Escuela de Ingeniería Química

Purificación de compuestos orgánicos por

Recristalización. Determinación de constantes físicas:
Punto de Fusión y Punto de Ebullición.

Nellymar Angulo, María Quintero, Ezequiel Uzcategui.

Laboratorio de Química Orgánica. Escuela de Ingeniería Química. Facultad de Ingeniería.
Universidad de los Andes. Mérida 5101, Venezuela.

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Resumen

La purificación de los compuestos orgánicos es muy importante cuando se llevan a cabo reacciones químicas con el fin de
obtener un producto deseado, si los reactivos empleados tienen impurezas éstas pueden reaccionar generando productos no
deseados y afectar la calidad del producto. Se empleó el método de recristalización para la purificación de la acetanilida y el
naftaleno, las cuales tuvieron una pureza de 59.51% y 58.00% respectivamente; también se identificó la muestra problema
(Ácido Oxálico), la cual era sólida y por lo tanto se determinó su punto de fusión según el método del tubo capilar de fusión
el cual es de 105 °C.

Introducción el compuesto esta impuro se repite el proceso.

La recristalización consiste en la disolución de
un compuesto orgánico cristalino en un
disolvente o mezcla de disolventes, para su
purificación, la cual se basa en el hecho de que
la mayoría de los sólidos son más solubles en un
disolvente (o mezcla de disolventes) en caliente
que en frio. Este método se fundamenta en:
 Disolver la sustancia impura en algún
disolvente a su temperatura de
ebullición.
 Filtrar por gravedad, con papel de filtro
en pliegues, la solución caliente para
separar partículas de material insoluble y
polvo.
 Dejar enfriar la solución, lo cual produce
precipitación de la sustancia disuelta.
 Separar los cristales formados de la
solución sobrenadante (liquido madre)
mediante filtración por succión.
Cuando el sólido este seco, se le prueba la
pureza por determinación del punto de fusión. Si
El compuesto esta puro si se obtiene mismo
punto de fusión después de dos cristalizaciones
sucesivas.
Características más deseables de disolvente para
cristalización:
1. Debe tener un gran poder disolvente para
para la sustancia a temperaturas elevadas
y un poder de disolvente bajo para bajas
temperaturas.
2. Disolver rápidamente las impurezas o en
muy poca cantidad.
3. No reaccionar con la sustancia a
purificar.
4. Si dos o más disolventes parasen ser
adecuados para la selección dependerá
de los costos, manipulación e
inflamabilidad.
El punto de fusión de un sólido cristalino se
define como la temperatura a la cual el sólido
se encuentra en equilibrio con el líquido bajo la
presión de 1 atm. Para sustancias puras el
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cambio de estado de solido a liquido es muy nitrógeno de una molécula polar, también sirve
rápido y definido (cerca de 0.5°), no afectándose de puente de unión a otra molécula polar.
por un cambio moderado de presión, por lo que Ejemplo: moléculas de H 2 O .
esta temperatura sirve para propósitos de
identificación. Además debido a que el punto de Tabla 1. Reactivos empleados en la práctica
fusión se altera sensiblemente por la presencia
de otras sustancias, es por lo tanto un Reactivo Formula Estructural
importante criterio de pureza.
O
El punto de ebullición es la máxima
temperatura a la que una sustancia puede
presentarse en fase liquida a una presión dada; Acetanilida
por su relación con el cambio de estado N
líquido al estado gaseoso de una sustancia
(vaporización). 1
H
Los valores de los puntos de fusión, de
ebullición y de la solubilidad de los
compuestos orgánicos son consecuencia de los Naftaleno
efectos de las fuerzas intermoleculares.
Las fuerzas intermoleculares son fuerzas de
atracción electrostática entre moléculas Etanol OH
covalentes las cuales se unen entre sí, a través
de una unión dipolo-dipolo. Estas se clasifican O
en: Ácido
oxálico OH
Fuerzas de Van Der Wall: se caracterizan por
ser fuerzas electrostáticas muy débiles
(muestra
problema)
O
ocasionadas por atracción y repulsión no H
polares cuando se aproximan entre sí, donde se O
polarizan momentáneamente, están presentes
en compuestos orgánicos nos polares como los
hidrocarburos y los halogenuros de alquilo. Objetivo general:
Ejemplo: moléculas gaseosas no polares ( H 2,  Purificar algunos compuestos orgánicos
O 2 , N 2 ). por recristalización y determinar el
punto de fusión y de ebullición de una
Interacción Dipolo-Dipolo: se origina por la muestra problema.
atracción electrostática que ejerce el extremo
positivo con el extremo negativo de moléculas Objetivos específicos:
polares. Ejemplo: halogenuro de hidrogeno (fase
liquida), aldehídos y cetonas.  Demostrar la utilidad del método de
recristalización para purificar
Puente de Hidrogeno: se da cuando un átomo de compuestos orgánicos que solidifican a
hidrogeno unido a uno de oxigeno o a un temperatura ambiente.
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Datos Experimentales
 Identificar la muestra problema, a través,
de sus propiedades físicas (punto de Tabla 2 Información sobre los equipos
ebullición). empleados en la práctica:

Equipo Fabricante Modelo Apreciación

(g)
Balanza Denver TR 602 0,01 Posterior a esto, se
Analítica Instrument filtró quedando en
Company
el fondo del vaso
Balanza Ohaus AR 2140 0,0001
partículas de color
Analítica
marrón. Después
Tabla 3. Recristalización de las muestras. se llevó a un baño
de hielo en el cual
Muestra Masa(g) se formaron los
cristales de color
Acetanilida impura (1,03±0,01) blanco.
Naftaleno impuro (1,00±0,01) Naftaleno Al momento de
Papel filtro (pf) (0,82±0,01) disolver el
Acetanilida (1,43±0,01) naftaleno en la
recristalizada + solución de etanol/
papel filtro (arpf) agua, se tuvo que
Naftaleno (1,42±0,01) agregar unas gotas
recristalizado + de agua ya que
papel filtro (nrpf) todavía quedaban
partículas sin
disolver.

Muestra de cálculo:
Las ecuaciones usadas son las siguientes:
Tabla 4. Observaciones de la acetanilida y el
Ecuación 1.
naftaleno durante el proceso de recristalización.
Mpura de la muestra= Mmrpf –Mpf
Compuestos Observaciones
Acetanilida Luego de agregar el Determinación de la masa de naftaleno:
agua al vaso de
precipitado que Mpura de acetanilida= (1,43-0,82) g = 0,61g
contenía a la
acetanilida, se llevó
a ebullición la Ecuación 2.
solución y se
observó que los %pureza= (Masa del compuesto puro) / (Masa
cristales se de la muestra) *100
disolvieron
favorablemente.

Determinación del porcentaje de pureza del
naftaleno:
% pureza= 0,61g/ (1,03g)*100=59,51%
Tabla 5. Masa recristalizada de las muestras y
porcentaje de pureza.
% de
Muestra Masa pura
pureza
Naftaleno (0,58±0,01)g 58.00%
Acetanilida (0,613±0,01)g 59,51%
Discusión de Resultados
Parte A: Recristalización de acetanilida y
naftaleno. Después de haber realizado la
recristalización de la acetanilida y del naftaleno
se obtuvo un porcentaje de pureza de 58, 00% y
59,51% respectivamente (ver tabla 5), con
respecto a la masa medida inicialmente de las
muestras (ver tabla 3); esto se debe a que los
reactivos que utilizamos en la naturaleza
siempre se encuentran acompañados por otras
sustancias (impurezas), que pueden afectar la
generación del producto deseado en una
reacción química.
Parte B: Determinación del punto de fusión ya
que la muestra era sólida. Para la muestra
desconocida su temperatura de fusión fue
aproximadamente 105 °C, lo cual permite
identificarla y deducir que la muestra es el ácido
oxálico. La temperatura de fusión es 105 °C
motivado a que las fuerzas de Van der Waals
para el ácido oxálico son ligeramente pequeñas
ya que solo posee 2 átomos de carbono, su
momento dipolar es relativamente pequeño
(teóricamente nulo), pero si forma puente de
hidrogeno con ella misma, entonces esto explica
su punto de fusión relativamente alto.
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Se determinó que la muestra desconocida es el
ácido oxálico, teniendo en cuenta que ya se
habían realizado anteriormente pruebas de
solubilidad e identificación del grupo funcional;
donde se obtuvo como resultado que la muestra
desconocida fue miscible al solubilizarse en
agua y éter etílico, posee 2 átomos de carbonos
lo que la hace muy soluble en ambos
disolventes, además, forma puente de hidrogeno
con el agua; cuando se realizó la identificación
de grupos funcionales fue positiva para la
familia de los ácidos carboxílicos menores a 4
átomos de carbono y el punto de fusión fue
aproximadamente igual al reportado en tablas
para el ácido oxálico (102 °C a una presión
atmosférica = 1 atm) dicha variación se debe al
valor de la presión atmosférica donde se llevó a
cabo la prueba (Mérida), por lo tanto, a medida
que disminuye la presión atmosférica disminuye
el punto de ebullición.
Conclusiones
 En la recristalización de los sólidos, se
obtuvo un rendimiento del 58% de la
acetanilida y 59,51% del naftaleno.
 El punto de fusión es una propiedad
física característica de cada compuesto
orgánico, en el caso particular de la
muestra problema fue de 105°C,
adicionado a esto, las pruebas anteriores
de solubilidad e identificación de grupos
funcionales, permitieron indicar que el
compuesto es el ácido oxálico.
Bibliografía
1. Picado, A.; Álvarez M. (2008). Química
I introducción al estudio de la materia.
San José, Costa Rica: Universidad estatal
a distancia.
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2. Carey, F. A. (2006). Química Orgánica.

(6ª. ed.). McGraw-Hill/Interamericana
editores, S.A., México.
3. Wade, L. G. J. (2004). QUÍMICA
ORGÁNICA (Quinta ed.). Pearson
Prentice Hall, Madrid.