Produccion de Fenol - Diseño de Procesos

Universidad Autónoma de Yucatán
Facultad de Ingeniería Química

Ingeniería Química Industrial
INSTALACION DE UNA
PLANTA DE FENOL
PROYECTO FINAL
2016
INSTALACION DE UNA PLANTA DE FENOL 201
6
Contenido
1. ASIGNACION: INSTALACION DE UNA PLANTA DE FENOL.....................1

2. Introducción....................................................................................................3
2.1 OBJETIVO...............................................................................................3
2.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS...................................................................3
3 Antecedentes.................................................................................................4
3.1 Generalidades del Fenol.........................................................................4
3.2 Propiedades Físicas................................................................................5
3.3 Propiedades Químicas............................................................................5
3.4 Usos y aplicaciones del Fenol.................................................................6
3.5 Fuentes y Fabricación.............................................................................7
4 . Tecnología de Producción seleccionada.....................................................8
4.1 Descripción general del proceso.............................................................8
4.2 Estructura Entrada-Salida.....................................................................11
4.3 Diagrama de bloques............................................................................14
5. Producción de Cumeno...............................................................................15
6. Producción de Fenol....................................................................................15
6.1 Oxidación del Cumeno..........................................................................15
6.2 Especificaciones del proceso................................................................16
7 TIPOS DE REACTORES.............................................................................17
8 EL RENDIMIENTO GLOBAL DEL PROCESO Y CONSUMO ANUAL......17
9. Integración energética..................................................................................19
10. ANEXOS...................................................................................................20
A. Propiedades físicas de los compuestos empleados en el proceso.........20
B. Análisis de reacciones alquilación............................................................20
11. Referencias Bibliográficas........................................................................21
17

DISEÑO DE PROCESOS
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1. ASIGNACION: INSTALACION DE UNA PLANTA DE FENOL

La empresa en donde usted trabaja, es una empresa transnacional la cual ha sido
aceptada para participar en el concurso de licitación para el diseño y construcción de
una planta de fenol.
La planta deberá producir 80,000 toneladas anuales, con una pureza del 99% en peso
y estará localizada en Coatzacoalcos, Veracruz por lo que se deberá contar con los
sistemas adecuados para llevar un estricto control en la recuperación de energía y la
emisión de contaminantes al ambiente.
Usted ha ido asignado como el jefe de proyecto, por lo que deberá llevar acabo la
ingeniería básica del mismo. La información generada en esta etapa servirá como
base para las fases posteriores del proyecto, en donde participará el personal a su
cargo.
Se cuenta como materias primas con propileno y benceno provenientes de una
refinería localizada en la misma región donde se piensa instalar la planta industrial, así
como de ácido sulfúrico que se puede adquirir de un proveedor local. La alimentación
de propileno contiene otros componentes según se indica continuación:
Componentes en % Volumen
Propileno 92.35
Etileno 1.10
Butileno 0.65
Propano 2.20
Hidrogeno 3.70
Por su parte el Benceno y el ácido sulfúrico se pueden adquirir prácticamente puros

(˃99.9% peso).
Considerando la información anterior proporcionada por el cliente y los datos que se
pueden obtener de diferentes fuentes, elabore y presente su propuesta mediante un
resumen ejecutivo no mayor a 3 cuartillas y un reporte técnico que deberá contener
cuando menos:
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a) La ruta de reacción seleccionada desde las materias primas hasta el producto
final, es importante considerar todas las posibles reacciones secundarias.
b) La descripción general del proceso.
DISEÑO DE PROCESOS
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c) Un diagrama de bloques para indicar las etapas principales del proceso.
d) Un diagrama de flujo de procesos indicando los balances de materia y energía,
así como la secuencia de reacción/separación/recirculación que mejor se
adapte a este proceso.
e) Las condiciones de temperatura presión, conversión que seleccionen para
cada una de las reacciones involucradas en este proceso
f) Los tipos de reactores que son sugeridos para llevar acabo las reacciones.
g) Los tipos de separadores seleccionados y sus condiciones de operación.
h) El rendimiento global del proceso y el consumo anual (flujo másico en ton) de
las materias primas para la producción solicitada de fenol.
i) La red de intercambio de calor del proceso.
j) CD con las memorias de cálculo los archivos de simulación (Aspen Plus o
HYSYS).
17

DISEÑO DE PROCESOS
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2. Introducción
Además de los combustibles, del petróleo se obtienen derivados que permiten la
producción de compuestos químicos que son la base de diversas cadenas productivas
que terminan en una amplia gama de productos conocidos genéricamente como
productos petroquímicos, los cuales se utilizan en las industrias de fertilizantes,
plásticos, alimenticia, farmacéutica, química y textil, entre otras.
El documento presentado se elaboró con el fin de realizar una ingeniería conceptual
de una planta para producción de Fenol. Partiendo de una investigación de los
distintos procesos que pueden ser aplicados para la producción de Fenol, se eligió el
método de obtención vía cumeno, ya que resulto el más atractivo siguiendo criterios
técnicos y económicos. En esta primera etapa del proyecto se aplicaran los criterios de
diseño de procesos, los cuales nos permiten ejemplificar de una manera sencilla el
método o proceso elegido, entre estos criterios se pueden mencionar los siguientes:
 Estructura de entrada y salida
 Rutas de reacción seleccionada
 Sistema de reactores y reciclo.
 Diagrama de flujo del proceso
 Balance de materia y energía
En el procedimiento presentado se incluyen las materias primas, el sistema
reaccionante, el equipo empleado, así como las condiciones de operación requeridas
(Presión y Temperatura). Además se describirá brevemente el desarrollo del proceso
elegido mediante una simulación en Aspen Plus para obtener resultados de diseño y
producción que nos permitan realizar una propuesta de integración energética para el
proceso presentado. Es importante mencionar que las condiciones de operación se
han tomado de la bibliografía consultada para elaboración del proyecto.
2.1 OBJETIVO
 Diseñar una planta productora de fenol.
2.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Comparar entre distintas tecnologías y criterios importantes de selección.
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 Elegir la tecnología optima y adecuada para el proceso.
 Analizar las bases y criterios de diseño de la planta.

DISEÑO DE PROCESOS
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 Determinar equipos y condiciones empleados para el proceso.
 Producir 80,000 toneladas anuales con una pureza de 99%
3 Antecedentes
A manera de historia, el fenol fue aislado del alquitrán de hulla en 1834 por Runge,
quien le dio el nombre de "ácido carbólico", nombre que todavía se usa alguna que
otra vez. Laurent lo obtuvo en forma cristalina en 1841, determinó su composición y le
llamó "ácido fenólico". El nombre de "fenol" fue introducido por Gerhardt. Antes de
1888, casi todo el fenol se obtenía del alquitrán de hulla, y su principal uso era como
desinfectante. En la última década del siglo XIX, el derivado trinitro del fenol (ácido
pícrico) adquirió importancia como explosivo. Después de la primera Guerra Mundial
adquirió mucha importancia el uso del fenol en resinas fenólicas y la producción
natural del fenol fue reemplazada por la síntesis. Los Estados Unidos se convirtieron
en el productor más importante. En 1952, 85% de la producción mundial de fenol se
obtenía por procedimientos sintéticos, y en los Estados Unidos se fabricó 75% del
fenol total.
3.1 Generalidades del Fenol

Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno, C6H5OH, y el nombre
genérico de cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos (OH) unidos a
un anillo aromático. Entre sus sinónimos se pueden mencionar: Ácido Carbólico, Ácido
Fénico, Ácido Fenílico, Ácido Fenólico, Alcohol Fenílico, Alcohol Fenilo, Bencenol,
BenzaFenol, Fenil Hidrato, HidroxiBenceno, Hidróxido Fenilo, Izal, MonoFenol,
MonohidroxiBenceno, OxiBenceno, Phenol (Inglés), Venzénol (Francés),
Steinkohlenkreosot (Alemán).
Es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente
fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir
agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos),
en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones
médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
En la tabla 3.1 se concentran los porcentajes y las aplicaciones y usos del fenol en la
industria.
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Usos Porcentaje (%)
Resinas Fenólica 46 %
Caprolactama 16 %
Bisfenol A 14 %
DISEÑO DE PROCESOS
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Acido Adipico 3%
Exportaciones 3.5 %
Diversos 17.5 %
Total 100 %
Tabla 3.1 Usos del Fenol en la Industria
3.2 Propiedades Físicas
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y
que representa las siguientes propiedades. (Ver tabla 3.1)
NOMBRE FENOL
Peso molecular 94.11
Temperatura de fusión 41°C
Temperatura de Congelación 42°C
Temperatura de ebullición 181.75°C
Punto Critico 419°C, 60.5 atm
Calor latente de fusión 29.30 kcal/mol
Calor de disolución (Solido) 2.605 kcal/mol
Energía libre de formación Vap- 6.26 kcal/mol
Liq- 11.02 kcal/mol
Calor especifico (Cp) 2.605 kcal/mol°K
Calor de formación Liq- 21.71 kcal/mol
Vap-37.80 kcal/mol
Tabla 3.2. Propiedades Físicas del Fenol
3.3 Propiedades Químicas

Cuando el Fenol se encuentra puro, es un compuesto cristalino blanco, que posee un
olor característico dulce y alquitranado; a temperatura ambiente se encuentra también
como un polvo blanco; en contacto con el aire, sus cristales son altamente
higroscópicos y toman una coloración entre rosada y rojiza 2. El producto comercial es
una solución de Fenol en agua, densa y almibarada, en forma sólida, con una pureza
del 99% en peso; en este caso, el Fenol contiene como impurezas: Cloro (<0.001%),
Sulfatos (<0.005%), metales pesados (<0.001%), y sustancias relacionadas
(<0.05%).10
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo
u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de 17
una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 −10).

DISEÑO DE PROCESOS
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En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna
veces fenonatos ó fenolatos):
C6H5−OH + NaOH H2O + C6H5−ONa
Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de
azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.
El grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo
CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo
(C6H5)2O son los éteres comerciales más conocidos del fenol.
El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los
bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del
difenilo (difenoles ó bifenoles) HO−C6H4−OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y
productos de descomposición, dependiendo este del agente occidente y de las
condiciones de operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da benceno,
y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del ciclohexanol.
El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en
las posiciones o− (orto) y p− (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente
reactivos (orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los hidrógenos en 2−
y 4− son los primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el
monoderivado inicial, después el 2− 4− ó el 2− 6− derivado, y finalmente el 2− 4− 6−
triderivado, esto si las condiciones lo permiten.
3.4 Usos y aplicaciones del Fenol

A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter ácido le
permite ceder un protón para formar así sales y éteres. A continuación se enumeran
los usos y aplicaciones del fenol en la industria:
1. Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)
2. Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
3. Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
4. Resinas para laminados decorativos e industriales
5. Curtientes inorgánicos y anilina
6. Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
7. Barnices aislantes de conductores
8. Abrasivos revestidos 17
9. Aditivos conservadores en cosméticos
10. Fabricación de baquelitas

DISEÑO DE PROCESOS
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11. Losetas para pisos
12. Fabricación de conservadores de maderas
13. Resinas para la industria metalmecánica
14. Fabricación de colorantes
15. Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
16. Fabricación de caprolactama (nylon)
3.5 Fuentes y Fabricación

El fenol se forma en la descomposición de muchos compuestos oxigenados. Se
encuentra entre los productos de la descomposición natural de la proteínas y entre los
productos de la descomposición térmica de la hulla, la madera y los esquistos
bituminosos. Muchos aceites del cracking del petróleo contienen fenol, y en la
producción de aceites por hidrogenación del la hulla se forma fenol en cantidad
considerable. La descomposición de las cadenas laterales de un fenol sustituido (por
ejemplo Cresol, CH3C6H4OH) bajo la influencia del hidrógeno da fenol. La acción de
la mayoría de las sustancias oxidantes sobre el benceno puede dirigirse para formar
fenol. Algunos hidroperóxidos se descomponen casi cuantitativamente con formación
del fenol y un compuesto de carbonilo.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido
carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en
la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar
el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose
el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se
conoce proceso de Rashig−Hooker.
En 1950, B.P. Internacional. Ltd. y Hercules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo
proceso para la obtención del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de
cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y acetona. Este proceso
surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de
obtención del hule sintético G R − S, además de la necesidad de la obtención de
acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
17
En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, Dow
Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido
benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.
DISEÑO DE PROCESOS
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Tomando en cuenta lo anterior, el Fenol se puede obtener mediante los siguientes
procesos:
1. Proceso de sulfonación
2. Proceso Rasching
3. Proceso de Cumeno.
4. Proceso de oxidación de Tolueno en dos etapas
4 . Tecnología de Producción seleccionada

La tecnología seleccionada para el proceso de obtención de Fenol es el proceso vía
cumeno (isopropilbenceno), o también llamado el método Hock, denominado así por
quien la descubrió, Heinrich Hock en Alemania. Se ha escogido este proceso porque
es el proceso más extendido mundialmente.
Todas las grandes entidades en la producción de productos químicos utilizan este
método principalmente para producir fenol de alta calidad, obteniendo como
subproducto acetona de calidad. El proceso el proceso de síntesis de se basa en tres
reacciones generales en serié:
1. Alquilación del benceno

2. Oxidación del Cumeno
3. Formación de fenol
4.1 Descripción general del proceso

Se usaran tres reactores generales en los cuales se pretende que ocurran únicamente
las reacciones principales.
El Cumeno es oxidado con oxígeno para formar hidroperóxido de Cumeno. Esta

reacción es autocatalítica y exotérmica, se caracteriza por formar subproductos como
dimetilfenilcarbinol.
En la etapa de oxidación se oxida cumeno líquido para formar HPC en una reacción
gas-líquido. La oxidación se rige por la siguiente reacción (Ver figura 4.1)
17

DISEÑO DE PROCESOS
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Figura 4.1 Oxidación del Cumeno
En la oxidación del cumeno a HPC existen varios pasos intermedios. En el primer paso
de la oxidación se crea un radical en el carbono principal del cumeno en el radical
isopropil (Ver figura 4.1.1)
Tabla 4.1.1 Radicalización del Cumeno
Luego de la radicalización, el cumeno con un radical libre se une a una molécula de

oxígeno para formar cumeno con un radical peróxido que se transforma en HPC
uniéndose a un hidrógeno liberado por una molécula de cumeno que se ha
radicalizado. (Ver figura 4.1.2)
Tabla 4.1.2 Formación de HPC
Existen aún más pasos intermedios en la oxidación; cada uno con una constante
cinética propia, por lo que no existe una cinética sencilla y específica para este
proceso. Esta reacción es un ejemplo de una reacción autocatalizada, como se 17
observa (Figura 4.1), el propio producto, HPC, contribuye a una mayor velocidad de
reacción cuanto mayor es la concentración de HPC.

DISEÑO DE PROCESOS
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El hidroperóxido de Cumeno es descompuesto usando el ácido sulfúrico como

catalizador para la obtención de Fenol, esta reacción también puede producir
productos indeseados como puede ser la Acetona y el alfa- metil-estireno. El alfa-
metil-estireno es hidrogenado para formar Cumeno o puede ser usado para la
comercialización. (Ver figura 4.2)
Figura 4.2 Descomposición de HPC
Hay que asegurarse de que casi todo el HCP reaccione a la salida del reactor, ya que
pueden darse lugar una serie de reacciones en cadena que pueden provocar
explosiones. El medio se homogeneiza para evitar puntos calientes y acumulaciones
de HPC.
La selectividad de la escisión con ácido sulfúrico es muy alta, según bibliografía, pero
no puede evitarse la formación de subproductos, el principal es el AMS, que puede
recuperarse en forma de cumeno mediante una hidrogenación o puede utilizarse en
copolimerizaciones con estireno.
Para producir cumeno se puede usar tecnología de alquilación basada en un

catalizador tipo zeolita, utilizando como materias primas benceno y propileno. Esta
tecnología, además de producir un cumeno de mejor calidad y con menor consumo de
materias primas y energía, minimiza los problemas medioambientales que conlleva al
uso de catalizadores no regenerables.
El primer paso es el más importante de controlar ya que en él se presentan las 17

reacciones secundarias descritas anteriormente. En el primer reactor se producirán los
siguientes compuestos;

DISEÑO DE PROCESOS
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 Cumeno
 di-isopropilbenceno
 tri-isopropilbenceno
 etilbenceno, butilbenceno
 n-propilbenceno,
Pero el único que interesa para la síntesis del Fenol es el Cumeno, por lo que será
necesario encontrar las condiciones que favorezcan su síntesis en el primer reactor.
Sin embargo, la generación o formación de etilbenceno, butilbenceno y n-
propilbenceno, es inevitable, debido a las impurezas de la alimentación de propileno.
En el diseño de la primera parte del proceso de producción de Fenol se propone un
sistema de separación antes o después del reactor, esto se pudo determinar
efectuando un análisis de los puntos de ebullición. (Ver anexo A)
Para evitar la polialquilación (formación de DIPB y TIPB) se propone una alimentación

de Benceno en exceso, lo cual requiere la separación del exceso a la salida del primer
reactor, para su posterior recirculación. (Ver Anexo B)
4.2 Estructura Entrada-Salida

En la estructura entrada-salida se analiza el volumen de control del proceso completo.
Solo se tienen en cuenta las corrientes de entrada y salida. Las corrientes intermedias
del proceso, como el HPC, se asumen que reaccionan completamente. Se asume que
el cumeno que sale por la evaporación se separa idealmente asumiéndose una
separación ideal de fenol y acetona.
A continuación se representa una entrada-salida (Figura 4.2) para las condiciones
expuestas. Para terminar de definir la estructura entrada-salida hay que realizar
algunas decisiones que hay que considerar y que se muestran a continuación:
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DISEÑO DE PROCESOS
6
Figura 4.2 Estructura Entrada-Salida Global
Es necesario comprobar que todos los productos abandonan el proceso en corrientes

de salida, con excepción de un producto intermedio que se recupera hasta agotarse
dentro del proceso, en este caso ese es el HCP. Para comprobar esto se comprueban
las entradas y salidas del proceso (Tabla 4.2). El número de corrientes de salida será
el número de grupos menos el número de corrientes de recirculación.
Componente Destino
Cumeno Materia Prima
Aire Materia Prima
Aire (N2) Purga
Acetona Producto A
Fenol Producto B
Cumeno Recirculación
Tabla 4.2 Clasificación de los componentes
Se tiene 4 grupos con distinto destino, incluyendo una recirculación. Con estos
resultados vemos que el número de corrientes de salida será 4-1=3 corrientes de
salida. El número de corrientes de salida coincide con la estructura entrada-salida
realizada (Figura 4.2).
Una vez vista la estructura entrada-salida global, se aprecia un poco más de cerca y
se distinguen sus diferentes etapas (Figura 4.2.1).
17

DISEÑO DE PROCESOS
6
Tabla 4.2. Estructura Entrada-Salida detallada
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DISEÑO DE PROCESOS
4.3 Diagrama de bloques
A continuación se muestra el diagrama de bloques (Figura 4.3) del proceso de producción de Fenol:
Propano
I.C
Agua
C.Z Reactor
Alquilación Recuperación Destilación
Propileno Depropanizador
(Benceno) benceno Cumeno
Benceno
Agua
P R O D U C C I Ó N DE C U M E N O
Reactor de
transalquilación
Ácido sulfúrico Agua
Separador Separador
Acidificación Oxidación
Centrífugo A Centrífugo A
Aire, 02
PRODUCCIÓN DE FENOL
Agua Cumeno y AMS
Catalizador zeolita
Torre de
lavado Acetona
Fenol
Destilación de
Agua acetona
Destilación de Destilación
cumeno final
P. desecho
DISEÑO DE PROCESOS Figura 4.3. Diagrama de Bloques del proceso de producción
5. Producción de Cumeno
6. Producción de Fenol
Como ya se había mencionado antes, el Cumeno reacciona con el oxígeno para formar
hidroperóxido de Cumeno y después reducirse catalíticamente con ácido a fenol y acetona.
Al igual que en el proceso de síntesis de Cumeno, durante esta parte del proceso también
se generan reacciones secundarias.
6.1 Oxidación del Cumeno

La oxidación de hidrocarburos saturados se da por reacciones radicalarias pudiendo formar
peróxidos, acetonas, alcoholes y eventualmente dióxido de carbono y agua.
El Cumeno es un compuesto aromático alquilado que hierve a los 152 ° C. La oxidación del
Cumeno es un importante proceso industrial, el cual forma hidroperóxido de Cumeno (CHP)
que hierve a los 125 °C. El proceso de formación de CHP fue creado y patentado
inicialmente por el grupo Sergeyev, USSR y también Hock en Alemania. El mecanismo de la
oxidación del Cumeno es similar al de otros hidrocarburos, la mayor parte de estos
mecanismo fueron analizados por Opedia et al, Denisov, Thomas y Tolman. Denisov obtuvo
que la velocidad de reacción a 90 °C es aproximadamente 2.51 x 10 -9 L2 mol-2, otros
investigadores obtuvieron diferentes velocidades para la oxidación del Cumeno para
diferentes temperaturas. A continuación podemos ver un mecanismo de oxidación
simplificado de Cumeno hasta fenol. (Ver figura 6.1)
17
Figura 6.1 Mecanismo de Oxidación de Cumeno

DISEÑO DE PROCESOS
La oxidación de Cumeno es un proceso exotérmico, por lo que en toda planta de proceso es
necesario contar con sistemas de refrigeración para evitar que la temperatura incremente
mucho. La temperatura de operación recomendada para el procesamiento de CHP es de
110°C.
.Las propuestas de diferentes autores se han centrado en saber si es el oxígeno disuelto
que dicta la reacción de oxidación, o es la interfase líquido gas. Durante estos últimos
estudios se ha concluido que cuando incrementa la concentración de oxígeno disuelto en la
fase líquida, incrementa la concentración peso de CHP.
6.2 Especificaciones del proceso

Reactor de oxidación de Cumeno
La producción de CHP se realizó en un reactor de columna de burbujeo, donde el oxígeno
se burbujea a una presión de 5.4 atm (80 psig) y 400 K. El reactor simulado en Aspen plus
fue el estequiométrico, ya que resultó ser demasiado compleja la simulación de una columna
de burbujeo.
Durante la oxidación del Cumeno se generan otras dos reacciones, una en serie y otra en
paralelo donde se genera acetofenona e hidroxifenil propano; para simular este sistema en
Aspen Plus, se colocaron dos reactores estequiométricos debido a que primero se tiene que
oxidar el Cumeno para posteriormente convertirlo a acetofenona.
Para controlar el proceso y debido a las condiciones de seguridad se reduce la temperatura
a 353 K con la ayuda de un intercambiador de calor.
Segundo reactor: La oxidación del Cumeno no termina con la formación de CHP,

sino que continúa oxidándose. El CHP se termina de oxidar a Fenol y Acetona en
presencia de ácido sulfúrico como catalizador. En este reactor se termina de formar
el alfa metil estireno, el cual es un producto secundario que se forma a partir del
hidroxi fenil propano formado en el reactor de oxidación del Cumeno. La siguiente
imagen muestra las reacciones simuladas.
Debido a que no fue posible simular un reactor de columna de burbujeo, fue
necesario colocar un separador flash para poder cumplir que el flujo de los productos
llega al tren de destilación sin oxígeno.
Tren de destilación: (COLOCAR CAPTURAS DE PANTALLA)
17

DISEÑO DE PROCESOS
7 TIPOS DE REACTORES
Como ya se explico anteriormente el proceso consta de tres reactores principales, el primero
es un reactor tubular. En este reactor se dan varias reacciones secundarias en paralelo y en
serie. Se optó por un reactor tubular por el requerimiento de una alta conversión del
propileno. A pesar de que un reactor tubular ofrece la máxima de las conversiones, esto
implica que el propileno y el benzeno se gasten, mas no importa si se consumen para formar
Cumeno u otro compuesto. Debido a que nuestro producto de interés es la formación de
Cumeno, es necesario incrementar la cantidad de benceno y colocarlo en exceso para
garantizar una alta selectividad hacia Cumeno.
Para la oxidación del Cumeno se empleó un reactor de columna de burbujeo, porque en la

interfase de oxígeno gaseoso con Cumeno las condicione favorecen la formación de
hidroperóxido de Cumeno (CHP)..
En la tercera parte del proceso se termina de oxidar el CHP para convertirlo en fenol y
acetona con ayuda de ácido sulfúrico. Debido a que el CHP es un peróxido, la conversión de
éste peróxido a fenol y acetonas es alta porque que éstos son muy inestables a altas
temperaturas y por lo tanto reaccionan rápido.
A pesar de que esta reacción presenta una alta conversión, es necesario garantizar la mayo
conversión posible mediante el uso de un reactor tubular, ya que existe una serie de
reacciones secundarias que dan origen a la formación de alfa-metil-estireno (aMS).
8 RENDIMIENTO GLOBAL DEL PROCESO Y CONSUMO ANUAL

El diseño del proceso de producción de Fenol se realizó de tal manera que se puedan
producir 80,000 tonelada/año de fenol.
Partiendo de la producción anual deseada y de una estimación ,aproximada de las

conversión de los componentes involucrados en las diferentes reacciones que se dan en el
proceso, se estableció mediante un balance de materia la cantidad de hidroperóxido de
cumeno necesario para lograr la produccion anual deseada, posteriormente, sabiendo que
bajo las condiciones de operación establecidas, cerca de la totalidad de cumeno se
convierte en hidroperóxido de cumeno y de igual manera tomando en cuenta los datos de
conversión y selectividad requeridas para la reacción de formación de cumeno (98%
conversión de propileno a cumeno y 92% de selectividad hacia cumeno) se pudo obtener la 17
cantidad necesaria de alimentación de propileno y benceno, de la siguiente forma:

DISEÑO DE PROCESOS
kmol 78.1 g
Benceno fresco=284.2 (
hr 1 mol )( 1000 mol
1 kmol )( 1 kg
1000 g )
kg 8760 hr
¿ 22198.862 (
hr 1 año )( 11000
tonelada
kg )
tone ladas
¿ 194,432.03
año
kmol 42.08 g
Propileno=294.46
hr ( 1 mol )( 1000 mol
1 kmol )( 1 kg
1000 g )
kg 8760 hr
¿ 12390.8768 (
hr 1 año )( 11000
tonelada
kg )
toneladas
∴ 108,544.08
año
Cabe mencionar que la relación de alimentación para el proceso debe ser B/P igual a 6, por
lo que existirá un exceso de benceno 6 veces a la de propileno, por lo cual:
kmol 78.1 g
Benceno alimentado a l reactor =1766.24807 (
hr 1 mol )( 1000 mol 1 kg
1 kmol )( 1000 g )
kg 8760 hr
¿ 137943.974 (
hr 1 año )( 1tonelada
1000 kg )
toneladas
∴ 1208389.215
año
Como se mencionó anteriormente el proceso global para producir fenol cuenta con 4
reactores:
 Reactor de alquilación
 Rreactor de transalquilación
 Reactor de oxidación 17
 Reactor de acidificación

DISEÑO DE PROCESOS
Las conversiones obtenidas de los reactivos limitantes fueron las siguientes:
Reactor Conversión (%)
Reactor de alquilación (REAC-ALQ) 98 % de propileno
Reactor de transalquilación (TRANS) 85% de DIPB
Reactor de oxidación (REAC-HCP) 95% de cumeno
Acidificador (REAC-PHE) 97% de hidroperóxido de cumeno
Posteriormente se calcula la cantidad total de producción de Fenol obtenido:
kg 8760
consumo anual=8945.275 x
hr 1000
toneladas
∴ 78,360.609
anuales
Por lo que el rendimiento global del proceso está dado por:
toneladas reales
Rendimiento global del proceso=
toneladas ideales
78360.609
∴ x 100=98 %
80000
9. Integración energética
17

DISEÑO DE PROCESOS
10. ANEXOS
A. Propiedades físicas de los compuestos empleados en el proceso
Compuesto Peso Molec Tf (°C) Tb (°C) Tc (°C) Pc
Propileno 42 -186.3 -47.6 91.75 46 bar
Benzeno 78 6.6 80.1 289 48.8 bar
Fenol 94.11 42.5 181.4 418.95 60.5 atm
Cumeno 120 -96.9 152.5 357.85 32.1 bar
Etilbenceno 106.16 -94.67 136.2 346.55 37 atm
Etileno 28.05 -169.2 -103.7 9.95 50.5 atm
Butilbenceno 134 -88.5 183.1
Butileno (1 buteno) 52 -185.3 -6.26
n-Propilbenceno 120.19 -99.50 159.2 365.55 31.3 atm
Propano 44.09 -187.69 -42.07 96.75 42 atm
DIPB 162 210.5 para
TIPB 204 232
B. Análisis de reacciones alquilación

. Reacciones de alquilación:
r 1 B+ P →C
r 2C + P → D
r 3 D+ P→ T
Donde:
B: Benzeno , P :Propileno ,C :Cumeno , D: DIPB , T :TIPB
Se necesita maximizar lo siguiente:
r1 k1 C bB
MAX ( = )
r 2∗r 3 k 2∗k 3 C cC∗C pP∗C dD
Para cumplir lo anterior se tiene que incrementar la concentración de B y disminuir la

concentración de P, lo cual implica incrementar el flujo de B. Durante la segunda reacción se
requiere como reactivos el Cumeno previamente formado y oxígeno, es portal que en est
reactor se inyecta airé comprimido y en exceso para asegurar la máxima conversión de
Cumeno a hidroperóxido de Cumeno.
17

DISEÑO DE PROCESOS
11. Referencias Bibliográficas
1. http://www.cepsa.com/stfls/CepsaCom/Coorp_Comp/Ficheros_corporativo/2012/
PALOS%20DE%20LA%20FRONTERA%202011.pdf
2. QUIMICA ORGANICA BASICA Y APLICADA DE LA MOLECULA A LA
INDUSTRIA VOL.. EDUARDO PRIMO YUFERE.
3. Phenolic Resins: A Century of Progress, Pilato, Louis (Ed.)2010, XIII, 547 p. 316
illus., 17 illus. in color.
4. http://www.quiminet.com/articulos/todo-sobre-el-fenol-22466.htm
5. http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf
6. http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/jaime/Fen.pdf
7. https://www.ecured.cu/Fenol
8. El Confidencial Químico, «El Confidencial Químico,» 19 Octubre 2014. [En línea].
Available: http://www.elconfidencialquimico.com/la-oferta-global-de-acetona-y-
fenol-crece-en-2014-con-la-puesta-en-marcha-de-las-nuevas-instalaciones-de-
cepsa-en-shanghai/.
9. ERTISA, Planta de fenol, [En línea]. Available:
http://bibing.us.es/proyectos/abreproy/4382/fichero/INTRODUCCION
%252Fintroduccion.pdf.
10. Ingeniería de la Reacción Química, «Ingeniería de la Reacción Química,» [En
línea]. Available: http://www.sc.ehu.es/iawfemaf/archivos/materia/00171211.htm.
17

DISEÑO DE PROCESOS

Produccion de Fenol - Diseño de Procesos

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Facultad de Ingeniería Química

1. ASIGNACION: INSTALACION DE UNA PLANTA DE FENOL.....................1

Universidad Autónoma de Yucatán

1. ASIGNACION: INSTALACION DE UNA PLANTA DE FENOL

Por su parte el Benceno y el ácido sulfúrico se pueden adquirir prácticamente puros

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2.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Analizar las bases y criterios de diseño de la planta.

 Producir 80,000 toneladas anuales con una pureza de 99%

3.1 Generalidades del Fenol

3.2 Propiedades Físicas

3.3 Propiedades Químicas

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3.4 Usos y aplicaciones del Fenol

Universidad Autónoma de Yucatán

3.5 Fuentes y Fabricación

4 . Tecnología de Producción seleccionada

1. Alquilación del benceno

4.1 Descripción general del proceso

El Cumeno es oxidado con oxígeno para formar hidroperóxido de Cumeno. Esta

Universidad Autónoma de Yucatán

Figura 4.1 Oxidación del Cumeno

Tabla 4.1.1 Radicalización del Cumeno

Luego de la radicalización, el cumeno con un radical libre se une a una molécula de

Tabla 4.1.2 Formación de HPC

Universidad Autónoma de Yucatán

El hidroperóxido de Cumeno es descompuesto usando el ácido sulfúrico como

Figura 4.2 Descomposición de HPC

Para producir cumeno se puede usar tecnología de alquilación basada en un

El primer paso es el más importante de controlar ya que en él se presentan las 17

Universidad Autónoma de Yucatán

Para evitar la polialquilación (formación de DIPB y TIPB) se propone una alimentación

4.2 Estructura Entrada-Salida

Universidad Autónoma de Yucatán

Figura 4.2 Estructura Entrada-Salida Global

Es necesario comprobar que todos los productos abandonan el proceso en corrientes

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Tabla 4.2. Estructura Entrada-Salida detallada

Universidad Autónoma de Yucatán

6.1 Oxidación del Cumeno

Figura 6.1 Mecanismo de Oxidación de Cumeno

Universidad Autónoma de Yucatán

6.2 Especificaciones del proceso

Segundo reactor: La oxidación del Cumeno no termina con la formación de CHP,

Universidad Autónoma de Yucatán

Para la oxidación del Cumeno se empleó un reactor de columna de burbujeo, porque en la

8 RENDIMIENTO GLOBAL DEL PROCESO Y CONSUMO ANUAL

Partiendo de la producción anual deseada y de una estimación ,aproximada de las

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Reactor Conversión (%)

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Reactor de transalquilación (TRANS) 85% de DIPB

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Posteriormente se calcula la cantidad total de producción de Fenol obtenido:

Por lo que el rendimiento global del proceso está dado por:

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B. Análisis de reacciones alquilación

B: Benzeno , P :Propileno ,C :Cumeno , D: DIPB , T :TIPB

Se necesita maximizar lo siguiente:

Para cumplir lo anterior se tiene que incrementar la concentración de B y disminuir la