UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

Segunda Universidad fundada en el Perú

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
DEPAARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE BIOLOGÍA

◼ Docente : Ing° Ms ABDÍAS ASCARZA MOISES

◼ Asignatura : Química General

Tema :COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS

 COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS

Los compuestos organometálicos son sustancias en las que

un grupo funcional orgánico se enlaza directamente con un
metal R—M.

Debido a que los metales son electropositivos, los enlaces

carbono metal (C—M) presentan un alto grado de carácter
iónico. Por tanto, las estructuras de resonancia dipolar
contribuyen de forma notable a la estructura de estos
compuestos.
 QUÍMICA DE LOS COPUESTOS
ORGANOMETÁLICOS
Es la química de los compuestos que contienen
enlaces metal-carbono. Los enlaces M-C pueden ser:
iónicos o covalentes, localizados o deslocalizados
entre uno o más átomos de C de un grupo orgánico o
molécula y un M, σ o π.
Los Compuestos Organometálicos son el resultado
de la Unión de diversos metales con grupos
orgánicos Alquilo (ejemplo: CH3-, Metil) y
Arilo (ejemplo: C6H5-, Fenilo). Son muy empleados,
especialmente los Metal-Alquilo, en las síntesis
orgánicas.
 Diferencias generales
compuestos de coordinación: tienen carga, tienen un
número variable de electrones, son solubles en agua.

Compuestos organometálicos: suelen ser neutros,

tienen un número de electrones fijo, son solubles en
solventes orgánicos
 ¿Cuáles son los compuestos
organometálicos?
Los compuestos organometálicos más importantes son alifáticos, es
decir, de cadena lineal o ramificada.
El metal puede estar unido a tantos grupos Alquilo como indique su
valencia:
SodioEtilo (NaC2H5),
Zincdietilo [Zn(C2H5)2],
Aluminiotrimetilo [Al(CH3)3],
Germaniotetrapropilo [Ge(C3H7)4], o
bien ser Haluros de AlquilMetal, como el
Ioduro de MetilZinc (CH3ZnI),
el Ioduro de EtilMagnesio (C2H5MgI), etc.
◼
 Propiedades físicas
La mayoría de los compuestos organometálicos se
descomponen en agua, pero son solubles en varios
disolventes orgánicos apróticos inertes.
Los disolventes típicos utilizados con estos compuestos son
los éteres y los alcanos.
Son compuestos muy inestables, que se inflaman en
contacto del aire y que han sido desplazados
totalmente por los haluros
de AlquilMagnesio o Compuestos Magnesianos,
descubiertos por Victor Grignard, y denominados
también Reactivos de Grignard, por ser utilizados en
numerosas síntesis orgánicas.
Características de los compuestos Organometálicos:

a)Metal rico en electrones (bajo estado de oxidación)

b)Enlaces M-L de naturaleza covalente, con fuerte

componente π.

c)Los orbitales d tienen mayor energía que los orbitales de

los ligandos RETRODONACIÓN Perturbación de los
estados electrónicos de los ligandos

d)Los ligandos organometálicos se polarizan y se activan

al coordinarse al metal
 Métodos de preparación
Reacción de un haluro de alquilo con un metal
Este método es el que más se utiliza para la preparación de
compuestos organolíticos y organomagnésicos.
 NOMENCLATURA:
MeLi=Metillitio; PhLi=Fenil litio; CH2=CHLi: Vinil litio

Metalación directa
Intercambio Metal-halogeno
 Ejemplos de Compuestos Organometálicos
◼ SodioEtilo (NaC2H5)
◼ Zincdietilo [Zn(C2H5)2]
◼ Aluminiotrimetilo [Al(CH3)3]
◼ Germaniotetrapropilo [Ge(C3H7)4]
◼ Ioduro de MetilZinc (CH3ZnI)
◼ Ioduro de EtilMagnesio (C2H5MgI)
◼ TerbutilLitio [Li-C(CH3)3]
◼ MercurioDiFenilo [Hg(C6H5)2]
Ácidos Alquilarsónicos, en forma RAsO(OH)2

Ácidos Dialquilarsinicos, en forma R2AsO(OH)

Ácido Metilarsónico CH5AsO3

Metilarsonato de Sodio CH3AsO3Na2

Ácido Cacodílico (CH3)2AsO2H

Óxido de Cacodilo [(CH3)2As]2º

Ácido Arsanilico (NH2)-(C6H5)-(AsO3H2)

MUCHAS GRACIAS