Preparación de derivados

Preparación de cloruro de ácido

Poner 0,5 g del ácido seco (finamente pulverizado si es un sólido) en un matraz de 25 mL provisto
de un condensador de reflujo, añadir 2,5 ml de cloruro de tionilo destilado y refluir suavemente
durante 30 minutos; es aconsejable colocar un tapón de algodón* en la parte superior del
condensador para excluir la humedad. Reacomodar el condensador y destilar el exceso de cloruro
de tionilo (punto de fusión 78). El residuo en el matraz consiste en el cloruro de ácido y puede
convertirse en cualquiera de los derivados que se indican a continuación.

Anilida

Diluir el cloruro ácido con 5 ml de éter puro y añadir una solución de 2 g de anilina pura en 15-20
ml del mismo disolvente hasta que el olor del cloruro ácido haya desaparecido; el exceso de
anilina no es perjudicial. Agitar con exceso de ácido clorhídrico diluido para eliminar la anilina y sus
sales, lavar la capa etérea con 3-5 ml de agua y evaporar el disolvente. PRECAUCIÓN. Recristalizar
la anilida con agua, etanol diluido o tolueno petróleo ligero.

Amida

tratar el cloruro de ácido con precaución con unas 20 partes de solución de amoníaco concentrado
y calentar durante unos instantes. Si no se separa ningún sólido al enfriar, evaporar hasta la
sequedad en un baño de agua. Recristalizar la crioamida a partir de agua o etanol diluido.

Alternativamente, agitar el cloruro de ácido con un peso equivalente de acetato de amonio en 10

ml de acetona a temperatura ambiente durante una hora, filtrar la mezcla y evaporar la acetona, y
cristalizar la amida residual en agua o en etanol diluido.

Ésteres de p-bromobencilo

Disolver o suspender 0,5 g del ácido en 5 mL de agua en un pequeño matraz cónico, añadir una o
dos gotas de indicador de fenolftaleína y, a continuación, una solución de hidróxido de sodio al 4-5
por ciento hasta que el ácido esté apenas neutralizado. Añadir unas gotas de ácido clorhídrico muy
diluido para que la solución final sea débilmente ácida.

Introducir 0,5 g de bromuro de p-bromofenacilo (mp 109) disuelto en 5 mL de alcohol rectificado

(o industrial) y calentar la mezcla a reflujo durante 1 hora: si la mezcla no es homogénea en el
punto de ebullición o se separa un sólido, añadir sólo la cantidad suficiente de etanol para
producir la homogeneidad. (Los ácidos DI y ti.básicos requieren cantidades proporcionalmente
mayores de reactivo y períodos de reflujo más largos)

Dejar enfriar la solución, filtrar los cristales separados en la bomba, lavar con un poco de alcohol y
luego con agua. Recristalizar a partir de etanol diluido: disolver el sólido en etanol caliente, añadir
agua caliente hasta que se produzca una turbiedad, aclarar ésta con unas gotas de etanol y dejar
enfriar. A veces se puede emplear acetona para la recristalización.