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Estudiante:
Azcona Gutierrez Angel Jony…….... 20a1110314
Chatti Mallqui Diego Marco Antonio……… 2012100029
Rodriguez Jimenez Jose Miguel…….. 20b1110203
Tafur Huamani Stefany Rade……… 20b1110180
Zapana Huamantupa Jasmil Harumi ………20a1100071
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GUIAS DE ESTUDIO
COMPUESTOS CARBONILOS
a. Grupo carbonilo
b. Grupo aldehído
c. Sistema cetona
Aldehído
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Cetona
El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxígeno es mucho más
electronegativo que el carbono, existe una δ- permanente en el átomo de oxigeno del
grupo carbonilo y una carga δ+ permanente en el átomo de carbono.
Por lo tanto, la polaridad de carbonilo es permanente. En los aldehídos y cetonas las
moléculas se atraen entre sí, pero no con la fuerza que lo harían si tuvieran grupo OH.
4. Por qué los aldehídos y cetonas son buenos aceptores de puentes de Hidrógeno:
50
5. Elabore un diagrama de la formación de puentes de hidrógeno entre una
molécula de agua y el grupo carbonilo:
Propiedades Físicas:
Casi todos los aldehídos son líquidos a temperatura ambiente. Los miembros inferiores
tienen olor desagradable otros tienen olores agradables y se utilizan en fabricación de
perfumes y sabores artificiales. Aldehídos de bajo peso molecular son solubles en agua
(ej. formaldehído y acetaldehído) y los de masa molecular alta son insolubles en agua,
pero solubles en solventes orgánicos y son menos densos que el agua. Debido a que no
tienen grupo hidroxilo no pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares por lo
tanto sus puntos de ebullición son menores que sus correspondientes alcoholes, pero
mayores que los alcanos y éteres correspondientes.
Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos. Las inferiores
son líquidas, incoloras solubles en agua y olor suave. Las superiores (alto peso
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molecular) pueden ser líquidas ó sólidas, incoloras e insolubles en agua. Además, son
menos densas que el agua.
6. Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua:
solubles
Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son en
solubles, insolubles
disminuye
agua, pero esta solubilidad a medida que aumenta el peso
aumenta, disminuye
insolubles
molecular. Los de alto peso molecular son en solventes
solubles, insolubles
orgánicos.
agradables
9. Los aldehídos de peso molecular bajo tienen olores .
agradables, desagradables
Menor a Mayor
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II. NOMENCLATURA:
Estructura Nombre
Común: acetaldehído
UIQPA: etanal
Común: formaldehído
UIQPA: metanal
O Común: propionaldehído
UIQPA: propanal
CH3CH2C H
O Común: benzaldehído
CH3CHC H
UIQPA: benzaldehído
CH3
Común: butiraldehído
UIQPA: butanal
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UIQPA: 3-metilbutanal
CH3CHCHC H
CH3
H3C CH2 O UIQPA: 3-etil-2-metilbutanal
CH3CHCHC H
CH3
Común: valeraldehído
UIQPA: pentanal
CH3 CH2 C CH CH C
H
CH3 CH2 CH2 CH3
Estructura Nombre
Común: acetona/ Dimetilcetona
UIQPA: Propanona
Común: etilmetilcetona
UIQPA: Butanona
O Común: Dietilcetona
UIQPA: 3-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
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UIQPA: isobutilpropicetona
Trivial: acetofenona
O Trivial: benzofenona
Común:
UIQPA: 2-metil-3-hexanona
Común: feniletilcetona :
CH3
Común: Etilisopropilcetona
Ejemplo:
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13. Complete las siguientes reacciones e indique el nombre del carbonilo que
reacciona y el del producto.
a.
NO2
O
H
CH3C H + NH2NH NO2
2,4-dinitrofenilhidracina
NO2
O
H
CH3CCH3 + NH2NH NO2
2,4-dinitrofenilhidracina
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14. En las siguientes reacciones identifique el carbonilo que da lugar a la
formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona:
a.
NO2 NO2
H
aldehído + NH2NH NO2 CH NNH NO2
-H2O
Nombre: acetaldehído
Estructura:
b.
NO2 NO2
CH3
H
cetona + NH2NH NO2 CH3 C NNH NO2
-H2O
Nombre: dimetilcetona
Estructura:
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Butanal + KMnO4 ---- C3H7CHOO- + MnO2 + KOH
C 3H 7 CHO
C. Reacción de Tollens:
Ejemplo:
O O
CH3CH2C H CH3CH2C H O
+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-
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17. Complete el siguiente cuadro colocando las estructuras que se le indican
para completar las reacciones.
a. # de mole-
+ culas de
valeraldehído + etanol H Hemiacetal + metanol H+ acetal H2O que
se formaron
b. 2
+
Butanona + metanol H Hemicetal + metanol H+ cetal
c. 3
+
acetaldehído + etanol H Hemicetal + etanol H+ acetal
d. 4
+
Difenilcetona + metanol H Hemicetal + etanol H+ cetal
O
H
C CH3 + 2CH3CH2OH
a.
O
OH
b. CH3CH2CH2C + KMnO4 O
H + MnO2 + KOH
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Manifestación:
d. CH3 C H + 2 Ag(NH3)2 + OH
reactivo
de
Tollens
O
OH
e. CH3 CH2 C CH3 + KMnO4
+ MnO2 + KOH
f.
O
H
CH3 CH2 C CH2 CH3 + 2,4-DNFH
g.
CH3 O
H
CH3 CH CH2 C H + 2,4-DNFH
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