DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (II PARTE)

Objetivos

Obtener los derivados de los ácidos carboxílicos.

Comprobar la reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos.
Capacitar al alumno en la diferenciación los ácidos carboxílicos de los
derivados de ácidos carboxílicos.

Marco Teórico

Los derivados del ácido carboxílico son compuestos en los que la parte hidroxilo
del carboxilo grupo es reemplazado por varios otros grupos. Todos los derivados
ácidos se pueden hidrolizar para el correspondiente ácido carboxílico. En el
resto de este capítulo, consideraremos la preparación y reacciones de los más
importantes de estos derivados ácidos. Las fórmulas generales son las siguientes:

Los derivados de ácidos carboxílicos son mo1éculas polares y más reactivos que
los ácidos carboxílicos no forman enlaces puente hidrógeno, sus puntos de
ebullición son altos. Su reactividad es de halogenuros de ácido, anhídridos de
ácido, ésteres, amidas. Los primeros haluros y anhídridos reaccionan
instantáneamente con el agua, los de cinco a más son poco solubles o
insolubles en agua, solubles en solventes no polares.

Materiales y reactivos

Materiales:
Reactivos:

✓ n-pentanol
✓ Ácido acético
✓ Carbonato de sodio
✓ Etanol
✓ Ácido butírico
✓ n-octanol
✓ Anhídrido acético / cloruro de acetilo
✓ Anilina
✓ Acetato de etilo
✓ Ácido sulfúrico
✓ Hidróxido de sodio
✓ Ácido clorhídrico
✓ Etanol
✓ Muestra de jabón

Procedimiento y experiencias

Síntesis del acetato de isoamilo

Se obtendrá un Ester mediante la reacción de esterificación de Fisher. La
esterificación de Fisher convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en
esteres por sustitución nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por una acido.

El acetato de isoamilo recuerda el olor del plátano. (Vulgarmente llamado

aceite de plátano)

Procedimiento:

➢ Mezclar en un matraz de 20 ml, 2 ml de alcohol isoamílico, 3mL de ácido

acético
➢ Adicionar 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado
➢ Reflujar la muestra de reacción por 1 hora manteniendo una distancia de
1 cm de la placa de calentamiento
➢ Agregar las perlas de ebullición γ dejar enfriar la muestra a temperatura
ambiente y pasar la muestra a un embudo de separación de 20 ml
➢ Adicionar 7 ml de agua fría y separar la fase acuosa
➢ La fase orgánica se lava con una solución de NaHCO al 5%
➢ Lavar la capa orgánica con 4 ml de agua mezclados con 1.5 ml de una
solución saturada de NaCl
 ➢ Verter la fase orgánica en un vaso de precipitado γ secarla con 0.5 g de
sulfato de sodio anhídrido γ decantar el producto y guardarlo en un
recipiente seco.

Butirato de etilo
En este experimento se llegará al producto llevando acabo una reacción de un
ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un ácido; un proceso
conocido como Esterificación de Fischer. Esta reacción logra su equilibrio luego
de calentar los reactivos en solución.

Reacción:

Método:

❖ En un matraz de cuello corto colocar una gota de H2SO4 concentrado,

1.0ml de acido butírico, 3.0ml de etanol y un “boiling chip”.
❖ Preparar el aparato Dean-Stark (utilizado en la esterificación de Fischer) y
darle un ángulo mayor que 45°. El septo superior y la aguja limitan la
entrada de humedad al sistema y nivelan las presiones de éste.
❖ Calentar el matraz en un baño de arena por 1 hora desde que comienza
a hervir.
❖ Luego de este periodo, remover el aparato del calor, dejar que se enfríe y
remover el líquido que se haya acumulado en el brazo lateral con una
jeringuilla a través del septo.
❖ El éster se aísla por medio de una extracción. Para esto, mover la reacción
a un tubo de centrifuga y duplicar el volumen de la muestra con
diclorometano.
❖ Lavar la fase orgánica con 2-3 ml de NaHCO3 al 15% (3 veces).
❖ Mover la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer de 10 ml y secar con sulfato
de sodio anhidro por 10 min.
❖ Verter la fase orgánica seca en un matraz de cuello corto, previamente
pesado y lavar el sulfato de sodio con diclorometano y combinar los
lavados con la fase orgánica.
❖ El diclorometano se remueve por destilación (punto. Ebullición del
diclorometano es 40°)

Síntesis de acetanilida
Se sintetizó la amida, acetanilida; mediante la acilación de una amina primaria
con un agente acilante; anilina con anhídrido acético. La acetanilida es un
compuesto sólido de color blanco, apariencia cristalina, inodora y considerada
tóxica.

La acetanilida es un compuesto blanco cristalino de gran estabilidad en la

mayoría de condiciones. Este compuesto es una amida aromática secundaria
que proviene de la interacción entre una amina aromática primaria con un
agente acilante, en la reacción y mecanismo propuesto se puede notar como
el par electrónico libre de la anilina ataca a un carbonilo del
anhídrido acético deslocalizando sus electrones y haciendo que se ataque a
un protón proporcionado por el ácido del medio para una posterior
deprotonación y formación del compuesto.

Procedimiento de reacción:
Observaciones:

En la práctica de laboratorio se pudo observar y entender algunas propiedades

de está, por ejemplo, el color de la anilina quien en primera instancia se presentó
con una coloración amarilla tenue y se fue tornando cada vez más oscura
gracias a su oxidación y contaminación en el medio.

Se pudo notar que al adicionar agua y agitar vigorosamente, los compuestos

no se solubilizaron puesto que, el fenilo de la anilina, es una especie altamente
hidrofóbica y voluminosa. También se evidenció que, al adicionar anhídrido
acético, la reacción se tronó exotérmica, haciendo relación con la formación
de nuevos enlaces, se notó un cambio en la coloración y un precipitado color
blanco.

Posterior a ello, se calentó la solución y se agregó carbón activado, con el

objeto de eliminar las impurezas coloreadas mediante su gran superficie de
contacto. Poco después de empezar el calentamiento, la mezcla se solubilizó
completamente y se procedió con un filtrado en caliente, lo que permitió retirar
el carbón activado después de cumplir su función dejando un filtrado color
blanco, el cual se dejó enfriar y se filtró nuevamente para así obtener un
precipitado color blanco cristalino que da lugar al compuesto deseado.

Hidrólisis acida
Disolver 1 mL de acetato de etilo con 3 mL de agua destilada, acelerar la
reacción con 3 gotas de H2SO4 concentrado, calentar ligeramente y percibir el
olor que se desprende, comprobar la presencia del ácido liberado. Anotar sus
observaciones.

En esta experiencia es por medio acido, ya que a la muestra que tenemos se le

adiciono el ácido y para que la reacción ocurra hubo una ruptura de enlaces y
para eso necesitamos temperatura, entonces calentamos el tubo de ensayo lo
que va a ocurrir es que se va a volver acido carboxílico y esta es la reacción
reversible, que se convierte en un ácido carboxílico y el alcohol correspondiente
La hidrolisis que ocurrió es por medio de una prueba, si percibimos olor cerca del
tubo de ensayo emitirá ese olor a acido acético.

H2SO4

Hidrólisis básica
Colocar 1mL de acetato de etilo en un tubo de ensayo. Añadir 3 mL de NaOH
al 10%. Calentar en baño maría de 3- 5 minutos. Luego adicionar 2 mL de agua
destilada.

En esta experiencia que la reacción es en media básica también conocido

como saponificación ya que el hidróxido nos da basicidad y el sodio sustituye al
protón ósea al hidrogeno, vemos cuando al éster se le añade el hidróxido de
sodio seguidamente sometiéndole una temperatura lo que desprenderá será
una sal más el alcohol, además veremos que cambia el olor o mejor dicho no
emanará ningún olor mayormente en hidrolisis básica lo que se con mayor
frecuencia es la saponificación.

Determinación de Hidróxido de sodio residual en jabón

Para hacer una saponificación se necesita: UNA GRASA, UNA BASE FUERTE y una
fuente de calor. Nosotros como grasa usamos aceite de girasol y como base el
hidróxido sódico.

❖ Primero realizar una mezcla de 10 ml de agua y 10 ml de etanol. Luego

disolver 2,5 g de NaOH en la mezcla anterior.
❖ Introducir en un matraz aforado 10 g de grasa (aceite de girasol), luego
introducir la solución de NaOH en el matraz aforado junto a la grasa.
❖ Calentar a flujo de agua la mezcla durante 45 minutos. Después disolver 15
g de NaCl en 40 ml de agua.
✓ Si no se disuelve calentar la mezcla y dejar enfriar.
✓ Si se disuelve esperar a que la mezcla incial termine el tiempo de
calentado
❖ Realizar la mezcla de la solución de NaCl con la solución de NaOH
anteriormente hecha.
❖ Agitar la mezcla constantemente durante varios minutos. De ahí filtrar el
precipitado con ayuda de un embudo, un Erlenmeyer, el papel de filtro y
una bomba de vacío.
❖ Lavar el filtrado con 5 mL de agua fría, luego ingresar el producto resultante
en el horno a 105°C durante 10 minutos.
❖ Pesar el producto con ayuda de una balanza analítica.

El jabón se produjo a partir de una reacción de saponificación, es decir, al poner

ácido graso en calor y mezclarlo con hidróxido de sodio hay una reacción que
produce glicerol. La reacción fue la siguiente:

RESULTADOS Y CALCULOS: Se calcula la cantidad de jabón teórico a partir de

los siguientes datos.

𝐶57 𝑂6 𝐻110 + 3𝑁𝑎𝑂𝐻 → 3𝐶17 𝐻35 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶3 𝐻8 𝐶57 𝑂3 Peso molecular de la

grasa = 890 g/mol Peso molecular de NaOH = 40 g/mol Peso molecular del jabón
= 306g/moles
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 = 10 ∗ (1 / 890) = 0,011

𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑎𝑠𝑒 = 2,48 ∗ (1 / 40) = 0,062

Se procede a calcular el reactivo límite de la siguiente manera. Reactivo limite

𝑮𝒓𝒂𝒔𝒂 = 0,011/ 1𝑚𝑜𝑙 = 0,011

𝑵𝒂𝑶𝑯 = 0,06 / 3𝑚𝑜𝑙 = 0,020

Obtención de jabón

0,01 ∗ (3 𝑚𝑜𝑙 𝑗𝑎𝑏ó𝑛 / 1 𝑚𝑜𝑙 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎) = 0,03 𝑀𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐽𝑎𝑏𝑜𝑛

0,033 mol ∗ (306𝑔 / 1 𝑚𝑜𝑙) = 10,098 g de jabón

Conclusiones

Tal y como hemos podido ver se obtuvo los derivados de los ácidos
carboxílicos a través de reacciones.
Gracias a todo lo anterior, hemos podido comprobar la reactividad de los
derivados de los ácidos carboxílicos.
Finalmente se logró capacita al alumno y así llegar a diferenciar los ácidos
carboxílicos de los derivados de ácidos carboxílicos.

Cuestionario
1. ¿Qué son las lactonas y cuál es la estructura de la vitamina C o ácido ascórbico?
Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico. Se forma como
producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido
carboxílico en una misma molécula.
El ácido ascórbico es una lactona de un azúcarácido derivado del ácido
gulónico que se sintetiza a partir de la glucosa. Es un polvo cristalino, blanco
e inodoro

2. ¿Por qué el ácido acetil salicílico (aspirina) baja la fiebre y no la temperatura corporal?
La aspirina pertenece a un grupo de medicamentos llamados salicilatos. Su
acción consiste en detener la producción de ciertas sustancias naturales que
causan fiebre, dolor, inflamación y coágulos sanguíneos.
La capacidad de la aspirina para controlar la fiebre se debe a su acción
sobre el sistema de prostaglandinas (grupo de compuestos lipídicos
fisiológicamente activos) a través de su inhibición irreversible de la COX
(ciclooxigenasa).
 La aspirina es un agente antiplaquetario, lo cual significa que impide que las
células sanguíneas denominadas «plaquetas» se adhieran unas a otras y
formen coágulos. En otras palabras, la aspirina interfiere en la coagulación
de la sangre.

3. Para determinar la concentración de acidez ¿en qué ácido se expresa los siguientes
productos alimenticios? Pan, Vinagre de manzana, Harina, Mermelada, Bebida gaseosa
clara.
❖ El ácido ascórbico, o vitamina C, es el aditivo más utilizado en la
panificación europea, donde se le ha asignado el código E-300.
❖ Vinagre de manzana es el producto de la fermentación alcohólica,
seguida de la fermentación acética del zumo de manzana. Contiene
más de 4 gramos de ácido acético en 100 mL a 20 C.
❖ La acidez en las harinas se determina empleando como disolvente
alcohol o agua. Siendo así la acidez normal: 0.25% en ácido láctico.
❖ El ácido cítrico es un ingrediente necesario para regular el PH de la fruta,
además el ácido cítrico mejora el sabor, da brillo y prolonga la
conservación de la mermelada.
❖ El Ácido fosfórico crea un medio ácido que mejora la absorción del
dióxido de carbono, reduciendo la presión que genera el dióxido de
carbono y permitiendo así el embotellamiento. El ácido fosfórico tiene un
sabor amargo que es compensado con el agregado de azúcar en las
gaseosas.

4. La volicitina sustancia lipídica que se encuentra en la saliva de las orugas, se descompone

en ácido glutámico, amoníaco y ácido 17-hidroxilinolénico; las plantas de maíz para
protegerse descomponen a la volicitina que, al detectar el aroma de estos compuestos, las
avispas parásitas depositan sus huevos sobre las orugas, las avispas hijas devoran a la
oruga huésped. Realice la estructura de la volicitina y de los productos de la hidrólisis.

Volicitina
 Ácido
glutámico

Ácido 17-
hidroxilinoléico

5. Realizar la estructura del baygon y sarín.

Baygon

Sarín

6. La acrilamida es un carcinógeno conocido presente en alimentos ricos en almidones,

realice su estructura y diga cómo se produce el derivado tóxico.
 Acrilamida

Debería preocuparnos el elevado consumo de alimentos tales como, pan,

papas fritas, empanadas fritas u horneadas, entre otros, potenciales
formadores de acrilamida.
investigaciones han descrito un importante rol de la acroleína en la
formación de acrilamida, particularmente en los alimentos ricos en lípidos. La
acrilamida puede formarse a partir de la acroleína o del ácido acrílico.

Moléculas iniciales y sus reacciones para la formación de acrilamida:

7. Realice la reacción química de obtención de cinco ésteres diferentes a los realizados en la

práctica.
 Anhídrido etanoico Etanol Ácido etanoico Etanoato de etilo

Ácido acético Etanol Acetato de etilo

Ácido benzoico Metanol Benzoato de metilo

Alcohol
Ácido Ester
o un
clorhídrico
fenol

Alcohol
Anhídrido o un Ester Ácido
ácido fenol carboxílico

8. ¿Cuáles son las propiedades físicas de los ésteres sintetizados en la práctica?

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable.
Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Butirato de etilo
 Es un éster en forma de líquido incoloro con olor afrutado similar a la piña. Se
trata de un compuesto químico altamente inflamable soluble en aceite de
parafina, queroseno y propilenglicol. Su fórmula es C6H12O2 y se encuentra
formado por: 6 átomos de carbono.

Acetato De Amilo
Líquido aceitoso, el cual es incoloro con un olor a plátano, a la vez es miscible
y menos denso que el agua. Es Flamable, y por último sus vapores son
irritantes.

Acetato de octilo
Es un éster del ácido acético y del alcohol octanol. Se emplea en la industria
alimentaria y de cosmética por su evocador aroma a naranja, así como a
algunos cítricos. Su apariencia es un líquido incoloro. Presenta una solubilidad
en etanol, pero es insoluble en agua.

9. Haga un listado de ésteres y amidas sintetizados a nivel industrial y mencione sus

aplicaciones.
Nitrato de peroxiacetilo (PAN): Producida por la acción de la luz solar sobre
fragmentos de combustible de hidrocarburos sin quemar, oxígeno y dióxido
de nitrógeno; uno de los irritantes (lacrimógenos) que se encuentran en
humo fotoquimico

Acetato de amilo: También conocido como aceite de plátano y aceite de

pera; el compuesto comercialmente disponible es una mezcla de isómeros
de amilo (pentilo).

Salicilato de metilo: También conocido como aceite de gaulteria y betula

petróleo; utilizado como aromatizante y como ingrediente en frotaciones de
calentamiento profundo. También emite fluorescencia bajo luz ultravioleta,
que produce luz azul visible. Esto es más evidente en Wint-O-Green
Salvavidas, que contienen salicilato de metilo como su saborizante. También
se utiliza en algunas lociones de protección solar
 Metacrilato de metilo: Polimeriza para formar polimetacrilato de metilo); los
nombres comerciales son Lucite, Plexiglás y plexiglás; el voluminoso metilo y
metilo los grupos éster causan el polímero para ser orientado caóticamente
dentro del sólido polímero, permitiendo que la luz pasar sin dispersión,
renderizando el plástico transparente.

Cianoacrilato de metilo: Polimeriza al contacto con superficies que

contienen trazas cantidades de agua y alcoholes para formar Superglue;
superglue también se utiliza en cirugía en lugar de suturas, y en los funerales
para sellar los ojos y los labios.

10. ¿Qué reacciones químicas utilizaría par diferenciar a las amidas de los ésteres?

Reacciones de Amidas:

❖ Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando

un carboxílico de metal o en medio ácido formando un ácido
carboxílico.
❖ Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo
o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.
 ❖ Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a
aminas. Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en
medio básico se produce una compleja reacción que permite obtener a
partir de una amida primaria, una amina primaria y dióxido de carbono.

Reacciones de Ésteres:

❖ Reacción de los ésteres con amoníaco: Esta reacción permite la

obtención de amidas primarias y el alcohol proveniente del éster
correspondiente. La forma general es la siguiente:

❖ Reducción de los ésteres: Al igual que los ácidos carboxílicos, los ésteres
son resistentes a la reducción. Se consigue su reducción a los alcoholes
respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio.

❖ Reconocimiento de los ésteres: Los ésteres reaccionan con hidroxilamina

en presencia de bases fuertes produciendo ácidos hidroxámicos, los
cuales forman complejos de color púrpura intenso con el ion férrico
constituyendo esto una prueba de reconocimiento de ésteres conocida
como el “ensayo del hidroxamato”.

❖ Esterificación: Es el proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.

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