Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ciencias
Escuela Profesional de Química Per. Acad. 2013-II

Curso: Química Orgánica I (CQ 341)

Práctica de Laboratorio Nº 1

EXTRACCIÓN DE LA TRIMISRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA

INTRODUCCIÓN

Este experimento ilustra la extracción o el aislamiento de una sustancia química

a partir de su fuente natural. Frecuentemente, tales aislamientos son tediosos y difíciles;
sin embargo, en muchos casos la fuente natural es suficientemente rica en la sustancia
deseada y sus propiedades son tales que su aislamiento resulta relativamente fácil.
Esto se cumple en el caso de la trimiristina, la principal grasa natural de nuez moscada
(Nota N° 1).
O
C ( CH2 )12 CH3
H2C O p.f. = 56°C
O
CH C ( CH2 )12 CH3 p.e. = 311°C
O
H2C O Trimiristina
C ( CH2 )12 CH3
O

La estructura simplificada de la trimiristina puede representarse como:

O

C (CH2)10 CH3
R O CH2 CH2

La extracción es un proceso de disolución del compuesto químico que

deseamos aislar de su fuente natural (en este caso la trimiristina) en el solvente utilizado
para tal fin (n-hexano).
Durante la disolución (o extracción), tal como en la ebullición, debe suministrarse
energía para vencer tanto las fuerzas intermolecular entre la moléculas del soluto, así
como entre las moléculas del solvente, respectivamente. Esta energía es aportada por
las nuevas interacciones entre las moléculas de soluto y moléculas del solvente: Las
fuerzas atractivas antiguas son reemplazadas por nuevas.
Es decir, la disolución es una competencia entre tres clases diferentes de
interacciones intermoleculares:

F1 F2
soluto-soluto solvente-solvente

solvente-soluto
F3
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y la disolución de un soluto (sólido o líquido) en un solvente es posible sólo si las nuevas

interacciones solvente – soluto son equivalentes a aquellas de solvente – solvente y
soluto – soluto, respectivamente.
Así, es posible realizar la extracción de la trimiristina con n-hexano, y la
disolución de la grasa en el solvente se explica porque las fuerzas que mantienen unidas
las moléculas de trimiristina entre sí, así como a las de n-hexano entre sí, son
reemplazadas por otras muy similares, las que unen las moléculas de n-hexano a la
trimiristina:
O

C (CH2)10 CH3
R O CH2 CH2 Fuerzas de Van
der Waals

CH2 CH2 CH3

H 3C CH2 CH2

En este experimento se ilustrarán los siguientes principios y técnicas de

laboratorio:
- Extracción sólido- líquido: extracción de la trimiristina contenida en las semillas de la
nuez moscada (un producto natural) mediante un solvente orgánico apolar o poco
polar, el n-hexano (Notas 2 y 3).
- Destilación simple del solvente y obtención de la solución orgánica concentrada.
- Precipitación de la trimiristina de la disolución orgánica de n-hexano mediante
cristalización de polaridad de la disolución, por adición de un solvente polar, el
metanol CH3OH.
El procedimiento experimental será en resumen el siguiente:
Las semillas sólidas serán tratadas con n-hexano a fin de extraer la trimiristina,
enseguida, la disolución orgánica será concentrada por destilación simple; la solución
concentrada será tratada con metanol obteniéndose así la precipitación., de la
trimiristina; finalmente se filtra la trimiristina y se pone a secar para el eliminar las trazas
de solvente.

PARTE EXPERIMENTAL (Nota 4)

A. Extracción sólido – líquido
Raye 7,5 gramos de nuez moscada, en un rayador limpio y seco, e introduzca las
partículas rayadas en un frasco erlenmeyer de 125 mL.
En seguida, vierta lentamente 20 mL de n-hexano (Nota 5) teniendo cuidado de
lavar las paredes laterales del frasco de modo que no queden partículas de nuez
adheridas a ellas. Tape el frasco con un tapón de corcho limpio y remueva su
contenido de vez en cuando durante 30 minutos.
Filtre, decantando la solución orgánica a través de un embudo de vidrio (limpio y
seco) provisto de un papel de filtro “rápido” (Nota 6) recibiendo el filtrado en un
frasco Erlenmeyer de 50 mL.
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La solución orgánica contiene principalmente trimiristina, así como otros

compuestos orgánicos.
Lave los residuos de la nuez moscada retenidos en el frasco con 10 mL de n-
hexano; agite el frasco durante unos 5 minutos y, finalmente, filtre la solución
orgánica.
Agréguese unos pocos miligramos de sulfato de sodio anhidro (Nota 7) al frasco
que contiene los filtrados orgánicos; proteja el frasco con un tapón de corcho limpio
y deje en reposo durante 5 minutos.

B. Destilación simple
Construya un equipo de destilación simple, a partir de un balón de destilación de
100 mL utilizando como fuente de calentamiento un “baño maría” (Nota 8).
Filtre la solución orgánica, directamente al balón de destilación, a través de un
embudo de vidrio provisto de un papel de filtro “rápido”.
Introduzca en el balón dos trozos de vidrio limpios (“astillas de ebullición”) (Nota 9).
Destile el solvente hasta concentrar el volumen de la disolución orgánica en unos 5
a 10 mL , recuperando el n-hexano que se elimina por destilación (Nota 10).

C. Precipitación
Vierta esta solución concentrada dentro de un “vaso de precipitados”, limpio y seco
de 50 mL, y agregue sobre ella 20 mL de metanol, previamente lave con este
solvente el balón de destilación. Cubra el vaso con una “luna de reloj”, y deje en
reposo durante aproximadamente 1-1h30. En el transcurso de este tiempo la
trimiristina precipitará de la mezcla de solventes.
Disponga un embudo de filtración por vacío (“kitasato”), limpio y seco, colocando
sobre él un papel de filtro “lento” (Nota 6).
Una vez dada por concluida la precipitación de trimiristina se procede a filtrar todo el
producto sólido (Nota 11).
Para secar el producto se continúa haciendo vacío, permitiendo pasar aire del
ambiente a través del filtro durante unos minutos.
En seguida, se dispone el papel de filtro con el producto sobre una luna de reloj y se
coloca el conjunto en un horno cuya temperatura no exceda los 45°C, y se deja
secar durante unos 10 minutos.
Finalmente, se pesa el producto obtenido y se determina el rendimiento obtenido
(Nota 12).

PRUEBAS DE SOLUBILIDAD. Propiedades físicas de la trimiristina y de los solventes

utilizados.
i Ensaye la solubilidad de la trimiristina en los siguientes solventes: “éter de petróleo”,
“éter etílico”, acetona, etanol, metanol y agua.
Para ello disponga 7 tubos de ensayo pequeños limpios y secos, vierta en ellos unos
pocos miligramos de trimiristina, y en seguida agregue, gota a gota, a cada tubo de
ensayo uno de los solventes anteriores, respectivamente.
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ii Asimismo, ensaye la solubilidad entre diferentes solventes:

n-hexano / éter de petróleo
n-hexano / éter etílico
n-hexano / acetona
n-hexano /etanol
n-hexano / agua
metanol / etanol
metanol / agua
Para ello disponga de 7 tubos de ensayo pequeños limpios y secos, vierta en ellos 10
gotas (ó 0,5 mL) de cada solvente involucrado y observe si se produce disolución de
un solvente en el otro.
Indique sus observaciones de la manera siguiente:
Muy soluble: ++; soluble: ++; poco soluble: +; insoluble: -

NOTAS
1. Una grasa es un compuesto líquido o sólido, de origen animal o vegetal, constituido
principalmente por una mezcla de glicéridos.
2. Orden de polaridad de solventes usados comúnmente en el laboratorio de Química
Orgánica.
Solventes no polares “Eter de petróleo” (hexano, heptano, etc)
y poco polares Ciclohexano, C6H12
Cloruro de Metileno, CH2Cl2
Cloroformo, CHCl3
Aumento de
Éter etílico, CH3CH2OCH2CH3
polaridad
Acetona, CH3OCH3
Etanol, CH3CH2OH
Metanol, CH3OH
Solventes polares Agua, H2O

3. En este experimento se utilizará el n-hexano, CH3(CH2)4CH3; sin embargo, puede

utilizarse igualmente el “éter de petróleo”.
El “éter de petróleo”, un solvente ampliamente utilizado en el laboratorio de Química
Orgánica, es una mezcla de hidrocarburos de bajo punto de ebullición (n-pentano,
hexanos, heptanos, etc.) obtenidos a partir del petróleo, y que no pertenece a la
familia de los éteres, R-O-R`.
4. Ponga a secar a la estufa el equipo de destilación (balón de destilación, condensador,
adaptador), 2 frascos Erlenmeyer y un embudo de vidrio. Todo el equipo a usar en la
operación de destilación deberá estar seco.
5. De acuerdo a su grado de pureza los solventes y reactivos orgánicos se clasifican,
entre otros en las siguientes categorías:
i Solventes Técnicos
ii Solventes químicamente puros o Solventes Q.P.
iii Solventes grado analítico
Por razones de ahorro en el costo de los solventes en esta práctica se utilizarán
solventes técnicos. Cuando se requiere obtener un productos más puro se tendrá que
hacer uso de de solventes Q. P.
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6. Los papeles de filtro utilizados comúnmente en el laboratorio de Química Orgánica-

UNI para las prácticas de laboratorio son de dos tipos:
i Papel de filtro “rápido” o “poroso”, para filtraciones rápidas.
ii Papel de filtro de filtro “lento” (número 100), para filtraciones de productos cristalinos
de grano fino.
7. Los principales desecantes empleados para secar productos orgánicos líquidos o
soluciones de compuestos orgánicos en un solvente, son:
Sulfato de sodio, Na2SO4 – produce Na2SO4.10H2O a 30°C.
Sulfato de magnesio, MgSO4
Sulfato de calcio, CaSO4 – produce CaSO4. H2O
La cantidad requerida de desecante anhidro dependerá de la cantidad de agua
dispersa en el extracto orgánico. La formación de grumos indicará la adsorción de
agua por el sulfato de sodio. La movilidad de las partículas de desecante en la
disolución orgánica indica que ya no hay agua en el medio, y que la cantidad
agregada es suficiente.
8. El “baño maría” es un baño de agua calentado entre 30 y 90°C, de acuerdo al
solvente que se requiera destilar.
9 “Astilla de ebullición” es un trozo pequeño de vidrio, plato poroso o porcelana, que
facilita la destilación de solventes.
10. La fracción de solvente que se destila se recibe en un frasco Erlenmeyer, limpio y
seco, enfriado exteriormente con un baño de hielo. Después de dar por concluida la
etapa de destilación, verter el n-hexano en la “botella de recuperación de n-hexano”.

11. La mezcla de solventes que se filtra (n-hexano y metanol) se vierten en la “botella de

recuperación de Hex-Met”, para la recuperación posterior de dichos solventes.
12. El cálculo del rendimiento en el proceso de extracción de un producto orgánico de su
fuente natural es como sigue:
Masa del producto extraído
Rn (rendimiento, en %) = X 100%
Masa total de materia prima

BIBLIOGRAFÍA
1 DOYLE, M. P. and W. S. MUNGALL, Experimental Organic Chemistry, John Willey &
Sons, 1980, Págs. 41-50.
2 CAVA, M. P. and M. J. MITCHEL, Selected Experiments in Organic Chemistry, W. A.
Benjamin, Inc. New York, 1969, Págs. 5-7, 13-16, 18,21.

Dr. Victor Reyna Pinedo

Profesor Principal