BANCO DE PREGUNTAS DE QMC 204

1° PARCIAL
1. El orden de mayor a menor del polaridad de un alcohol, un éter, un alcano es: a) Alcano mayor que
alcohol mayor que éter; B) éter mayor que Alcohol mayor que alcano; c) alcohol mayor que éter
mayor que alcano; d) ninguno de los anteriores

2. El butanol y el 2-butanol son isómeros del metil-propil éter y del dietil éter y presentan: a) igual
punto de fusión; b) igual punto de ebullición; c) igual solubilidad en agua; d) ninguno de los
anteriores

3. Tres alcoholes presentaron un pKa de 15.9, 17.1 y 18; y los mismos corresponden al siguiente orden:
a) terbutanol 15.9, etanol 17.1, iso propanol 18; b) terbutanol 17.7, etanol 18, iso propanol 15.9; c)
terbutanol 18, etanol 15.9, iso propanol 17.1; d) ninguno de los anteriores.

4. Al oxidar el 2-hidroxi-3-penteno o 3-penten-2-ol se obtuvo: a) 2 oxi-3-penteno o 3-penten-2-ona; b)

3 oxi-2-penteno o 2-penten-3-ona; c) 2-pentanona; d) ninguno de los anteriores

5. El bromuro de propil magnesio con 4-hidroxi-2 pentanona se obtuvo: a) 4-metil-2,4-heptanodiol; b)

2-metil-4,4heptanodiol; c) 4-propil-2,4-pentanodiol; d) ninguno de los anteriores

6. A diferencia de la apertura de epóxidos en medio ácido, en la apertura de un epóxido en medio

básico: a) no se forma inicialmente un epóxido protonado; b) se obtiene un glicol con geometría cis;
c) se alivia la tensión del anillo; d) ninguno de los anteriores

7. Para la producción del THF es necesario inicialmente realizar: a) halodrina; b) hidrogenación del
pirano; c) una hidrogenación del furano; d) ninguno de los anteriores

8. Si el grupo OH- es más nucleófilo que cualquier halógeno X-, explique porque es posible una reacción
de sustitución del grupo oxidrilo OH en los alcoholes por cualquier halógeno.

9. Por qué los éteres presentan menor presión de vapor que los alcoholes e igual solubilidad

10. Ordenar en forma decreciente los puntos de ebullición de un epóxido, un alcohol, un alqueno y un
alcano y explicar su respuesta

11. La reacción de sustitución en los alcoholes por cualquier halógeno debe cumplir el proceso de
disminuir la

12. ¿Cuál es la reacción más importante de los alcoholes?

13. Los alcoholes primarios son más ácidos que los alcoholes .......................................................

14. Un tiol es como un alcohol donde el átomo de oxígeno es remplazado por azufre. Propón una síntesis
de un tiol simple

15. ¿Por qué los alcoholes terciarios no se oxidan fácilmente?

16. La basicidad de los alcoholes está en función de la posición en la que se encuentra el grupo hidroxilo,
explique las diferencias.

17. Como se puede oxidar un alcohol secundario a cetona donde uno las cadenas es insaturada y no
pierda esa propiedad

18. Hay una mezcla de tres alcoholes, 1-butanol, 2-butanol y 2-metil, 2-propanol y al reaccionar la
mezcla con ácido clorhídrico. Cuál de los tres alcoholes reaccionará más rápidamente.

19. Dentro las propiedades físicas de los éteres, están que presentan una alta volatilidad, sin embargo
tienen la misma solubilidad que idéntica a los alcoholes isómeros de los éteres. Explique esta
afirmación e indique la aparente contradicción.

20. El hidróxido de potasio NaOH, es muy soluble en agua (107 g/100ml a 15ºC), algo soluble en metanol
y etanol (pero menos que en el agua) y prácticamente insoluble en t-butanol. Explique esta tendencia
de la solubilidad.

21. Una mezcla de tres alcoholes, 1-butanol, 2-butanol y 2-metil, 2-propanol y al reaccionar la mezcla
con ácido clorhídrico. El más rápido es: A) butanol; B) 2-butanol; C) 2-metil, 2-propanol, D) no
reaccionan; E) ninguno de los anteriores

22. La reacción de sustitución en los alcoholes por cualquier halógeno debe cumplir el proceso de A)
aumentar la capacidad nucleofílico del halógeno; B) disminuir la capacidad nucleofílico del
halógeno; C) aumentar capacidad nucleofílico del hidróxido; D) disminuir la capacidad nucleofílico
del hidróxido, E) ninguno de los anteriores

23. Los éteres tienen solubilidad que idéntica a los alcoholes en agua porque: A) son isómeros; B) son
moléculas polares; C) los éteres forman puentes de hidrógeno con el agua; D) todos los anteriores;
E) ninguno de los anteriores

24. La reacción más importante de los alcoholes es: A)La reacción de adición, B) a reacción de
transposición; C) La reacción de combustión; D) la reacción de eliminación; D) ninguna de las
anteriores

25. Se encontró el pKa de cuatro alcoholes cuyos valores son: 15.1; 15.9; 17.1 y 19.2 ; si los alcoholes
son i) t-butanol; ii)metanol; ii) i-propanol y iv)etanol la relación seria: A) i,ii,iii y,iv; B) iv,iii,ii,i;
C) ii,iii,i,iv; D) iii, ii, iv y i; E) ninguno de los anteriores

26. Cuando se utiliza la reacción de Williamson es necesario que el halogenuro sea: A) cuaternario; B)
primario; C) terciario; D) secundario; E) ninguno de los anteriores

27. Cuando el agente oxidante débil actúa sobre un alcohol terciario se presenta que: A) se reduce
hasta alcano; B) se oxida hasta ácido carboxílico; C) se reduce hasta haluro de alquilo; D) no
reacciona; E) ninguno de los anteriores.

28. Se encontró el pKa de cuatro alcoholes cuyos valores son: 15.1; 15.9; 17.1 y 19.2 ; si los alcoholes
son t-butanol

29. El hidróxido de potasio NaOH, es muy soluble en agua (107 g/100ml a 15ºC), algo soluble en metanol
y etanol (pero menos que en el agua) y prácticamente insoluble en t-butanol. Explique esta tendencia
de la solubilidad.
30. Se encontró el pKa de cuatro alcoholes cuyos valores son: 15.1; 15.9; 17.1 y 19.2 ; si los alcoholes
son t-butanol; metanol; i-propanol y etanol indicar cuál cree que sea de cada uno de esos alcoholes
su pKa
31. El orden de basicidad en solución de cada uno de los siguientes grupos de alcoholes. I) 2-cloro-1-
propanol, II) 2-bromo-1-propanol, III) 3-cloro-1-propanol es: A) I,II,III; B) II,III,I; C) III,I,II; D)
III, II, I; E) ninguno de los anteriores

32. A partir del reactivo de Grignard y un epóxido se puede formar un alcohol: A) primario; B)
secundario; C) terciario; D) depende del tipo de epóxido; E) ninguno de los anteriores

33. La reacción del fenil metil éter con HBr(c) y caliente lleva a la formación de: A) fenol y bromuro de
metilo; B) bromobenceno y metanol; C) bromobenceno y bromuro de metilo; D) fenol y metanol;
E) ninguno de los anteriores

34. Para que se produzca la reacción de Williamsom siempre debe ser el alcoholato: A) primario; B)
secundario; C) terciario; D) no importa la posición; E) ninguno de los anteriores

35. El orden de acidez en solución de cada uno de los siguientes grupos de alcoholes. I) 2,2-dicloro-1-
propanol, II) 2,2,2-tricloroetanol, III) 2-cloro-2- metil-1-propanol.es: A) I,II,III; B) II,III,I; C)
II,I,III; D) III, II, I; E) ninguno de los anteriores

36. Por su característica de actuar como base o como ácido de los alcoholes se llama: A) eferismo; B)
Aleatorismo; C) zwiteron ; D) catiquerismo; E) ninguno de los anteriores

37. Para que se produzca la reacción de Williamsom siempre debe ser el halogenuro de alquilo: A)
primario; B) secundario; C) terciario; D) no importa la posición; E) ninguno de los anteriores

38. Cuando reacciona un alcohol con tricloruro de fosforo se produce una sustitución debido a que el:
A) cloro es electronegativo; B) por la existencia de tres cloros en la reacción; C) cloro es más
electronegativo que la sal de fosforo; D) hidróxido está en carbono terciario; E) ninguno de los
anteriores

39. Tres alcoholes presentaron un pKa de 15.9, 17.1 y 18; y los mismos corresponden al siguiente orden:
a) terbutanol 15.9, etanol 17.1, iso propanol 18; b) terbutanol 17.7, etanol 18, iso propanol 15.9; c)
terbutanol 18, etanol 15.9, iso propanol 17.1; d) ninguno de los anteriores.

40. Al oxidar el 2-hidroxi-3-penteno o 3-penten-2-ol se obtuvo: a) 2 oxi-3-penteno o 3-penten-2-ona; b)

3 oxi-2-penteno o 2-penten-3-ona; c) 2-pentanona; d) ninguno de los anteriores

41. El bromuro de propil magnesio con 4-hidroxi-2 pentanona se obtuvo: a) 4-metil-2,4-heptanodiol; b)

2-metil-4,4heptanodiol; c) 4-propil-2,4-pentanodiol; d) ninguno de los anteriores

42. Una mezcla de tres alcoholes, 1-butanol, 2-butanol y 2-metil, 2-propanol y al reaccionar la mezcla
con ácido clorhídrico. El más rápido es: A) butanol; B) 2-butanol; C) 2-metil, 2-propanol, D) no
reaccionan; E) ninguno de los anteriores

43. Una mezcla de tres alcoholes, 1-butanol, 2-butanol y 2-metil, 2-propanol y al reaccionar la mezcla
con hidróxido de potasio. El más rápido es: A) butanol; B) 2-butanol; C) 2-metil, 2-propanol, D) no
reaccionan; E) ninguno de los anteriores
44. La reacción de sustitución en los alcoholes por cualquier halógeno debe cumplir el proceso de A)
aumentar la capacidad nucleofílico del halógeno; B) disminuir la capacidad nucleofílico del
halógeno; C) aumentar capacidad nucleofílico del hidróxido; D) disminuir la capacidad nucleofílico
del hidróxido, E) ninguno de los anteriores

45. Explique estructuralmente y electrónicamente las diferencias que existen entre un alcohol y un éter.

46. Comentar el empleo del reactivo de Grignard para la síntesis de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.

47. De los pares siguientes, elije el compuesto que se deshidrata con más facilidad cuando se trata con
un ácido, cuál reaccionaría más fácilmente con NaOH(c)

OH
O

OH
OH
OH
O

48. Se encontró el pKa de cuatro alcoholes cuyos valores son: 15.5; 15.9; 16.5 y 18.0 ; si los alcoholes
son t-butanol; metanol; i-propanol y etanol indicar cuál cree que sea de cada uno de esos alcoholes
su pKa

49. El hidróxido de potasio KOH, es muy soluble en agua (107 g/100ml a 15ºC), bastante soluble en
metanol y etanol (pero menos que en el agua) y prácticamente insoluble en t-butanol. Explique esta
tendencia de la solubilidad.

50. Explique estructuralmente y electrónicamente las diferencias que existen entre un alcohol y un éter.

51. Indicar como convertir alquenos, halogenuros de alquilo y compuestos carbonilos en alcoholes.

52. Se encontró el pKa de cuatro alcoholes cuyos valores son: 15.1; 15.9; 17.1 y 19.2 ; si los alcoholes
son t-butanol; metanol; i-propanol y etanol indicar cuál cree que sea de cada uno de esos alcoholes
su pKa