Pruebas de caracterización de haluros de alquilo

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Peña, Fernanda; 2Camacho, Sebastián
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Química Farmacéutica,

Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Departamento de Ciencias Químicas,

Laboratorio de Química General II

Santiago de Cali, abril de 2021

Resumen
En esta practica se realizó la caracterización de diferentes haluros de alquilo (1-
clorobutano, 2-clorobutano, 1-bromobutano, 2-bromobutano, cloro benceno, bromo
benceno, cloruro t-butilo) mediante pruebas de solubilidad con agua y éter de petróleo
obteniendo como resultado insolubilidad en agua y solubilidad en éter; además se
realizaron pruebas con nitrato de plata en etanol y yoduro de sodio en acetona para
determinar la electronegatividad de los haluros utilizados en este caso (1-clorobutano, 2-
clorobutano, bromo benceno, cloruro t-butilo) mediante mecanismos de sustitución
nucleofílica SN2.

Palabras claves: haluros de alquilo, solubilidad, polaridad, sustitución nucleofílica,

haloalcanos, precipitado.

Introducción
Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos en los cuales uno de sus átomos de
carbono tiene una hibridación sp3 y se enlaza covalentemente a un halógeno (F, Cl, Br, I).
Dichos compuestos cumplen múltiples funciones por ejemplo sirve como solvente de
aplicación industrial y doméstica cancerígenos y potencialmente tóxicos, también como
pesticida utilizado para el control de plagas debido a su toxicidad para insectos pero no para
seres humanos, además de muchas otras aplicaciones; estas reacciones son posibles gracias
a las fuerzas de London ya que el enlace carbono-halógeno es polar, porque los átomos de
halógeno son más electronegativos que los del carbono, entonces la mayor parte de la
reacciones de los halogenuros de alquilo son una consecuencia de la ruptura de estos
enlaces polarizados. Sin embargo, mediante una sustitución nucleofílica el ion haluro es
reemplazado por otro átomo, la cual se verá evidenciada en los siguientes experimentos.
Cálculos y resultados
A continuación se encuentran reportados los datos obtenidos en los experimentos de
solubilidad en agua, en éter de petróleo, nitrato de plata en etanol y yoduro de sodio en
acetona.
Tabla 1 Solubilidad en agua

Compuesto Agua Observaciones

1 1-clorobutano
2 2-clorobutano
3 1-bromobutano
4 2-bromobutano
5 clorobenceno
6 bromobenceno
7 cloruro t-butilo

Tabla 2 Solubilidad en éter de petróleo

Compuesto Éter de Observaciones

petróleo
1 1-clorobutano
2 2-clorobutano
3 1-bromobutano
4 2-bromobutano
5 clorobenceno
6 bromobenceno
7 cloruro t-butilo

Tabla 3 Prueba con AgNO3 en etanol.

Compuesto Observaciones
2 2-clorobutano
3 1-bromobutano
4 2-bromobutano
7 cloruro t-butilo

Tabla 4 Prueba con NaI en acetona

Compuesto Observaciones
2 2-clorobutano
3 1-bromobutano
4 2-bromobutano
7 cloruro t-butilo
Análisis de resultados