UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA II
SEGUNDO SEMESTRE 2020

Tarea 6 (GRUPAL)
Fecha de entrega: sábado 01 de agosto 2020, Hora : 23:59

Instrucciones:
● Elabore la siguiente tarea de manera grupal (en los grupos ya
previamente formados en cada sección), utilizando para ello un
programa que permita que todos los integrantes puedan aportar para la
construcción del producto final, como puede ser cualquiera de los
programas que se hospedan en Google Drive o alguna otra herramienta
que permita el aporte colaborativo de todos los integrantes del equipo.
● Integren todo como un solo documento PDF el cual debe contener:
a. Carátula (que indique claramente datos generales, número de grupo,
nombres y carné de integrantes, indicado quién es coordinador y
documentador),
b. Contenido (mapas conceptuales y problemas resueltos), y
c. Hoja de evaluación del coordinador. Donde evalúa la participación de
los diferentes integrantes en la elaboración del trabajo.
El tamaño máximo que admite la plataforma es de 8MB, tomar en
cuenta.
● Enviar a través de la plataforma Moodle a más tardar el sábado 01 de
agosto (23:59 h). Únicamente el coordinador lo envía, no todos los
miembros del grupo. Es importante que verifique que el documento sea
legible.

CONTENIDO
A. Elaborar mapas conceptuales. La actividad consiste en elaborar mapas
conceptuales en los cuales se presenten las principales reacciones y
características de reactividad de carbonilos en reacciones de
óxido-reducción, adición conjugada y ensayos de caracterización
(reacciones vistas en los incisos 1.8, 1.9 y 1.10 del programa). El producto
entregado debe incluir las ecuaciones generales de las reacciones y
cualquier observación importante respecto a la misma (condiciones
especiales, condiciones para seleccionar sustratos, aplicabilidad, problemas
que pueden presentar algunos sustratos, colores y/o estado físico de
productos, etc.). Debe realizarse un mapa para cada inciso.
 B. Resolver las siguientes preguntas y/o problemas:

1. ¿Qué reactivos y en qué condiciones permiten oxidar un aldehído a ácido

carboxílico?

2. ¿Es posible obtener un ácido carboxílico a partir de una cetona? Explique.

3. Como donadores de hidruros, el LiAlH4 y el NaBH4 son capaces de reducir

aldehídos o cetonas a alcoholes, ¿cuándo puedo usar el LiAlH4 y cuándo es
recomendable usar el NaBH4? ¿cuáles son las condiciones (disolvente,
temperatura) recomendadas para cada reactivo?

4. La hidrogenación catalítica es otra metodología que puede emplearse para

reducir aldehídos o cetonas a los alcoholes correspondientes. ¿cuándo NO
es posible emplear esta metodología para reducir compuestos carbonilos?
¿existen otros grupos funcionales que no se vean afectados por el proceso de
hidrogenación catalítica? De ser afirmativa su respuesta, indique cuáles son.

5. Escriba los reactivos en el orden correspondiente para obtener el producto

que se espera. (Utilizando las reacciones vistas en los cursos QO I y QO II)

6. Para obtener el producto que se obtiene en la reacción que se muestra,

indique qué reactivo es el adecuado: Clemmensen o Wolff-Kishner? Explique
su respuesta.

7. En el mecanismo de reacción del reactivo del Wolff-Kishner con una cetona,

hace falta las flechas que indican el movimiento de electrones. Trace todas
las flechas que faltan para completar el mecanismo de reacción propuesto. El
 ión OH- en el paso 4 indica que es el reactivo con el que deben indicar el
movimiento de flechas en el paso 5.

8. Escriba los reactivos que se utilizan en:

a) Reactivo de Clemmensen
b) Wolff-Kishner
c) Indique las limitaciones de uso que presenta cada uno dependiendo de
los grupos funcionales presentes en aldehídos y cetonas.

9. Teniendo como sustrato cis-4-cicloheptenona, indique si se obtiene el mismo

producto en el par de reactivos que se proporciona. Debe escribir la
estructura de líneas del producto en cada caso.
-
a) 1) NH2NH2 y 2) NH2NH2, OH/∆
-
b) 1) NH2NH2, OH/∆ y 2) Zn(Hg), HCl

10. Las reacciones de Cannizzaro cruzadas pueden llevarse a cabo utilizando

cantidades equimolares de dos aldehídos, a menudo se utiliza un exceso de
formaldehído, como componente que oxida en una reacción de Cannizzaro
mixta. ¿Qué ventaja práctica tiene este método?
11. Muestre el mecanismo por medio del cual se lleva a cabo la siguiente
transformación:

12. Cuál de los siguientes compuestos puede ser reducido por medio de una
reacción de Cannizzaro (escriba la estructura) y cuáles no dan producto de
reducción (escriba la estructura). Explique brevemente, por qué unos si dan
el producto de reducción y por qué los otros no.

13. Escriba los productos principales de las siguientes reacciones, de los dos
procesos, indique cuál da el mejor rendimiento, explique brevemente a que se
debe la diferencia de rendimiento
14. Escriba los productos de las siguientes reacciones:
a.

b.

c.

15. Explique por qué a la adición nucleofílica a carbonilos alfa-beta insaturados se

le llama también adición 1,4. Indique en qué posición se añade el nucleófilo y
en qué posición se da la protonación final.

16. Escriba los productos de reacción de a) propionaldehído y b) acroleína con

HCN/KCN a pH 8.

17. Proponga reactivos para realizar las siguientes transformaciones:

 18. ¿Cómo podrían utilizarse las reacciones de adición conjugada de reactivos
diorganocupratos de litio para sintetizar los siguientes compuestos? Escriba la
reacción para cada caso, donde indique sustrato y reactivos.

19. Indique la serie de reacciones para convertir el compuesto A en el compuesto

B mediante varias de las reacciones vistas en clase.

INCF/DEPC/INOG/ FMLG/incf.