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COLEGIO MANUEL ZAPATA OLIVELLA IED

“Desarrollo del pensamiento para una formación solidaria con


proyección empresarial”
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NOMBRE DEL ESTUDIANTE ____________________________ CURSO: _________________

DOCENTE: LYDA Y. CASALLAS E-MAIL: lycasallas@educacionbogota.edu.co

ASIGNATURA: QUÍMICA TEMA: LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

LOGRO: Reconocer las características de los compuestos orgánicos y sus relaciones.


INDICADOR: Relaciona la estructura del carbono con la formación de moléculas orgánicas.

CONTENIDO CONCEPTUAL

SEGUNDO PERIODO ACTIVIDAD 5: LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

EL CARBONO Y SU ESTRUCTURA –ACTIVIDAD 1

El carbono es el primer miembro del grupo VIA de la tabla periódica que se encuentra


ubicado en el segundo periodo y tercer elemento en abundancia relativa.
A parte de ser único por la cantidad de compuestos que puede formar, el carbono se parece
al silicio en muchos aspectos, decreciendo su grado de semejanza con los otros elementos a lo
largo del grupo.
Su representación es:

Características del carbono


Entre las características más importantes del carbono, están:
 En cuanto al número y variedad de forma de los compuestos químicos que constituyen,
muchos de ellos son la base de la materia viva.
 Constituye el 0.08% de la litósfera, hidrósfera y atmósfera combinadas.
 En la corteza terrestre se encuentra principalmente en el carbón de piedra, el petróleo y
el gas natural.
 A temperaturas superiores a los 3600°C se sublima, es decir pasa de estado sólido a
vapor.
 En metalurgia se aprovecha su poder de combinación con el oxígeno, pues es reductor y
sustraer el oxígeno de los óxidos metálicos para combinarse con él, dejando el metal libre.
 Con algunos metales se combina para formar los carburos, como el carburo de calcio
(CaC2), el carburo de aluminio (Al4C3)
 Con el silicio, forma el carburo de silicio (SiC) llamado carburundum, sustancia más dura
que se conoce.
 Con el hidrógeno forma los hidrocarburos (orgánico), con el oxígeno el CO 2, los carbonatos,
calizas, mármol, siderita (FeSO3), dolomita.
Propiedades Físicas del Carbono
Entre las propiedades físicas del carbono, tenemos:
 En general son cuerpos sólidos.
 Es insoluble en el agua.
 Son inodoros e insípidos
 Son más densos que el agua
 A excepción del diamante, son de color negro, frágiles y untuosos al tacto.
Propiedades químicas del carbono
Entre las principales propiedades químicas del carbono tenemos:
 Se combina con metales y metaloides, origina diversidad de compuestos sólidos, líquidos y
gaseosos.
 Al combinarse con metales forma hidruros.
 Al combinarse con el hidrógeno forma diferentes compuestos llamados hidrocarburos.
 Al combinarse con el azufre forma un líquido de olor a “coles podridos”, muy usado como
disolvente.
 El sulfuro de carbono con el cloro forma el CCl 4 un líquido de gran poder disolvente.
 Es combustible, se combina con el oxígeno con desprendimiento de luz y calor por lo que
se emplea como fuente artificial de calor.

CLASES DE CARBONO
1. Estado puro del carbono – Alotropos cristalinos

A. Diamante
Alótropo del carbono, en la que cada átomo del carbono se enlaza covalentemente con otros
cuatro que están ubicados en los vértices de un tetraedro regular y así podemos considerar
que el átomo de carbono posee la hibridación sp 3 . separados por cada uno de sus vecinos (C –
C) y con ángulos de enlace pequeños. Tiene enlaces muy fuertes y sin electrones móviles, lo
que explica la fuerza del diamante, su mala conductividad eléctrica y punto de fusión alto
(aproximadamente 3750°C).
Características del diamante:
 Los diamantes existen en su estado nativo en la corteza terrestre, pero actualmente la
industria fabrica diamantes sintéticos.
 Es un carbón casi puro, es una de las sustancias más puras que se conocen, por lo que
se usa para cortar el vidrio.
 Es mas denso que el grafito, su densidad varía entre 3.45 y 3.525
 Posee el poder de dispersión de la luz (es muy brillante) por lo que tiene gran valor en
joyería.
 El peso del diamante se evalúa en quilates, que equivale a 1/150 de onza de troy, esto es
0.2 gramos ( 1 quilate equivale a 1/5 gramos)
 A pesar de ser el más duro, es muy frágil.
 Se presenta en cristales de forma regular, transparentes y muy poco coloreados.
 Es un aislador transparente.
Aplicación del Diamante:
 Se usa en herramientas cortantes, de molienda y pulimentado
 Se utiliza para cortar vidrio
 En joyería como piedra valiosa
B. Grafito
Es el alótropo más estable del carbono a presiones y temperaturas ordinarias, es un solido blando
negro, untuoso de lustre metálico, donde los átomos del carbono forman capas planas dentro de
las cueles ellos tienen un ordenamiento hexagonal regular.
Sus átomos se mantienen unidos o sostenidos por fuerzas del tipo Van der Walls (fuerzas de
London), tiene hibridación sp2.
Características del Grafito:
 Cristalizado en sistema hexagonal
 Cada átomo de carbono se encuentra en el centro de un ordenamiento plana trigonal
 Su densidad es de 2.25 gr/cm3 , es menor a la del diamante (3.51 gr/cm 3)
 Es buen conductor del calor y la electricidad.
 En su estructura cada átomo del carbono forma enlaces covalentes fuertes con 3 átomos
vecinos en el mismo plano.
 A presiones muy altas de 100000 atm y 3000°C , el grafito se convierte en diamante.
 El grafito es anisotrópico, es decir difieren en distintas direcciones del sólido, a lo largo de
los planos del carbono.
 Posee una conductividad eléctrica bastante grande en las direcciones paralelas a los
planos de los átomos, pero pequeña en la dirección perpendicular a los planos.
 El grafito aparece en la naturaleza en muchos sitios, pero puede obtenerse por vía
sintética.
Aplicaciones del Grafito:
 Se usa en pilas secas, lubricantes, pintura y punta de lápices.
 Se usa en la fabricación de electrodos y aparatos eléctricos.
 Se usa en la preparación de crisoles refractarios.
2- Estado impuro del carbono (Carbones)
Carbonos Naturales – Microcristalinos
Entre ellos tenemos a:
1.Antracita
 Carbón fósil seco, poco bituminoso.
 Es dura, quebradiza de color negro brillante.
 Contiene 92% de carbono y posee un poder calorífico de 8000 Kcal/Kg
 Arde con dificultad.
2.La Hulla
Llamada también carbón de piedra o carbón mineral, es un carbón natural amorfo que se
presenta formando capas o estratos, que algunas veces alcanzan hasta 16 metros de espesor y
constituyen las minas de carbón de piedra.
 Es de color negro brillante de estructura lujosa.
 Es combustible, arde con llama fuliginosa, esto es, con desprendimiento de abundante
humo y al arder genera gran cantidad de energía calorífica.
 Contiene de 75% a 90% de carbón
 Las hullas grasas, son ricas en materias bituminosas que arden fácilmente con producción
de bastante humo.
 Las hullas secas, arden con mayor dificultad y llama corta.
3.Lignito
El lignito es una roca sedimentaria de origen orgánico.
 Contiene de un 55% a 75% de carbono.
 De color pardo o negro de estructura leñosa.
 Difícil de encender, y al arder produce un olor fétido.
4.Turba
Carbón en reciente formación en los pantanos.
 Contiene de un 50% de carbono.
 Al arder produce humo denso.
 Posee un poder calorífico de 3500 Kcal/Kg.
La antracita, hulla, lignito y turba proceden de la ´putrefacción de vegetales en el seno de la tierra
en épocas pasadas. La antigüedad de estos carbones es mayor en la antracita y va decreciendo
hasta la turba.
Carbones Artificiales – Amorfos
Los más comunes son el carbón vegetal y el negro de humo.
1.Carbón de madera (vegetal o de palo)
Se forma cuando la madera se calienta intensamente en ausencia de aire.
El carbón adquiere una estructura muy abierta, dando una gran área superficial por unidad de
masa.
2.Carbón activado
Forma pulverizada, cuya superficie se limpia por calentamiento con vapor, son muy útiles como
absorbentes y catalizadores, se usan en filtros para eliminar olores desagradables en el aire o
impurezas coloreadas o de mal sabor en el agua.
3.Carbón animal
Se obtiene mediante la calcinación de los huesos en recipientes cerrados. Se emplea para
decolorar líquidos oscuros (quemando los huesos - carbón activado).
4. Coke
Carbón que contiene 90% de carbono.
 De color gris, muy poroso y no tizna las manos.
 Posee gran poder calorífico
 En metalurgia se usa como combustible y reductor de metales oxidados, en especial en los
altos hornos de la metalurgia del hierro.
5. Carbón de retorta
Es el carbón que queda incrustado en las paredes del interior de las retortas de material
refractario, donde se realiza la destilación de la hulla.
 Es un carbón muy duro
 Es conductor del calor y la electricidad
 Se usa para construir electrodos de aparatos eléctricos.
6.El negro de humo
Es el carbón obtenido por la combustión incompleta de sustancias orgánicas, esto es con
insuficiente cantidad de oxígeno.
En el laboratorio se obtiene haciendo arder la Trementina en una cápsula.

Propiedades Generales del Carbono


Entre las propiedades Generales del carbono, tenemos:
1Tetravalencia
El químico alemán Federico Kekulé enunció su teoría estructural, bajo 3 postulados para
establecer las fórmulas estructurales planas de los compuestos orgánicos:
 El átomo de carbono es tetravalente
 Las cuatro valencias son exactamente iguales

 Los átomos de carbono pueden unirse consigo mismos mediante enlaces formando
cadenas.

En 1824 dos químicos: Le Bel (francés) y Jacobo Van´t Hoff (holandés) establecen


independientemente la teoría de la configuración tetraédrica del átomo de carbono. Esta
teoría explica los casos de isomería espacial (óptica y geométrica) que no podían ser explicados
satisfactoriamente por las fórmulas de Kekulé.
2.Covalencia
El átomo de carbono que tiene 4 electrones en su último nivel de energía, no gana ni pierde
electrones, sino al combinarse los comparte con otros átomos formando enlaces covalentes.
3.Igualdad de valencias
Propiedad del átomo de carbono, de representar en el centro de un tetraedro regular, con sus
valencias dirigidas hacia los vértices a igual distancia del átomo de carbono (equidistantes), que
tomó el nombre de “Isovalencia” o igualdad de sus valencias.
4Autosaturación
Propiedad del átomo de carbono que lo distingue de los demás elementos y se refiere a la
capacidad que tienen para unirse entre si, para formar cadenas carbonadas lineales o
ramificados, cíclicas o abiertas compartiendo una, dos, tres pares de electrones de valencia
(enlaces covalentes).
El carbono satura sus valencias uniéndose consigo mismo una, dos o tres veces, dando lugar a
enlaces simples, dobles o triples, y se representan por medio de líneas.

5.Concatenación
Se debe a que el átomo de carbono puede formar extensas cadenas carbonadas que pueden ser
alifáticas o abiertas, cíclicas o cerradas.

Tipos de Carbono
Según como el átomo de carbono satura sus valencias, se tienen los siguientes tipos:
1.Carbono Primario
Cuando el carbono satura con hidrógeno tres de sus valencias, quedando una sola valencia libre,
el cual puede unirse con otro carbón o un elemento monovalente como el cloro o un grupo radical
monovalente. Es el que se encuentra unido a 1 solo carbono u otro elemento.

2. Carbono Secundario
El carbono satura con hidrógeno dos de sus valencias quedando dos valencias libres, las cuales
pueden unirse con dos elementos monovalentes o con un radical divalente. Es el que se
encuentra unido a 2 carbonos.
3. Carbono Terciario
El carbono satura con hidrógeno solo una de sus valencias, quedando tres valencias libres, las
cuales pueden unirse con 3 elementos monovalentes.

4. Carbono Cuaternario
El carbono tiene sus 4 valencias libres, este tipo de carbono no es de interés para la química
orgánica, en cambio los 3 tipos de carbono vistos anteriormente si, porque de ellos se derivarán
infinidad de hidrocarburos y otras funciones químicas, con las características propias de los
carbonos primarios, secundarios o terciarios. Tiene ocupados todos sus enlaces.

ACTIVIDAD

1- Elabore un cuadro sinóptico sobre el carbono y sus características.

2- Elabore un cuadro comparativo de las propiedades físicas y químicas del carbono.

3- Mediante un mapa conceptual explique las clases de carbono.

4- ¿Qué tipo de enlaces forma el carbono? Explicarlos.

5- Explique las clases de cadenas que forma el carbono.

6- Explique la diferencia entre carbono primario, secundario, terciario y cuaternario.

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