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UNIVERSIDAD NACIONAL TECNOLÓGICA DE LIMA SUR COORDINACIÓN

DE ESTUDIOS GENERALES CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERÍA


ELECTRÓNICA Y TELECOMUNICACIONES

Tarea presentada para la asignatura de


Química, dirigida por
Córdova Rojas Dante Luis

Estudiante:
Azcona Gutierrez Angel Jony…….... 20a1110314
Chatti Mallqui Diego Marco Antonio……… 2012100029
Rodriguez Jimenez Jose Miguel…….. 20b1110203
Tafur Huamani Stefany Rade……… 20b1110180
Zapana Huamantupa Jasmil Harumi ………20a1100071

Villa El Salvador- Perú


2021

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GUIAS DE ESTUDIO
COMPUESTOS CARBONILOS

I. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS

1. Escriba la representación general de:

a. Grupo carbonilo

b. Grupo aldehído

c. Sistema cetona

2. Elabore la estructura de los grupos aldehído y cetona condensados.

Aldehído

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Cetona

3. ¿A qué se debe la polaridad del grupo carbonilo? Explique:

El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxígeno es mucho más
electronegativo que el carbono, existe una δ- permanente en el átomo de oxigeno del
grupo carbonilo y una carga δ+ permanente en el átomo de carbono.
Por lo tanto, la polaridad de carbonilo es permanente. En los aldehídos y cetonas las
moléculas se atraen entre sí, pero no con la fuerza que lo harían si tuvieran grupo OH.

4. Por qué los aldehídos y cetonas son buenos aceptores de puentes de Hidrógeno:

La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno, hace de los aldehídos y


cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrógeno, de ahí su mayor
solubilidad en agua que los alquenos.
Las cetonas y los aldehídos no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, pero la
presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno permite la
formación de puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H.

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5. Elabore un diagrama de la formación de puentes de hidrógeno entre una
molécula de agua y el grupo carbonilo:

Propiedades Físicas:

Casi todos los aldehídos son líquidos a temperatura ambiente. Los miembros inferiores
tienen olor desagradable otros tienen olores agradables y se utilizan en fabricación de
perfumes y sabores artificiales. Aldehídos de bajo peso molecular son solubles en agua
(ej. formaldehído y acetaldehído) y los de masa molecular alta son insolubles en agua,
pero solubles en solventes orgánicos y son menos densos que el agua. Debido a que no
tienen grupo hidroxilo no pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares por lo
tanto sus puntos de ebullición son menores que sus correspondientes alcoholes, pero
mayores que los alcanos y éteres correspondientes.
Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos. Las inferiores
son líquidas, incoloras solubles en agua y olor suave. Las superiores (alto peso
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molecular) pueden ser líquidas ó sólidas, incoloras e insolubles en agua. Además, son
menos densas que el agua.

6. Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua:

El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las


cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, los aldehídos y
cetonas de bajo peso molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el
etanal y la propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta
solubilidad se ve limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a
medida que aumenta el tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos
de carbono son insolubles en agua.

7. El estado físico a temperatura ambiente del formaldehido es


gaseoso
líquido, sólido, gaseoso

8. Llene los espacios en blanco del siguiente párrafo:

solubles
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son en
solubles, insolubles
disminuye
agua, pero esta solubilidad a medida que aumenta el peso
aumenta, disminuye
insolubles
molecular. Los de alto peso molecular son en solventes
solubles, insolubles
orgánicos.
agradables
9. Los aldehídos de peso molecular bajo tienen olores .
agradables, desagradables

10. Ordene de menor a mayor el punto de ebullición de cada uno de los


siguientes compuestos:

Menor a Mayor

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II. NOMENCLATURA:

 Nombres Comunes de Ácidos y Aldehídos


Nombre común
Nombre común del Nombre IUPAC
del ácido Fórmula Fórmula
aldehído del aldehído
orgánico
ácido fórmico HCOOH formaldehído metanal HCOH
ácido acético CH3COOH acetaldehído etanal CH3CHO
ácido propiónico CH3CH2COOH propionaldehído propanal CH3CH2CHO
ácido butírico CH3CH2CH2COOH butiraldehído butanal CH3CH2CH2CHO
ácido valérico CH3(CH2)3COOH valeraldehído pentanal CH3(CH2)3CHO
ácido benzoico C6H5COOH benzaldehído benzaldehído C6H5CHO

11. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de


aldehídos:

Estructura Nombre
Común: acetaldehído

UIQPA: etanal

Común: formaldehído
UIQPA: metanal

O Común: propionaldehído

UIQPA: propanal
CH3CH2C H
O Común: benzaldehído

CH3CHC H
UIQPA: benzaldehído
CH3
Común: butiraldehído

UIQPA: butanal

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UIQPA: 3-metilbutanal

CH3 O UIQPA: 2,3-dimetilbutanal

CH3CHCHC H

CH3
H3C CH2 O UIQPA: 3-etil-2-metilbutanal

CH3CHCHC H

CH3
Común: valeraldehído

UIQPA: pentanal

CH3 CH3 UIQPA: 4,3-dietil-4-propil-2-metilhexanal


CH CH3 O

CH3 CH2 C CH CH C
H
CH3 CH2 CH2 CH3

12. Complete la siguiente tabla.

Estructura Nombre
Común: acetona/ Dimetilcetona

UIQPA: Propanona

Común: etilmetilcetona

UIQPA: Butanona

O Común: Dietilcetona

UIQPA: 3-pentanona
CH3CH2CCH2CH3

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UIQPA: isobutilpropicetona
Trivial: acetofenona

O Trivial: benzofenona

Común:

UIQPA: 2-metil-3-hexanona

Común: feniletilcetona :

CH3 CH2 CH3


UIQPA: Benzofenona
CH CH2 CH3 O

CH3 CH CH CH C CH CH2 CH3

CH2 CH3 CH CH3

CH3
Común: Etilisopropilcetona

III. PROPIEDADES QUÍMICAS


A. Reacción con 2,4 DNFH

Ejemplo:

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13. Complete las siguientes reacciones e indique el nombre del carbonilo que
reacciona y el del producto.

a.
NO2

O
H
CH3C H + NH2NH NO2

2,4-dinitrofenilhidracina

Nombre del carbonilo: acetaldehido


Nombre del producto: 2,4-dinitrofenilhidrazona
b.

NO2

O
H
CH3CCH3 + NH2NH NO2

2,4-dinitrofenilhidracina

Nombre del carbonilo: dimetilcetona


Nombre del compuesto que se produce: 2,4-dinitro

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14. En las siguientes reacciones identifique el carbonilo que da lugar a la
formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona:

a.
NO2 NO2

H
aldehído + NH2NH NO2 CH NNH NO2
-H2O

2,4-dinitrof enilhidracina 2,4-dinitrof enilhidrazona

Nombre: acetaldehído
Estructura:

b.
NO2 NO2

CH3
H
cetona + NH2NH NO2 CH3 C NNH NO2
-H2O

2,4-dinitrof enilhidracina 2,4-dinitrofenilhidrazona

Nombre: dimetilcetona
Estructura:

B. Oxidación con KMnO4


Ejemplo:

CH3 CHO + KMnO4  CH3CHOO- + MnO2 + KOH

15. Complete la siguiente reacción:

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Butanal + KMnO4 ---- C3H7CHOO- + MnO2 + KOH

C 3H 7 CHO

C. Reacción de Tollens:
Ejemplo:

16. Complete la siguiente reacción:

O O

CH3CH2C H CH3CH2C H O
+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH- 

D. Adición de un mol de alcohol:


Ejemplo:

E. Adición de Exceso de Alcohol:


Ejemplo:

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17. Complete el siguiente cuadro colocando las estructuras que se le indican
para completar las reacciones.

a. # de mole-
+ culas de
valeraldehído + etanol H Hemiacetal + metanol H+ acetal H2O que
se formaron

b. 2
+
Butanona + metanol H Hemicetal + metanol H+ cetal

c. 3
+
acetaldehído + etanol H Hemicetal + etanol H+ acetal

d. 4
+
Difenilcetona + metanol H Hemicetal + etanol H+ cetal

20. Complete las siguientes reacciones indicando las manifestaciones en donde


se le indique.

O
H
C CH3 + 2CH3CH2OH
a.

O
OH
b. CH3CH2CH2C + KMnO4 O
H + MnO2 + KOH

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Manifestación:

d. CH3 C H + 2 Ag(NH3)2 + OH
reactivo
de
Tollens

O
OH
e. CH3 CH2 C CH3 + KMnO4
+ MnO2 + KOH

f.

O
H
CH3 CH2 C CH2 CH3 + 2,4-DNFH

g.
CH3 O
H
CH3 CH CH2 C H + 2,4-DNFH

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