QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 3 - Sesión 5 – 2022-0

Hidrocarburos alicíclicos y
propiedades químicas

Cursos Básico de Ciencias

Sesión 5
 LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce estructuras

estables de los cicloalcanos y nombra a los derivados del
ciclohexano incluyendo su isomería geométrica.
LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

1. Identifica y nombra a los cicloalcanos.

2. Nombra a los isómeros geométricos.
3. Construye estructuras cíclicas de acuerdo a la estabilidad
de los compuestos.
4. Reconoce estructuras estables del ciclohexano.
5. Nombra a los derivados del ciclohexano.
AGENDA
1. Cicloalcanos.
2. Isomería geométrica.
3. Ciclohexano. Características: Axiales y ecuatorial.
4. Estabilidad de derivados.
5. Propiedades químicas.
6. Nomenclaturas de los derivados cíclicos.
REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:

1. ¿Un compuesto alicíclico es considerado un compuesto orgánico

que es tanto alifático como cíclico?
2. ¿Cuáles son los hidrocarburos alicíclicos más sencillos?
3. ¿El ciclopropano es el compuesto alicíclico más pequeño?
EJEMPLOS DE CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS SUSTITUIDOS

1. Para encontrar la cadena o ciclo principal, cuente el número de átomos en el

anillo y la cadena de átomos de carbono unida al anillo.
Si el número de átomos de carbono en el anillo es igual o mayor que la cadena
abierta, el compuesto se nombra como un cicloalcano.

4C 5C 6C

5C 5C 5C
Butilciclopentano Pentilciclopentano 1-ciclopentilhexano
2. Dar la menor numeración a los sustituyentes (el segundo sustituyente debe
tener menor numeración). Si se encuentran en posición equivalentes, la
prioridad se da por orden alfabético.

1,3-Dietilciclohexano 1-Etil- 3-metilciclohexano 2-Etil-1,4-dimetilciclohexano

1-Bromo-2-etilciclohexano 3-Ciclopentilhexano
ESTABILIDAD DE CICLOS
TENSIÓN ANGULAR

La tensión angular es la tensión de los ángulos de enlace al tratar de

recuperar el ángulo normal y esto se debe a las desviaciones del ángulo
para formar el anillo.

Angulo Tensión
Estructuras del polígono angular (Baeyer)
Ciclopropano 60 49.5
Ciclobutano 90 19.5
Ciclopentano 108 1.5
Ciclohexano 120 10.5
Cicloheptano 128.6 19.1
CICLOHEXANO

Silla

Retorcida

Bote
CICLOHEXANO

I II
AXIAL ECUATORIAL
 

 

13
ISOMERÍA GEOMÉTRICA

CH3 CH3
CH3
CH3

trans-1,2 –DIMETIL cis-1,2 –DIMETIL

CICLOHEXANO CICLOHEXANO
ISOMERÍA GEOMÉTRICA

CH3

CH3 CH3

CH3

trans-1,3 –DIMETIL cis-1,3 –DIMETIL

CICLOHEXANO CICLOHEXANO
DERIVADOS HALOGENADOS

Halogenación del ciclopropano: ¿sustitución o adición?

CH2 CH2
+ Cl2 Luz UV
H2 C CH2 H2 C CH2
Cl Cl

¿Sustitución o adición?
PROPIEDADES QUÍMICAS

H luz Br
+ Br2 + HBr

luz Br
+ Br2 + HBr
Apliquemos lo aprendido
Dibuje el confórmero más estable del siguiente cicloalcano:

a) trans-1,2-dimetilciclohexano
Apliquemos lo aprendido
Nombre el siguiente cicloalcano:

a)
Apliquemos lo aprendido

¿CUÁLES SONLOS HIDROCARBUROSALICÍCLICOS MÁS SENCILLOSYMENCIONE EN QUE

SE DIFERENCIAN DELRESTODE LOS HIDROCARBUROS?
SECCIÓN DE REFERENCIA

INTEGREMOS LO APRENDIDO
SECCIÓN DE REFERENCIA

ACTIVIDADASINCRÓNICA

Próxima semana:
• Cuestionario 5: Hidrocarburos alicíclicos
MUCHAS GRACIAS

Cursos Básicos de Ciencias

Sesión 5