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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y


aminas
Grupo en campus 100416_Número

Nombre del estudiante


Código del estudiante

Ciudad, Día de Mes del Año


Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entregar, donde
se relacionan los temas del trabajo, su contenido y se
responden preguntas como ¿cuál es la finalidad del trabajo y
por qué se desarrolla?)
Guía para consultar las referencias de la Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas


del libro
Propiedades Benceno y derivados del -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 406-408, 412-
de los grupos benceno McGraw-Hill Interamericana. https://www- 414
funcionales ebooks7-24-
orgánicos com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 215-217
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Fenoles -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 914-917, 920
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 229
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 132, 136
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24- 87-90
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Aminas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 858, 862, 863
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 44, 45, 87-90
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 650-653
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 87-90
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Nitrilos Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Nomenclatur Benceno y derivados del Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 412-414
a de los benceno McGraw-Hill Interamericana. https://www-
grupos ebooks7-24-
funcionales com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
orgánicos Fenoles Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 914
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 135, 136
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 303
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Aminas -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 859
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 650-653
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 316
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Nitrilos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 771
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Reactividad Benceno y derivados del -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 456-458, 470
de los grupos benceno McGraw-Hill Interamericana. https://www-
funcionales Reacciones de sustitución ebooks7-24-
orgánicos electrofílica aromática com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 244-247
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Alcoholes -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 142, 617, 620,
McGraw-Hill Interamericana. https://www- 627
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 313, 314
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Fenoles -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 900, 917, 922
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Éteres -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 624, 655-659
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 317
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Aminas Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 863, 874-876,
McGraw-Hill Interamericana. https://www- 880
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Nitrilos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. 802, 803
McGraw-Hill Interamericana. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. Pearson Educación. https://www-
ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1

1. Benceno y sus derivados


1.1. ¿Cuáles son las premisas que Kekulé aplicó a la estructura del benceno?

1.2. De acuerdo con las características del benceno y los derivados del benceno. Dibujar en el editor
de moléculas el benceno y un derivado del benceno de tipo alquilbenceno. Pegar la estructura en
el espacio indicado.

Estructura del Estructura del


benceno alquilbenceno

1.3. Los derivados del benceno disustituidos utilizan la nomenclatura orto, meta y para, permitiendo
identificar la posición de los sustituyentes. Teniendo en cuenta esto, dibujar un benceno con dos
sustituyentes, el metilo y el cloro; ubicando el cloro en posición orto, meta y para. Pegar la
estructura en el espacio indicado.
Posición orto, meta Estructura del Estructura del Estructura del
y para respecto a Y o-clorotolueno m-clorotolueno p-clorotolueno

1.4. Los derivados del benceno se pueden obtener a través de Reacciones de sustitución electrofílica
aromática tales como: sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts, halogenación y
nitración. A su vez, estos derivados pueden experimentar reacciones de óxido-reducción. Con
base en la lectura sobre estas reacciones, clasifique las siguientes reacciones y justifique su
respuesta.

Reacción Clasificación y justificación


Referencia:
2. Fenoles, Alcoholes y Éteres
2.1. Los fenoles, alcoholes y éteres tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de oxígeno (O) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y fórmula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con
sus palabras qué los hace diferentes entre ellos.

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?


Fenol (Ar-OH) Analice los enlaces del oxígeno, el tipo
de carbono.

Alcohol (R-OH)

Éter (R-O-R´)

2.2. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. Su
carácter ácido se debe a que la carga negativa es compartida por el oxígeno y los carbonos orto
y para respecto a él. Así, la deslocalización de la carga negativa estabiliza mucho al ion fenóxido.
En general, los efectos de los sustituyentes son pequeños. Por ejemplo, la sustitución con grupos
alquilo produce cambios mínimos en la acidez, así como los grupos débilmente electronegativos
unidos al anillo. Sólo cuando el sustituyente atrae electrones con mucha fuerza, como un grupo
nitro, hay un cambio considerable en la acidez. De acuerdo con lo anterior y con base en las
siguientes estructuras químicas, clasificar de mayor a menor acidez los compuestos.

2.3. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con la posición del grupo hidroxilo (-OH) en alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Con base en este concepto, clasifique los siguientes
alcoholes.

_________ __________ ___________

2.4. Los compuestos con heteroátomos de oxígeno (O) se pueden representar de manera
estructural con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con
base en la definición de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes
estructuras según corresponda:

_____________________ C5H11OH __________________ ___________________

2.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y


disminución de enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de
hidrógenos aumenta y los enlaces C-O disminuyen. Por su parte, las reacciones de
condensación es una reacción en la que dos moléculas se combinan para formar una más
grande mientras se libera una molécula pequeña. Con base en ello, clasificar las siguientes
reacciones, indicar cuál es el grupo funcional (fenol, alcohol o éter) que participa en la reacción.
Si es un alcohol, identifique si es 1º, 2º, 3º.

Reacción Clasificación y Clasificación


justificación del alcohol
Referencias:
3. Aminas, Nitrilos y Nitrocompuestos
3.1. Las aminas, nitrilos y nitrocompuestos tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de nitrógeno (N) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y formula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con sus
palabras qué los hace diferentes entre ellos.

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?


Amina (R-NH2) Analice los enlaces del oxígeno, el tipo
de carbono.

Nitrilo (R-C≡N)

Nitrocompuesto (R-NO2)
3.2. Las aminas son de carácter básico, así, mientras más básica es la amina, el valor del pKa de su ácido
conjugado es mayor. De acuerdo con esa premisa, ordenar de mayor a menor basicidad las
siguientes aminas:
Amina pKa del ácido conjugado
Etilamina 10.8
Anilina 4.6
Trimetilamina 9.7
N-metilanilina 4.8

3.3. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de cadenas carbonadas unidas al átomo de
nitrógeno (N) en aminas primarias, secundarias y terciarias. Con base en este concepto, clasifique las
siguientes aminas.

__________ _________ __________

3.4. Los compuestos con heteroátomos de nitrógeno (N) se pueden representar de manera estructural
con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con base en la definición
de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras según
corresponda:

_________________________ C5H13N ___________________ ________________________


3.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución de
enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta y los
enlaces C-O disminuyen. Con base en ello, clasificar las siguientes reacciones e indicar cuál es el grupo
funcional (amina, nitrilo o nitrocompuesto) que participa en la reacción.

Reacción Clasificación y justificación

Referencias:
1
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos funcionales 2. Isómero 1 3. Isómero 2


Alcoholes y éteres Espacio para la estructura química del Espacio para la estructura química del
isómero. isómero.
Plantear isómeros de Espacio para el nombre del isómero de Espacio para el nombre del isómero de
función acuerdo con las reglas IUPAC. acuerdo con las reglas IUPAC.
Nombre del editor
utilizado
Aminas, nitrilos ó Espacio para la estructura química del Espacio para la estructura química del
nitrocompuestos isómero. isómero.
Espacio para el nombre del isómero de Espacio para el nombre del isómero de
Plantear isómeros de acuerdo con las reglas IUPAC. acuerdo con las reglas IUPAC.
posición o cadena

Nombre del editor


utilizado
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.
(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.

Propuesta de la mini ruta sintética:

Respuesta: Dar la respuesta


Pregunta a. en cuatro líneas.

Referencias:
Respuesta: Dar la respuesta
Pregunta b. en cuatro líneas.

Referencias:
Respuesta: Dar la respuesta
Pregunta c. en cuatro líneas.

Referencias:
Respuesta: Dar la respuesta
Pregunta d. en diez líneas.

Referencias:
Nota: Emplear normas APA sexta edición para las referencias de
artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información
consultar: https://normas-apa.org/referencias/

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