Laboratorio de Química Analítica Cuantitativa

Repollo Morado como Indicador Químico

OBJETIVOS :

 Preparar indicador de repollo morado.

 Comprobar los cambios que experimentan, el indicador frente a sustancias

ácidas y básicas.

 Comparar el efecto indicador del repollo frente a la fenoltaleina.

 Determinar la concentración del Na(OH) utilizando 2 indicadores.

FUNDAMENTO :

El repollo morado tiene como nombre científico Brassica oleracea, es una

variedad capitata, su color se debe a que además de clorofila este contiene otros pigmentos en sus
hojas como una sustancia denominada antocianina, que resulta ser un electrolito de carácter débil
con características ácido-base, la cual permite que actúe como indicador de la acidez o basicidad de
una solución acuosa.
Además se produce un cambio de color entre la forma neutra y la ionizada, lo
que lo convierte en un indicador ácido-base similar a la fenolftaleina, naranja de metilo u otros.
La función del extracto de repollo es que al mezclar este con las soluciones estas pueden cambiar de
color y así se pueda reconocer el ácido y las bases, Rosado: la sustancia es ácida, Verde: la sustancia
es básica y Si no cambia significativamente o queda violeta: la sustancia es neutra.

Si se representa la forma molecular del indicador como Hln (forma ácida,

color rosado) y la forma ionizada como In- (forma básica, color verde) la ecuación que da cuenta de
la reacción ácido - base es:

Hln  H2 In- + H3O+

Si el indicador se encuentra en un medio ácido, los iones In- se combinan con

los iones H+ para dar moléculas de Hln y el equilibrio iónico anterior se desplaza hacia la derecha.

Por el contrario, si el medio es básico los iones OH- se combinan con los iones
H+ para dar agua, para dar moléculas de In- y el equilibrio iónico anterior se desplaza hacia la
izquierda.

El cambio neto de color del indicador se denomina viraje, y el intervalo de pH

en el que se produce el cambio de color se denomina intervalo de viraje y con lo cual nos podemos
dar cuenta del desplazamiento del equilibrio.

ANTOCIANINA :
 La antocianina o antocianidina (del griego ἀνθός (anthos): ‘flor’ + κυανός
(kyáneos): ‘azul’) pertenece al grupo de los bioflavonoides y es un pigmento rojo azulado que
protege a las plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y —por su propiedad
antioxidante— evita la producción de radicales libres.

Se encuentra en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra,

zarzamora, cereza, mora azul, uva azul y negra) y otras verduras. Según el pH su color está dado por
los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzapirilio, estando comúnmente en
combinaciones 3-5-7, a pH menor a 5 toma coloraciones rojizas a pH básico toma coloración
púrpura.

ESTRUCTURAS DE LAS ANTOCIANINAS :

Las antocianinas son glucósidos solubles en agua de antocianidinas y son parte

de los compuestos fenólicos conocidos como flavonoides con un anillo A – benzoil y un anillo B –
hidroxicinamoil. La estructura de la antocinina es el 2 – fenilbenzopirilo de la sal de flavilio. Las
antocianinas existen como glucósidos de polihidrixi/polimetoxi derivado de la sal. Cuando el residuo
de azúcar es hidrolizado de la antocianina, el resultado es la aglicona, conocida como antocianina.
Las más comunes formas de las antocianidinas son: pelargonidina,
cianidina,delfinidina,peonidina,malvidina y petunidina.

Las clases comunes de glucósidos son: 3 – monóxido, 3 – bióxido y 3 –

triósido, así como también 3,5 diglicósido y más raramente el 3,7- diglicósido con glucosa,
galactosa, arabinosa(es uno de los más frecuentes) y xilosa. Las antocianinas poseen uniones de
azúcar en el anillo – B 3’ y 5’ – hidroxilos. Los dos tipos más importantes de glucósidos son: El 3 –
monóxidos y el 3 – desoxipelargonidina, 3 – desoxicianidina y 3 – desoxidelfina.

Además de la glucosilación, la introducción de moléculas aciladas es un efecto

que ocurre ampliamente. Los grupos comunes de acilo son los ácidos aromáticos de los cuales los
más comúnmente encontrados son los ácidos hidroxicinámicos: p- coumárico, cafeico y ferúlico, y
más raramente el hidroxibenzoico.El color particular de cada antocianina depende del número y
orientación de los grupos hidroxilos y metoxilos. Un incremento en la hidroxilación produce un
color azul, mientras un incremento en la metoxilación produce un color rojo.

Así por
ejemplo
se tienen
los

diferentes colores en:

Pelargonidina naranja
Cianidina naranja a rojo
Delfinidina azul rojo
Peonidina naranja rojo
Petunidina azul rojo
Malvidina azul rojo

BIOSÍNTESIS DE LAS ANTOCIANINAS EN LAS PLANTAS

La vía del ácido shikímico se inicia en los plastos por condensación de dos
productos fotosintéticos, la eritrosa 4-P con el fosfoenolpiruvato (PEP), y por diversas
modificaciones se obtiene el ácido shikímico, del cual derivan directamente algunos fenoles en los
vegetales. Pero la vía del ácido shikímico normalmente prosigue, y la incorporación de una segunda
molécula de PEP conduce a la formación de fenilalanina.
 La vía biosintética de los flavonoides comienza cuando la fenilalanina, por acción
de la enzima fenilalanina amonioliasa (PAL) se transforma en ácido cinámico, que luego es
transformado en ácido p-cumarínico por incorporación de un grupo hidroxilo a nivel de anillo
aromático, y la acción de una CoA ligasa lo transforma en cumaril-SCoA, el precursor de la mayoría
de los fenoles de origen vegetal, entre los que se encuentran los flavonoides

FACTORES QUE ALTERAN LA ESTABILIDAD DE LA ANTOCIANINA

Su estabilidad está determinada por el grado de oxidación, la temperatura, fuerza iónica, pH de la

fruta, interacción con radicales y moléculas complejas, siendo este pigmento uno de los más lábiles
en la industria.
 Efecto del pH: Las antocianinas son más estables en un medio ácido que en un medio neutro o
alcalino. En un medio ácido la forma predominante es la del ión flavilio, el cual da el color rojo,
cuando esta es sometida a pH básico o alcalino, el ion flavilio es susceptible al ataque nucleofílico
por parte del agua, produciéndose la pseudobase carbinol, esto es a pH 4.5 y seguido de la forma
charcona, las dos formas son incoloras.
Conociendo esto, las antocianinas, tienen su máxima expresión de color a pH ácido (pH1), y su
forma incolora se produce a pH neutros o alcalinos, debido a esta característica se utilizan a las
antocianinas a pH ácido o ligeramente neutro en la industria alimenticia.

 Dióxido de Sulfuro: Enzimas que destruyen a las antocianinas puede ser inactivadas utilizando
dióxido de sulfuro en bajas concentraciones (30ppm). Pueden inhibir la degradación enzimática de
antocianinas en cerezas agrias rojas sin blanquear. Bajas concentraciones también son utilizadas para
estabilizar las antocianinas y altas concentraciones de dióxido de sulfuro en la región de las 10,000
ppm se utiliza para un blanqueo irreversible, que se utiliza en las cerezas rojas para la producción
maraschino, o cerezas glace.

 Oxígeno y Ácido Ascórbico: La presencia de oxígeno y ácido ascórbico contribuye a la

degradación de las antocianinas. La pérdida de antocianinas ante la presencia de oxígeno depende
del pH y se relaciona a la concentración presente de la pseudo-base. La retención de color es
mejorada cuando el oxígeno es removido por calentamiento, puede ser por vacío o por flujo de
nitrogeno.

 La Temperatura: La antocianina es destruida por el calor durante el procesamiento y

almacenamiento.

 Otros: Complejos de metal aparecen cuando las antocianinas reaccionan con el aluminio,cobre y
hierro. La adición de Fe3+ y Al3+ mejora la estabilidad de las antocianinas en la “crowberry”.

EFECTOS DE ANTOCIANINA

 Tienen la increíble capacidad de reforzar las paredes de los vasos sanguíneos en las horas
siguientes de su ingestión ya que la antocianina es un conjunto de complejos bioflavonoides
que actúan como neutralizadores de radicales libres en el cuerpo humando y son
bioflavoniodes muy poderosos.
  Los bioflavonoides son poderosos antioxidantes, la antocianina agente colorante
(pigmento) y promotor de la Salud son de las 150 más poderosas de 40.000 bioflavonoides.
(Sobre investigación del Departamento de Agricultura de EUA) que actúan poderosamente
contra daños de radicales libres y radicales súper oxidantes (tal: hidrogeno peroxido y amino
ácido tiroxina).

 Mantiene suaves los tejidos conectivos

 Las antocianinas y sus derivados protegen y restauran desde el ADN actuando a nivel
atómico. Se encontró en la antocianina, la cyadinid (investigación en Japón) que funciona
como súper antioxidante que protegen las membranas lípidas de las células, de la oxidación
por sustancias dañinas. Es 20 veces más potente que la vitamina C y 50 veces más potente
que la vitamina E.

 Las antocianinas tienen propiedades anti-inflamatorias del colagen y sistema nervioso,

protegen los vasos sanguíneos del daño por radicales libres (oxidación) incluyendo daños
mitigantes de los micro vasos, nivela el azúcar en la sangre que provoca la diabetes que daña
la vista.

 Las antocianinas ayudan a bajar las reacciones alérgicas (según una investigación Búlgara) y
restauran el sistema nervioso, (como cualquier parte del cuerpo, el cerebro y la red nerviosa.,
son propenso al daño por radicales libres).

 Anti-artríticos

 Anti-histamínicos

 Anti-ulceroso

 Previenen el cáncer

 Previenen enfermedades degenerativas; al prevenir la nitratación de la Tiroxina la

antocianina ayuda a proteger contra las enfermedades neurológicas y detienen las perdidas
neuróticas por edad avanzada.

 Anticavidad y sifiloma

 Detienen la progresión de las cataratas

 Previenen el envejecimiento de la piel

 Protegen a los pulmones

 Reducen o detienen el progreso de la esclerosis múltiple o en placas.

ALGUNOS EJEMPLOS DE APLICACIÓN EXITOSA DE LA

METABÓLICA A LOS FLAVONOIDES :

[]
Coloración de las flores. La innovación en el color de las flores de las plantas ornamentales, en
especial la oferta de variedades azules o amarillas inexistentes en la naturaleza, es uno de los mayores
atractivos que pueden ofrecer los cultivares. Como ejemplo se puede mencionar la Petunia de flores
naranjas (el color es concedido por flavonoides sintetizados gracias a genes traídos de otras plantas), y
los claveles violetas (logrados por genes traídos de la petunia transgénica).

Mejoras en el potencial farmacéutico de las plantas. Algunos flavonoides presentes en las

leguminosas, llamados isoflavonoides, pueden actuar como fitoestrógenos, lo cual ha generado interés
en el uso de estos compuestos para tratar desórdenes hormonales en humanos. La ingeniería genética
se utiliza para buscar la biosíntesis de isoflavonoides en plantas de cultivo donde normalmente están
ausentes. Se ha realizado un experimento inicial exitoso en Arabidopsis thaliana.

Supresión de la fertilidad del polen. En semillas de híbridos como el maíz se ha utilizado la

ingeniería genética para que el polen generado por estas plantas híbridas fuera estéril. Por ejemplo en
el maíz se ha logrado crackeando dos genes CHS: C2 y Whp, lo que da como resultado polen estéril
de color blanco, producto de la ausencia de flavonoides en él. También hay ejemplos en híbridos de
petunias y de la planta del tabaco.

Biosíntesis de flavonoides por bacterias genéticamente modificadas. Recientemente mediante la

ingeniería genética se ha logrado cultivar bacterias capaces de sintetizar flavonoides de tipo
flavanonas[]

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES
 BURETA DE 50 ML.
 4 ERLEMEYER.
 SOPORTE.
 PINZA FISCHER.
 INDICADOR FENOLFTALEINA.
 INDICADOR DE DE REPOLLO MORADO.
 SOLUCIÓN FTALATO ACIDO DE POSTASIO 0.1N
 NA(OH).
 AGUA DESTILADA.

CÁLCULOS/ RESULTADOS

Volúmen consumido de Na(OH) con indicador Fenoltaleina

V1 = 2,0ml – 0,05ml = 1,95 ml

V2 = 2,0ml – 0,05ml = 1,95 ml
V3 = 2,0ml – 0,05ml = 1,95 ml
V4 = 2,0ml – 0,05ml = 1,95 ml

Vx = 1,95 ml = 2,0 ml

Volúmen consumido de Na(OH) con indicador Repollo Morado

V1 = 2,0ml – 0,05ml = 1,95 ml

V2 = 2,0ml – 0,05ml = 1,95 ml
V3 = 2,0ml – 0,05ml = 1,95 ml
V4 = 2,0ml – 0,05ml = 1,95 ml

Vx = 1,95 ml = 2,0 ml

CÁLCULO DE LA NORMALIDAD DE Na(OH)

(OH)- = H+
N1 X V1 = N2 X V2

N1 x 2,0 ml = 2,0 ml x 0,1 N

N1 = 0,1000 N de Na(OH)

DISCUSIÓN
 La práctica tuvo como fin realizar la comparación y efectividad de la
antocianina (Pigmento que actúa como indicador ácido base) con un indicador
químico normalmente utilizado para una valoración de neutralización. Utilizando para
ello, una disolución patrón de Ftalato Ácido de Potasio con el que se pudo
estandarizar una solución de Na(OH) (previamente preparado con cuidados
especiales)

Ambas valoraciones, con los distintos indicadores, se realizó bajo las

mismas condiciones, en las cuales se pudo observar un consumo de volúmenes iguales
de Na(OH) para llegar al punto final con muy buena nitidez.

Se pudo apreciar que el indicador fenolftaleina, en solución ácida

presentó un aspecto traslúcido obteniéndose en el punto final una coloración fucsia;
mientras que con la disolución de repollo morado en solución ácida presentó una
coloración rosada y en el punto final una coloración verde.

De acuerdo a los datos obtenidos, se pudo determinar la concentración de

Na(OH) cuyo valor es 0,1000 N; siendo este valor el mismo en ambos indicadores.

CONCLUSIÓN
 En comparación con el uso del indicador fenolftaleína, la
disolución de repollo morado como indicador, tiene los mismos efectos que ésta, la de
actuar como indicador ácido - base. La observación del punto final fue nítida, por lo
que no se tuvo inconvenientes al momento de visualizar el viraje de color que
corresponde al punto final. La práctica se llevó a cabo sin dificultades.

BILIOGRAFÍA

 Skoog, D – Química Analítica, 7ma edición – Skoog, Douglas A.;West, Donald M.;
Foller, F. James; Crouch, Stanley R – McGraw – Hill 2001
  http://spaelettronico.com/antocianina/

 http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqf/quintero_h_cm/capitulo4.pdf

 http://wiki.gleducar.org.ar/wiki/Medici%C3%B3n_del_pH_con_un_repollo

 http://herbolaria.wikia.com/wiki/Antocianina

Así por ejemplo se tienen los diferentes colores en:

Pelargonidina naranja
Cianidina naranja a rojo
Delfinidina azul rojo
Peonidina naranja rojo
Petunidina azul rojo
Malvidina azul rojo

COLORACIÓN FRENTE A DIFERENTES SUSTANCIAS

En la sucesión de fotos (Fig. 1, 2 ,3 y 4), se puede observar los diferentes colores que
toma la lombarda (repollo morado) según el pH de medio. La difusión final separa en dos medios
ácido fuerte y base fuerte (fig 3).

Se dispuso en una caja Petri 4 gotas de los compuestos a citar, rodeando unas gotas
de indicador (Fig1).Posteriormente se puso en comunicación las gotas (Fig2).

Ácido fuerte H2SO4 6N

Ácido débil CH3COOH 1M
Base débil NH4OH 1M
Base fuerte NaOH 6N

Fig. 1 Fig.2

Fig. 3 Fig.4