DESHIDRATACIÓN

CATALÍTICA DE

ALCOHOLES .
LA DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES ES UN MÉTODO

COMÚN PARA PREPARAR ALQUENOS .

La deshidratación de alcoholes El mecanismo de reacción consiste

para formar éteres simétricos
puede llevarse a cabo con un ácido
que funcione como deshidratante,
tal como el ácido sulfúrico.
Es reversible y, en la mayoría de
los casos. La reacción inversa
(hidratación) es un método para
convertir alquenos en alcoholes
La eliminación de agua en la
molécula del alcohol se realiza
mediante la catálisis con ácido
sulfúrico (H2SO4) o fosfórico
(H3PO4) en caliente.
en:
a) Protonación del alcohol
b) Sustitución nucleófila,
dependiendo si el alcohol es
primario (Reacción SN2),
secundario o terciario (Reacción
SN1)
Existen diversos métodos para
la preparación de alquenos;
uno de estos procedimientos
consiste en deshidratar o
eliminar agua de una molécula
de alcohol saturado.

Los alcoholes en donde el grupo hidroxilo esta unido a un carbono

primario (alcoholes primarios) son los mas difíciles de deshidratar, los
alcoholes secundarios casi siempre se deshidratan en condiciones menos
severas. Los alcoholes terciarios, en general son tan fáciles de deshidratar

El alqueno hierve a una temperatura menor que el alcohol, ya

que éste tiene enlaces por puente de hidrógeno. Una destilación
cuidadosamente controlada separa al alqueno y deja al alcohol
en la mezcla de reacción.

Una prueba, para detectar la presencia de un doble enlace, es el tratamiento de

dicho compuesto con una solución diluida de bromo. El primero tiene color rojizo
propio del bromo y la desaparición de éste, es una prueba sugestiva, pero no
definitiva, de la presencia de un doble o triple enlace. La prueba de Baeyer es la
reacción con una disolución fría de (KMnO4) es de color púrpura y a medida que
progresa la reacción, desaparece y se observa un precipitado color café de
(MnO2).

BIBLIOGRAFIA:
Appleby, W. G., Dobratz, C. J., Kapranos, S. W., Vapor-phase dehydration of 1-heptanol over activated
alumina, J. Am. Chem. Soc., 66, 1938-1939, 1944
Wade, L. G. Jr., Química Orgánica 5ª edición, Prentice Hall, España, 2004.
Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana México, 2006.

ELABORÓ:
NAHUM ENRIQUEZ