contenga doble enlace.

 Se enumeran los carbonos de las cadenas más larga comenzando por el

extremo más cerca del doble enlace.

 Se nombra “alqueno” como derivado del alcano correspondiente; la

terminación “ano” se cambia por la terminación “ENO” indicando las
posiciones del doble enlace.

Las demás reglas referentes a radicales y cadenas complejas se repiten.

CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH3 H3C CH2 CH CH CH3

Buten-1-eno Buten-2-eno Penten-2-eno
 10

DIENOS, TRIENOS y POLIENOS.

Son nombres genéricos y está relacionado con el número de

dobles enlaces que posee la molécula.

Nomenclatura.

 En caso de que se trate de DIENOS, TRIENO Y POLIENOS, se

siguen las reglas para alquenos, solo que se comienza a enumerar
la cadena por el extremo donde se encuentre el doble enlace.
 Se sigue la siguiente secuencia:
 Se coloca el prefijo de la serie homóloga a la que pertenece.

 Luego guion indicando los números de carbono donde están

los dobles enlaces.
 Finalmente la palabra “dieno” o “trieno” según sea el caso.

ALQUINOS.

Son hidrocarburos alifáticos insaturados que presentan grupo

funcional característico triple enlace carbono-carbono.

La fórmula molecular general de estos compuestos es:

 11

Reglas para nombrar Alquinos.

 Se elige la cadena de carbonos más larga que contenga el “TRIPLE”

enlace, esta será la cadena principal.

 Se enumeran los carbonos de la cadena elegida comenzando por el

extremo más cerca del triple enlace.

 Se nombra “alquino” como derivado del alcano correspondiente; la

terminación “ano” se cambia por la terminación “INO” indicando las
posiciones del triple enlace.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

Nomenclatura de compuestos del Benceno.

Se pueden aplicar dos sistemas:

 En uno, el nombre base es benceno y simplemente se indica

el sustituyente mediante un prefijo.
Cl CH3

Clorobenceno Metilbenceno

 En otro, tipo de compuestos el sustituyente y el anillo

bencénico forman un nuevo nombre base.
:
:

COOH
:
CH3 : OH NH2 O CH3

Tolueno Anilina Ácido carboxílico Anisol

Fenol

Derivados disustituidos. x x
x

Las posiciones de las sustituyentes y

se indican mediante el empleo de los
prefijos orto, meta y para.
y
y
Posición 1-2 (orto) Posición 1-3 (meta) Posición 1-4 (para)
 12

Heterociclos más comunes en química biológica.

H H H
1 1

:
1

: :
S O N1 N N
1

:
2

:
2 2 N2
3 3 3 N3 3

:
Tiofeno Furano Pirrol Imidazol Pirazol
7
6

:
5 N
:N 1 :N
8
2

:
:
N N N 4 N
3
:

H
Piridina Pirimidina Purina

GRUPOS FUNCIONALES.

Grupos oxigenados:

 Alcoholes
 Éteres
 Carbonilos
 Carboxilos (Derivados).

Nomenclatura de alcoholes.

 Se localiza la cadena más larga que contiene el grupo OH.

 Se numera la cadena principal comenzando por el extremo donde
se encuentra el OH más cerca.
 Se antepone el número de carbono donde está unido el OH
 Se le cambia la terminación ano del alcano correspondiente y se le
agrega la terminación OL.
 En el caso de que la cadena tengan radicales alquilo se siguen las
reglas generales a este respecto.
4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH2 OH

CH3
3-metil-1-butanol
3-metilbutan-1-ol
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De acuerdo a los carbonos a los cuales está unido el grupo OH, los
alcoholes se dividen en:

CH3

H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 CH CH3 H3C C CH3

OH OH
Alcohol Primario Alcohol secundario Alcohol terciario

Éteres (R-O-R)

Se nombran indicando los radicales alquilos unidos al oxígeno y se le coloca al

final la palabra ETER.

Éter simétrico: Radicales Iguales.

H3C O CH3 H3C CH2 O CH2 CH3

dimetil éter dietiléter

Éter asimétrico Radicales Diferentes.

H3C O CH2 CH3 H3C CH2 CH2 O CH2 (CH2)2 CH3

etilmetiléter butilpropiléter

Aldehídos. ( -CHO )

 Se selecciona la cadena principal, que tiene el grupo carbonilo

primario, al carbono carbonílico se le asigna el número 1.
 Los sustituyentes se nombran indicando su posición, mediante un
número que corresponda al átomo de carbono al cual se encuentra
unido.
 El nombre del aldehído se escribe en una sola palabra y se siguen
las reglas iniciales.
 La terminación ano del alcano es sustituida por la terminación AL.

O O O
C H3C C H3C CH2 C H
H H H

Metanal Etanal Propanal

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Cetonas ( R-CO-R )

 Se selecciona la cadena principal, que tiene el grupo carbonilo

secundario, se enumera la cadena partiendo del extremo más
cercano al grupo cetónico.
 Los sustituyentes se nombran indicando su posición, mediante un
número que corresponda al átomo de carbono al cual se encuentra
unido.
 El nombre de la cetona se escribe en una sola palabra y se siguen
las reglas iniciales.
 La terminación ano del alcano es sustituida por la terminación
“ONA”.

O O

H3C C CH3 H3C CH2 C CH2 CH3

2-propanona 3-pentanona
Pentan-3-ona
Propan-2-ona

Ácidos Carboxílicos ( -COOH )

Los ácidos mono y dicarboxílicos acíclicos se nombran del mismo modo

que los aldehídos: Se añaden los sufijos oicos (un grupo –COOH) o dióico
(dos –COOH) al derivados del hidrocarburo del mismo número de átomos
de carbono y se le antepone la palabra Ácido.

Formula expandida Formula Nombre Sinónimo

condensada
O
H-COOH Ácido metanoico Ácido fórmico
C
H OH
O
H3C-COOH Ácido etanoico Ácido acético
H3C C
OH

O
H3C-CH2-COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
H3C CH2 C OH
 15

Ácido dicarboxílicos.

Se sigue la nomenclatura anterior pero se coloca la terminación

“dioico”

HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH

Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido butanodioico

Derivados de ácido carboxílicos.

La sustitución del grupo “OH” delos ácidos carboxílicos por un grupo

determinado de átomos se llaman derivados de ácido carboxílico

Ac. carboxílico Grupo sustituyente Derivado funcional Fórmula

O
OR
Ester
R
C
OR
,
O

C O
R OH NH2 Amida
C
R NH2
Grupo a sustituir

O O O
Anhídrido de ácido
O
C
R R
C
O
C ,
R

Nomenclatura de esteres.

 Se elimina la palabra ácido y la terminación ico y se cambia por

ato

 Luego se emplea la preposición “de” y el radical alquilo que está

unido directamente al oxígeno
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Ácido Ester
Fórmula Nombre Fórmula Nombre
O
O
Ácido etanoico Etanoato de metilo
C
H3C
C H3C OCH3
OH
Ácido etanoico Etanoato de metilo

H3C (CH2)2 COOH Ácido butanoico O Butanoato de etilo

H3C (CH2)2 C
OCH2CH3
Ácido butanoico
Butanoato de etilo
O O
C
OH
Ácido benzoico C Benzoato de metilo
OCH3

Ácido benzoico
Benzoato de metilo

Nomenclatura de amidas.

Se elimina la palabra ácido y su terminación oico se cambia por amida

Ácido Ester
Fórmula Nombre Fórmula Nombre

Ácido etanoico Etanamida

O O
C C
H3C H3C
OH
NH2
Ácido etanoico

Ácido butanoico n-butanamida

O
H3C (CH2)2 COOH
H3C (CH2)2 C
Ácido butanoico NH2

O O
C
OH
Ácido benzoico C bencilamida
NH2

Ácido benzoico

Las amidas N sustituidas se nombran precedidas del nombre del

sustituyente y antes de este la letra N mayúsculas tantas veces como
sustituyentes posea la amida.

O O

H3C CH2 C N CH3 C

H3C N CH3
CH3
H
N,N-dimetilpropanamida N-metiletanamida
N-metilacetamida
 17

Nomenclatura de anhídridos.

Los anhídridos poseen la siguiente fórmula general:

O O

R
C
O
C ,
R
Existen dos tipos de anhídridos:

 Anhídrdos simétricos. Provienen de dos ácidos carboxílicos

iguales. Reciben el mismo nombre de los ácidos que les dio origen,
solo que se cambia la palabra ácido y se coloca el vocablo
anhídrido.

O O
O O
C C
C C O
H3C O CH3

Anhídrido etanoico Anhídrido butanoico

 Anhídrdos asimétricos o mixtos. Están compuestos por dos ácidos

carboxílcos diferentes. Se nombran con la palabra anhídrido,
seguido de los nombres de los dos ácidos que se unieron para
formar el anhídrido en orden alfabético.

O O O O

C C C C
H3C CH2 O CH3 O

Anhídrido etanoicopropanoico Anhidrido butanoicopentanoico

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COMPUESTOS NITROGENADOS.

Existen 3 clases de aminas:

Aminas primarias

H3C CH2 NH2 NH2

Etilaamina Pentilamina

Aminas secundarias.

H3C N CH3 H3C N CH2 CH3

H H
Dimetilamina N-metil-etilamina

Aminas terciarias.

H3C N CH2 CH3

NN
CH2 CH2 CH3

N-Etil-N-metil-N-propilamina N-Etil-N-propil-fenilamina
N-etil-N-fenil-pentanamina

En el caso de las Aminas Primarias se especifica el grupo orgánico unido

al nitrógeno y se agrega la palabra AMINA.

En las aminas secundarias y terciarias se sigue el criterio para nombrar

las cadenas hidrocarbonadas. El sustituyente que tiene el mayor número
de átomos de carbono se le adiciona la terminación “AMINA” y los
demás radicales se nombran en orden alfabético anteponiendo la letra N
mayúscula.
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COMPUESTOS AZUFRADOS.

Tioles (-SH )

Son similares a los alcoholes, se siguen las mismas reglas con la

diferencia que la terminación ano de los alcanos se sustituye por
Tiol (Propanotiol, butanotiol, etc).

Tioeteres ( R-S-R )

Sigue las mismas reglas de los éteres, solo que se utiliza la

palabra TIOETER también se dividen en:

Tioeteres simétricos.

Tioéteres asimétricos.

Tioesteres ( R-COSR )

Se nombran igual que los esteres (derivados oxigenados). Se considera

un derivado de ácido carboxílico, solo que se antepone el prefijo
TIOESTER.

OTROS ESTERES DE IMPORTANCIA.