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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉTERES Y ÉSTERES

Grupo cuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado


Función Nomenclatura Estructura por primera vez por Valerius Cordus en 1540.
funcional
Fue utilizado por primera vez como anestésico
R - OH
Alcohol –ol R - OH por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de
oxidrilo
1842.
O
R - CHO
Aldehído –al
formil R–C–H
Nomenclatura
R - CO O La nomenclatura de los éteres según las recomen-
Cetona - R’ –ona daciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en
carbonilo R – C – R’ vigencia) especifican que estos compuestos per-
R- O tenecientes al grupo funcional oxigenado deben
Ácido nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si
COOH Ácido ... –ico
carboxílico R – C – OH fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo
carboxilo
funcional éter como de menor prioridad frente
ato de la sal O
R - COO a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical
Éster y nombre del
- R’ éter será acompañado por el sufijo oxi.
radical alquilo R–C–O–R’
Un compuesto sencillo, como por ejemplo
R - O - R’ Éter radicales CH3 – O – C6H6 según las normas de la IUPAC se
Éter R - O - R’
oxi ico
llamaría; metoxibenceno.

1. Éter La nomenclatura tradicional o clásica (también


En química orgánica y bioquímica, un éter es un aceptada por la IUPAC y válida para éteres sim-
grupo funcional del tipo: ples) específica que se debe nombrar por orden
alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de
R – O – R’ (OXI) la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra
éter.
En donde R y R’ son grupos que contienen áto-
mos de carbono, estando el átomo de oxógeno El compuesto anterior se llamaría según las nor-
unido y se emplean pasos intermedios. mas antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil
Al igual que los ésteres, forman puentes de hi- metil éter.
drógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no
tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal
utilizados como disolventes orgánicos. pueden nombrarse al final d ela palabra éter el su-
Suelen ser bastantes estables, no reaccionan fácil- fijo –ílico luego de los prefijos met, et, but, según
mente, y es difícil que se rompa el enlace carbono lo indique el número de carbonos. Un ejemplo
– oxígeno. ilustrativo sería el siguiente:
El término «éter» se utiliza también para referir-
se solamente al éter llamado «dietiléter» (según
IUPAC en sus recomendaciones de 1993 «etoxie- CH3 – CH2 – CH2O – CH2CH2 – CH3
trano»), de fórmula química CH3CH2OCH2CH3.
El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y subse- Éter dipropilico
Ejemplos:

metoxietano
CH3–O–CH2–CH3
etil metil éter
etoxieteno
CH2=CH–O–CH2–CH3 etenil etil éter
etil vinil éter

O – CH3 metoxibenceno
fenil metil éter

CH3–CH–O–CH2–CH–CH3
1– isopropoxi – 2 – metil propano
CH3 CH3 isobutil isopropil éter

CH2 – O bencil fenil éter

CH3 – O – CH – CH = CH – CH3
4 – metoxi – 2 – penteno
CH3

Éter laterales, se nombran utilizando el prefijo car-


R – O – R’ : R – O – R’ boxi– y con el correspondiente número localizador.

Fórmula general: CnH2n+2O


Ácido
Nomenclatura: éter radical ico; además: –oxi; – 1 carbono H–COOH
metanoico
ano.
Obtención: Se originan por la deshidratación de CH3–COOH Ácido etanoico
un alcohol. 2 carbonos HOOC– Ácido
COOH etanodioco
R – OH HCOC–CH2– Ácido 1,3 -
→ R – O – R’ + H2O COOH propanocioico
R–OH




éter 3 carbonos CH3–CH–CH3


Ácido 2 - metil




alcohol propanoico
COOH

2. Ácidos carboxílicos (R – COOH) carboxilo O


Son todos los compuestos orgánicos que finalizan R – COOH: R – C – OH
su cadena con uno o dos (refiriéndose a los extre- Fórmula general: CnH2nO2
mos) grupos funcionales carboxilo: –COOH. Nomenclatura: ácido ... –oico
Obtención: Constituido el segundo grado de oxi-
Normas de nomenclatura dación del alcohol primario.
Se nombran anteponiendo la palabra ácido al
nombre del hidrocarburo del que proceden y con
la terminación –oico. Si hubiera dos grupos car- O
K2Cr2O7 K2Cr2O7
boxilos, se indicaría con la terminación –dioico. R-CH2OH R-CHO -C-OH
Cuando los grupos se encuentran en las cadenas
Propiedades Obtención: esterificación
1. A 20º C, 1 atn, los 9 primeros ácidos monocar-
boxílicos son líquidos y los superiores son sóli- Ácido carboxílico + Alcohol → Éster + Agua
dos.
2. Son solubles en agua porque presentran puente Ejemplo:
de hidrógeno, presentan polaridad.
3. Al aumentar el número de carbonos la solubili- CH3CH2COO CH3






dad disminuye debido al incremento del grupo






propanoato de metilo
–R–.
4. Tienen punto de ebullición alto.
5. Se obtienen por oxidación de alcoholes prima-
rios. CH3(CH2)4COO C2H5











hexanoato de etilo
3. Ésteres (R – COO – R’) Carbalcoxi
Son todos los compuestos orgánicos que provie-
nen de reacción de un ácido con un alcohol. Propiedades
1. Los de bajo peso molecular por ser líquidos
Normas de nomenclatura incoloros, volátiles y poseer olor a frutas, se
Se nombran partiendo del radical ácido, termi- emplean como esencias en refrescos, bebidas,
nando en –ato, seguido del nombre del radical etc.
alcohólico. 2. Sus moléculas son polares, presentan enlaces
O dipolo-dipolo.
R – COOR’: R – C 3. Los de menor masa molecular son poco so-
O – R’ lubles en agua y son buenos disolventes des-
compuestos orgánicos.
Fórmula general: CnH2nO2 4. La temperatura de ebullición se encuentra en-
Nomenclatura: tre los aldehídos y cetonas.
[1a parte: raíz (#C)...ato] de [2a parte: raíz (#C)...
ilo]

Trabajando en clase

Integral 2. Nombrar según IUPAC:


1. Nombrar según IUPAC O
O CH3 – CH2 – C – OH
H – C – OH a) Ácido metanoico
b) Ácido etanoico
a) Ácido metahoico
b) Ácido etanoico c) Ácido propanoico
c) Ácido fórmico d) Ácido butanoico
d) Ácido propanoico e) Ácido pentanoico
e) Ácido butanoico
Resolución: 3. Halla la masa molecular en uma del ácido acético
Según IUPAC es un ácido carboxílico cuya repre- presente en el vinagre (ácido etanoico).
sentación es: H – COOH a) 60 c) 56 e) 64
⇒ su nombre es: Ácido metahoico b) 58 d) 62
4. Nombra según IUPAC: Resolución:
CH3 – CH2 – CH – COOH Para nombrar el siguiente compuesto se debe for-
mar en cuenta el grupo carbalcoxi (R – COO’)
CH3
CH3CH2COO C4H9
a) Ácido - 2 - metilbutanoico
b) Ácido - 3 - metilbutanoico ↓
c) Ácido - butanoico Propano de butilo
d) 2 - metil ácido butanoico
e) 2 - etil ´cido butanoico 9. Nombra según IUPAC
CH3(CH2)5COOC3H7
a) heptanoato de pentilo
UNMSM b) butanoato de propilo
5. Nombra según IUPAC: c) heptanoato de etilo
d) heptanoato de propilo
CH3CH2CH2 – O – CH3 e) butanoato de hexilo
a) metocietano
b) metoxipropano 10. Nombra según IUPAC
c) propoximetano CH3(CH2)7COOCH3
d) etoxibutano a) nonanoato de metilo
e) butoxietano b) nonanoato de etilo
Resolución: c) octanoato de metilo
Para nombrar un éter, se considera lo siguiente: d) octanato de etilo
e) butanoato de octilo
CH3CH2CH2 – O – CH3
11. Nombrar: CH2 = CH – CH2 – COOH








propano oxi met a) ácido - 3 - butenoico


b) ácido - 1 - butenoico
⇒ metoxipropano c) ácido - 3 - propenoico
d) ácido buten - 3 - oico
6. Nombra según IUPAC e) ácido propanoico
CH3CH2 – O – CH2CH2CH2CH3
a) etoxibutano
UNI
b) butoxietano
c) etoxietano 12. Nombra el siguiente compuesto:
d) hexoxietano O
CH3
e) butoximetano C – O – CH
CH3
7. Nombra:
CH3CH2 – O – CH2CH2CH3 a) benzoato de isopropilo
a) etil propil éter b) acetato de propilo
b) dimetil éter c) benzoato de metilo
c) propil etil éter d) benzoato de propilo
d) éter metílico e) benzoato de pentilo
e) propil éter Resolución:
Se nombra de la siguiente manera:
8. Nombra según IUPAC:
CH3CH2COOC4H9
a) propanoato de etilo O
b) propanato de butilo CH3
c) pentanoato de propilo C – O – CH
d) pentanoato de butilo CH3
e) butanoato de pentilo
13. Nombra el siguiente compuesto: 14. Es un éster:
O a) R – O – R’
C – O – CH2 CH3 b) R – C ≡ C – R’
c) R – COO – R’
d) R – CHO
a) benzoato de etanol e) R – OH
b) benzoato de metanol
c) benzoato de etilo 15. Halla la masa molecular en uma del compuesto: eta-
d) benzoato de metilo noato de metilo.
e) benzoato de propilo a) 72 c) 76 e) 80
b) 74 d) 78

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