QUÍMICA II

01. El nombre y el tipo de alcohol al que pertenece el siguiente 08. De los compuestos, identificar los alcoholes.
compuesto es: I. CH3 – CH2 = CH
CH3 – CH2 – CH(OH) – CH3 |
A) 2 – propanol; secundario OH
B) 3 – butanol; terciario
C) 2 – butanol; secundario II. – CH2 – OH
D) 3 – butanol; primario
E) 2 – butanol; primario III. CH2 – CH2
| |
02. El número de grupos oxhidrilo presentes en la glicerina, son: OH OH
A)1 B)2 C)3 D)4 E)5 A) solo I B) solo II C) solo III
D) solo I y II E) solo II y III
03. El grupo funcional y su nombre respectivo que caracteriza a
los alcoholes en general,es: 09. Nombrar según Iupac la estructura siguiente:
A) – OH, carbonilo
B) = CO, oxidrilo CH3 – CH – CH2 – CH2
C) – CHO, carboxilo | |
D) – OH, oxidrilo C2H5 OH
E) – CHO, alcohol A) 2-metilpentanol B) 3- metilpentanol
C) 3-metilpentano D) alcohol isopentílico
04. De los compuestos mostrados, indique verdadero (V) o falso E) 3-etilbutanol
(F) a las siguientes alternativas:
10. Nombrar según Iupac la estructura siguiente:
OH OH CH3 – CH – CH – CH – CH3
| | |
Compuesto A Compuesto B
OH CH3 OH
I.El compuesto A y el compuesto B son isómeros.
II. El compuesto A tiene mayor temperatura de ebullición que
A) 1,2,3-trimetil-1,3-propanodiol
el compuesto B
B) 3-metil-1,3-pentanodiol
III. El nombre del compuesto A es 1 - pentanol.
C) alcohol hexilíco.
D) 2-etilhexanodiol
05. En relación al compuesto siguiente:
E) hexanol
CH3CH( OH) CH3
I. Es un hidrocarburo 11. El reactivo de Lucas, se utiliza para reconocer el tipo de
II. Es un alcohol secundario alcohol. Indique con cual de las siguientes muestras, la
III. Es empleado en las bebidas alcohólicas reacción es muy lenta.
IV.Su nombre es 2 - propanol (alcohol isopropílico) A) etanol B) isopropanol
Las proposiciones correctas son: C) 2–propanol D) isobutanol
A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III E) alcohol terc-butílico
D) II y IV E) III y IV
12. La fórmula CH3 - CH2OH
06. Nombrar: 1.- Corresponde a un alcohol primario.
OH 2.- Pertenece al etanol
| 3.- Pertenece al alcohol etílico
( CH3 )3 C − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 4.- Corresponde a una sustancia que se puede obtener por
|
CH2 − CH−CH2 −CH3 fermentación.
|
5.- Es un alcohol secundario
OH
Son ciertas:
A) 1,3 y 5 B) 2,3 y 4 C) 1,2 y 3
A) 5 - ter - butil - 5, 7 - nonanodiol D) 2, 3 y 5 E) Todas - 5
B) 3 - n - butil - 2, 2 - dimetil - 3, 5 - heptanodiol
C) 5 - ter - butil - 3, 5 - nonadiol 13. Se tiene metanol, etanol y propanol, ordene de menor a
D) 3 - n - butil - 6, 6 - dimetil - 3, 5 - heptanodiol mayor punto de ebullición.
E) 5 - terc - butil - 3, 5 – nonanol A) Metanol – propanol – etanol
B) Propanol – metanol – etanol
07. Una de las alternativas pertenece a un alcohol secundario: C) Metanol – etanol – propanol
A) 1 – butanol D) Propanol – etanol – metanol
B) 2 – metil – 1 – butanol E) Todos tienen igual punto de ebullición
C) 2 – metil – 2 butanol
D) 2 – butanol
E) 2,3 – dimetil – 2 – butanol

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14. La nomenclatura IUPAC que corresponde al compuesto: 20. El nombre del siguiente compuesto es:
CH3 OH
| |
CH3 – CH = CH – CH2 – CH – CH – CH3 CH3–CH–CH=CH–CH–CH–CH2–OH
| |
| OH CH3
OH
A) 1-isopropil-3-butenol A) 3-metil-4-hepten-1,2,6-triol
B) 6-metil-2-hepten-5-ol B) 3-metil-4-octen-1,2,6-triol
C) 3-metil-5-hepten-3-ol C) 5-metil-3-hepten-2,6,7-triol
D) 2-metil-5-hepten-3-ol D) 5-metil-3-hepten-2,5,6-triol
E) alcohol isoctenílico. E) 5-metil-4-hepten-2,6,7-triol

15. De las siguientes proposiciones. Indique aquella relación 21. Insumo químico usado en la elaboración de alimentos,
incorrecta: fármacos y productos químicos. Acondicionador de papel,
A) CH2OH-CH2OH textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la
Alcohol anticongelante fabricación de resinas.
B) CH2OH - CHOH - CH2OH A) Ciclohexanol B) Sorbitol C) Fenol
Alcohol humectante D) Etilenglicol E) 2-butanol
C) CH3OH
Alcohol de madera 22. De las siguientes estructuras corresponde a un alcohol.
OH
D) CH3 – CH – CH3 A)

OH B) CH3 - CH = CH - OH
Usado para disolver barnices, resinas, etc. C) CH3 - COH = CH2
E) CH2 = CH - CH2 - OH D) CHOH = CHOH
Alcohol de fricción E) CH2OH – CHOH – CH2OH

16. El nombre del siguiente compuesto según la IUPAC es: 23. Con respecto a las siguientes proposiciones:
1.- Aldehídos – grupo funcional formilo
2.- Alcoholes – oxígeno sp2
3.-Cetonas – grupo funcional carboxilo
4.-Propanona - oxígeno sp2
5.-Glicerina – un glicol
A) 2,4-hexanodiol B) 2,4-hexanol Son relaciones correctas:
C) 3,5-hexanodiol D) hexanodiol A) 1, 2 y 3 B) 1, 4 y 5 C) 2 y 3
E) etilmetilpropanotriol D) 3, 4 y 5 E) 2, 3 y 4

17. La oxidación de un alcohol secundario produce: 24. Ubique en las alternativas el nombre IUPAC del siguiente
A) Éster B) Aldehído C) Éter compuesto.
D) Cetona E) Ácido OH

18. Respecto a los compuestos orgánicos oxigenados. Indique CH3 – C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2OH
la alternativa correcta.
CH3
I. Pueden ser usados como solventes orgánicos o
como combustibles. A) 2 – metil – 4 – buten – 2,7 – diol
II. Son compuestos ternarios por estar formados por B) 4 – isohepten – 2,7 – diol
C,Hy O. C) 3 – isohepten – 1,6 – diol
III. Pueden ser polares o apolares. D) 6 – metil – 3 – buten – 1,6 – diol
Son ciertas: E) 2 – metil – 5 – buten – 2,7 – diol
A) solo I B) solo II C) solo III
D) solo I y II E) todos 25. No es un alcohol:
A) 2-butanol B) Alcohol propiónico
19. El nombre Sistemático de la estructura dada es:
C) OH D) CH2 -OH

E) C y D
26. El nombre del siguiente compuesto según la IUPAC es:
A) 2-metil-1,3-pentanodiol B) 4-metil-1,3-pentanodiol OH
C) 2-metil-3,5-pentanodiol D) 2-metil-2,3-pentanodiol
CH3–CH–CH2– CH–CH–CH–CH2–OH
E) 1-metil-2,3-pentanodiol
OH CH3 CH3

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A) 1,4-Dimetilhepta-1,3,6-triol
B) 4,6-Dimetilocta-2, 5,7-triol 34. De las siguientes relaciones cual es la incorrecta:
C) 2,5-Dimetilhepta-1,3,6-triol OH
D) 2,4-Dimetilhepta-1,3,6-triol A) CH3-C(CH3)-CH3
E) 1,4-Dimetilocta-1,3,5-triol 2-Metil-propan-2-ol
B) CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH(OH)-CH3
27. Señale la correlación nombre – fórmula no correcta: 4-Etil-5-metil-hexan-2-ol
I. CH3 – CH2 – CH2 OH : 1 – pronanol C) CH3-CH(CH3)-CH(C2H3)-CH2-CH(OH)-CH3
II. CH2 OH – CHOH – CH2OH: 4-Isopropil-5-hexen-2-ol
1, 2, 3 - propanotriol. D) CH2=C(CH3)-CH(C2H3)-CH2-CH(OH)-CH3
III. CH3 – CHOH – (CH2)2 – CH3 : 3 – pentanol 5-Metil-4-vinil-5-hexen-2-ol
A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III E) CH3-CH(OH)-C(CH3)=CH-CH(OH)-CH3
D) I y II E) I, II y III 4-Metil-3-hexen-2,5-diol

28. Determine la atomicidad y el peso molecular de la glicerina. 35. Cuál de los siguientes compuestos no es un alcohol.
A) 11; 90 B) 12; 88 C) 13; 98 A) Etanol. D) Pirrol
D) 14; 92 E) 16; 84 B) 2-Propanol E) Butanol
C) Metanol
29. Identifique la alternativa correcta respecto a los alcoholes:
1. A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos 36. El nombre del compuesto es:
solubles en agua. CH2 – (CH2)2 – C = CH2
2. Los alcoholes tienen una forma geométrica semejante a
OH OH
la del agua, es decir, angular.
3. A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos A)1 – penten – 2,5 – diol.
solubles en agua. B)2 – penten – 2,5 – diol.
4. Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más C)4 – penten – 1,4 – diol.
bajos que en sus análogos alcanos y cloruros de D)4 – penten – 2,4 – diol.
alquilo. E)5 – penten – 1,4 – diol.
5. A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo más
solubles en agua. 37. El proceso que no permite obtener parafinas es:
Son ciertas: A) Hidrogenación de alquenos
A) 1, 2 y 3 B) 2, 3 y 5 C) 1, 3 y 4 B) Sintesis de Wurtz
D) 2, 3 y 4 E) 1, 2 y 5 C) Hidrolisis de reactivos de Grignard
D) Oxidación de alcoholes
30. Indique la afirmación verdadera (V) y falsa (F) en: E) Reducción de halogenuros de alquilo
( ) El fenol es un alcohol
( ) El 2-butanol es un alcohol primario 38. En la siguiente secuencia de reacciones:
( ) El alcohol bencilico es C6H5-OH KOH
A) VVV B) FVV C) FVF Br H A
D) VVF E) FFF
31. El nombre correcto del siguiente alcohol: metanol
CH2=CH-CH=CH-CH(OH)-CH2-CH3
A) 5-hidroxi-1,3-heptadieno CH3
H 2O
B) 3-hisroxi-5,7-heptadieno A H B
C) Hepta-4,6-dien-3-ol
D) Hepta-1,4-dien-3-ol H2SO4
E) 4,6-dien-3-heptanol El producto principal formado es:
32. Indicar verdadero (V) o falso (F) según corresponda: A) metilciclohexano
I. La propanona se obtiene a partir del propanol B) Bromuro de ciclohexilo
II. En un alcohol si aumenta su peso molecular, aumenta C) Ciclohexeno
su temperatura de ebullición. D) 1 – metilciclohexanol
III. En el 2 – metil – 2 – butanol al radical hidroxilo esta E) Ciclohexanol
unido a carbono terciario.
A) VVV B) VVF C) VFV 39. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
D) FVV E) VFF
Cl CH2 – CH3
│ │
33. El alcohol que no tiene fórmula global correcta es:
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH – CH3
A) Alcohol vinílico : C2H4O
│ │ │
B) Alcohol Alilico :C3H6O
CH3 OH CH3
C) Propilenglicol :C3H8O2
D) Glicerina :C3H8O3
E) Alcohol p-hidroxibencilico :C7H9O2
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E) 3 – hidroxi – 6 – oxo – 5 – metil – 1 – hexanoico
A) 3 – isobutil – 5,6 – dimetil – 4 – heptanol 46. En la deshidratación del alcohol 3,3 – dimetil – 2 – butanol,
B) 5 – cloro – 2, 3, 6 – trimetil – 4 – heptanol se obtiene:
C) 5 – cloro – 3 – etil – 5, 6 – trimetil – 5 – heptanol A) 3, 3 – dimetil – 1 – buteno
D) 5 – cloro – 3 – etil – 5, 6 – trimetil – 4 – heptanol B) 2, 3 – dimetilbutano
E) 3 – cloro – 5 – etil – 2, 6 – trimetil – 4 – heptanol C) 2, 3 – dimetil – 2 – buteno
D) 2, 2 – dimetilbutano
40. Respecto al siguiente compuesto orgánico: E) 2, 2 – dimetil – 3 – buteno
OH OH
│ │ 47. La oxidación de alcoholes secundarios produce:
CH3 – CH = C – CH – CH – CH – CH2 – CH3 A) Acidos carboxílicos B) Aldehidos
│ │ C) Eteres D) Cetonas E) Esteres
CH – CH3 CH = CH2
│ 48. De las siguientes afirmaciones, la incorrecta es:
CH3 A) La oxidación moderada de un alcohol primario produce
un aldehído
EL NOMBRE CORRECTO ES: B) La oxidación de una celda produce un alcohol
A) 3 – isopropil – 6 – vinil – 2 – octeno – 4,5 – diol secundario
B) 3 – isopropil – 6 – etil – 2,7 – octadien – 4,5 – diol C) La hidratación de alquenos produce alcoholes
C) 3 – etil – 6 – vinil – 7 – metiloctano – 4,5 – diol D) La deshidratación del alcohol etílico con H 2SO4 produce
D) 3 – etil – 6 – isopropil – 1, 6 – octadien – 4,5 – diol etileno
E) 3, 6 – divinil – 2 – metiloctano – 4,5 – diol E) Los esteres se obtienen de la reacion entre un
acidoorganico y un alcohol.
41. Al reaccionar el 3 – metil – 2 – butanol en presencia de
ácido sulfúrico y calor, el producto principal formado es un: 49. De las siguientes afirmaciones:
1. Al aumentar su masa molar su solubilidad acuosa
A) Éter B) Éster C) Cetona aumenta
D) Alqueno E) Aldehído 2. Su reactividad frente a los metales alcalinos disminuye
al aumentar su masa molar
42. El producto final B de la siguiente secuencia: 3. La oxidación de un alcohol secundario produce una
Tolueno + KMnO4 → A + PCl5 → B, es: cetona
A) cloruro de bencilo 4. Tiene propiedades semejantes al agua, debido a
B) ácido m – clorobenzoico que ambos son apolares
C) m – clorobenzaldehído 5. Sus puntos de ebullición son muy superiores a los de
D) cloruro de benzoilo los hidrocarburos de peso molecular similar.
E) cloruro de fenilo Son características de los alcoholes:
A) 1, 2 y 3 B) 1, 3 y 4 C) 2, 3 y 4
43. En la siguiente secuencia de reacciones: D) 2, 3 y 5 E) 3, 4 y 5
1 – Buteno + H2O/H2SO4 → A
A + KMnO4 → B 50. De las siguientes reacciones:
El producto final “B” formado es: 1. CH3 – CH = CH2 + HCl ⎯ ⎯→ CH3 – CHCl – CH3
A) Ácido butanoico
B) Butiraldehído 2. CH3 – CH = CH2 + HBr ⎯
⎯→ CH3 – CH2 – CH2Br
+
C) Sec – butanol 3. CH3 – CH = CH2 + H2O ⎯⎯→
H
CH3 – CHOH – CH
D) 2 – butanona
4. CH3 – CH = CH2 + Br2 ⎯⎯
⎯→ BrCH2 – CH2 – CH2Br
CCl4
E) Acetona
44. La oxidación de alcoholes secundarios produce: 5. CH3 – CH = CH2 + H2 ⎯⎯→ CH3 – CH2 – CH3
Ni

A) ácidos carboxílicos B) aldehídos Son falsas:

C) éteres D) ésteres E) cetonas A) 1, 2 y 3 B) 1, 3 y 5 C) 2, 3 y 4
D) Sólo 2 y 4 E) Sólo 3 y 5
45. Dado el compuesto:
OH 51. Los siguientes compuestos pueden ser oxidados por el
│ permanganato de potasio:
CH3 – CO – CH – CH – CH2 – COOH 1. 2,4 – pentanodiol
│ 2. 3 – metil – 2 – buteno
CH3 3. 3 – metil – 3 – butanol
4. 2, 4 – pentanodiona
El nombre IUPAC, correcto, es: SON CIERTAS:
A) ácido 3 – metil – 6 – oxo – 3 – hidroxihexanoico A) 1, 2 y 4 B) 1, 3 y 4 C) 2 y 3 D) 1 y 2 E) Todos
B) ácido 6 – oxo – 3 – hidroxi – 5 – metilhexanoico
C) ácido 3 – hidroxi – 4 – metil – 5 – oxohexanoico
D) 1 – formil – 3 – hidroxi – 5 – metil – 6 – hexanoico
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5. 2 – metil – propanal + KMnO4
SON CORRECTAS
52. El producto final formado cuando el 2–metilciclohexanol A) 1, 2, 3 y 4 B) 2, 3 y 5 C) sólo 2 y 3
reacciona sucesivamente con a) H2SO4/calor y b) HBr/ácido D) sólo 2y 4 E) sólo 3 y 5
acético, es un:
A) bromuro alquílico secundario 58. El producto principal obtenido en la deshidratación del 2-
B) bromuro alquílico terciario butanol es un:
C) alqueno A) Alquinos con 3 isómeros
D) bromoacetato alquílico B) Alquenos sin isómeros geométricos
E) acetato de bromoalquilo C) alquenos con 2 isómeros geométricos
53. El 3,5 – dimetil – 3 hexanol puede ser obtenido mediante D) Aldehído de 4 carbonos
adición de agua, en presencia de ácido sulfúrico, a los E) Ácido carboxílico de 4 carbonos
siguientes alquenos: 56. Respecto a los alcoholes, una afirmación incorrecta es:
1. 2,4 – dimetil – 1 – hexeno. A) los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que
2. 2,4 – dimetil – 2 – hexeno. los monoles.
3. 2,4 – dimetil – 3 – hexeno. B) en el metanol el carbono tiene orbitales híbridos sp 3.
4. 3,5 – dimetil – 2 – hexeno. C) en el 2 – propanol existe 2 carbonos primarios.
Son correctas: D) el etanol se obtiene a partir del eteno por hidratación
A) 1, 2 y 3 B) 2, 3 y 4 C) Sólo 1 y 2 D) Sólo 3 y 4 E) Sólo 4 ácida.
E) por oxidación no es posible obtener ácido carboxílico a
54. El producto principal en la reacción de deshidratación del 2 partir de un alcohol primario
– metilpent – 3 – ol es: 59. Uno de los siguientes compuestos no reacciona con
A) 2 - metilpenteno hidrogeno en presencia de paladio
B) 4 – metilpenteno A) 4 – metilpent – 2 – eno
C) 2 – metilpent – 2 – eno B) 4 – metilpent – 2 – ona
D) 2 – metilpent – 3 – eno C) 4 – metilpentanal
E) 4 – metilpent – 2 – eno D) 4 – metilpentan – 2 – ol
. E) 4 – metilpent – 2 – ino
55. Dada la siguiente estructura:
60. Al oxidarese el 2 – butanol se obtiene:
H CH3 A) Un alcano
│ │ B) Un alqueno
H3C – C – C – CH – CH2 – CH2 C) Una cetona
│ │ │ │ D) Un acido carboxílico
OH H OH OH E) Un aldehído
El nombre que corresponde al compuesto organico de acuerdo a
IUPAC es: 61. El producto final de la siguiente secuencia de reacciones:
A) 4 – metil – 1,3,5 - hexanodiol. But – 1 – eno + H2O/H3PO4 → X + K2Cr2O7/H2SO4 → Y
B) 3 – metil – 1,3,6 – hexanotriol. Es un(a):
C) 4 – metilhexano – 1,3,5 – triol. A) Aldehído B) alcohol C) cetona
D) 3 – metil – 2,4,6 – hexanotriol. D) éter E) ácido carboxílico
E) 3 – metil – 1,3,6 – hexanodiol.
62. Cuando el yoduro de n – propilo reacciona sucesivamente
56. El compuesto oxigenado que contiene un alcohol con NaOH(ac) y Cu/300ºC, el producto final es:
secundario es: A) alcohol n – propílico
A) 1 – metil – 1 – butanol B) propionaldehido
B) 3 – metil – 1 – pentanol C) propanona
C) 2 – metil – 2 – propanol D) acido propionico
D) 2 – metil – 2 – pentanol E) propeno
E) alcohol isobutilico
57. La oxidación de un alcohol primario en forma controlada y 63. La estructura el producto final de la reacción sucesiva del
no controlada produce: but – 1 – eno, con:
A) alcohol y éster 1. H2O/H2SO4
B) aldehído y ácido carboxílico 2. KMnO4
C) cetona y aldehído Corresponde a:
D) detona y ácido carboxílico A) un alcohol primario
E) éter y éster B) un alcohol secundario
52. Las siguientes reacciones producen alcoholes: C) un aldehído
1. acido 2 – metilpropanoico + KMnO4 D) una cetona
2. 2 –metil – but – 2 – eno + H2O/H2SO4 E) un ácido carboxílico
3. 3 – metil – butan – 2 – ona + H2/Ni
4. 3 – metil – ciclohexeno + H2/Ni
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