Cuaderno de Trabajo - Orgánica2 Mod 22 Jul

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CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2 2022-1

Docente Jorge Breña
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
Escuela Profesional de Ingeniería Química
QUÍMICA ORGÁNICA
Cuaderno de trabajo
INTEGRANTES
o Romero Yllaconza Jhon

o Huari Jiménez Luis Ángel
o Arias Adrian
o Saca Ordoñez Keizo Erick
o Riveros Rodriguez Esteban Paulino
o Luis Quezada
DOCENTE
Breña Oré Jorge Luis
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2022
1. Busque una norma para determinar índice de acidez y redacte un resumen del
protocolo de análisis.
Solución:
Norma Ecuatoriana INEN 38 “GRASAS Y ACEITES COMESTIBLES DETERMINACION DE

LA ACIDEZ”
Esta norma tiene como objetivo establecer el método para determinar la acidez o el índice de acidez en
las grasas y aceites animales o vegetales. En este método se disuelve una cantidad determinada de grasa
o aceite en una mezcla de alcohol etílico y éter dietílico, y se titulan los ácidos grasos libres con una
solución de hidróxido de sodio o de potasio.
El procedimiento que se sigue comienza con la previa preparación de la muestra y luego la
determinación por duplicado sobre la misma muestra preparada. Primero transfiere 300 cm3 de la
mezcla (1:1) de alcohol - éter a un matraz Erlenmeyer; añadir 1 cm3 de solución indicadora de
fenolftaleína (o de azul alcalino 6B, si la muestra es de color obscuro) y agregar, agitando
enérgicamente, solución 0,1 N de hidróxido de sodio o de potasio hasta que aparezca un color rosado
que persista durante aproximadamente 30 segundos (o hasta que haya cambio del color rojo al azul, si el
indicador es azul alcalino). Esta cantidad de muestra neutralizada es suficiente para realizar los dos
ensayos de la determinación. Sobre un matraz Erlenmeyer de 250 cm3 pesar, con aproximación a 0,01 g,
una cantidad de muestra preparada comprendida entre 5 g y 10 g sí el producto es crudo, o entre 50 g y
60 g si el producto es refinado. Agregar 100 cm3 (o más si la solución no queda perfectamente clara) de
la mezcla (1:1) de alcohol – éter neutralizada de acuerdo con el anterior, y titular los ácidos grasos libres
con la solución 0,1 N de hidróxido de sodio o de potasio hasta alcanzar el punto final correspondiente
al indicador (coloración rosada persistente durante aproximadamente 30 segundos si es fenolftaleína, o
viraje del rojo al azul si es azul alcalino). La solución debe agitarse enérgicamente durante la titulación.
El volumen de solución 0,1 N empleado en la titulación debe ser menor de 20 cm3; en caso contrario
debe usarse la solución 0,5 N de hidróxido de sodio o de potasio.
Fuente: Norma Ecuatoriana INEN 38 – 1973-08 “GRASAS Y ACEITES COMESTIBLES DETERMINACION DE LA
ACIDEZ. Recuperado de: https://www.normalizacion.gob.ec/buzon/normas/39.pdf
En los aceites se define el índice de acidez, en general muy variable pero su determinación es
importante tanto en los aceites comestibles como en los lubricantes, porque no pueden tener más de un
límite dado. La acidez en realidad no guarda relación con las características sensoriales del mismo, sino
que tiene que ver con la cantidad de ácidos grasos libres que éste contiene. En general se expresa como
el porcentaje de acidez, que indica el % del ácido predominante en el material. Por ejemplo, en aceites
es el ácido oleico, en jugo de frutas es el ácido cítrico y en leche es el ácido láctico. Un aceite se define
extra virgen cuando su acidez es inferior al 1%.
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Método para la determinación del índice de acidez
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL se pesaron 5 gramos de la mayonesa, con precisión de 0.0001

g usando una balanza analítica Velab VE-204, se añadieron 50 mL de alcohol etílico absoluto CTR
Scientific usando una pipeta serológica de 50 mL marca Costar y 1 mL de Fenolftaleína al 1 % p/v
en etanol con una pipeta serológica Pyrex con capacidad de 1 mL. Se depositó en el interior del
matraz una barra magnética de 39 x 7 mm y el frasco se colocó sobre una base magnética
Speedsafe, luego se aplicó agitación durante 5 minutos para disponer de una solución homogénea.
Enseguida, la mezcla homogénea se tituló frente a una solución estandarizada de Hidróxido de
potasio 0.1 N dispuesta en una bureta Kimax de 25 mL con llave de teflón. Durante la adición del
titulante se aplicó agitación usando una base magnética Speedsafe, pero en la proximidad del punto
de equivalencia la solución de hidróxido se adicionó gota a gota y el matraz se agitó manualmente,
en forma vigorosa. El punto final de la titulación se estableció cuando el vire al color rosa dado por
la fenolftaleína se mantuvo durante un minuto.
El Índice de acidez (IA) se calculó aplicando la siguiente ecuación:
Donde: N: Normalidad de la solución de KOH utilizada en la titulación de la muestra V: mililitros

de la solución de KOH, gastados en la titulación de la muestra 56.11: equivalentes de KOH P:
masa de la muestra en gramos La Acidez total libre o Grado de acidez expresado como el
porcentaje de ácido acético, se calculó con la siguiente fórmula:
Donde: N: Normalidad de la solución de KOH utilizada en la titulación de la muestra V: mililitros

de solución de KOH, gastados en la titulación de la muestra 0.060: miliequivalentes de Ácido
acético P: masa de la muestra en gramos.
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2. Basados en razones de resonancia, explique las diferencias de acidez entre el ácido p-hidroxibenzoico y
el ácido p-nitrobenzoico.
La estructura de este ión puede pensarse en realidad, como un promedio de ambas estructuras.
Este promedio o mezcla de ambas estructuras se conoce como híbrido de resonancia y es la que
vemos al final.
Donde el símbolo δ- indica densidad de carga negativa, dado que cada oxígeno es negativo en
una estructura resonante pero neutro en la otra, esto le confiere cierta estabilidad adicional. La
estabilización no se dio por un tema de electronegatividad sino por una dispersión de carga por
la aparición de estructuras resonantes. Los sustituyentes con liberación de electrones, en
cambio, intensifican la carga negativa, desestabilizan al anión y entonces reducen la acidez
Por lo tanto el p-nitrobenzoico es más ácido debido a que tiene más estructuras resonantes y que uno
de sus contribuyentes tiene más cerca la carga positiva del grupo carboxilato, dispersando mejor su
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carga negativa.
3. Explique mediante una composición la diferencia de acidez entre el ácido p-nitrobenzoico y el

ácido m-nitrobenzoico.
Todo factor que estabilice más al anión que al ácido deben incrementar la acidez, y todo factor
que contribuya a una menor estabilidad del anión, debe disminuirla.
Los sustituyentes con atracción de electrones dispersan la carga negativa, estabilizan al anión y
aumentan así la acidez.
El ácido p-nitrobenzoico es más ácido, ya que en uno de sus contribuyentes tiene más cerca la carga
positiva del grupo carboxilato, dispersando mejor su carga negativa.
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4. Se tiene 12 gramos de una muestra de una grasa que contiene 1,2 gramos de un ácido graso libre.
Sabiendo que el índice de acidez de la muestra es 20,18 mg KOH/g grasa. Entre los ácidos mostrados a
continuación represente la estructura del posible ácido libre presente en la muestra.
Dato: Acido palmitoleico (C16:1), Acido palmítico (C16:0), Acido oleico (C18:1),
Acido linoleico (C18:2), Acido linolénico (C18:3 w3), EPA (C20:5 w3), DHA (C22:6 w3).
SOLUCIÓN: LUIS ANGEL HUARI JIMENEZ
Dato: Acido palmitoleico (C16:1), Acido palmítico (C16:0), Ácido oleico (C18:1),
Ácido linoleico (C18:2), Acido linolénico (C18:3 w3), EPA (C20:5 w3), DHA (C22:6 w3).
Datos:
12 gramos de una muestra de una grasa
1.2 gramos de un ácido graso libre
I.A = 20.18 mg KOH/g grasa muestra
Solución:
Sabemos del análisis de aceites y grasas:
m KOH (mg KOH)
I . A=
mmuestra ( g)
Hallar la masa de KOH con el dato de 12 gramos de una muestra de una grasa y el índice de acidez que
ya está calculado:
20.18 mg KOH m KOH (mg KOH )
=
m grasa muestra 12(g)
mKOH ( mg KOH )=242.16 mg KOH
Sabemos de toda reacción de neutralizacion lo siguiente:
RCOOH + KOH → RCOOK + H 2 O
¿ Eq RCOOH =¿ EqKOH
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macido graso libre mKOH (mg KOH )

=
M mequivalente KOH
g/eq
θ
Donde: m acido graso libre = 1.2 g , θ = 1 eq para el acido graso libre, mequivalente KOH = 56100 mg/eq. Con
todo estos datos se halla el valor de la masa molecular del acido graso libre.
M acido graso libre=277.99 g/mol
Con este dato podemos deducir que el acido graso libre del problema es el acido linolénico (C18:3 w3)
ya que es el único que se acerca a este valor, dicho acido tiene una masa molecular de 278.43 g/mol
(Fuente:Wikipedia contributors. (s/f). Ácido alfa-linolénico. Wikipedia, The Free Encyclopedia.
https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=%C3%81cido_alfa-linol%C3%A9nico&oldid=132503779)
5. Según el art. 525 del CAA los aceites refinados deben presentar un IA inferior a 6
mg de KOH / g de muestra.
Datos: Acido oleico (C18:1)

a) Expresar el límite máximo de IA dado en el CAA como % de ácido oleico
Solución:
En el aceite I:
Dado [1 Eq-NaOH = 1 Eq-KOH]
mL∗1 L
∗40 000 mgKOH
Eq−NaOH 1000 mL
M KOH =0.5 ∗0.3 =6 mg KOH
L 1 Eq−NaOH
Hallando el I.A para el aceite I:
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M KOH (mg) 6 mg KOH mg KOH

I . A .= = =3.429
M muestra ( g) 1.75 g muestra g muestra
Hallando el % ácido oleico para el aceite I:

Dado [1 Eq-NaOH = 1 Eq-g ac.acetico]
mL∗1 L
∗1 Eq−g ac . oleico
1000 mL
∗282 g ac . oleico
Eq−NaOH 1 Eq−NaOH
M KOH =0.5 ∗0.3 =0.0423 g ac . acetico
L 1 Eq−g ac . oleico
M ac . oleico (g) 0.0423 g ac . oleico
% acido oleico= ∗100 %= ∗100 %=2.42 %
M muestra (g) 1.75 g muestra
En el aceite II:
M KOH =Eq−neutralizacion∗V NaOH ∗N NaOH
mL∗1 L
∗40 000 mgKOH
Eq−NaOH 1000 mL
M KOH =0.5 ∗0.6 =12 mg KOH
L 1 Eq−NaOH
Hallando el I.A para el aceite II:

M KOH (mg) 12 mg KOH mg KOH
I . A .= = =9.091
M muestra (g) 1.32 g muestra g muestra
Hallando el % ácido oleico para el aceite I:

Dado [1 Eq-NaOH = 1 Eq-g ac.oleico]
mL∗1 L
∗1 Eq−g ac . oleico
1000 mL
∗282 g ac .oleico
Eq−NaOH 1 Eq−NaOH
M KOH =0.5 ∗0.6 =0.0003 g ac . oleico
L 1 Eq−g ac . oleico
M ac . oleico (g) 0.0003 g ac . oleico
% acidooleico= ∗100 %= ∗100 %=0.023 %
M muestra ( g) 1.32 g muestra
En el aceite III:
Tomando como referencia 100 g de muestra
M ( g) 0.0003 g ac . oleico
% acido oleico= ac . oleico ∗100 %=
M muestra (g) 1.32 g muestra
M ac. oleico (g)
0.9 %= ∗100 %
100
Hallando la masa de KOH
oleico∗1 Eq−g ac . oleico
∗40 000 mgKOH
282 g ac . oleico
M ac . oleico ( g ) =0.9 g ac . =127.6596 mgKOH
1 Eq−g ac . oleico
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Eq−NaOH
∗40 000 mgKOH
L
∗1 L
1 Eq−NaOH
127.6596 mgKOH =V NaOH∗0.5
1000 mL
V NaOH =6.38 mL
6. Una fábrica de aceite de oliva procesa, bajo las mismas condiciones, dos partidas de
frutos de distintos proveedores, obteniendo dos lotes de aceite (A y B).
a) Determinar, en base al IA, si los lotes de aceite de oliva podrán comercializarse como
virgen extra. Se presentan los datos experimentales para determinar el IA de ambos aceites.
b) Podría sacar alguna conclusión respecto de la calidad de la materia prima. Justifique su
respuesta.
Dato: CAA, art.535: regula los valores de acidez libre para distintos tipos de aceite de oliva
virgen:
Clase extra: máx. 2 mg de KOH / g
Clase fina: máx. 2 % como ácido oleico
Clase común: máx. 6,60 mg de KOH / g
Muestra Masa muestra VNaOH = 0.05 N f= 0.988

Aceite A 1.6040 g 0.9 mL
Aceite B 1.2532 g 1.7 mL
Solución:
Eq NaOH x V NaOH ( L ) x N NaOH (N ) 1 Eq KOH 56100mg KOH
I . A= x x
mmuestra ( g) 1 EqNaOH 1 eq KOH
Reemplazando datos para el aceite A:
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EqNaOH x 0.9 x 10−3 x 0.05 1 Eq KOH 56100mg KOH

I . A Aceite A = x x
1.6040 1 EqNaOH 1 eq KOH
I . A Aceite A =1.57 mg KOH / g
El mismo procedimiento para el aceite B
Eq NaOH x V NaOH ( L ) x N NaOH (N ) 1 Eq KOH 56100mg KOH
I . A= x x
mmuestra ( g) 1 EqNaOH 1 eq KOH
Reemplazando datos para el aceite B:
−3
EqNaOH x 1.7 x 10 x 0.05 1 Eq KOH 56100 mg KOH
I . A Aceite B= x x
1.2532 1 Eq NaOH 1 eq KOH
I . A Aceite B=3.8 mg KOH / g
Hallando el I.A. para el aceite B cómo % de ácido oleico, sabemos la siguiente fórmula:
28.2 x N NaOH (N )x V NaOH ( mL )
% ác . oleico=
mmuestra
28.2 x 0.05 x 1.7
% ác . oleico= =1.91 %
1.2532
Respondiendo la pregunta a)
Según los resultados del cálculo del índice de acidez nos indican que el aceite A es de clase extra ya que
el valor del índice de acidez es 1.57 mg KOH/g es menor que 2 mg KOH/g, indicado por CAA, art. 535,
el cual regula los valores de acidez libre para distintos tipos de aceite de oliva virgen.
Mientras tanto el cálculo del índice de acidez para el aceite B es de clase fina ya que el valor del índice
de acidez es 3.8 mg KOH/g y es mayor al límite de 2 mg KOH/g que indica que no es de clase extra,
pero para poder el siguiente limite se tuvo que trabajar con porcentaje de ácido oleico, el cual nos da un
resultado de 1.91% y este valor es menor al 2%, el cual es el límite de la clase fina. Por consecuencia
solo el aceite A se comercializaría como aceite de oliva virgen extra.
Respondiendo la pregunta b)
Una conclusión podría ser que al utilizar mayor masa de la muestra y un volumen constante de NaOH
tendremos un I.A. para dicho aceite de clase extra, por otro lado, al disminuir la masa de la muestra y un
volumen constante de NaOH tendremos un I.A. para dicho aceite de clase fina. Esto podría ocurrir si
aumentamos la masa de la muestra de una grasa tendremos menos masa de un ácido graso libre, dicho
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en otras palabras, no sería tan puro, en cambio si utilizamos menos masa de la muestra se podría tener
mayor porcentaje de masa de ácido graso libre.
7. Se tiene una muestra de un aceite que contiene 2 % de ácido oleico y 3 % de un ácido graso libre
desconocido. Para neutralizar el ácido libre contenido en 12 gramos de aceite de este aceite se requirió
4,3 mL de NaOH 0,475 N. Determinar el índice de acidez y represente la estructura del correspondiente
ácido graso desconocido.
Dato: Ácido oleico C18:1, Ácido linoleico C18:2 w6 Ácido linolénico C18:3 w3
EPA C20:5 w3 DHA C22:6 w3 Ácido esteárico C18:0
Solución
¿ Eq NaOH =¿ Eqac .acético
mac . oelico
N NaOH V NaOH =
M
θ
Reemplazando datos para el aceite:
mac .oelico =0.575 g
0.575 g
%acido oelico= x 100=4.80 % (clase común)
12 g
Ácido graso Formula global M Masa

Ac. Oleico C17H33COOH 282 0.02
Ac. Desconocido X 0.03
Hallando el peso molecular del ácido graso libre desconocido:

¿ Eq NaOH =¿ Eqac .acético +¿ Eqac .graso libre desconocido
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2 % x mmuestra aceite 3 % x mmuestra aceite

N NaOH V NaOH = +
M ac .acético M ac . graso libre desconocido
−3 2 % x 12 3 % x 12
0.475 x 4.3 x 10 = +
282 M ac . graso libre desconocido
M ac . graso libre desconocido =302.15 g /mol
El único ácido que esta proximo al resultado hallado es el EPA C20:5 w3.
8. Hacer una descripción (textual) de la condensación de claisen.
La condensación de Claisen es una reacción de la química orgánica que tiene lugar entre dos ésteres o
un éster y una cetona en presencia de una base fuerte, dando lugar a un β-cetoéster o a una β-dicetona.
Es una reacción donde se forma un enlace sencillo carbono-carbono (C-C)
Se le dice también condensación de Claisen cuando un éster con hidrógenos a se trata con con un
equivalente de base (alcóxido) condensa para formar un producto de la familia de los 3-cetoésteres.
9. Hacer una descripción (textual) de la sustitución acilnucleofilica.
Es un tipo de reacción de sustitución entre un nucleófilo y un compuesto que lleva un grupo acilo . En
este tipo de reacción, el nucleófilo (un alcohol , una amina o un enolato, por ejemplo) reemplazará al
nucleófugo (o grupo saliente) del derivado de acilo ( haluro , anhídrido o éster de acilo ). Dado que los
derivados de acilo reaccionan con un gran número de nucleófilos, y dado que el producto final depende
del tipo particular de derivado de acilo involucrado, se pueden utilizar reacciones de sustitución de acilo
nucleófilos para sintetizar una amplia gama de productos.
Mecanismo de reacción
Los compuestos de carbonilo reaccionan con nucleófilos mediante un mecanismo de dos pasos. El
primero es un paso de tipo de adición: el nucleófilo ataca el carbono del carbonilo, formando un
intermedio tetraédrico. Esta reacción puede acelerarse en condiciones ácidas, lo que hace que el
carbonilo sea más electrófilo o básico, lo que hace que el nucleófilo sea más aniónico y, por lo tanto,
más reactivo. El intermedio tetraédrico puede ser él mismo un alcohol o un alcoholato, dependiendo del
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pH del medio de reacción.

El segundo paso es del tipo de eliminación: el intermedio tetraédrico contiene un sustituyente unido al
carbono central que puede actuar como nucleófugo. Así, tan pronto como se forma, el intermedio
tetraédrico se rompe, recreando un doble enlace C = O y expulsando la nucleófugo. Ambos pasos son
reversibles (fr), mediante reacciones de sustitución nucleofílica reacciones de equilibrio de acilo. Como
este equilibrio favorece el producto que contiene el mejor nucleófilo, la nucleófuga debe ser, por tanto,
comparativamente un nucleófilo pobre, para que la reacción sea de interés práctico.
10. Completar lo composición sobre los derivados de ácido.
Solución:
Por definición los derivados de ácido carboxílico son aquellos que por hidrolisis acida o básica
producen ácidos carboxílicos o sus correspondientes sales, la propiedad química de ellos es la acidez,
los menos reactivos a esta son los iones carboxilatos.
Las grasas son ésteres formados por ácidos y alcoholes, conocidos químicamente como triglicéridos.
Las grasas de origen animal se caracterizan por sus estructuras saturadas, en cambio las de
origen vegetal presentan mayor contenido de estructura insaturada.
11. La síntesis del IBUPROFENO parte del isobutilbenceno e implica la siguiente secuencia
de reacciones, no necesariamente en el orden requerido:
1) Reducción un grupo carbonilo
2) Conversión de un alcohol en bromuro de alquilo
3) Acilación de Friedel-Crafts
4) Conversión en reactivo de Grignard
5) Carboxilación
Escriba la secuencia de reacciones y las condiciones requeridas para la síntesis del

ibuprofeno, partiendo del isobutilbenceno y usando las secuencias de reacciones en el
orden correcto.
Solución: Huari Jimenez Luis Angel
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12. Proponga el mecanismo de reacción para la hidrólisis del acetato de terc-butilo en

medio ácido, considerando que presenta una cinética de primer orden.
13. Proponga el mecanismo de hidrólisis en medio ácido del acetato de (R)-1-feniletílico,

considerando que el mecanismo de reacción es Sn1.

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14. a. Cuando el ácido carboxílico se disuelve en agua (H 2O18) marcada isotópicamente. El marcador se
incorpora en ambos oxígenos del ácido. Proponer un mecanismo para dar cuenta de esto.
b. Si se disuelve un ácido carboxílico en metanol marcado isotópicamente y se agrega un catalizador

ácido, ¿dónde residirá la etiqueta en el producto?
Solución:
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15. ¿Qué productos se formarían a partir de la reacción del cloruro de benzoílo con los siguientes
reactivos?
a) acetato sódico
b) agua
c) dimetilamina
d) HCl acuoso
e) NaOH acuoso
f) ciclohexanol
g) bencilamina
h) 4-clorofenol
i) alcohol isopropílico
j) anilina
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16. a. Enumere los siguientes ésteres en orden decreciente de reactividad en el primer paso de una
reacción de sustitución de acilo nucleofílica (formación del intermedio tetraédrico)
b. Enumere los mismos ésteres en orden decreciente de reactividad en el segundo paso de una reacción
de sustitución de acilo nucleofílica (colapso del intermedio tetraédrico)
Solucion:
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17) Escribe la reacción de hidrólisis en medio básico del butirato de (R)--
feniletílico.
SOLUCIÓN: ADRIAN ARIAS CORDOVA
18) Mostar en detalle el mecanismo de flecha curva para la hidrólisis de N-
metilbenzamida (a) en solución ácida; (b) en NaOH acuoso. Suponga que cada
mecanismo involucra un intermedio de adición tetraédrica.
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19) Utilice un análisis de los efectos de resonancia y las basicidades de los grupos salientes para
explicar por qué la hidrólisis de ésteres catalizada por ácido es más rápida que la hidrólisis de amidas
catalizada por ácido.
20. Usando una síntesis de cloruro de ácido como primer paso, describa una conversión de ácido
hexanoico en cada uno de los siguientes compuestos. (a) hexanoato de etilo (b) N-metilhexanamida
a) hexaonato de etilo
Primero, prepare el cloruro de ácido a partir del ácido hexanoico:
Para preparar el éster, permita que el cloruro de ácido reaccione con etanol:
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b) N-metilhexanamida
21. Complete las siguientes reacciones dando los principales productos orgánicos
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
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h)
22. Partiendo de benceno y alcoholes de hasta cuatro átomos de carbono, nuestre como
sintetizar:
23. Dé las estructuras de los productos de hidrólisis que resultan de cada una de las siguientes
reacciones. Asegúrese de mostrar la estereoquímica del producto en la parte (b)
Solucion:
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24) Compare los resultados esperados cuando el ácido levulínico (4 ácido oxopentanoico) se trata de las
siguientes maneras diferentes:
(a) con exceso de LiAlH4, luego H3O+; (b) con exceso de NaBH4 en metanol, luego H3O+.
Solucion:
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25) Proponga una síntesis para cada uno de los siguientes compuestos a partir del ácido butírico y
cualquier otro reactivo
(a) 4-methyl-4-heptanol (b) 2-methyl-2-pentanol (c) 4-heptanol
(d) CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2 (e) CH3CH2CH2CH2CH2NH2
Solución:
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27) ¿Cuál de las siguientes reacciones no dará el producto carbonilo indicado?
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28) De los productos de las siguientes reacciones
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32) Dibuja todas las formas enólicas de 2-butanona. ¿Cuál es el menos estable? Explicar
por qué. (Sugerencia: aplique lo que sabe sobre la estabilidad de los alquenos).
El más sustituido conduce al producto principal, que es el más estable en medio acido.
Si la reacción se lleva en medio básico, el carbanión menos sustituido conduce al producto principal que es el
más estable.
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33) Dibuja los isómeros "enol" de los siguientes compuestos. (El “enol” de un nitro
El compuesto se llama un compuesto aci-nitro, y el "enol" de una amida se llama un
ácido imídico.)
a)
b)
34) (a) Explique por qué la 2,4-pentanodiona contiene mucho menos forma de enol en agua
(15 %) que en hexano (92 %).
(b) Explique por qué el mismo compuesto tiene una fuerte absorción UV en el solvente
hexano ( λ máx 5 272 nm, ε = 12 000), pero una absorción más débil en agua ( λ máx=5 274 nm,
ε = 2050). 66
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a) La forma 2,4-pentandiona
En hexano el enol se ve estabilizado por el puente de hidrogeno intramolecular.

En el caso del agua, la estabilización del enol disminuye porque se rompe esta estructura cíclica de 6 mienbros,
debido a los enlaces puente de hidrogeno intermolecular.
b) En solución hexanica debido a la mayor estabilidad del enol se puede observar un coeficiente de
extensión molar elevado. En solución acuosa la formación del enlace puente de hidrógeno no
favorece la formación del cromóforo (que es el enol). Es decir, el equilibrio se desplaza hacia el
compuesto carbonílico, disminuyendo el coeficiente de extinción molar. La presencia de los pares
libres tiene un efecto auxocromico (que aumenta la intensidad de la señal) y la formación de
enlace puente de hidrogeno están afectando a los pares de electrones libres del oxígeno, lo que
puede disminuir la intensidad de la señal.
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35.Indique los productos esperados (si los hay) cuando reacciona cada uno de
los siguientes compuestos con Br2 en NaOH.
36.Predecir los productos en cada una de las siguientes condensaciones

aldólicas.
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37. Resuma una síntesis de cada uno de los siguientes compuestos a partir de
acetoacetato de etilo y cualquier otro reactivo.
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38.Completar las siguientes reacciones.
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39. Proponga el mecanismo de reacción para la condensación aldólica cruzada

entre el benzaldehído y a la acetona hasta producir el compuesto carbonílico
alfa, beta-insaturado.
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40. Identificar entre las alternativas el producto de condensación aldólica

intramolecular que se produce en la siguiente reacción.

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42. Proponga el mecanismo de retro-aldolización:
Resuelto por Jhon David Romero Yllaconza

Solución:
Mecanismo:
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43. Proponga el mecanismo de reacción para la condensación entre el butirato

de etilo en etóxido de sodio en etanol.
Solución:
Mecanismo:
47) Hacer una descripción (textual) de la condensación de Claisen.
75
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La condensación de Claisen resulta cuando una molécula de éster experimenta sustitución

nucleofílica en el grupo acilo con un ion enolato actuando como el nucleófilo. Primero,
el enolato ataca al grupo carbonilo, formando un intermediario tetraédrico. El intermediario tiene un
grupo alcóxido (--OR) que actúa como un grupo saliente, formando un b-cetoéster. La reacción total
combina dos moléculas de éster para formar un b-cetoéster.
48) Justifica el efecto del medio (ácido o básico) en la orientación de la halogenación de la

butanona. Empezando medio ácido.
76
77
77
78
Los halógenos son mas reactivos por esa razón no para la reacción. En el producto de halogenado se arranca
mejor los hidrógenos haciendo que no pare la reacción.
49. Ordene las siguientes tres aminas en orden creciente de basicidad.

Justificar
78
79
79
80
51) Sintetizar el compuesto que se presenta, partiendo de benceno o tolueno, más otros reactivos
80
81
52) Resuelto por Jhon David Romero Yllaconza
Esbozar una preparación de N-etil-N-metilanilina a partir de materiales de partida adecuados
utilizando una secuencia de aminación reductora.
81
82
53) Sugiera 2 síntesis de N-etilciclohexanamina por aminación reductiva
La reacción de una amina y una cetona o aldehído da la formación de una amina, se le conoce como
aminación reductiva y los agentes reductores más usados son hidruro, triacetoxiborohidruro de sodio,
NaBH(OAc)3, y Ciano borohidruro de sodio, NaBH3CN.
82
83
54. Resuma una preparación de p-nitroanilina a partir de anilina y

cualquier otro reactivo.
83
84
57) ¿Qué dos compuestos reaccionarían en una reacción de acoplamiento diazo para formar FD y
C Amarillo nº 6?
84
85
58)
a) Utilizando la notación de flecha curva, muestre cómo se genera el ion nistrosonio, a partir de
HNO2 en condiciones ácidas.
b) Dibuje un mecanismo de flecha curva para la reacción de sustitución aromática

electrófila que se muestra en la ecuación. 23.52.
85
86
59. Resuma las síntesis de los siguientes compuestos a partir de los

materiales de partida indicados.
(a) p-yodoanisol a partir de fenol y cualquier otro reactivo
(b) m-bromoyodobenceno a partir de nitrobenceno.
86
87
87
88
61) Proponer reactivos necesarios, muestre como sintetizar el siguiente colorante azoico, partiendo de
benceno, metanol, -naftol y los reactivos que sean necesarios
88
89
62) Se dispone de nitrobenceno marcado con el isótopo 14C (*) en la posición 1 del
anillo bencénico. Diseñe la síntesis A y B que, a partir de dicho compuesto, permitan
obtener 1, 3, 5-tribromobenceno y el o-nitrofenol que se indican.
SOLUCIÓN
89
90
63) Partiendo de benceno y del compuesto A mostrado, como únicas fuentes de compuestos
aromáticos, muestre como sintetizar el colorante negro directo.
90
91
64. Basados en razones de resonancia discuta que amina es la más

básica: p-nitroanilina o la m-metoxianilina.
91
92
66) Dar el producto esperado de cada una de las siguientes reacciones.
benceno, metanol, -naftol y los reactivos que sean necesarios
92
93
67) Resuelto por Jhon David Romero Yllaconza
El mecanismo de nitrosación con alquilaminas primarias conduce a la formación y posterior
descomposición de iones diazonio cuando los grupos alquilo R son secundarios o terciarios. El
resultado que se muestra a continuación se informó en 1991 y aborda la ruta elegida en el caso
del alquilo primario R. ¿Es el mismo mecanismo?
SOLUCIÓN
93
94
68) Escriba las reacciones para la formación del clorhidrato de quinina y cocaína
94
95
La quinina se usa sola o con otros medicamentos para tratar la malaria.

La cocaína es un estimulante extremadamente adictivo que afecta directamente al cerebro
69. En el prospecto del medicamento labetalol, utilizado en el control de la presión arterial y la

hipertensión, se le da la siguiente estructura:
(a) Se afirma que el labetalol es una sal. Explique dando una estructura más detallada.
(b) ¿Qué le sucede al labetalol?HCl cuando se trata con un equivalente de NaOH a
temperatura ambiente?
(c) ¿Qué sucede con el labetalol cuando se trata con un exceso de NaOH acuoso y calor?
(d) ¿Cuáles son los productos que se forman cuando se trata el labetalol? con HCl acuoso956 M
y calor?
96
SOLUCIÓN: LUIS ANGEL HUARI JIMENE
96
97
97
98
EJERCICIO 72 Resuelto por Jhon David Romero Yllaconza
¿Cómo se compararía la basicidad de la trifluralina, un herbicida ampliamente utilizado, con la de N, N-
dietilanilina: ¿mucho mayor, casi igual o mucho menor? Explique.
98
99
73) El amarillo de alizarina R es un colorante azoico que cambia de color de amarillo a
rojo entre pH 10.2 y 12.2.

99
10
CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2 2022-1 0
a) Resumir la síntesis de amarillo de alizarina R a partir de anilina, ácido salicílico (ácido o-

hidroxibenzoico), y cualquier otro reactivo.
b) Dibujar la estructura del amarillo de alizarina R tal como existe en su forma amarilla a pH 5-
9.Tener en cuenta que el ácido conjugado de un grupo diazo tiene un pKa cercano a 5.
c) Dibujar la estructura del amarillo de alizarina R tal como existe a pH = 12. ¿Por qué cambia de
color?
10
0
10
El carbonilo de fenol hay tener pH 12 se ionizan, las estructuras resonantes de la deslocalización del ion
fenolato, el grupo nitro, el grupo diazo producen el cambio de color.
74. Revisión de reacciones: Sin consultar el Reaction Road Map en la pág. 970, sugerir
reactivos que convierten cada uno de los siguientes materiales de partida en el producto
indicado: (a) (clorometil)-benceno (cloruro de bencilo) en fenilmetanamina
(bencilamina); (b) benzaldehído en fenilmetanamina (bencilamina); (c) benzaldehído en
N-etilfenilmetanamina (benciletilamina); (d) (clorometil)benceno (bencilo cloruro) en 2-
feniletanamina (fenetilamina); (e) benzaldehído en N,N-dimetilfenilmetanamina
(bencildimetilamina); (f) 1-feniletanona (acetofenona) en 3-amino-1-fenil-1-propanona;
(g) benzonitrilo en fenilmetanamina (bencilamina); (h) 2-fenilacetamida en
fenilmetanamina (bencilamina).
10
1
10
10
2
10
10
3
10
EJERCICIO 77 Resuelto por Jhon David Romero Yllaconza

¿Qué otro monosacárido se reduce únicamente al alditol obtenido de la reducción de 1? ¿D-
talosa? 2. ¿D-galactosa?
SOLUCIÓN
1) El monosacárido D-altrosa da el mismo alditol que se obtiene de la reducción de D-
talosa.
2) El monosacárido L-altrosa da el mismo alditol que se obtiene por reducción de D-
galactosa.
10
4
10
b. ¿Qué monosacárido se reduce a dos alditoles, uno de los cuales es el alditol obtenido de la
reducción de 1? ¿D-talosa? 2. ¿D-alosa?
SOLUCIÓN
1) D-tagatosa da dos alditoles, uno de los cuales es el alditol obtenido de la reducción de D-
talosa.
10
5
10
2) D-psicosa da dos alditoles, uno de los cuales es el alditol obtenido de la reducción de D-
alosa.
78) Escribir el mecanismo para la conversión catalizada por una base de D-fructosa en D-
glucosa y D-manosa.
La D-fructosa reacciona con una base formando la oxidación para formar una sal de ácido D-glucónico y Sal de
ácido D-manonino.
10
6
10
79. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es verdadera sobre el confórmero de

oxaciclohexano del azúcar -D-(+)-glucopiranosa?
(a) Un grupo OH es axial, pero todos los sustituyentes restantes son
ecuatoriales.
(b) El grupo CH2OH es axial, pero todos los grupos restantes son ecuatoriales.
(c) Todos los grupos son axiales.
(d) Todos los grupos son ecuatoriales.
10
83. Dibuje los siguientes monosacáridos, utilizando conformaciones de silla para las piranosas 7y
proyecciones de Haworth para las furanosas.
10
a) -D-manopiranosa (epímero C2 de glucosa)
b) -D-galactopiranosa (epímero C4 de glucosa)
c) -D-alopiraranosa (epímero C3 de glucosa)
10
8
10
d) -D-arabinofuranosa
e) -D-ribofurnosa (epímero C2 de arabinosa)
10
9
11
84. Cuando la D-glucosa se trata con borohidruro de sodio, resulta glucitol ópticamente activo.
Sin embargo, cuando se reduce la D-galactosa ópticamente activa, el producto es ópticamente
inactivo. Explicar esta pérdida de actividad óptica.
Sol:
11
0
11
El producto de reducción de D-galactosa todavía tiene cuatro centros quirales pero también tiene un plano de
simetría. Es un compuesto meso y, por lo tanto, es ópticamente inactivo.
11
1
11
85. Emil Fischer sintetizó L-gulosa, una aldohexosa inusual que se reduce para dar D-glucitol.
Sugiera una estructura para este azúcar L y muestre cómo la L-gulosa da el mismo alditol que la
D-glucosa. (Sugerencia: D-Glucitol tiene grupos --CH2OH en ambos extremos. Cualquiera de
estos grupos primarios de alcohol podría haber provenido de la reducción de un aldehído)
11
2
11
86. El tratamiento de cualquiera de los anómeros de fructosa con exceso de etanol en presencia de
un rastro de HCl proporciona una mezcla de los anómeros A y B de etil-D-fructofuranósido.
Dibuje los materiales de partida, reactivos y productos para esta reacción. Rodea la aglicona en
cada producto.
Sol:
11
3
11
87. a) Demuestre que la D-glucosa, la D-manosa y la D-fructosa dan la misma osazona. Mostrar la
estructura y estereoquímica de esta osazona.
b) D-Talosa es una aldohexosa que da la misma osazona que la D-galactosa. Dar la estructura de
D-talosa, y dar la estructura de su osazona.
11
4
11
Sol:
a)
b)
11
5
11
88. En el tratamiento con fenilhidracina, las aldohexosas A y B dan la misma osazona. En el

tratamiento con ácido nítrico caliente, A da un ácido aldárico ópticamente inactivo, pero el azúcar
B da un ácido aldárico ópticamente activo. Los azúcares A y B se degradan a aldopentosa C, que
da un ácido aldárico ópticamente activo en el tratamiento con ácido nítrico. La aldopentosa C se
degrada a aldotetrosa D, que proporciona ácido tartárico ópticamente activo cuando se trata con
ácido nítrico. La aldotetrosa D se degrada a (+)-gliceraldehído. Deduzca las estructuras de los
azúcares A, B, C y D y utilice la figura 23-3 para determinar el nombre correcto de estos azúcares.
11
6
11
Sol:
11
7
11
11
8
11
89. La aldosa E es ópticamente activa, pero el tratamiento con borohidruro de sodio la convierte
en un alditol ópticamente inactivo. La degradación Ruff de E da F, cuyo alditol es ópticamente
inactivo. La degradación Ruff de F da D-gliceraldehído ópticamente activo. Dar las estructuras y
nombres de E y F y sus alditoles ópticamente inactivos.
11
9
12
12
0
12
12
1
12
90. Un carbohidrato desconocido de fórmula C12H22O11 reacciona con el reactivo de Tollens

para formar un espejo de plata. Una a-glucosidasa no tiene efecto sobre el carbohidrato, pero una
B-galactosidasa lo hidroliza a D-galactosa y D-manosa. Cuando el carbohidrato se metila (usando
yoduro de metilo y óxido de plata) y luego se hidroliza con HCl diluido, los productos son
2,3,4,6-tetra-O-metilgalactosa y 2,3,4-tri-O-metilmanosa. Proponga una estructura para este
carbohidrato desconocido.
12
2
12
Sol:
La fórmula muestra que se trata de un disacárido compuesto por dos hexosas. La hidrólisis da D-
galactosa y D-manosa, identificando las dos hexosas. La hidrólisis requiere demostrar que la galactosa y
la manosa están unidas por un enlace. Dado que el carbohidrato original es un azúcar reductor, una de
las hexosas debe estar en forma de hemiacetal libre. La galactosa está presente como glucósido; por
tanto, la manosa debe estar presente en su forma hemiacetal. El carbohidrato desconocido debe ser una
(b-galactosil)-manosa.
El procedimiento de metilación/hidrólisis muestra el punto de unión del enlace glucosídico a la manosa

y también confirma el tamaño de los anillos de seis miembros. En la galactosa, todos los grupos
hidroxilo están metilados excepto C1 y C5. C1 es el carbono anomérico y el oxígeno C5 se usa para
formar el hemiacetal del anillo de piranosa. En manosa, todos los grupos hidroxilo están metilados
excepto C1, C5 y C6. El oxígeno C5 se usa para formar el anillo de piranosa (el oxígeno C6 formaría un
anillo de siete miembros menos estable); por lo tanto, el oxígeno en C6 debe estar involucrado en el
enlace glucosídico. La estructura y el nombre sistemático se muestran aquí.
12
3
12
Sol:
La trehalosa debe ser dos moléculas de glucosa conectadas por un glucósido.
a-D-glucopuranosil-a-D-glucopiranósido
92. La celulosa se convierte en acetato de celulosa por tratamiento con anhídrido acético y
piridina. El acetato de celulosa es soluble en solventes orgánicos comunes y se disuelve fácilmente
y se hila en fibras. Muestre la estructura del acetato de celulosa.
Sol:
12
4
12
El acetato de celulosa es un derivado de la celulosa y un material biodegradable. Es celulosa

parcialmente acetilada en la que el contenido de acetilo varía de grupos mono a triacetato. La celulosa
se convierte en acetato de celulosa por tratamiento con anhídrido acético y piridina.
La forma más común de acetato de celulosa posee grupos acetato en dos de cada tres hidroxilos de la
unidad de anhidroglucosa. La unidad de anhidroglucosa es la unidad de celulosa repetitiva con tres
grupos hidroxilo que reaccionan y se convierten en ésteres de acetato. Es soluble en disolventes
orgánicos.
12
5
12
93. Proporcione el nombre sistemático completo de cada estructura.
a) b)
c) d)
a) metil b-D-fructofuranósido.
b) 3,6-di-O-metil-b-D-manopiranosa.
c) 4-O-(a-D-fructofuranosil)-b-D-galactopiranosa.
d) 2-acetamido-2-desoxi-b-D-galactopiranosa.
12
6
12
94. Prediga los productos que se obtienen cuando la D-galactosa reacciona con cada reactivo.
a) Br2 and H2O b) NaOH, H2O c) CH3OH, H+ d) Ag(NH3)2+ -OH e) H2, Ni
f) Ac2O y piridina g) exceso CH3I, Ag2O h) NaBH4 i) Br2, H2O, luego H2O2 y Fe2(SO4)3
j) HCN, luego H3O+, luego Na(Hg)
12
7
12
12
8
12
12
9
13
13
0
13
95. a) ¿Cuál de las D-aldopentosas dará ácido aldárico ópticamente activo al oxidarse con
HNO3?
b) ¿Cuál de las D-aldotetrosas dará ácidos aldáricos ópticamente activos al oxidarse con HNO3?
c) Se sabe que el azúcar X es una D-aldohexosa. Por oxidación con HNO3, X da un ácido
aldárico ópticamente inactivo. Cuando X se degrada a una aldopentosa, la oxidación de la
aldopentosa da un ácido aldárico ópticamente activo. Determine la estructura de X.
d) Aunque el azúcar X da un ácido aldárico ópticamente inactivo, la pentosa formada por
degradación da un ácido aldárico ópticamente activo. ¿Este hallazgo contradice el principio de
que los reactivos ópticamente inactivos no pueden formar productos ópticamente activos?
e) Muestre qué producto resulta si la aldopentosa formada por la degradación de X se degrada
aún más a una aldotetrosa. ¿El HNO3 oxida esta aldotetrosa a un ácido aldárico ópticamente
activo?
a) Estas dos d-aldopentosas nos dará de producto ácidos aldárico ópticamente activos.
13
1
13
b) Solo la D-treosa dará un ácido aldárico ópticamente activo.
c)
13
2
13
96. Cuando la goma del arbusto Sterculia setigera se somete a hidrólisis ácida, se encuentra que
uno de los componentes hidrolizados hidrolizados es la tagatosa. Se conoce la siguiente
información sobre la tagatosa:
1) Fórmula molecular C6H12O6
2) Sufre mutarotación.
3) No reacciona con el agua de bromo.
4) Reduce el reactivo de Tollens para dar ácido D-galactónico y ácido D-talónico.
5) La metilación de tagatosa (usando CH3I y Ag2O) seguida de hidrólisis ácida da 1,3,4,5-tetra-
O-metiltagatosa.
a) Dibuje una estructura de proyección de Fischer para la forma de cadena abierta de tagatosa.
b) Dibuje la conformación más estable de la forma hemiacetal cíclica más estable de tagatosa.
13
3
13
97. Después de una serie de síntesis de Kiliani-Fischer sobre (+)-gliceraldehído, se aísla un azúcar
desconocido de la mezcla de reacción. Se obtiene la siguiente información experimental:
1) Fórmula molecular C6H12O6
2) Sufre mutarotación.
3) Reacciona con agua de bromo para dar un ácido aldónico.
4) Reacciona con fenilhidrazina para dar una osazona, pf 178°C.
5) Reacciona con HNO3 para dar un ácido aldárico ópticamente activo.
6) La degradación de Ruff seguida por la oxidación de HNO3 da un ácido aldárico ópticamente
inactivo.
7) La degradación de dos Ruff seguida de la oxidación de HNO3 da ácido meso-tartárico.
8) La formación del glucósido de metilo (utilizando CH3OH y HCl), seguida de oxidación con
ácido peryódico, da una mezcla de productos que incluye (+)-gliceraldehído.
a) Dibuje una proyección de Fischer para la forma de cadena abierta de este azúcar desconocido.
Use la Figura 23-3 para nombrar el azúcar
b) Dibuje la conformación más estable de la forma hemiacetal cíclica más estable de este azúcar y
asigne a la estructura un nombre sistemático completo.
13
4

Cuaderno de Trabajo - Orgánica2 Mod 22 Jul

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34

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2 2022-1

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

o Romero Yllaconza Jhon

Breña Oré Jorge Luis

Norma Ecuatoriana INEN 38 “GRASAS Y ACEITES COMESTIBLES DETERMINACION DE

Método para la determinación del índice de acidez

En un matraz Erlenmeyer de 250 mL se pesaron 5 gramos de la mayonesa, con precisión de 0.0001

El Índice de acidez (IA) se calculó aplicando la siguiente ecuación:

Donde: N: Normalidad de la solución de KOH utilizada en la titulación de la muestra V: mililitros

porcentaje de ácido acético, se calculó con la siguiente fórmula:

Donde: N: Normalidad de la solución de KOH utilizada en la titulación de la muestra V: mililitros

3. Explique mediante una composición la diferencia de acidez entre el ácido p-nitrobenzoico y el

SOLUCIÓN: LUIS ANGEL HUARI JIMENEZ

macido graso libre mKOH (mg KOH )

Datos: Acido oleico (C18:1)

Hallando el I.A para el aceite I:

M KOH (mg) 6 mg KOH mg KOH

Hallando el % ácido oleico para el aceite I:

Hallando el I.A para el aceite II:

Hallando el % ácido oleico para el aceite I:

SOLUCIÓN: LUIS ANGEL HUARI JIMENEZ

Muestra Masa muestra VNaOH = 0.05 N f= 0.988

EqNaOH x 0.9 x 10−3 x 0.05 1 Eq KOH 56100mg KOH

Ácido graso Formula global M Masa

Hallando el peso molecular del ácido graso libre desconocido:

2 % x mmuestra aceite 3 % x mmuestra aceite

8. Hacer una descripción (textual) de la condensación de claisen.

9. Hacer una descripción (textual) de la sustitución acilnucleofilica.

pH del medio de reacción.

10. Completar lo composición sobre los derivados de ácido.

Escriba la secuencia de reacciones y las condiciones requeridas para la síntesis del

Solución: Huari Jimenez Luis Angel

12. Proponga el mecanismo de reacción para la hidrólisis del acetato de terc-butilo en

Solución: Huari Jimenez Luis Angel

13. Proponga el mecanismo de hidrólisis en medio ácido del acetato de (R)-1-feniletílico,

Solución: Huari Jimenez Luis Angel

b. Si se disuelve un ácido carboxílico en metanol marcado isotópicamente y se agrega un catalizador

17) Escribe la reacción de hidrólisis en medio básico del butirato de (R)--

SOLUCIÓN: ADRIAN ARIAS CORDOVA

18) Mostar en detalle el mecanismo de flecha curva para la hidrólisis de N-

mecanismo involucra un intermedio de adición tetraédrica.

SOLUCIÓN: ADRIAN ARIAS CORDOVA

catalizada por ácido.

27) ¿Cuál de las siguientes reacciones no dará el producto carbonilo indicado?

28) De los productos de las siguientes reacciones

SOLUCIÓN: ADRIAN ARIAS CORDOVA

SOLUCIÓN: ADRIAN ARIAS CORDOVA

(15 %) que en hexano (92 %).

SOLUCIÓN: ADRIAN ARIAS CORDOVA

En hexano el enol se ve estabilizado por el puente de hidrogeno intramolecular.

36.Predecir los productos en cada una de las siguientes condensaciones

SOLUCIÓN: LUIS ANGEL HUARI JIMENEZ

38.Completar las siguientes reacciones.

SOLUCIÓN: LUIS ANGEL HUARI JIMENEZ

39. Proponga el mecanismo de reacción para la condensación aldólica cruzada

SOLUCIÓN: LUIS ANGEL HUARI JIMENEZ

40. Identificar entre las alternativas el producto de condensación aldólica

SOLUCIÓN: LUIS ANGEL HUARI JIMENEZ

42. Proponga el mecanismo de retro-aldolización:

Resuelto por Jhon David Romero Yllaconza

43. Proponga el mecanismo de reacción para la condensación entre el butirato

Resuelto por Jhon David Romero Yllaconza