Caso práctico Isomería geométrica

Grupo 36 semestre 2022-1

Rafael es un estudiante que realiza su tesis en un laboratorio de Química Orgánica de la

Facultad de Química.

Su asesor le indica que debe iniciar con la obtención del producto que le servirá como materia
prima para los demás compuestos que tendrá que sintetizar. Después de hacer una
investigación bibliográfica, Rafael encuentra una síntesis que podría servir, revisa la
información con su asesor y deciden probarla.

El protocolo de la síntesis encontrada consiste en:

A+B→C

Las materias primas A y B se colocan en un matraz, disueltas en acetato de etilo y se calientan a

reflujo por 45 minutos.

Los compuestos A y B se sabe que son sólidos blancos con puntos de fusión de 120- 121 °C y
139- 140 °C, respectivamente. El producto C es un sólido amarillo claro con punto de fusión de
153-154 °C.

Al revisar los reactivos a utilizar, Rafael nota que el compuesto B se encuentra ligeramente
amarillo, por lo que decide comprobar la pureza de los reactivos y purificarlos, si es necesario,
antes de iniciar la síntesis. Para ello, hace primero una cromatografía en capa fina usando los
reactivos A y B, usando sílica gel como adsorbente y acetato de etilo como eluyente.

La placa obtenida tiene la siguiente apariencia:

Con la información obtenida considera que los productos están puros. Sin embargo, después de
platicar contigo, que acabas de cursar el Laboratorio de Química Orgánica I, decide hacer otras
determinaciones para asegurar la pureza de los reactivos.

ACTIVIDADES:
1.- Ayuda a Rafael indicándole dos técnicas DETALLADAS que debe seguir para comprobar la
pureza de los reactivos que utilizará. No olvides indicarle la información que puede obtener y le
indicará si las sustancias están puras o impuras. Después de realizar los procedimientos que le
sugeriste, descubre que el reactivo B está impuro.

Una de las técnicas que puede utilizar es la cromatografía en capa fina de nuevo, sin
embargo, esta vez debería cambiar el eluyente, ya sea, por uno menos polar o por una
mezcla de ellos. Si esta vez las manchas siguen siendo solo dos, entonces sus reactivos
estarán puros, pero si ahora, en la corrida de la sustancia que parece impura, hay más de una
mancha significa que este se encuentra impuro.

Se puede recurrir también a la comprobación del punto de fusión de la muestra mediante el

empleo del aparato de Fisher-Johns, colocando la muestra en este mientras se observa la
aparición de la primera gota para comprobar el punto de fusión del reactivo. Si la muestra
está pura, debería tener un intervalo de fusión cercano a 139-140 °C, si el intervalo es muy
grande o muy distinto al antes mencionado, significa que hay presencia de impurezas en la
muestra.

2.- Si el reactivo B está impuro ¿Por qué solo se observa una mancha para cada reactivo en los
resultados de la cromatografía en capa fina que realizó Rafael?

Probablemente se debe a que no utilizó los reveladores adecuados o eligió un eluyente que
no es el correcto, en este caso el acetato de etilo tiene una polaridad entre media y alta, por
lo que no permite la separación tanto de la muestra B como de la otra sustancia que la está
contaminando.

Para poder ver si B es impuro o no se debe de elegir un eluyente menos polar.

3.- Proponle un método para purificar al reactivo B. Explica ampliamente el método completo.
Una vez purificados los reactivos, procede a realizar la reacción y decide darle seguimiento por
medio de cromatografía en capa fina tomando muestras de la mezcla de reacción (MR) cada 15
minutos. El eluyente usado es acetato de etilo con sílica como adsorbente y obtiene los
siguientes resultados:

Un método que se podría utilizar para la purificación del reactivo B es la cristalización simple

Proceso:

1) Colocamos a B en un matraz y agregamos poco a poco el disolvente ideal en caliente

hasta que B se haya solubilizado por completo.
2) Una vez solubilizado dejamos enfriar y filtramos por gravedad.
3) Posteriormente metemos el matraz a un baño de hielo para inducir la cristalización
4) finalmente ya formados los cristales filtramos al vacío y recuperamos a B ya puro.
4: Ayuda a Rafael a interpretar los datos de las cromatoplacas. Explica ampliamente los
resultados.

1) En el tiempo 0 podemos observar que aún no comienza la reacción ya que tanto A

como B están presentes.
2) A los 15 minutos podemos observar que ya hay un producto pero las materias primas
siguen presentes por lo que podemos decir que la reacción no ha concluido.
3) A los 30 minutos la concentración de los productos es mucho mayor pero aún
observamos la presencia de ambos reactivos por lo que la reacción aún continúa.
4) 45 minutos observamos que A se ha terminado y por lo tanto podemos decir que es
el reactivo limitante y la reacción ha terminado.

5: Propón un método para obtener el producto C de la mezcla de reacción obtenida.

Nuevamente se puede hacer uso de la cristalización simple, se puede agregar una pequeña
cantidad del reactivo B y éste se quedará disuelto en las aguas madre y se podrá obtener el
producto purificado.

6: Indica a Rafael las medidas de seguridad que debe tener presentes para poder llevar a cabo
el procedimiento anterior de manera segura en el laboratorio.

- Usar lentes de seguridad

- Usar bata 100% algodón
- Usar guantes de Nitrilo
- Usar calzado cerrado
- No ingerir ningún alimento cerca de los reactivos