ALQUENOS

1.- Proponga mecanismos que expliquen las siguientes reacciones:

2.- Proponga un mecanismo que explique la siguiente transformación:

3.- Cuando el alqueno A se hace reaccionar con bromuro de hidrógeno se obtiene una mezcla
constituida por los bromoderivados B y C. Explique mecanísticamente cómo se forman estos dos
compuestos.

ALCOHOLES

1.- Cuando el trans-2-metilciclohexanol se somete a una reacción de deshidratación catalizada por

ácidos se obtiene como producto mayoritario el 1-metilciclohexeno. Sin embargo, cuando el trans-
1-bromo-2-metilciclohexano se somete a una reacción de deshidrohalogenación el producto
mayoritario es el 3-metilciclohexeno. Proponga una explicación.
2.- Cuando el 1-metilciclohexanol se calienta en ácido sulfúrico se obtiene una mezcla de olefinas
en relación 93:7. Además, la reacción es un proceso de equilibrio y siempre queda en la mezcla de
reacción material de partida:

Sin embargo, cuando el 1-bromo-1-metilciclohexano se calienta en dimetilformamida (DMF) en

presencia de etóxido de sodio se obtiene, aproximadamente, la misma relación de olefinas pero el
producto de partida desaparece por completo de la mezcla final de reacción (el proceso es
irreversible).

a) Explique mecanísticamente el proceso de eliminación en los dos reacciones anteriores. ¿Cómo

es posible que el proceso de eliminación en a sea reversible?

b) ¿Por qué el proceso b no es reversible?

c) ¿Cómo se podría hacer irreversible el proceso a?

3.- Explique mecanísticamente las reacciones que se indican a continuación:

4.- Proponga un mecanismo que explique la siguiente transformación:

5.- Proponga un mecanismo que explique la siguiente transformación:

ETER

1.- Cuando el sec-butil metil éter, ópticamente activo, se hace reaccionar con HBr anhidro se
obtiene bromuro de metilo y alcohol sec-butílico ópticamente activo.

Proponga un mecanismo para la reacción anterior.

2.- Qué productos se obtendrán cuando los siguientes éteres se calienten en HI:

Proponga un mecanismo para la siguiente reacción: