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OBJETIVOS
Aplicar los principios de neutralización que rigen las reacciones ácido - base.
Preparar una solución patrón de HCL aproximadamente 0.1N y titularla para hallar
su concentración exacta.
Preparar una solución patrón de NaOH aproximadamente 0.1N y titularla para hallar
su concentración exacta.
ASPECTOS TEORICOS.
Se considera que una titulación de neutralización o valoración ácido - base termina cuando
el número de equivalentes del ácido es igual al número de equivalentes de la base,
momento en el cual se alcanza el punto de equivalencia de la reacción.
Para las titulaciones ácido - base, los dos métodos más comunes para la determinación de
los puntos finales son el empleo de indicadores coloreados o el uso de un peachímetro para
controlar el pH de la solución en función del volumen del titulante agregado.
Las soluciones patrón de HCl se preparan diluyendo ácido clorhídrico concentrado calidad
reactivo.
5.2.3 Valoración de las soluciones de HCl. Como el HCl no es un patrón primario se hace
necesario valorarlo para conocer su concentración exacta. El Na2CO3 anhidro se emplea
Para impedir el acceso de CO2 del aire se guarda la solución en un recipiente provisto de
cal sódica. En caso de no utilizar cal sódica, un frasco de polietileno cerrado
herméticamente producirá la suficiente protección durante una o dos semanas.
OO
C OH C ONa
NaOH + O O + HOH
C OK C OK
Defina los siguientes términos: patrón primario o estándar primario, solución patrón
estándar, normalidad de un ácido, peso equivalente de un ácido, normalidad de una
base, peso equivalente de una base, equivalente de un ácido, equivalente de una
base, miliequivalentes de un ácido, miliequivalentes de una base.
Numere los requisitos que deben cumplir las soluciones patrón ideales.
Escriba las fórmulas estructurales de los compuestos: ácido benzóico, ácido ftálico,
ácido tereftálico.
PROCEDIMIENTO.
Informe la normalidad a partir del promedio de dos valoraciones con FAP que no difieran
en más de 0.2mL de volumen gastado. Almacene la solución de NaOH en un frasco de
polietileno; anote su concentración y fecha de valoración y resérvela para la siguiente
práctica.
PREGUNTAS Y CALCULOS
Demuestre que para preparar 500ml de HCL aproximadamente 0.1N debe medir
4.2ml de HCL concentrado disponible en el laboratorio. ¿Qué datos necesita
conocer del HCL concentrado disponible?.
TABLA DE DATOS
TABLA DE DATOS
Al efectuar una titulación de ácido fuerte con base fuerte, es una buena práctica
colocar el NaOH en la bureta, sea que se trate de la solución patrón o de la muestra
problema; explique la razón.
Haga una tabla en la que se observe el rango de pH de cambio de color y los colores
que toman en los cambios, los siguiente indicadores: naranja de metilo, rojo de
metilo, verde de bromocresol, fenolftaleína y timofenolftaleina.
OBJETIVO
INTRODUCCIÓN
Hablando a grandes rasgos podemos decir que los cationes de plata, plomo y mercurio se
pueden separar atendiendo a las propiedades características de solubilidad de sus cloruros.
El cloruro de plomo es separado de una mezcla de los tres cloruros mediante su solubilidad total
en agua caliente. El de plata y mercurios son separados por sus reacciones características con el
hidróxido de amonio, formando el complejo soluble de ión plata y la mezcla de mercurio y cloruro
amido mercúrico respectivamente.
MATERIAL Y EQUIPO
Mechero, tripie, tela de asbesto, tubos de centrífuga de 13 x 100, gradilla, pipetas de 1 de 5
y 10 ml., vaso de precipitado y centrífuga
REACTIVOS
H20 destilada, HCl 1M y 6M, CH3COONH4 3M, NH4OH Concentrado y 6M, HNO3 6M, K2Cr2O4
0.5% C20 H14 04 AL 0.5%
PROCEDIMIENTO
una muestra que contiene solamente elementos del grupo I, se prueba una porción neutra de 1
ml. Añadiendo 1 gota de CH3COONH4 y 2 gotas de K2Cr2O4. Una turbidez amarilla o un
precipitado fino es
cromato de plomo. Para confirmar se separa el precipitado por centrifugación y calentándolo con
unas gotas de HCL diluido que disuelve el cromato de plomo. Si la muestra era un problema
general, con iones de todos los grupos, la solución que no precipitó con HCl, se usa para el resto
del análisis y en caso de haber plomo precipitará como sulfuro en el segundo grupo.
CUESTIONARIO
4.- Se tiene une muestra sólida que contiene partes iguales de polvo
de plata, AgCl y PbCl2. Proponga un diagrama de flujo para sacar los
componentes de la mezcla
PRACTICA # 2
OBJETIVO
INTRODUCCIÓN
Así como el primer grupo de cationes se caracterizó por la insolubilidad de sus cloruros, el II grupo
tiene como reactivo precipitante el H2S en un medio moderadamente ácido (Ph = 3). En este
grupo vuelve a aparecer el Pb++, debido a que en el primer grupo precipita solamente una
cantidad menos a un miligramo por mililitro de solución y en el caso del ión mercurioso del
primer grupo se oxida a mercúrico y no precipita como cloruro sino que los hace hasta el segundo
como sulfuro.
Para verificar la precipitación del grupo II es necesario tener en cuenta algunos factores como
son:
MATERIAL Y EQUIPO
Mechero, tripie, tela de asbesto, vasos de precipitado de 20 y 400 ml.., Tubos de centrífuga de
13 x 100 Mm., pipetas de 1 , 5 y 2 ml., centrífuga, vidrio de reloj y goteros.
REACTIVOS
H20 destilada, tioacetamida,HCl 0.5 M , 6M y conc. , HNO3 6M y conc., H2SO4 Conc.. CH3COONH4
3M, K2Cr2O4 0.5% NH4OH 6M,
SnCl2.2H20 0.2M, Anaranjado de metilo, C20 H14 04 AL 0.5%, limadura de fierro, HgCl2,
(NH4))2C2O4.2H2O al 0.25M, mezcla magnesiana,
PROCEDIMIENTO
1.- Si la solución contiene solamente metales del grupo II, comenzar con 1 ml. de muestra y añadir
5 gotas de agua. Si se trata de un problema general, ajustar el volumen del centrifugado del
primer grupo de 2 ml., ya sea añadiendo agua o concentrado por ebullición.
CUESTIONARIO
PRACTICA # 3
OBJETIVO
INTRODUCCIÓN
Este puede llamarse el grupo del acero. Todos los elementos excepto
el Zn son importantes en la fabricación del acero. El vanadio que
procede inmediatamente al cromo en el arreglo periódico de los
elementos, es igualmente, es igualmente importante en la fabricación
del acero. Cr, Mn, Co y Ni son los elementos de transición del cuarto
período (K al Kr) en los grupos VI, VII y VIII. Estos elementos de
transición son caracterizados por sus cambios de valencias y por los
colores intensos en muchos de sus iones.Todos los miembros de este
tercer grupo analítico tienen sulfuros ( o hidrosulfuros) demasiado
solubles para poder ser precipitados por el H2S en medio ácido, por lo
cual ellos no precipitan en el II grupo
MATERIAL Y EQUIPO
Mechero, tripie, tela de asbesto, vasos de precipitado de 20 y 400 ml.., Tubos de centrífuga de
13 x 100 mm, pipetas de 1 , 5 y 2 ml., centrífuga, gradilla, vidrio de reloj y goteros.
REACTIVOS
H20 destilada, aluminon, CH3COOH 6M, HCl 6M, HNO3 6M y conc., NH4OH 6 y 15M, NH4Cl 2M,
(NH4)2S al 7% H2O2 al 3%, K4Fe(Cn)6.3H2O al 0.3%, BaCl2.2H2O 1M, NaOH 6M , KCnS 0.5M, H3PO4
6M, NaBiO3 sólido, dimetilglioxima al 1%, Acetona y FF al 0.5%
PROCEDIMIENTO
1.- Si se sabe que la solución contiene solo metales del grupo III, diluir 1 ml. de la muestra con 2
ml. de agua. Añadir 8 gotas de cloruro de amonio y calentar en baño de agua. Después de varios
minutos añadir gradualmente NH4OH 15M agitando y continuar hasta que la solución se vuelva
alcalina (hasta que que produzca color rojo con FF en un vidrio de reloj). Añdir 8-10 gotas de
(NH4)2S al 7% continuando la agitación y el calentamiento durante 2-3 minutos, entonces
centrifugar. El líquido se descarta y el residuo se analiza como se describe en 3.
3 es la solución que debe usarse. Como ya contiene acetato de amonio y tioacetamida sin
hidrolizar, el procedimiento difiere un poco de 1 . Calentar la solución en baño ed agua, añadir 4
gotas de NH4Cl y después NH4OH 15M agitando hasta que la solución esté alcalina. Después de
unos minutos, añadir 2 gotas de sulfuro de amonio hasta completar la precipitación. Lavar el
agitador de vidrio y las paredes del tubo con unas gotas de agua, centrifugar y conservar el
centrifugado para analizar los grupos IV y V. Lavar el residuo con una mezcla de 1 ml. de agua y 4
gotas de cloruro de amonio, centrifugar y tirar el líquido de lavado. El residuo se analiza como se
indica en 3.
3.- El residuo de 1 y 2 puede ser una mezcla de Fe(OH)3, Cr(OH)3, Al(OH)3, CoS, NiS, FeS, ZnS y
MnS. Añadirle 1 ml. de ácido nítrico 6M y agitar mientras se calienta en baño de agua. Si el
precipitado no se disuelve(puede quedar sin disolver un poco de azufre que generalmente forma
una masa esponjosa que flota), añadir otras 10 gotas de ácido y seguir calentando. Eliminar el S y
pasar la solución a un vaspo de 20 ml. enjuagando el tubo con un poco de agua. Evaporar
lentamente en la campana hasta que el volumen de la solución sea de 6-8 gotas (caliente con
cuidado para evitar salpicaduras y la evaporación total del líquido). Pasar la solución a un tubo y
enjuagar el vaso con porciones de medio ml. de agua. Calentar en baño de agua y añadir NaOH
6M hasta alcalinizar y
después 8 gotas mas. Añadir 10-12 gotas de H2O2 al 3%, mezclar y mantener caliente el tubo
durante 4-5 minutos más. Centrifugar.
Poner el líquido en un vaso de 20 ml. y guardarlo para 5. Lavar el residuo 2-3 veces con 1 ml. de
agua caliente cada vez, combinando el primer líquido de lavado con el centrifugado y
descartando los demás. Analizar los residuos como se describe en 4.
Tubo 1.-Añadir 3 gotas de solución de SCn-. Un color rojo intenso (prueba III-1) indica que hay
fierro. Un color rojo claro se reporta como trazas de fierro.
Tubo 2.-Si ha fierro precipitarlo completamente con NH3 15M, centrifugar y neutralizar el
centrifugado con ácido acético 6M. Añadir 6 gotas de dimetilglioxima y una de NH4OH. Un
precipitado rojo brillante indica que hay niquel. Revise la prueba III-2. Si en el tubo 1 no fue
positiva la prueba de fierro, neutralizar con ácido acético e NH4OH y proceder como antes con el
reactivo orgánico seguido por una gota de NH4OH.
Tubo 3.-Si hay fierro añadir 3 gotas de SCn- y luego decolorar con H3PO4 6M: Añadir otra gota de
SCn- y 5 gotas de acetona. Si esta se colorea de azul hay cobalto. Si en el tubo 1 fue negativa la
prueba para fierro, se omite el ácido fosfórico.
Tubo 4.- Añadir 3 gotas de ácido fosfórico concentrado, 3 gotas de HNO3 conc., calentar y añadir
un poco de bismutato de sodio sólido. Un color rojo a púrpura indica manganeso (prueba IIIA).
6.-Lavar el residuo con 2 ml. de agua caliente y tirar los lavados. Redisolver el residuo en unas
gotas de ácido acético 6 M, añadir 1 ml. de agua, 4 gotas de aluminón y calentar en baño de agua.
Cuando ya la solución este caliente, añadirle unas gotas de NH4OH 3M hasta hacerla neutra o
ligeramente alcalina. Un precipitado rojo confirma aluminio como en la prueba III4.
7.-El centrifugado de 5 contiene CrO4-2 solamente si es amarillo. Pero también puede contener
Zn(NH3)4+2 que es incolora. Si la solución no tiene color,neutralizarla con CH3COOH 6M y añadir 2
gotas adicionales, entonces 6 gotas de K4Fe(Cn)6 Un precipitado blanco indica Zn (prueba III4).
Si el centrifugado de 5 es amarillo, neutralizarlo con CH3COOH añadir unas gotas de BaCl2 hasta
que la precipitación de BaCrO4 sea completa y al centrifugar, el líquido sea incolora. Este líquido
se usa en 8. El residuo amarillo demuestra la presencia de cromo en la muestra. Este elemento
puede confirmarse empleando la prueba III-5.
8.-Trate el centrifugado con 2 gotas de CH3COOH y 6 de K4Fe(Cn)6 . Residuo blanco indica Zinc.
CUESTIONARIO
1.-¿Cómo se podría analizar una lámina metálica para saber si es de aluminio o es de estaño?
2.-El HNO3 se puede transportar en tanques de aluminio. Diga porque no se puede hacer lo mismo
con el HCL
PRACTICA # 4
OBJETIVO
Adquirir práctica en preparar soluciones, así como estandarización frente a una sustancia
estándar primaria.
INTRODUCCION
El método volumétrico es una de las divisiones principales de la Química Analítica y que los
cálculos que aquí se realizan se basan en la simples relaciones estequiométricas de las reacciones
químicas. En este método se utilizan procesos, uno llamado estandarización que es la adición, por
medio de una bureta, en forma creciente con una solución de concentración conocida. Y otro que
es la titulación que se refiere al proceso en el cual se mide la cantidad de volumen requerido para
alcanzar el punto de equivalencia.
MATERIAL
1 envase de polietileno de 1 litro
Balanza analítica
1 parilla eléctrica
Soporte Universal
1 matraz de aforación de 1 litro
Pinza para bureta
1 pesa filtro
Bureta 25ml
1 estufa eléctrica
Pipeta volumétrica de 10 ml
1 termómetro
3 Matraz E.M. 125 ml.
1 desecador
REACTIVOS Fenoftaleina
Agua destilada
Hidróxido de sodio
Introducción
Las disoluciones son mezclas homogéneas. Las disoluciones binarias tienen dos
componentes: disolvente (el mayoritario o el que da aspecto a la disolución) y soluto (el
minoritario). Las disoluciones más frecuentes son aquellas cuyo disolvente es el agua,
llamadas disoluciones acuosas.
Molaridad: M =
Normalidad: N =
Molalidad: m =
Materiales y reactivos
Materiales:
Pipetas de 1, 5 y 10 cm3.
Matraces aforados de 100 y 250 cm3.
Tapones de plástico.
Balanza.
Vidrio de reloj.
Cucharilla.
Varilla de vidrio maciza.
Frasco lavador.
Reactivos:
Agua destilada
Cloruro de sodio.
Sulfato de sodio.
Carbonato de sodio.
Descripción de la técnica
El primer paso ser pesar la cantidad necesaria de soluto. Pero antes de pesar debemos
asegurarnos que el fiel de la balanza marque cero. En caso contrario, se ajustará. Las
sustancias a pesar nunca se echan directamente sobre los platillos, sino sobre papel de
filtro o un vidrio de reloj, que deben encontrarse escrupulosamente limpios y secos.
Para sacar el sólido del recipiente que lo contiene utilizaremos una espátula
perfectamente limpia y seca.
Una vez pesado se pone en un vaso de precipitados con la menor cantidad posible de
agua destilada (enjuagar con agua destilada el vidrio de reloj echando este agua en el
vaso). Se disuelve agitando con una varilla de vidrio y se vierte en el matraz aforado.
Enjuagamos con agua destilada el vaso y echamos este agua al matraz aforado. Se
añadirá agua con el frasco lavador hasta que el nivel haya subido casi hasta el cuello del
matraz, pero no dentro del mismo. A continuación se agita de modo que el líquido se
mezcle bien. Se sigue añadiendo agua hasta que falte como un centímetro, para la marca
de enrase. Por último, con un gotero y gota a gota, el matraz se llena de agua destilada
hasta el enrase. El enrase se considera bien realizado cuando el menisco que forma el
líquido queda tangente, por encima, a la marca de enrase.
Con un frasco lavador llenamos de agua destilada la mitad del matraz aforado.
Utilizando una pipeta graduada con un émbolo o una bureta se toma la cantidad
necesaria del ácido concentrado comercial, que se vierte en el matraz aforado. A
continuación, se agita para que el líquido se mezcle bien y se vuelve a añadir agua hasta
que el nivel suba casi al cuello del matraz, pero no dentro del mismo. Se agita
nuevamente para mezclar bien. Se sigue añadiendo agua hasta que falte como un
centímetro, para la marca de enrase. Por último, con un gotero y gota a gota, el matraz
se llena de agua destilada hasta el enrase. El enrase se considera bien realizado cuando
el menisco que forma el líquido queda tangente, por encima, a la marca de enrase.
Desarrollo
1.
2.
Preparar 100 cm3 de disolución de hidróxido de sodio en agua al 6%, suponiendo que
la densidad de la disolución es prácticamente la del agua pura.
4.
5.
6.
7.
Preparar 100 cm3 de disolución 0.5 M de ácido clorhídrico a partir de ácido clorhídrico
comercial.
8.
9.
Preparar 250 cm3 de disolución 0.1 N de ácido nítrico a partir de ácido nítrico
comercial.
Cálculos
Disolución nº 1:
Calcula los gramos de cloruro de sodio necesarios para preparar la disolución número
1.
Disolución nº 2:
Disolución nº 3:
Calcula los gramos de sulfato de sodio necesarios para preparar la disolución número
3.
Disolución nº 4:
Disolución nº 5:
Disolución nº 6:
Disolución nº 7:
Disolución nº 8:
Disolución nº 9:
Ya sea el metanol como el monóxido de carbono se consiguen partiendo del metano del
gas natural:
CH4 + H2O → CO + 3 H2
CO + 2 H2 → CH3 – OH
CIDOS CARBOXILICOS
INTRODUCCIÓN.
ESTRUCTURAS
ACIDOS CARBOXILICOS.
Ar- R - COOH
FORMULA CONDENSADA
HOOC - C - COOH
FORMULA CONDENSADA
FORMULA CONDENSADA
NOMENCLATURA.
El hidrogeno, unido a un grupo arili o alquino puede unirse al grupo carboxili para
producir la famili completa de acidos carboxilicos, las pruebas fisicas indican que los
ácidos carboxilicos contienen tanto un enlace sencillo carbono oxígeno como un enlace
doble carbono oxígeno
Los ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace mucho tiempo, por lo que
tienen nombres triviales que se refieren a su origen que a sus estructuras químicas.
Muchos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes derivados de palabras griegas o
latinas que indican una de sus fuentes naturales. El ácido metanoico se llama ácido
fórmico (del latín , formica u hormiga). El ácido etanoico se llama ácido acético (del
latín , acetum o vinagre). El ácido butanoico es uno de los compuestos responsables del
olor de la mantequilla rancia, así pues, su nombre común es ácido butírico (del latín,
caper o cabra).
Generalmente se considera como ácido matriz el de cadena carbonada más larga aunque
algunos compuestos se nombran como derivados del ácido acético.
Los ácidos aromáticos, ArCOOH, generalmente se consideran como derivados del ácido
benzoico, C6H5COOH. Los ácidos metilbenzoicos reciben los nombres especiales de
ácidos toluicos.
SISTEMA UIQPA.
El sitema UIQPA requiere que se use la cadena continua mas larga de átomos de
carbono que contiene el grupo carboxilo, como estructura original y se nombra
reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y
anteponiendo la palabra ácido;
por ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH CH3 CH = CH COOH
CH3
Nota: No mezcle letras griegas con nombres UIPAC o numerales árabes con nombres
comunes.
El nombre de una sal de un ácido carboxílico consta del nombre del ácido, cambiándole
la terminación ico por ato de, seguido por el del catión (sodio, potasio, amonio, etc.).
Br Br
(2,3-Dibromopropanoato de potacio)
ESTRUCTURA.
De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos carboxílicos
son, los más importantes. Estas substancias con tienen el grupo carboxilo.
Si esta unido a un grupo alquilo (RCOOH), o a un grupo arilo (ArCOOH), o que se trate
de un grupo alifático o aromático, saturado o no saturado, substituido o no, las
propiedades del grupo carboxiloson esencialmente las mismas.
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal
como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de
moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en
cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de
cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La
solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el
agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de
carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que
los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de
moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino
por dos.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del
fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y
caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por
iones positivos y negativos y su propiedades son las que corresponden a tales
Las sales de sodio y potasio de la moyoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente
solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los
principales ingredientes del jabón.
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con
soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de
sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua
de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y
la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en
agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una
vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución
acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base
acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son las substancias no
ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede
recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la mezcla con base
acuosa en un embudo de decantación y separamos luego la capa acuosa de la orgánica
insoluble; la acidificación de la capa acuosa, nuevamente libera al ácido carboxílico el
cual puede separarse del agua. Para que la separación sea completa y de fácil manejo ,
por lo general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el éter, a la mezcla
acidificada: el ácido carboxílico es extraído del agua por el éter, en el cual es más
soluble; el éter volátil se separa fácilmente por destilación ya que el ácido hierve a
temperatura relativamente muy alta.
ESTERIFICACION.
Los ácidos carboxílicos, y también los oxiácidos inorgánicos, reaccionan con los
alcoholes con eliminación de una molécula de agua y formación de ésteres. Esta
reacción se llama esterificación. Se ha formulado la reacción del ácido con el alcohol
con el signo de reversibilidad, porque efectivamente el agua formada actúa sobre el
éster hidrolizándolo y recuperando el ácido y el alcohol.
SAPONIFICACION.
Esterificación
saponificación
K = [ácido ] [alcohol]
[ éster ] [ agua ]
La mayor parte de los ácidos de cadena lineal y algunos ácidos aromáticos se obtienen
de fuentes naturales. Los ácidos con un número par de átomos de carbono son mucho
más abundantes. Pueden prepararse otros ácidos caraboxílicos por los métodos que se
exponen a continuación.
KMnO4 o K2Cr2O7
KMnO4
CH3 CH3
KMnO4 o K2Cr2O7
Ar - R --------------------------> Ar - COOH
K2Cr2O7 , H2SO4
calor
Aunque los alcanos y el benceno son bastantes inertes frente a los agentes oxídantes
usuales (KMnO4, K2Cr2O7, etc.), el anillo bencénico sensibiliza bastante las cadenas
laterales alífaticas para la oxidación. La cadena lateral se oxida completamente,
quedando sólo un grupo carboxilo (- COOH) para indicar la posición de la cadena
original. Generalmente, se emplea permanganato de potasio para este fin, aunque
también puede usarse dicromato de potasio o bien ácido nítrico diluido. Sin embargo, la
oxidación de una cadena lateral es más difícil que la de un alqueno y requiere
tratamiento prolongado con KMnO4 caliente.
KMnO4 caliente
Uno de los métodos más útiles para preparar un ácido carboxílico aromático comprende
la oxidación del alquilbenceno adecuado.
Uno de los métodos más útiles para preparar ácidos carboxilicos alifaticos y aromaticos
empieza con el aluro de alquilo correspondiente, el cual se convierte primero en el
reactivo de Grignnard correspondiente y luego se deja reaccionar.
Mg CO2 H+
Mg CO2 H+
HIDRÓLISIS DE NITRILOS.
Los nitrilos alifáticos se preparan por tratamiento de los halogenuros de alquilo con
cianuro de sodio, en un solvente que disuelva ambos reaccionantes; en dimetilsulfóxido
la reacción se realiza a temperatura ambiente con rapidez y exotérmicamente. Luego se
hidroliza el nitrilo resultante, hirviendo con ácido o álcali acuosos para generar el ácido.
HALOGENUROS DE ACILO.
INTRODUCCIÓN.
ESTRUCTURA.
CLORURO DE ACILO.
Los cloruros de acilo forman su nombre al eliminar la terminación del ácido ico tanto en
nombre común del ácido carboxilico correspondiente y agreagando la del cloruro ilo.
( Ar -) RCOCL
FORMULA CONDENSADA
ESTER:
FORMULA CONDENSADA
AMIDA:
Las amidas toman su nombre al cambiar la terminación ico del nombre común del ácido
carboxilico a - amida.
(Ar) RCOONR2
FORMULA CONDENSADA
ANHIDRIDO:
Los anidridos se forman a partir de dos moles de un ácido carboxilicos por eliminación
de una molécula de agua.
FORMULA CONDENSADA
Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una
base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo ésteres. En ausencia de la base
o del metal, los halogenuros de ácido transforman los alcoholes terciarios en alquenos o
halogenuros de alquilo terciarios. Los halogenuros de acilo también reaccionan con los
fenoles produciendo ésteres; los fenoles tienen un grupo oxhidrilo directamente unido a
un anillo aromático.
Los halogenuros de ácido reaccionan con el amoníaco y también con aminas primarias y
secundarias produciendo amidas.
carbón
activado
200°-295°
Fosgeno
PREPARACION.
ANHÍDRIDOS
INTRODUCCION.
Los anhídridos se forman a partir de dos moles de un ácido carboxílico por eliminación
de una molécula de agua. Los anhídridos cíclicos se forman a partir de ciertos ácidos
dicarboxílicos a través del cierre interno del anillo y la pérdida de agua.
NOMENCLATURA.
Los anhídridos forman su nombre al tomar ya sea el nombre común o el del sistema
UIQPA del ácido o diácido y al cambiar la denominación ácido a anhídrido. Casi
siempre se emplea el nombre común.
ESTRUCTURA.
AMIDAS
INTRODUCCION.
Las amidas resultan al sustituir los átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales
ácidos (orgánicos o inorgánicos), pudiendo ser primarios, secundarias y terciarias, según
el número de átomos reemplazados.
NOMENCLATURA.
OO
Cuando hay sustituyentes en el átomo de nitrógeno de las amidas estos reciben los
nombres de los grupos alquilo y el nombre del sustituyente va precedido de N-, o N, N-.
ESTRUCTURA.
PREPARACION.
O H2O O
Frío
concentrado
La reacción entre un cloruro de acilo y una amina es bastante general ya que la amina
puede ser amoniaco o una amina primaria o secundaria (RNH2 o R2NH,
respectivamente). No puede usarse las aminas terciarias.
O NH3 O
frío
ESTERES
INTRODUCCION.
NOMENCLATURA.
CH3 O OH O
321124321
ESTRUCTURA.
La fórmula general de los ésteres tiene el mismo rasgo estructural común: el doble
enlace carbono-oxígeno, ya que el ácido carboxílico es el compuesto original.
PREPARACION.
Los ésteres pueden prepararse mediante varios métodos uno de los cuales es la reacción
entre un cloruro de acilo y un alcohol o fenol.
El método más importante para preparar un éster es la reacción catalizada por ácido
entre un ácido y un alcohol, el cual recibe el nombre de estereficación de Fischer.
O H+ calor O
<-------------
HIDROXIACIDOS
INTRODUCCION.
NOMENCLATURA.
OH OH
PREPARACION.
H R OH
OH- [ O ]
reactivo
OH de Tollens OH
O OH R'
NaCN H2O
H+
CN OH
AMINOÁCIDOS
INTRODUCCION.
ESTRUCTURA.
HO
NH2
NOMENCLATURA.
Bureta
Mesa o soporte de fondo blanco - se emplea para apreciar el cambio de color de la
disolución.
Pipeta
Indicador de pH o Indicador ácido-base (se emplean muchos diferentes, según la
reacción))
Matraz Erlenmeyer (matraz cónico)
Disolución estándar (una disolución de concentración conocida, como la de Na2CO3 en
agua)
Disolución o muestra cuya concentración queremos conocer..
Acidimetría obteniendo añadiendo una disolución valorante de NaOH desde una bureta.
Cuando un ácido débil reacciona con una base débil, la disolución en el punto de
equivalencia será básica, si la base es más fuerte que el ácido, y será ácida, si el ácido es
más fuerte que la base. Si ambos son de igual fuerza, entonces el pH de equivalencia
será neutro. Sin embargo, los ácidos débiles no se valoran normalmente frente a bases
débiles, porque el cambio de color mostrado por el indicador suele ser rápido, y por lo
tanto muy difícil de ver con claridad por el observador.
El punto final es el punto en que se detiene la valoración, por ejemplo, tras el viraje de
color del indicador. Este cambio producido en la disolución permite establecer
experimentalmente el punto final de la valoración.[4]
El punto final debe coincidir lo más exactamente posible con el punto de equivalencia.
La diferencia entre ambos puntos constituye el error de valoración, que es propio del
método (indicador empleado, uso de reactivos impuros, etc), y no debemos confundirlo
con los errores accidentales debidos a manipulaciones o medidas de volumen
defectuosas.
Modelo de pH-metro, con electrodo de vidrio, que puede usarse en valoraciones ácido-base.
donde:
La fórmula más general[10] que describe la valoración de un ácido débil con una base
fuerte es la siguiente
[editar] Cálculos
Se debe cumplir en cualquier valoración ácido-base la siguiente expresión:
o bien
donde:
Indicadores coloreados. Son los más usados; suelen añadirse al sistema a valorar,
introduciendo directamente unas gotas en la disolución del analito, pero otras veces se
extraen pequeñas fracciones de ésta y se ensaya externamente con el indicador. Sus
coloraciones deben ser intensas para percibir claramente el cambio de color.
Al grupo de los indicadores ácidos pertenecen el azul de timol (sufre un primer viraje a
un pH aproximado de 2, y un segundo cambio, próximo a 9), verde de bromocresol,
púrpura de bromocresol, azul de bromotimol, rojo de fenol, púrpura de cresol,
fenolftaleína y timolftaleína.
Rollo de papel indicador universal, con algunos trozos ya coloreados tras humedecerlos con
unas gotas de diferentes disoluciones.
En primer lugar, la bureta debe lavarse con la disolución estándar, la pipeta con la
solución desconocida, y el erlenmeyer con agua destilada.
Se deben realizar tres valoraciones más, ahora más lentamente y con mayor precisión,
sobre todo cuando se esté cerca del punto final previsto. Las tres lecturas de la bureta en
el punto final deben ser registradas, y se promedian para dar el resultado final. El punto
final se alcanza justo cuando el indicador cambia de color de forma permanente.
Esto es necesario porque dichas sustancias no son completamente puras, pueden sufrir
alteraciones en el proceso de disolución, o posteriormente durante con el tiempo
transcurrido.
En las valoraciones ácido-base se emplean ácidos fuertes (como HCl) y bases fuertes
(como NaOH) como sustancias valorantes, pero no son patrones primarios y sus
disoluciones deben ser estandarizadas.
Otros patrones primarios son ácido oxálico, H2C2O4, tetraborato de sodio, Na2B4O7, y
óxido de mercurio (II), HgO.
En ese momento se añaden unas gotas de anaranjado de metilo, que vira cuando todo el
HCO3- se convierte en H2CO3, que se descompone en CO2 y H2O.