QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS
2021 - I
Docente:
Víctor Alvarez Armas
I. HIDROCARBUROS
Se conocen como hidrocarburos a los compuestos orgánicos que surgen de
combinar átomos de hidrógeno con otros átomos de carbono. Estas
cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o
ramificadas.
Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos
Derivados del
benceno
Cíclicos Acíclicos
Cicloalcanos Alcanos
Cicloalquenos Alquenos
Alquinos
Alcanos (CnH2n+2) (…ano)
Fór.semidesarrollada Nombre Fòrmula global Estructura Zig-Zag
CH4 Metano CH4
CH3-CH3 Etano C2H6
CH3-CH2-CH3 Propano C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano C4H10
CH3-(CH2)3-CH3 Pentano C5H12
CH3-(CH2)4-CH3 Hexano C6H14
CH3-(CH2)5-CH3 Heptano C7H16
CH3-(CH2)6-CH3 Octano C8H18
CH3-(CH2)7-CH3 Nonano C9H20
CH3-(CH2)8-CH3 Decano C10H22
CH3-(CH2)9-CH3 Undecano C11H24
CH3-(CH2)18-CH3 Eicosano C20H42
Radicales

Isopropil isobutil isopentil isohexil

Sec-butil tert-butil tert-pentil neopentil

Sec-butil isopropil
isobutil
Alcanos: Reglas para nombrar
1. Elegir como principal la cadena mas larga, es decir, la que tenga mayor
número de átomos de carbono
2. Numerar la cadena principal de manera a los carbonos que tengan
cadenas laterales (o sustituyentes) les corresponda los números más
bajos.
3. Los radicales se nombran por orden alfabético
4. Cuando existen dos o más radicales iguales, se indica la posición de
todos ellos (poniendo comas entre los números) y su nombre precedido
por un prefijo indicativo del número de ellos que existe (di, tri, etc.)
5. Se alfabetiza el nombre de los radicales sin tener en cuenta lo prefijos
numerales
Alcanos: Reglas para nombrar
6. Si se obtiene el mismo número empezando a numerar por cualquier
extremo de la cadena, el orden alfabético es el que determina el
localizador
7. En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud, se elige
como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas
laterales
8. A igualdad de número de cadenas laterales, se elige como cadena
principal aquella a la que le correspondan los números más bajos a
esas cadenas laterales
9. Nombrar en orden alfabético del radical con su respectiva numeración
y finalmente colocar el nombre de la cadena principal (antepone el
prefijo de cantidad de carbonos y la terminación ano).

6-etil-3,4-dimetiloctano
Ejemplos

3-etil-5-metilheptano 4-isopropil-5-propilheptano

3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
Hidrocarburos Cíclicos: Reglas para nombrar
1. En los hidrocarburos cíclicos saturados con un solo sustituyente no es
necesario indicar su posición ya que siempre será la posición 1.
2. Cuando exista más de un sustituyente, se numerará de manera que les
corresponda los números más bajos posible, nombrándose por orden
alfabético.
3. En los hidrocarburos cíclicos con un solo doble enlace no es necesario
indicar su posición ya que siempre será la posición 1.
4. Si existe más de un doble enlace, se numera de forma que les
correspondan los números más bajos posible.
5. Nombrar en orden alfabético del radical con su respectiva numeración
y finalmente colocar el nombre de la cadena principal (antepone el
prefijo ciclo, luego el prefijo de cantidad de carbonos y la terminación
ano o eno, si el hidrocarburo es saturado o insaturado).
Ejemplos

1-ciclobutil-3-metilpentano 3-ciclopentil-3-etilhexano

(1,3-dimetilbutil)ciclohexano 1-isopropil-3-metilciclohexano
Alquenos: Reglas para nombrar
1. Elegir como principal la cadena mas larga, que contenga el doble
enlace.
2. Numerar la cadena seleccionado de manera que le corresponda el
número más bajo al doble o dobles enlaces (los dobles enlaces tienen
preferencia sobre los sustituyentes).
3. A igualdad en el número que corresponde al doble enlace, numerar de
manera que le correspondan los números más bajos a los
sustituyentes.
4. Nombrar en orden alfabético del radical con su respectiva numeración
y finalmente colocar el nombre de la cadena principal (el doble enlace
con su respectiva numeración y antepone el prefijo de cantidad de
carbonos y la terminación eno).
ALQUENOS (C2H2n) (…eno)

3-propil-2-hepteno 3-metil-1,3,5-pentatrieno

1,3-dimetilciclohexeno 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
ALQUENOS

Metilenciclohexano Etilidenciclohexano Vinilciclohexano Alilciclohexano

Alquinos: Reglas para nombrar
1. Elegir como cadena principal la más larga que contenga el triple
enlace.
2. Numerar la cadena seleccionado de manera que le corresponda el
número más bajo al triple o triples enlaces (los triples enlaces tienen
preferencia sobre los sustituyentes).
3. A igualdad en el número que corresponde al triple enlace, numerar de
manera que le correspondan los números más bajos a los
sustituyentes.
Alqueninos: Reglas para nombrar
1. Elegir como cadena principal la más larga que contenga el mayor
número de dobles o triples enlaces.
2. Numerar la cadena seleccionado de manera que le corresponda el
número más bajo al triple o doble enlace (los triples y dobles enlaces
tienen preferencia sobre los sustituyentes).
3. A igualdad en el número que corresponde al triple y doble enlace,
numerar de manera que le correspondan los números más bajos a los
sustituyentes.
4. Cuando coinciden en numeración el doble y triple enlace se da
preferencia al doble enlace.
ALQUINOS y ALQUENINOS

6-metil-3-octino 1-hepten-6-ino 4-metil-7-nonen-1-ino

AROMATICOS

Benceno Benceno

nitrobenceno pentilbenceno 3-feniloctano

AROMATICOS

Tolueno Xileno (o,m,p) bifenilo naftaleno

Fenol Anisol Anilina Benzaldehido Acido Benzoico Estireno

AROMATICOS
Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-
(sustituyentes vecinos), meta- (sustituyentes dejando un carbono) y
para- (sustituyentes dejando dos carbonos) o simplemente o-, m- y
p-.

orto-dibromobenceno meta-bromotolueno para-bromoclorobenceno

o-dibromobenceno m-bromotolueno p-bromoclorobenceno
AROMATICOS
Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de
cada sustituyente del anillo. La numeración se hace de tal forma que resulten
los números más bajos posibles y si dos radicales coinciden se numera en
orden alfabético. Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre del
compuesto.

4-bromo-1,2-dimetilbenceno 1-cloro-2,4-dinitrobenceno