ALCALOIDES QUINÓLICOS

Introducción.-
Los alcaloides quinólicos, cuyo núcleo principal es la quinolina comprenden a los que
derivan de la quina: quinina, quinidina, cinconina, cinconidina y la viridicatina del
Penicilliun viridicatum.
La quina y sus alcaloides son los únicos miembros importantes de este grupo desde el
punto de vista terapéutico. La cinconina, que es un isómero de la cinconidina, constituye
el alcaloide originario de la serie de la quinina. La quinina y su isómero, la quinidina, son
la 6 – metoxicinconina.

Biosíntesis de los alcaloides quinólicos.-

En el proceso de la biosíntesis, el triptófano sirve como precursor de la quinina, en la
quina. Siendo el primer compuesto secundario que hemos de considerar entre los
derivados de ese amino acido, es conveniente resumir su biosíntesis.

Quinolina
En esta vía un fosfato hidrocarbonado de 4 carbonos, eritrosa 4 fosfato, reacciona con el
fosfoenolpiruvato produciendo cetoácido hidrocarbonado de 7 C fosforilado. Este
compuesto se cicliza a acido 5 deshidroquinico, que se convierte entonces en ácido
siquímico. A través de una serie de intermediarios fosforilados, el ácido siquímico da en el
proceso ácido corísmico, importante intermediario del comienzo de la ramificación. Una
rama conduce al ácido prefénico y a los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina,
mientras que la otra conduce al ácido antranílico y después al triptófano. El ácido
corísmico se convierte en ácido antranílico por aromatización y transferencia del nitrógeno
amídico de la glutamina. A continuación el ácido antranílico reacciona con el 5-
fosforribicil-1-pirofosfato para formar, a través de un intermediario, 1(o-carboxifenilamino)-
1-desoxirribulosa-5-fosfato, que experimenta un cierre anular produciendo indol-3-glicerol
fosfato por serina, y se forma así el triptófano.*
Quina – cinchona.-
Fam. Rubiáceas
La quina, corteza de quina es la corteza desecada del tallo o de la raíz de Cinchona
succirubra Pavon y Klotzsch, o sus híbridos, conocida comercialmente como quina roja o
corteza de quina. La quina es un árbol originarios Colombia Ecuador, Perú y Bolivia, la
corteza destinada a materia prima industrial suele estar constituida por trozos pequeños y
curvados, la superficie presenta hongos y líquenes, la parte interior es estriada, el color
fluctúa entre castaño – amarilllento y castaño rojizo, presenta una fractura breve en la
parte exterior, pero un tanto fibrosa en la parte interior, presenta un olor ligero, sabor
amargo astringente

Constituyentes.-
Los alcaloides se forman principalmente en las células parenquimáticas de las capas
medias de la corteza. La quina contiene unos 25 alcaloides íntimamente relacionados, de
los cuales los más importantes son la: quinina, quinidina, cinconidina y cinconina entre
otros como el ácido quínico, ácido cincotánico.

Usos.-
La quina y sus alcaloides fueron utilizados en el tratamiento de la fiebre palúdica durante
muchos años, también se usa en la preparación de agua tónica efervescente, tónicos
amargos, astringente, y como profilaxis de arritmias cardiacas.
Alcaloides de la quina.-
La quinidina, es un estereoisomero de la quinina y se halla en la corteza de quina en
proporciones de 0,25 al 1,25%.
El sulfato de quinidina es el sulfato de un alcaloide que se obtiene de diversas especies
de Cinchona, o a partir de la quinina; se presenta en finos cristales aciculares blancos,
frecuentemente adheridos en acúmulos, es inodoro y de sabor muy amargo. El sulfato de
quinidina es un depresor cardiaco, utilizado particularmente para inhibir la fibrilación
auricular.
El gluconato de quinidina es un polvo blanco inodoro y de sabor amargo que se usa de la
misma manera que el sulfato de quinidina como depresor cardiaco (antiarritmico).
La quinina, se presenta en forma de cristales o como un polvo cristalino blanco, inodoro y
amargo.
El sulfato de quinina, se presenta en finos cristales aciculares blancos, inodoros y
amargos, es un antipalúdico que controla el paludismo provocado por el Plasmodium
vivax.
La totaquina, es una mezcla que contiene7 a 12% de quinina anhidra, y 70 a 80% de
alcaloides totales, anhídridos y cristalizables de la quina; el resto consiste principalmente
en diluyentes como lactosa, almidón o sacarosa. La totaquina es un antiprotozoárico.