1.

Identificación

Integrantes: Códigos:
Juan Camilo Llanos Valdes 1002862055
Blas Rodrigo Vargas 1127595894

Práctica IV: condensación aldólica

2. Información: Reconocer y describir las diferentes etapas del mecanismo de la

condensación aldólica. Mostrar los conceptos de resonancia y tautomería. Que es una
condensación aldólica cruzada. Punto de fusión del compuesto obtenido.

Primero se hará reaccionar a un aldehído con un enol para desprotonar el grupo carbonilo
del del aldehído formando el enolato, estabilizado por resonancia. Posteriormente ocurre el
ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo, formando un especie química llamada
AlfaBeta insaturada, y después con un medio ácido para obtener finalmente el aldol. [1]

Resonancia:

Es la estabilización de una molécula, la cual localiza y distribuye a los electrones que están
menos atraídos por el núcleo, como lo son los electrones pi y los electrones no compartidos.

Tautomería:

Básicamente, se trata de la obtención de un ión enolato estabilizado por resonancia , a

partir de un aldehído o cetona, actuando como ácidos débiles eliminando un protón del
carbono alfa.[2]

Condensación aldólica cruzada:

Es una condensación aldólica simple, pero reaccionan 2 aldehídos o cetonas diferentes, ya

que en la condensación aldólica simple son 2 cetonas o aldehídos iguales. La condensación
aldólica cruzada no debe tener hidrógenos alfa, y por lo general esto tiene como resultado 4
productos posibles.

Punto de fusión:

Es la temperatura la cual un sólido pasa a ser un líquido, si la sustancia es pura durante el

proceso de cambio de estado, la temperatura debe mantenerse constante, ya que el todo el
calor se emplea en el proceso de fusión, de está forma se puede identificar la pureza de
dicho producto. El punto de fusión teórico de (E)2,6-dibenciliden-ciclohexanona es de 120°
grados celsius.

3. Resultados
 Reactivos Nombre del Apariencia Estado fisico Color Masa final %Rendimiento
compuesto

Benzaldehido

C7 H6 O
(E)2,6-dibencil-
Ciclohexanona ciclohexanona Polvo Sólido Amarillo 0.4503 28,4%

C 6 H 10 O❑

El grupo 1 (nosotros) tuvo la solución más pura ya que aquí se comprobó el estado de
fusión de cada solución para ver cuál se acercaba a la sustancia totalmente pura

3.1. Incluya todas las ecuaciones correspondientes a la reacción realizada, con la materia
prima empleada. Dibuje todas las estructuras de los reactivos y productos de cada reacción
y nombrarlos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC. Utilice el programa de Chemdraw u
otro de su interés.
Formación del ión enolato, estabilizado por resonancia

[Ecuación 1]

Ataque nucleofílico [Ecuación 2]

Ataque nucleofílico del ion enolato.

Estructuras de los reactivos utilizados

Rendimiento en la obtención

1 Para calcular la masa final, se restó el peso del erlenmeyer y del peso final
 31.7707 - 32.2210 = 0.4503

2. Luego pasamos el peso del Bezaldehido y de la Ciclohexanona de ml a g, esto se hizo de

la siguiente manera

Benzaldehído: Densidad= 1,0415 g/ml utilizado= 1ml

M
p= m=p*v= 1.0415 * 1 = 1,0415 g
V

Ciclohexanona: Densidad= 0,9478 g/ml utilizado = 0,5ml

M
p= m=p*v= 0,9478 * 0.5 = 0,4739 g
V

3. Posteriormente se calculó el (RE) y el (RL) para poder calcular la masa teórica y el % de

rendimiento

Benzaldehido:

O∗1mol de C7 H 6 O❑
C7 H6
1,0415 g de G = 9,8 mol de C 7 H 6 O
106,13 de C7 H 6 O❑❑
mol

9,8 mol de C 7 H 6 O ❑
= 2,04 (RE)
4,8 MOL

Ciclohexanona:

1 mol de C6 H 10 O ❑
0,4739 g de C 6 H 10 O❑ g = 4,8 mol de C 6 H 10 O❑
95,15 de C 6 H 10 O❑
mol

4,8 mol de C6 H 10 O❑
= 1 (RL)
4,8 mol

4. Se calculó la masa teórica de la siguiente manera

1 mol de C6 H 10 O ❑
1mol de C20 H 18 O❑
0,4739 g de C 6 H 10 O❑* g *
95,15 de C 6 H 10 O❑ 1 mol de C 6 H 10 O❑
mol
 g
274,4 de C20 H 18 O❑
mol = 1,33 g de C 20 H 18 O❑
1 mol de C20 H 18 O❑

5. Por último, se calculó el % de rendimiento de la siguiente manera:

Masa real
% Rendimiento= * 100
Masateórica

0,3774 g
% Rendimiento = * 100
1,33 g

% Rendimiento = 28,4

-Punto de fusión

El punto de fusión teórico de la (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona es de 118-119ºC

3.3 Análisis de resultado (1 pagina)

-Explique los resultados de la reacción (mecanismo completo para la obtención de

(E)2,6-dibenciliden-ciclohexanona)

En el mecanismo de la condensación aldólica se comienza con una reacción ácido-base

entre la acetona y el ion hidroxilo (H-O) lo que causa un equilibrio que como resultado se da
el ion enolato. El ion enolato va a atacar nucleofílicamente a la acetona para formar el
β−alcoxicetona, por una reacción ácido- base con las moléculas de agua ( H 2 O ¿ se
generará un aldol. Para llevar a cabo la reacción se necesita de una base para la
generación del ion enolato.
Mecanismo completo para la obtención de 2,6 dibenciliden-ciclohexanona

- Reactivo limitante y reactivo en exceso.

El (RE) es el Benzaldehido por que se uso poca cantidad de este o bien se puede observar
en el procedimiento matemático (paso 3) que su resultado fue el menor en comparación
con el otro reactivo

Benzaldehido:

O∗1mol de C7 H 6 O❑
C7 H6
1,0415 g de G = 9,8 mol de C 7 H 6 O
106,13 de C7 H 6 O❑❑
mol
 9,8 mol de C 7 H 6 O ❑
= 2,04 (RE)
4,8 MOL

El (RL) es la Ciclohexanona por que en el procedimiento matemático (paso 3) se puede

observar que su resultado fue mayor que en comparación con el otro reactivo

Ciclohexanona:

1 mol de C6 H 10 O ❑
0,4739 g de C 6 H 10 O❑ g = 4,8 mol de C 6 H 10 O❑
95,15 de C 6 H 10 O❑
mol

4,8 mol de C6 H 10 O❑
= 1 (RL)
4,8 mol

La presencia de los reactivos en la reacción.

Hidróxido de sodio: Se utiliza como catalizador con carga positiva quedando como ion
espectador

La ciclohexanona (cetona): Fue importante en está condensación aldólica cruzada, ya que

los hidrogenos 𝛂, se ubican en los átomos de carbono al lado del grupo carbonilo, por ende
se pierde la carga del anión produciendo estructuras en resonancia.

Etanol (alcohol): Se utiliza el etanol para formar el ión enolato y así ocurra un ataque
nucleofílico a la acetona y formar la 𝛂,𝛃-insaturada.

Benzaldehido (aldehído): Carece de hidrógenos 𝛂, por ende no se auto condensa, para

reaccionar con la ciclohexanona.

Ácido clorhídrico: Se emplea para cambiar el ph y se vuelva más ácido, en esta práctica no
se utiliza, ya que el ph obtenido en el producto final fue de 7, no se necesita acidificar más.

-Qué porcentaje de rendimiento se debe de obtener y cuáles serían las posibles

causas de error.

El porcentaje de rendimiento debería ser de 28,4% pero claro no siempre de hecha la

cantidad exacta de reactivos.

Algunas de las causas de error podrían ser: tomar mal las medidas de las cantidades de los
reactivos, echar mucho de un soluto, contaminación y no cumplir con la temperatura de
fusión que corresponda a la solución
4. Conclusiones

● La condensación aldólica puede formar varios nuevos enlaces C-C

● El proceso de recristalización es necesario para obtener un compuesto mucho más

puro ya que se eliminan las impurezas.

● La condensación aldólica en un medio básico consiste en un grupo carbonilo que

tiene un carbono alfa que a su vez contiene hidrógenos alfa y que reacciona con un
grupo enlatado para dar como producto un aldol

5. Bibliografía (Máximo 5)

● [1] Germán F. (2021) Condensación Aldólica,

https://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-
aldolica.html#:~:text=El%20mecanismo%20de%20la%20condensaci
%C3%B3n,carbono%20a%20de%20la%20otra.
● [2] William R. (2015) FENÓMENOS TAUTOMÉRICOS EN SISTEMAS
HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS,
https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/handle/unal/55268/tautomeria.pdf?
sequence=1&isAllowed=y#:~:text=Los%20taut%C3%B3meros%20son%20is
%C3%B3meros%20de,enlaces%20simples%20y%20dobles%20adyacentes.
● [3]Wikipedia (2021) Condensación aldólica, https://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci
%C3%B3n_ald%C3%B3lica

6. Preguntas
 - Proponga un mecanismo de reacción entre la ciclohexanona y el benzaldehido usando
hidróxido de sodio como base para la obtención de (E)2,6-dibenciliden-ciclohexanona.

- Dibuje las estructuras de 5 cetonas y 5 aldehídos que también puedan ser usados como
precursores en una reacción de Claisen. Recuerde la nomenclatura de aldehídos y cetonas.

Cetonas:

Aldehídos:
- Investigue en qué otras reacciones con nombre propio de gran importancia en la química
orgánica se realiza una condensación aldólica.[3]

● Condensación de Knoevenagel
● Proceso aldox
● Reacción de Guerbet
● Condensación de Perkin
● Condensación de Stobbe
● Condensación de Baylis-Hilman