Práctica 1: Solubilidad y reacciones ácido-base (efecto de las fuerzas intermoleculares,
polaridad o naturaleza del solvente sobre la solubilidad de los compuestos y reacciones
ácido-base)
Autor: Yeimy Tatiana Lara Restrepo
Código: 16186
Programa: Licenciatura en biología y química
Asignatura: Laboratorio de química orgánica general
Docente: Luz Amalia Rios Vásquez
Semestre: 2021-2
Universidad de Caldas
29/11/2021
Fundamento teórico
Solubilidad por interacciones
Cuando el soluto se disuelve en el solvente, las partículas del soluto se dispersan en el solvente,
estas partículas ocupan posiciones que están ocupadas por moléculas de disolvente. La facilidad
con que la partícula de soluto reemplaza a una molécula de disolvente depende de la fuerza
relativa de tres tipos de interacciones.
Interacción disolvente-disolvente
Interacción soluto-soluto
Interacción disolvente-soluto
En el proceso de disolución ocurren 2 etapas: separación de moléculas de disolvente y separación
de moléculas de soluto, al separarse las moléculas requieren energía para romper las fuerzas
intermoleculares por lo tanto va a ser un proceso endotérmico.
La última etapa es la mezcla del disolvente con el soluto, esta puede ser exotérmica o
endotérmica, esto depende de, si la atracción soluto-disolvente es mayor que la atracción
disolvente-disolvente y soluto-soluto, la reacción y solubilidad será favorable o exotérmica; en el
caso contrario la reacción sería endotérmica. [CITATION Rod17 \l 9226 ]
Solubilidad por reacciones ácido-base
Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílicos, el –COOH le brinda un carácter
polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de
átomos de carbono por lo tanto, la cadena de hasta 4 carbonos es soluble en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc. [CITATION Cor \l 9226 ]
Por el lado de las bases, las bases más comunes son las aminas; las aminas de bajo peso molecular
casi siempre son solubles en agua; mientras que las de mayor masa molecular son insolubles en
agua debido a que son apolares. La solubilidad de las aminas está directamente relacionada con su
habilidad para formar enlaces de hidrógeno con el agua. [CITATION Por05 \l 9226 ]
Fuerzas intermoleculares
Las fuerzas intermoleculares son las fuerzas que hay entre las moléculas que forman a una
sustancia o compuesto, estas pueden ayudar a determinar algunas de las propiedades físicas de
las sustancias como por ejemplo, la densidad, el estado de agregación, el punto de fusión, el punto
de ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, etc.
Fuerza intermolecular ión-ión: se dan entre elementos iónicos de cargas iguales o diferentes. Este
tipo de fuerza se puede encontrar dentro de los aminoácidos de una proteína, o entre los ácidos
nucleicos y las proteínas.
Fuerza intermolecular ión-dipolo: Se generan debido a la atracción electrostática entre un ion y
una molécula polar. Este tipo de fuerzas son las responsables de que las moléculas de agua rodeen
los iones de la sal cuando esta se disuelve en agua representado en la Figura 1.
Figura 1. Fuerza ión-dipolo
Fuerza intermolecular de van der Waals: Se da entre moléculas ya sea polares o no polares, son
fuerzas débiles y se pueden encontrar en muchos procesos biológicos debido a que son muy
comunes. Las fuerzas de van der Waals incluyen a las: Fuerzas dipolo-dipolo y su caso específico
los enlaces de hidrógeno. Fuerzas de dispersión (dipolo inducido-dipolo inducido, ion-dipolo
inducido y dipolo-dipolo inducido).
Fuerza intermolecular dipolo-dipolo: Se generan cuando el extremo positivo de una molécula polar
interacciona con la parte negativa de otra molécula polar como se muestra en la Figura 2. Son
fuerzas débiles, pero su intensidad de atracción depende de la carga de su dipolo.
Figura 2. Moléculas polares bajo fuerzas dipolo-dipolo
Fuerza intermolecular enlaces de Hidrógeno: Es un tipo especial de las fuerzas dipolo-dipolo, pero
éste sólo se presenta entre moléculas que contienen enlaces covalentes O-H, N-H y F-H en su
estructura. Ver fig. 3
Figura 3. Fuerza de enlace de Hidrógeno en la molécula de agua.
Fuerza intermolecular de dispersión de London: Cuando una molécula polar se acerca a una
molécula no polar ocurre este tipo de fuerza, esto debido a que la distribución electrónica de la
molécula no polar se distorsiona por la fuerza que ejerce la molécula polar y se genera un dipolo
por la separación de sus cargas positivas y negativas
Fuerza intermolecular dipolo inducido-dipolo inducido: Es el resultado de las interacciones de
moléculas no polares pero a veces también se pueden generar con moléculas polares. Ver Figura
4. Estas fuerzas son de carácter débil cuando actúan de forma separada.
Figura 4. Fuerza dipolo inducido-dipolo inducido
Fuerza intermolecular ion-dipolo inducido: Se presentan entre un ion y una molécula no polar, el
ión provoca que la nube electrónica se distorsione cuando se acerque a la molécula no polar. Es
una fuerza débil, esta permite la disolución de ciertas sales en disolventes orgánicos o sustancias
no polares.
Fuerza intermolecular dipolo-dipolo inducido: Tiene lugar a la interacción entre moléculas polares
y moléculas no polares, se forma debido a que la carga de una molécula polar provoca una
distorsión en la nube electrónica de la molécula no polar dando lugar a un dipolo. Ver Figura 5. La
fuerza de interacción es débil. [ CITATION Lóp17 \l 9226 ]
Figura 5. Fuerza dipolo-dipolo inducido en la molécula de agua y el oxígeno.
Polaridad de las moléculas
La polaridad en las moléculas se da en el enlace covalente entre dos átomos, este puede ser polar
o apolar. Esto depende del tipo de átomos que lo conforman: si los átomos son iguales, el enlace
será apolar debido a que los átomos no atraen a los electrones. Pero, si los átomos son diferentes,
el enlace estará polarizado hacia el átomo más electronegativo, ya que será el que atraiga el par
de electrones con más fuerza.
La polaridad se mide mediante el momento dipolar que es una medida cuantitativa.
Cada enlace compuesto por átomos diferentes genera un vector dipolo, el cual apunta hacia el
átomo más electronegativo.
Una molécula tendrá tantos vectores como enlaces covalentes tenga.
Si los vectores no se anulan, entonces la molécula será polar. [ CITATION Ced11 \l 9226 ]
Procedimientos experimentales y resultados
Reacción ácido-base
Vinagre con bicarbonato de sodio:
Se adicionó bicarbonato de sodio (NaHCO3) poco a poco a una muestra de vinagre, el cual
contiene ácido acético (CH3COOH).
Al adicionarse el bicarbonato de sodio, la mezcla hizo efervescencia de inmediato, esto se
debe a que la reacción tiene como producto el CO2 y debido a esto se presentan las
burbujas o efervescencia, es una reacción muy rápida esto significa que ocurrió la reacción
tan pronto se unieron los productos.
NaHCO3 + CH3COOH => CH3COO-Na+ + H2O + CO2
El bicarbonato de sodio es altamente soluble en ácido acético y en agua que es uno de los
productos.
En la reacción se van a ver implicadas las fuerzas intermoleculares de Van Der Waals y de
enlaces de hidrógeno debido al OH del ácido acético presente.
Limón con bicarbonato de sodio:
A una muestra de jugo de limón que contiene ácido cítrico se le adicionó bicarbonato de
sodio, este reaccionó de inmediato hubo burbujas más espesas o efervescencia, era lo que
se esperaba debido a que el ácido cítrico tiene un pka menos al del ácido acético con
valores respectivamente de 3,10 y 4,76 por lo que el ácido cítrico sería el ácido más fuerte.
Se ven implicadas las fuerzas intermoleculares de Van Der Waals.
La solubilidad de bicarbonato de sodio en el ácido cítrico es favorable debido a que
ninguna partícula de bicarbonato de sodio quedó suspendida.
C6H807 + NaHCO3 => H2O + CO2 + Na3C6H5O7
Vinagre con cascara de huevo:
En un recipiente se le agregó cascara de huevo picada con la cara posterior al descubierto,
encima de esta se le agregó vinagre; el resultado de esta reacción no fue de inmediato ya
que, hubo poca efervescencia y además la reacción fue muy lenta, al pasar dos días la
cáscara de huevo se puso blanda debido a que las proteínas de esta pierden su estructura al
tener contacto con el ácido y también se mostró un poco translucida. Las cáscaras de huevo
contienen carbonato de calcio (CaCO3) que es una base la cual reaccionó con el ácido
acético formando la siguiente reacción
2CH3COOH + CaCO3 => Ca(CH3COO)2 + H2O +C02
La burbujas que se observaban en la reacción son el CO2 que produce la reacción el cual
hace que las cáscaras de huevo floten debido a que hace pesar menos la cascara de huevo.
Limón con cascara de huevo:
Se le adicionó unas gotas de limón a las cascaras de huevo previamente picadas, estas no
hicieron mucha efervescencia al principio y tampoco deshizo la cáscara de huevo como lo
hizo el ácido acético, al pasar de los días el zumo de limón se secó sin que el carbonato de
calcio hubiera reaccionado por completo.
CaCO3 + C6H807 => Ca3(C6H5O7)2 + H2O +C02
Vinagre con jabón líquido:
En un recipiente se adicionó vinagre y después se adicionó jabón líquido. El jabón líquido
tiene como compuesto activo el laurilsulfato de sodio con su fórmula química molecular
CH3(CH2)10CH2(OCH2CH2)nOSO3Na es un detergente que al combinarse con ácido acético
forma un precipitado pero al revolverse se vuelve una mezcla uniforme la cual se va a ir
precipitando nuevamente pero muy lento.
Limón con jabón líquido:
Se le añadió zumo de limón a una muestra de jabón líquido.
El jabón líquido al añadirle ácido cítrico se cortó creando una espuma alrededor, esto
sucedió debido a que este ácido es más fuerte que el ácido cítrico por lo que reaccionó de
manera irregular con los demás compuestos del jabón líquido.
Agua de lluvia con bicarbonato de sodio:
A dos muestras de agua de lluvia recogida el día 23 de noviembre del 2021 en el sector del
centro de la ciudad de Manizales se le agregó bicarbonato de sodio para hacer la prueba de
acidez de esta, en la primer muestra al agregarle bicarbonato de sodio esta reaccionó
haciendo efervescencia lo cual indicaba que el agua de lluvia era ácida; Se le hizo una
segunda prueba con el mismo procedimiento pero esta no reaccionó, el bicarbonato de
sodio quedó en la parte inferior.
Solubilidad
Agua con canela:
A un vaso de agua se le agregó un poco de canela, esta quedó flotando en la superficie del
agua debido a que está compuesta por aceites esenciales tales como el linalool, felandreno,
eugenol, y cinamaldehído, los cuales al tener una mayor cantidad de carbonos los hace poco
solubles en agua por lo tanto quedan en la superficie de esta o pueden tener menor densidad
que el agua como es el ejemplo del linalool 0,858 g/cm3.
Figura 7. Estructura del cinamaldehído.
Lo que hacen que la canela al tener ingredientes grasos no sea soluble en agua, sin embargo
contiene ingredientes que si lo son.
Varias partículas de canela se observaban en el inferior las cuales pueden ser los restos de
compuestos de la canela como los son los minerales, la vitamina c, calcio, hierro, magnesio,
sodio, zinc, potasio o fosforo siendo las anteriores con mayor peso molecular y una alta
densidad por lo que pueden bajar al inferior del recipiente.
Se ven implicadas fuerzas intermoleculares de London y dipolo inducido.
Agua con aceite:
Se adicionó agua a un vaso con aceite, este al principio estaba en el inferior pero al agregarse
subió y se posicionó encima del agua; esto sucede a la diferencia de densidades, la densidad del
aceite de soja es de 0.92 g/cm3 el cual lo hace menor a la densidad del agua 0,998 g/cm3.
Las largas cadenas de los ácidos grasos insaturados que forman parte del aceite de soja como lo es
el ácido linoleico no permite la solubilidad con el agua.
Además el aceite contiene moléculas no polares que al juntarse con las moléculas polares de agua
no existe solubilidad debido a que la solubilidad solo se da entre compuesto no polar y no polar o
polar y polar.
Se ven implicadas fuerzas intermoleculares de London y dipolo inducido.
Agua con alcohol:
A una pequeña cantidad de alcohol al 95% se le agrego agua, el alcohol se disolvió totalmente en
el agua debido a que el alcohol es un compuesto polar lo que lo hace compatible para ser soluble
en agua.
Se ven implicadas las fuerzas intermoleculares de enlaces de Hidrógeno.
Agua con limón:
A un vaso con agua se le agregó zumo de limón (ácido cítrico) el cual tuvo solubilidad en el agua
debido a que la mezcla se notaba homogénea.
Agua con jabón líquido:
Se adicionó jabón a un recipiente con agua.
El jabón se disolvió formando micelas las cuales con su cabeza hidrofílica se combinaban con las
moléculas de agua creando así una alta solubilidad.
Se ven implicadas las fuerzas intermoleculares de Van Der Waals.
Conclusiones
Todos los compuestos químicos tienen la posibilidad de ser ácido o bases así mismo el pka
juega un papel muy fundamental en la determinación de concluir si un ácido es más fuerte
que el otro, y dependiendo de su estructura pueden ser o no solubles en agua.
La efervescencia ya sea de un ácido o una base se da por el tipo de reacción que se da, si
esta produce CO2 gaseoso esta reacción siempre va a tener una efervescencia que se va a
ver reflejada por la producción de burbujas referentes al dióxido de carbono presente en los
productos.
La solubilidad de los compuestos no polares no se da con compuestos polares como lo es el
agua, debido a que las moléculas polares se disuelven los solventes polares y los no polares
con no polares.
Las fuerzas intermoleculares también influyen en las propiedades físicas que pudimos
observar tales como la viscosidad, densidad, tensión superficial y solubilidad.
Referencias
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