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Universidad de Panamá

Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y Tecnología


Escuela de Química
Química Toxicológica

Integrantes: Alex Wong Sam (8-902-1732) Prof. Sebastián Buitrago M.


Ismael Mora (3-740-1165) 6/Noviembre/2019

LABORATORIO: COEFICIENTE DE PARTICIÓN (LOG P)

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Disoluciones Titulación con NaOH 0,5 M Titulación de la fase acuosa con Log P
de (inicial) NaOH 0,5 M (post-extracción)
CH​3​COOH
V​1 (mL)
​ V​2 (mL)
​ [M] V​1 (mL)
​ V​2 (mL)
​ [M]

D​1 25,5 25,3 0,51 17,0 17,1 0,34 -0,30

D​2 13,0 13,1 0,26 9,0 8,8 0,18 -0,35

D​3 6,35 6,35 0,13 4,4 4,4 0,09 -0,35

Explíquese la importancia que tiene una continua agitación de los embudos de


separación, así como el reposo necesario antes de proceder a analizar el contenido de
especies en ambas fases.

R./ La agitación continua permite la distribución del soluto y el reposo permite que se estabilice
la concentración del soluto en ambos solventes, además de, permitir la separación de los
solventes inmiscibles. Por lo tanto, se llega a un equilibrio descrito por la ley de distribución de
Nernst: “Un soluto se distribuye entre dos solventes inmiscibles en una proporción particular y
en equilibrio la proporción de las concentraciones del soluto es constante”.

Comparar los valores de K​o/w obtenidos


​ para las distintas concentraciones de ácido.
¿Existe alguna tendencia clara? ¿Tiene sentido representar K​o/w en función de la
concentración de HAc y calcular su valor a dilución infinita por extrapolación a
concentración cero? Discutir la respuesta.
R./ Se observa que los valores de K​o/w para las tres disoluciones son parecidas. No haría
sentido representar la K​o/w en
​ función de la concentración de ácido acético debido a que la
partición no depende de la concentración del soluto ya que siempre se distribuirá en la misma
proporción cuando alcance el equilibrio. Sin embargo, otros factores como la temperatura y el
pH pueden afectar la distribución del soluto en los solventes ya que afectan la solubilidad e
ionización del soluto, por lo tanto, estos factores si podrían ser representados en función de la
K​o/w​. Adicionalmente, es necesario considerar que el soluto podría saturarse en ambas fases si
las concentraciones del mismo son muy altas, así, impidiendo que se pueda determinar con
exactitud el coeficiente de partición.

Comparar el valor de K​o/w obtenido con el K​o/w (coeficiente de reparto octanol/agua,


tabulado como log P​aw = -0,31) y explicar la diferencia en términos de la distinta afinidad
del ácido por los dos disolventes orgánicos.

R./ Los valores obtenidos experimentalmente son parecidos al valor presentado en la literatura
(log P​aw = -0,31) y no se diferencia mucho del mismo lo cual quiere decir que el método
utilizado tiene una mayor precisión qué exactitud. Esto posiblemente se debe a que no se
controlo la temperatura durante el procedimiento y el valor proporcionado por la literatura es
dado a 20 ºC. Este factor es crucial para controlar la solubilidad del ácido acético en ambos
solventes, por ende, nuestros valores experimentales comparados con los de la literatura
podrian diferenciarse debido al grado de solubilidad del ácido acético por efecto de la
temperatura.

No obstante, se puede observar la afinidad del ácido acetico por el agua debido a que se
obtuvo, en todos los casos, una mayor concentración en agua que en 1-octanol y esto se
observa en el coeficiente de particion como un valor adimensional negativo. Pues,
matematicamente, mientras los valores sean mas negativos indican una mayor hidrofilicidad y
mientras los valores sean mas positivos indican una mayor hidrofobicidad.

CONCLUSIÓN

Podemos concluir a partir de los resultados obtenidos que el coeficiente de particion


experimental comparado al teorico son diferentes debido a la falta de control de temperatura
que afecta la solubilidad del ácido acetico en los solventes. Por lo tanto, es recomendable
realizar el mismo experimento a 20 ºC que es la temperatura reportada con el coeficiente de
particion para el ácido acetico en la literatura.

No obstante, se pudo concluir que el ácido acetico tiene una mayor afinidad por el agua que el
1-octanol debido a la mayor concentración del mismo en agua.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Kwon Y (2001). "4.2.4: Partition and Distribution Coefficients". Handbook of Essential
Pharmacokinetics, Pharmacodynamics and Drug Metabolism for Industrial Scientists. New York:
Kluwer Academic/Plenum Publishers. p. 44. ISBN 978-1-4757-8693-4.
Moriguchi I, Hirono S, Liu Q, Nakagome I, Matsushita Y (1992). "Simple method of calculating
octanol/water partition coefficient". Chem. Pharm. Bull. 40 (1): 127–130. doi:10.1248/cpb.40.127

Nernst Distribution law. (n.d.). Recuperado de


https://fch.upol.cz/skripta/fcc_and_zvem_english/FCH/Nernst Distribution law.htm.

Sangster, J. (1989). Octanol-Water Partition Coefficients of Simple Organic Compounds.


Journal of Physical and Chemical Reference Data, 18(3), 1111–1229. doi: 10.1063/1.555833

Sangster J (1997). Octanol–Water Partition Coefficients: Fundamentals and Physical Chemistry.


Wiley Series in Solution Chemistry. 2. Chichester: John Wiley & Sons Ltd. p. 178. ISBN
978-0-471-97397-3.

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