Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica #5: Identificación de alcoholes y fenoles mediante sus

propiedades funcionales

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ – INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS

Licenciatura en Química Farmacéutica Biología – Laboratorio de Química Orgánica II

Danna Valeria Carrillo Nogami 205212

• Introducción:
El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula C6H6, que posee una forma de anillo,
(de ahí que reciba el nombre de anillo bencénico). Los átomos de carbono comparten sus
electrones libres de forma similar a los enlaces covalentes corrientes, de modo que su estructura
molecular adquiere una gran estabilidad. Químicamente es un líquido incoloro de aroma dulce,
que se evapora rápidamente en la atmosfera y con una solubilidad en agua bastante escasa, ya
que la unión entre las diferentes moléculas de benceno, se realiza a través de fuerzas
intermoleculares débiles, provocadas por la escasa diferencia de electronegatividad entre los
átomos de carbono e hidrogeno.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen uno, dos o tres grupos hidroxilo (OH)
unidos mediante enlace covalente a una cadena carbonada con enlaces simples; por lo tanto,
el grupo OH está unido a un carbono mediante hibridación sp3. Si un grupo hidroxilo está unido
a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos
que contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles con
propiedades físico químicas completamente diferentes. A los alcoholes se les considera como
derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno a tres hidrógenos por grupos hidroxilo.

Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua (HOH), por sustitución de un
hidrogeno por un grupo alquilo (R-OH). La molécula puede contener uno o más grupos
funcionales colocados en diferentes carbonos, ya que, según la Regla de Erlenmeyer: “En un
mismo carbono no puede hacer dos oxhidrilos”. Los alcoholes se pueden clasificar como:
alcoholes primarios que son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un
carbono primario, los alcoholes secundarios que son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se
encuentra unido a un carbono secundario y los alcoholes terciarios que son aquellos donde el
grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono terciario.
Los fenoles tienen como fórmula general Ar-OH. En estos compuestos el grupo –OH está unido
directamente al anillo bencénico y, al igual que los alcoholes, se pueden considerar como
derivados del agua, en la que un hidrogeno ha sustituido por un grupo arilo. Los fenoles se
nombran, generalmente, como derivados del miembro más sencillo de la serie, el fenol. Algunos
compuestos fenólicos reciben nombres comunes, como los metilfenoles, conocidos como
“cresoles”.

 Objetivos:
Identificar la presencia de alcoholes y/o fenoles.
Determinar la presencia de alcoholes primarios, secundarios o terciarios.

 Equipo y materiales:
o Tubos de ensayo
o Hielo
o Vaso de precipitado de 100ml y 250ml
 Reactivos:
o Alcohol terbutilico
o Solución NaOH 0.1%
o Solución 10% fenol en etanol
o Solución 190% fenol en agua
o Solución de bromo en tetracloruro
o Benceno
o Mezcla de 50% de H2SO4 y HNO3
o Solución de fenol en H2SO4 concentrado
o Ácido acético concentrado
o Alcohol amílico
o Ácido sulfúrico concentrado
o Dicromato de potasio en solución
o solución de KMnO4 al 1%
o Reactivo de Lucas

 Metodología:
Experimento 1: Acidez relativa.
Se tomaron dos tubos de ensayo y se agregaron 10 gotas de hidróxido de sodio y unas gotas
de fenolftaleína, para bajar el pH se toma uno de los tubos de ensayo y se agrega fenol hasta

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que se produzca una decoloración, en el segundo tubo se agrega etanol observando si existe
alguna decoloración.

Experimento 2: Identificación de fenoles.

Se tienen dos tubos de ensayo, en el primero se agregan 10 gotas de fenol, mientras que, en
el tubo número dos se agregan 10 gotas de etanol. Luego, a cada uno de los tubos se les añade
1 gota de cloruro de hierro, y se observa la coloración al ocurrir la reacción en ambos tubos.

Experimento 3: Reactividad relativa entre el fenol y el benceno.

Se utiliza una reacción de halogenación, en un tubo de ensayo se vierten 2 ml de fenol, y en un
segundo tubo se vierten 2 ml de benceno, a cada tubo se le agregan 5 gotas de Br2 y se observa
la coloración de las reacciones.

Experimento 4: Nitración del fenol.

En un baño de hielo en un vaso de precipitado, tomando la temperatura, se pone un tubo de
ensayo con 1ml de fenol y 5 ml de una mezcla al 50% de HNO3 + H2SO4, agregándolo por las
paredes del tubo, después, se pasa durante 5 minutos a un baño maría con agitación constante
sosteniéndolo con pinzas, se retira del baño maría y se deposita en un vaso de precipitado con
hielo.

Experimento 5: Esterificación.
Se toma un tubo de ensayo y se vierten 2 ml de alcohol amílico y 2 ml de ácido acético, por
medio de goteo por las paredes del tubo Se le agregan 0.5 ml de ácido sulfúrico, y se calienta
en un baño maría, se le añade un poco de agua destilada, agitamos y observamos el producto.

Experimento 6: Efecto del solvente en la halogenación del fenol.

En un tubo de ensayo se colocamos 2 ml de fenol/etanol, y en otro tubo de ensayo 2 ml de
fenol/agua, a cada tubo se le añaden 5 gotas de Br2.

Experimento 7: Oxidación de alcoholes.

En el primer tubo de ensayo se añaden 2 ml de etanol, en el segundo 2 ml de alcohol
isopropílico, y en el tercero 2 ml de alcohol ter-butílico, añadimos 5 gotas de ácido crómico a
cada tubo, y observamos la coloración.

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Experimento 8: Prueba de Lucas.
En el primer tubo de ensayo se vierten 0.5 ml de etanol, en el segundo 0.5 ml de alcohol
isopropílico, y en el tercero 0.5 ml de alcohol ter-butílico, agregamos 3 ml del reactivo de Lucas
por las paredes de los tubos, agitamos y observamos la coloración de las reacciones.

Laboratorio de Fisicoquímica

 Resultados y discusión:

En el experimento 1 podemos observar que el tubo en que añadimos fenol tuvo una decoloración
por lo que podemos afirmar que posee un carácter acido. El tubo al que se le agrego etanol no
presento decoloración por lo que podemos deducir que no es relativamente acido para virar la
fenolftaleína.

En el experimento 2 podemos observar que el tubo con fenol toma una coloración azul y el etanol
no presenta ningún cambio en la coloración.

En el experimento 3 observamos que el fenol es más reactivo que el benceno debido a la

presencia del grupo hidroxilo.

En el experimento 4 el fenol reacciona con ácido nítrico concentrado produciendo que se genere
(2,4,6-nnitrofenol) como precipitado.

En el experimento 5 observamos una reacción entre alcohol amílico y el ácido acético

separándose en dos fases: fase superior e inferior.

En el experimento 6 al agregar Br2 en los tubos con fenol ocurre una decoloración lo que indica
que en nuestra reacción ocurrió una halogenación. En el medio acuoso observamos una
reacción de sustitución múltiple y en el medio orgánico observamos una mezcla de orto y
bromofenol.

En el experimento 7 observamos que en el alcohol primario la coloración tomo un color

transparente, el secundario igual con tono azulado y con el terciario no se obtuvo ninguna
reacción.

En el experimento 8 con los alcoholes terciarios y secundarios obtenemos una reacción

inmediata y con los primarios no ocurre una reacción que sea visible.

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 Laboratorio de Fisicoquímica
 Bibliografía:

Â. (s. f.). Benceno | PRTR España. PRTR. Recuperado 17 de septiembre de 2021, de https://prtr-

es.es/Benceno,15649,11,2007.html

Ministerio de educación. (s. f.). Química orgánica. GUÍA DIDÁCTICA. Recuperado 17 de septiembre de

2021, de https://educacion.gob.ec/wp-content/uploads/downloads/2014/10/GUIA-DIDACTICA-BLOQUE-

3-QUIMICA-SUPERIOR.pdf

Universidad Autónoma de Zacatecas. (2013, 13 febrero). Alcoholes y Fenoles. Slideshare.

https://es.slideshare.net/mamamia017/7-alcoholes-y-fenoles