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QUMICA ORGNICA II

Examen final

6-Septiembre-2012

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Apellido:
El examen consta de 4 ejercicios. El primero es de tipo test, donde solo una de las respuestas es la
correcta y debe ser marcada con un crculo. Dos preguntas incorrectas anulan una correcta. La
puntuacin de cada ejercicio se indica entre parntesis.

Primer ejercicio (2.0 puntos)


Cuestin 1. Indique cul de los compuestos abajo indicados reaccionan con cis-2,3-dimetil
butendioato en condiciones trmicas:

1. A and C

2. B and D

3. B and C

4. C

Cuestin 2. Indique cul de las siguientes aminas es la base ms fuerte:

1. A

2. B

3. C

Cuestin 3. Cul de los siguientes compuestos es el producto de la adicin de Michael entre los
reactivos indicados?

1. A

2. B

3. C

4. D

5. Ninguno de ellos.

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Cuestin 4. Indique cual de los compuestos reacciona con bromo en presencia de sosa
concentrada:
a) Difenil cetona
b) Metil fenil cetona
c) terc-butil benzil cetona
1. a

2. b

3. c

4. b and c

Cuestin 5. Cul es el producto mayoritario de la siguiente reaccin?

1. A

2. B

3. C

4. D

Cuestin 6. Qu producto(s), si hubiera alguno, esperara que se formara en la reaccin abajo


indicada?

1. A

2. B and C

3. A, B and C

4. No hay reaccin bajo estas condiciones

Cuestin 7. Cul de las siguientes afirmaciones sobre 13C RMN no es/son cierta(s)?
a) Las integrales de las seales en un espectro de 13C NMR desacoplado son proporcionales al
nmero de carbonos.
b) La constante de acoplamiento carbono-carbono se observa fcilmente en el espectro de 13C NMR
desacoplado y proporciona informacin acerca de carbonos adyacentes.
c) El espectro de 13C NMR muestra mucha ms baja sensibilidad que el espectro de 1H NMR.
d) Un espectro de 13C NMR desacoplado muestra un solo pico para cada tipo de C.
e) Las seales de un espectro de RMN de carbono aparecen en un rango de desplazamientos
qumicos mucho ms amplio que las seales de un espectro de protones.
1. a and b

2. b and c

3. b

4. d

5. e

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Cuestin 8. La condensacin aldlica conduce a la formacin de un enlace carbon-carbono entre un


enolato donador y un carbonilo aceptor. Seleccione, de la lista abajo indicada (compuestos A-G), un
donador y un aceptor para cada uno de los siguientes productos de condensacin aldlica. Escriba la letra
seleccionada en la casilla apropiada segn el caso. (la pregunta se considera totalmente errnea con
solo un compuesto incorrecto).
Enolate
donador

Aldol

Carbonil
aceptor

Segundo ejercicio (3.0 puntos)


Justifique si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones. Utilice ejemplos representativos.
a) La alquilacin de aminas primarias es un mtodo eficaz para la preparacin de aminas
secundarias.
b) Las cicloadiciones [4+2] ocurren siempre mediante induccin fotoqumica mientras que las
cicloadiciones [2+2] ocurren mediante induccin trmica.
c) La adicin de un reactivo organometlico a compuestos carbonlicos ,-insaturados es siempre
una adicin-1,2.
d) La adicin de HBr a butadieno, a 40 C, conduce a 1-bromo-but-2-eno como producto mayoritario.

Tercer ejercicio (2.0 puntos)


Elucide la estructura y asigne las seales de un compuesto A (C10H15N) cuyos espectros de IR-FT,
masa, 1H at 100 MHz and 13C NMR at 20.0 MHz in CDCl3 son los que se muestran en las figuras.
Proponga una sntesis para este compuesto a partir de benceno y cualquier otro compuesto
orgnico con menos de cuatro tomos de carbono, empleando una ruta de sntesis que implique la
utilizacin de sales de diazonio.

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* El multiplete a 2.85 ppm es un heptete en el espectro ampliado.

Cuarto ejercicio (3.0 puntos)

Dado el siguiente esquema:


a) Determine las estructuras de los compuestos A-N, sabiendo que el compuesto A (C6H10O3)
presenta en IR dos bandas intensas a 1750 and 1735 cm-1 y las siguientes seales en el espectro
de 1H-NMR: 1.30 (3H, t), 2.09 (3H, s), 3.41 (2H, s), 4.12 (2H, c). Indique la estereoqumica de los
compuestos G and H, productos mayoritarios de la reaccin.
b) Indique las condiciones de reaccin indicadas por las letras a-c, y detalle y justifique el mecanismo
de formacin de los compuestos J y K.
1) NaOEt/EtOH
A (C6H10O3)
2) Br
NO2
B
1) H2O/H+
2) Q

1)

NH2

2) NaBH3CN
C
1) Sn, HCl
2) NaNO2, HCl, 0 C
3) Cu2(CN)2

Hg(Zn), HCl

1) a
2) b
3) c

+
1) H2O/H
2) SOCl2
3) NH3

D
Br2/h

J (sin N)

K(con N)

Br2/OH-

KOH/EtOH, Q

G
+
Q

N (C9H13N)
F

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