Tercer Año de BGU Química Orgánica

COMPUESTOS ORGÁNICOS

QUIMICA DE CARBONO

La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por compuestos orgánicos entendemos los
compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como
compuestos inorgánicos desde siempre. La Química Orgánica no es sólo la química de los
compuestos de los seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y
los preparados sintéticamente en el laboratorio.
El número de compuestos orgánicos conocidos (más de 13 millones en la actualidad) es muy
superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su
composición. Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los
halógenos.
La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse
fácilmente consigo mismo y los otros elementos mediante enlaces covalentes.
La configuración electrónica del carbono permite la formación de cuatro enlaces covalentes por
compartición de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos. El gran número de
compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y estructuras hace necesaria una
mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada) diseñó unas normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos que
indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre
la presencia de los diversos grupos funcionales.

Importancia de la Química Orgánica

La química orgánica se relaciona con nuestra vida cotidiana probablemente más que cualquier
otra rama de la ciencia. Los alimentos que comemos, los vestidos que usamos, la madera, papel
de muebles y libros; las medicinas que ingerimos, los plásticos que usamos, combustibles, aceites
y lubricantes; el caucho de llantas, etc.

PROPIEDADES DEL CARBONO

Propiedades Físicas
Es un sólido insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos tales como tetracloruro de
carbono (CCl4).
Se presenta en forma natural o artificial, asimismo el carbono tiene 2 formas alotrópicas (con
diferentes propiedades): diamante y grafito. Tiene alto punto de ebullición y fusión.

Ing. Andrés Álvarez

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El carbono puede encontrarse en estado libre o de manera combinada.

Estado Libre: En este estado los átomos de carbono unidos entre sí, forman estructuras sólidas,
sin que exista ninguna transformación química. Se presentan dos formas características:
 Cristalina o Alotrópica: Los átomos de carbono se organizan formando capas con
estructuras geométricas definidas como el diamante, grafito y los fullerenos
 Amorfa: Agrupamiento de átomos de carbono con muchas impurezas minerales, como
el carbón mineral, es decir; la antracita, la hulla y el lignito
CARBONOS NATURALES
CARBONO DESCRIPCIÓN
Diamante Es una de las formas alotrópicas en la que se presenta el carbono. Que al
contar con una hibridación SP3, es el elemento de mayor dureza. Se
caracteriza por contar con una estructura tetraédrica, por ser aislante eléctrico
de gran calidad y también es un semiconductor.
Es el más duro de todos los minerales, sin embargo, existen algunos productos
artificiales que lo raya, tenemos al carburo de siliciuro de titanio. También al
carborundo
Grafito Es otra de las formas alotrópicas del carbono, es blando, tiene una estructura
cristalina definida compuesta por numerosas láminas que cuentan con átomos
de carbono ubicados hexagonalmente. Gracias a su hibridación SP2 logra
conducir electricidad.

Fullerenos Los fullerenos son moléculas altamente simétricas en forma de jaulas cerradas
formadas exclusivamente por átomos de carbono, siempre en número par,
distribuidos formando anillos pentagonales y hexagonales

Antracita Este mineral es el que presenta la mayor cantidad de carbono, el cual alcanza
el 95% de su composición total. Cuenta con un brillo y dureza característicos

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Hulla Esta roca presenta distintos porcentajes de carbono que van entre el 50% y el
80% de su totalidad. Se caracteriza por su ser negra con brillo grasoso o mate,
es quebradiza, sumamente dura y se compone de lignito comprimido.

Lignito Esta tiene una textura similar a la madera, materia de la cual proviene. Es de
color pardo o negro y se conforma a partir de la turba comprimida. Su
concentración en carbono varía entre el 60% y el 75% y tiene mucho menor
contenido en agua que la turba
CARBONOS ARTIFICIALES
Negro de humo Conocido también como hollín, se produce por combustión incompleta (con
una cantidad limitada de oxígeno) de hidrocarburos. Se usa en la industria de
los neumáticos, como pigmento para tinta negra, etc.

Carbón vegetal Se obtiene cuando la madera se calienta a altas temperaturas en ausencia de

aire. Llamado también carbón de palo. Es un material de carbón poroso, con
poros tan pequeños que no pueden verse a simple vista.

Carbón animal este material es el resultado de huesos de animales, sin grasa que se someten
a la combustión o destilación seca. Se usa para descolorar líquidos en especial
bebidas y blanquear el azúcar y en el procesamiento de la melaza.

Coque Este combustible se adquiere a partir de la hulla destilada que se le agregan

calcitas (minerales) para lograr una mejor combustión. Este proceso se realiza
en hornos cerrados donde el combustible se somete a temperaturas
sumamente elevadas.

Estado Combinado: Los átomos de carbono están combinados con diferentes elementos
químicos como hidrocarburos, alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos orgánicos y sus distintos
derivados; aminas, amidas y nitrilos y también los compuestos inorgánicos

Propiedades Químicas
Tetravalencia: Debido a esta propiedad, el átomo de carbono puede unirse consigo mismo
mediante enlaces que forman cadenas carbonadas, ya que sus cuatro electrones de valencia son
exactamente iguales.

 Enlace simple: Cuando en un compuesto orgánico todos los enlaces C-C son sencillos, la
cadena de átomos de C adopta una forma tetraédrica y el C utiliza 4 orbitales sp3.
 Enlace doble: Si el compuesto posee dobles enlaces C=C la estructura de la molécula es
 plana y el C utiliza 3 orbitales híbridos sp2. El carbono puede formar un enlace doble y
dos simples o dos enlaces dobles
 Enlace triple: Si el enlace es triple C≡C, el átomo de C utiliza 2 orbitales híbridos sp; del
triple enlace. El carbono forma un enlace triple y un simple.

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Autosaturación: Es una propiedad del átomo de carbono que lo distingue de los demás elementos
y se refiere a su capacidad de unirse entre sí, a través de enlaces simples, dobles o triples para
formar cadenas carbonadas lineales o ramificadas, cíclicas o abiertas, compartiendo uno, dos o
tres pares de electrones de valencia (enlaces covalentes).

Hibridación: En química, se conoce como hibridación a la interacción de orbitales atómicos

dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales atómicos híbridos son los
que se superponen en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, y
justifican la geometría molecular.

Todo parte de la configuración electrónica del carbono: 1s2 2s2 2p2, se encuentra en estado
fundamental o básico. AL entrar en combinación uno de los dos electrones de tipo 2s adquiere un
poco más de energía. La suficiente para llegar a ser un electrón de tipo p, y pasa a ocupar el orbital
2pz inicialmente vacío, se dice que hubo una promoción de un electrón y pasa de su estado
fundamental a un estado excitado.

Hibridación sp3 o tetraédrica

La hibridación de un orbital s con los tres orbitales p da lugar a cuatro orbitales híbridos sp3 con
geometría tetraédrica, es decir, los orbitales híbridos sp3 se orientan hacia los vértices de un
tetraedro regular formando ángulos de 109.5°

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Hibridación sp2 o trigonal: La hibridación de un orbital s con dos orbitales p da un conjunto de

tres orbitales híbridos sp2 con disposición trigonal y ángulos de enlace de 120°. El orbital p
restante es perpendicular al plano que forman los tres orbitales híbridos.

Hibridación sp o diagonal: La hibridación de un orbital s y un orbital p da lugar a dos orbitales

híbridos sp con disposición lineal que forman un ángulo de 180º. Los dos orbitales p restantes
forman ángulos de 90º con los orbitales híbridos sp y entre sí.

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TIPOS DE FORMULAS
La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos
informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se
encuentran dichos elementos en el mismo.
 Empírica: Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y
en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición
centesimal de un compuesto
 Molecular: Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para
conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular
del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso
crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir
de ésta la fórmula molecular con una simple proporción. Hay tres formas distintas de
escribir una fórmula molecular:

Condensada Expresa el tipo y número de átomos de

la molécula. Pero no informa de los
enlaces que presenta la misma.
Semidesarrolladas En ella se representa sólo los enlaces
carbono-carbono.
Desarrollada o Se representan todos los
Estructural enlaces de la molécula.

 Geométricas
Simplificada Se utiliza representación
geométrica lineal
Distribución La presentan aquellas sustancias
espacial que, con la misma estructura,
(Estereoisomería) tienen diferente distribución
espacial de sus átomos

TIPOS DE CARBONO
Primario Un carbono es primario si
está unido a un átomo de
carbono solamente.
Secundario Un carbono es secundario si
está unido a dos átomos de
carbonos.

Terciario Si esta unido a tres átomos

de carbono

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Cuaternario Si se encuentra unido a

cuatro átomos de carbono

CADENAS CARBONADAS
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula
orgánica.

Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:

 Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman
anillos o ciclos. Puede ser:
o Lineal: No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden
escribirse en línea recta. Aunque también se pueden escribir retorcidas para
ocupar menor espacio. Es importante saber ver que, aunque esté torcida es una
cadena lineal.

o Ramificada: Se determina cuando De alguno de los carbonos de la cadena lineal

sale otra u otras cadenas secundarias o ramas.

 Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo

o anillo. Hay varios tipos:

Homocíclica Todos los átomos del ciclo

son carbonos.

Heterocíclica Algún átomo de carbono del

ciclo es sustituido por otro
elemento como O, S, N, P
Monocíclica Solo existe un ciclo

Policíclica Existen varios ciclos unidos

entre sí, con diferentes
enlaces

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ISOMERÍA
La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas. Se dice que dos
compuestos son Isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma fórmula molecular.
Esto se debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo
tanto, dos moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o
químicas. Es decir, los Isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta
fórmula estructural.
La isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar mediante fórmulas planas,
mientras que para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son
tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería: Estructural (o plana) y
Estereoisomería (o espacial).

Isomería Estructural: se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos de cada
clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto, es decir se basa en las
diferencias existentes en la ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas. Esta diferencia
en la estructura del esqueleto carbonado permite que se puedan clasificar en:
 Isomería de Cadena: los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la
estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las
uniones entre los C que forman la cadena son diferentes. Esto es posible a partir de cuatro
átomos de carbono.

 Isomería de Función: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional
colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada.

 Isomería de Posición: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula

molecular presentan distintos grupos funcionales.

Estereoisomería: la presentan aquellas sustancias que, con la misma estructura, tienen diferente
distribución espacial de sus átomos. Es decir, los estereoisómeros poseen los mismos átomos, las
mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren en alguna de sus orientaciones
espaciales. Se pueden considerar dos tipos principales de Estereoisomería: la geométrica y la
óptica.

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 Geométrica: es característica de aquellas sustancias

que presentan un doble enlace carbono-carbono, y
es debida a que no es posible la libre rotación
alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es
preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de
los átomos de carbono implicados en el doble enlace
sean distintos. Las distribuciones espaciales
posibles son dos, la forma cis y la trans. En la
primera, los sustituyentes iguales de los dos átomos
de carbono afectados por el doble enlace se
encuentran situados en una misma región del
espacio con respecto al plano que contiene el doble
enlace, es decir, se denomina cis, al isómero que
tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble
enlace. En la segunda, los sustituyentes afectados se
encuentran en distinta región del espacio, es decir,
trans, es el isómero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado del
doble enlace.

 Isomería Óptica: isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas como
químicas, diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz
polarizada. Un isómero desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha (isómero
dextro o (+)) y el otro hacia la izquierda (isómero levo o (-)). Se da en moléculas con
átomos de carbono asimétricos, es decir, unidos a cuatro sustituyentes distintos. Los
compuestos orgánicos que poseen este tipo de isomería se caracterizan por presentarse en
dos formas isómeras que son, una respecto a la otra, como un objeto y su imagen
reproducida en un espejo, como se puede apreciar en la fotografía.

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