INFORME DE LABORATORIO SOBRE ALDEHÍDOS Y CETONAS

PRESENTADO POR:

VALENTINA CONTRERAS (74801)

WILMER CORTÉS (82523)
ANA MARÍA GOMEZ (85254)
ROSARIO RUIZ (85397)
DANIELA VERGARA (84477)

SEMESTRE: I

DOC. LEONARDO MORALES

ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA

UNIVERSIDAD DEL SINÚ ELÍAS BECHARA

CARTAGENA – BOLIVAR
2021
 ÍNDICE

INTRODUCCIÓN

1 OBJETIVOS ……………………….........................................................1

1.1 Objetivo General ………………………………………………………………1

1.2 Objetivos Específicos ………………………………………………………..1

2 MARCO TEÓRICO …………………………………………………………………2

2.1 Los aldehídos ……………………………………………………………………… 2
2.2 Tipos de aldehídos ……………………………………………………………… 2
2.3 Propiedades físicas de los aldehídos ……………………………………….4
2.4 Propiedades químicas de los aldehídos ……………………………………5
2.5 Las cetonas …………………………………………………………………………..9
2.6 Tipos de cetonas……………………………………………………………………9
2.7 Propiedades químicas de las cetonas …………………………………….10
2.8 Propiedades físicas de las cetonas………………………………………….10

3 INSTRUMENTOS DE LABORATORIO………………………………………..11

4 METODOLOGÍA ………………………………………………………………………13

5 ANALISÍS DE RESULTADOS…………………………………………………….30

6 CONCLUSIONES …………………………………………………………………….32

BIBLIOGRAFÍA
 INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por poseer el mismo grupo funcional y por
la presencia de carbonilo, sin embargo, hay diferencias en el tipo de cadena, la
familia, los métodos de preparación, la reactividad entre otros.

De hecho, la posición del grupo funcional hace que los aldehídos sean más
reductores que las cetonas, estos son oxidados por agentes débiles como tollen’s y
fehling.

En este informe de laboratorio se va realizar un análisis partiendo de la

identificación de los instrumentos o materiales de laboratorio, describiendo los
procedimientos utilizados por medio de ciertas actividades en las que se observa el
comportamiento de estas sustancias orgánicas, al mezclarlas con componentes
tales como: hidróxido de sodio, ácido carboxílico, metálico plata, el cobre,
permanganato de potasio.

De ésta manera se hará un análisis de resultados para concluir que se extrajo de

cada una de ellas y saber cuáles son los productos que se formaron.

1 OBJETIVOS
1.1 Objetivo General: Presentar un informe de laboratorio mediante la
observación y descripción del desarrollo de un estudio experimental para el
análisis del comportamiento y los resultados de los aldehídos y cetonas.

1.2 Objetivos Específicos:

- Observar paulatinamente el estudio experimental

- Describir los materiales y procedimientos utilizados
- Analizar los resultados, explicando el comportamiento y reacciones de los
aldehídos y cetonas.
 2. MARCO TEÓRICO

2.1 Los Aldehídos

“Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la

deshidratación de los alcoholes primarios” (Elquimico,2011)

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo, en los aldehídos van en

un carbono primario, es decir, de los extremos. Existen dos grupos aldehídos
 Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído está
unido al anillo o núcleo aromático.

 Aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.

Obtención por hidratación del acetileno:

El etanol se descompone con facilidad y forma el aldehído.

2.2 Propiedades Físicas De los Aldehídos
“Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce
lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos” ( Briceño, 2018)
2.3 Propiedades Químicas De Los Aldehídos
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición,
sustitución y condensación.

- De adición: sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol

primario.

- Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando reaccionan con

el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo
carbonilo.
- Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollen’s).
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por
la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo
del tubo de ensayo.
- Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling está conformado de dos partes.
1)   Una solución de CuSO4
2) NaOH y Tartrato doble de Na y K.

Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:

CuSO4 +   2 NaOH   →   Na2SO4 +   Cu(OH)2
 - Aldolización: Esta dentro de las reacciones de condensación. Se da cuando
dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la
presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función
aldehído en la misma molécula.

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un

alcohol y un aldehído.
- Reacción indicadora de la presencia de aldehídos: El reactivo de Schiff es
una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede
decolorar con ciertos reactivos como el SO 2 hasta volverlo incoloro. Pero
cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a
tomar su color rojo violáceo.

2.4 Ejemplos De Aldehídos

Algunos ejemplos deacuerdo con Briceño de aldehídos son los siguientes:

 Formaldehido o Formol
 Acetaldehído o Etanal
 Propionaldehído o Propanal
 Butiraldehido o Butanal
 Pentanal
 Hexanal
 Benzaldehido
 Tolualdehido
 Salicilaldehido
 FenilAcetaldehido
 2.5. Las Cetonas

Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-

CO). Son compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido
a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son “simples”
porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono (Muhye,
2020)

2.6 Propiedades físicas de las cetonas

Las cetonas son moléculas líquidas en general presentan un olor agradable,

algunas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden
como perfumes. “ El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que
el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y
el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C,
y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la
longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad
significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres”
(Anónimo, (s,f)

2.7 Propiedades Químicas De Las Cetonas

Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo

carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

o Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión

de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH
formando un polímero, denominado aldol.

o Reacciones de oxidación: Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy

enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las
reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en
el laboratorio
2.8 Ejemplos de Cetona

Según Anónimo son las siguientes:

 Acetona (CH3 (CO) CH3): Conocida también como propanona, es un

compuesto incoloro utilizado para la fabricación de diversos productos
industriales como los plásticos, así como para productos de higiene del
hogar y cosméticos como el quitaesmalte

 Cortisona: Hormona esteroide utilizada para combatir ciertas dolencias y

afecciones como inflamaciones, acné, alergias y otros tipos de reacciones
cutáneas, asma o cáncer y leucemia.
 Benzefenona: Compuesto muy utilizado en la creación de perfumes y
demás productos cosméticos o de protección solar debido su
composición aromática
 3 INSTRUMENTOS DE LABORATORIO
Gradilla

Tubos de ensayo

pinzas para tubo de ensayo

Catalizador

Gotero
 Beakers

Pipeta

Baño maría

Agitador de vidrio

Papel filtro

Mechero Bunsen

Trípode
 4. METODOLOGÍA

A continuación, se explicará el procedimiento de Biotutorvirtual. (2020,

septiembre 1) que se tomó durante la observación de cada actividad

OXIDACIÓN CON KMNO4

ACTIVIDAD 1

Oxidamos al aldehído y la cetona con un agente oxidante fuerte en este caso

manganato de potasio.

 Utilizamos 1 ml de acetona y 1ml de formaldehído

 Agregamos 1 gota de kmno4 a cada tubo

 Agitamos y esperamos reacción (cambio de color), de violeta a café. El tubo

con la reacción formaldehído y manganato de potasio es donde ha ocurrido

la oxidación

 Luego agregamos 3 gotas de NAOH (hidróxido de sodio) para oxidar la

cetona, utilizaremos el medio básico como un catalizador.

 Pasado algunos minutos se observa el cambio de coloración como evidencia

de la reacción.
 Como pudimos ver el de la cetona quedó café claro y la del aldehído quedó

café oscuro.

14
 PRUEBA DE TOLLEN´S

ACTIVIDAD 2

Ésta prueba es también una reacción de oxidación con agentes metálicos en

este caso la plata

 Utilizamos como muestras 1ml de cetona y 1ml de formaldehído.

 Agregamos 1ml de tollen´s a cada tubo de ensayo

 Al agregar el tollen´s observamos que ya hay reacción en el aldehído,

formándose un espejo de plata, la plata se reduce hasta convertirse en plata

sólida.

 Observamos que en el aldehído hubo oxidación en la cetona no

 El ensayo de reacción indica que se ponen las muestras a baño de maría

 El espejo de plata es notorio donde se oxidó el aldehído

 PRUEBA DE FEHLING

ACTIVIDAD 3.

Ésta prueba es otra reacción de oxidación, es el mismo principio que

en la prueba de tollen´s solo que este caso el metal a reducir es el cobre en

fehling no se forma cobre sólido si no ácido cuproso que se observa en el

tubo de ensayo como un precipitado de color amarillo, café o rojo ladrillo.

 Agregamos 1ml de formaldehído y 1 ml de cetona

 Se agrega 1 ml de reactivo de fehling a cada tubo

 Calentamos en baño de maría por 5 minutos

 Pasados esos minutos podemos observar que en el tubo que contenía

la mezcla del aldehído con el reactivo de fehling se ha formado el

óxido de cobre, mientras en el tubo con la cetona no hay oxidación

 PRUEBA DE SCHIFF

ACTIVIDAD 4

La reacción permite diferenciar a aldehídos de cetonas (los aldehídos

enrojecen el reactivo).

Utilizamos nuevamente el metanol como aldehído y el propanol como

cetona

 Agregamos 10 gotas de reactivo de schiff en 2 tubos por separado

 A uno de los tubos agregamos 2 gotas de cetona y al otro agregamos 2 gotas

de aldehído para producir la mezcla

 La reacción con schiff se evidencia por un cambio de color en el reactivo, la

solución es de color rojo y al identificar grupos aldehídos se vuelve color

violeta o fucsia
 PRUEBA DE IODOFORMO

ACTIVIDAD 5

Ésta reacción no es característica de aldehídos y cetonas, reconoce general a

grupos orgánicos posicionados en el carbono 2 no es necesariamente secundarios.

Tenemos 4 muestras:

Tubo 1: 5 gotas de propanol

Tubo 2: 5 gotas de 2 – propanol

Tubo 3: 5 gotas de etanol

Tubo 4: 5 gotas de metanol

 Agregamos 5 gotas de cada muestra en tubos por separado

 Luego agregamos a cada tubo 10 gotas de Naoh (hidróxido de sodio)

y 3 gotas de solución de lugol.

 El iodoformo se evidencia por la formación de un sólido de color

amarillo que se precipita en el fondo del tubo. Ésta reacción permite

identificar aquellos grupos hidroxilos y carbonilos.

 SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS

ACTIVIDAD 6

La oxidación de alcoholes primarios produce aldehídos. El etanol se

oxida a etanal. Preparamos un aldehído a partir de la oxidación del alcohol

correspondiente.

 En un tubo agregamos 2 ml de dicromato de potasio y 1 mil de ácido

sulfúrico para formar ácido crómico (agente oxidante)

 Agregamos 2 ml de etanol

 Luego en la boca del tubo colocamos un trozo de papel filtro

humedecido con reactivo de schiff y calentamos el tubo

indirectamente a la llama.

 Mientras el aldehído se evaporará cuando éste entre en contacto con

el reactivo del schiff en el papel filtro. Nos va a producir un viraje de

color rojo a fuscia, con eso se comprueba la producción del aldehído

Las propiedades físicas y químicas que se encontraron en las actividades de la
práctica de laboratorio fueron las siguientes:

- En los Alcoholes:

Propiedades Físicas: (Solubilidad, densidad)

Propiedades Químicas: (Deshidratación, halogenación y oxidación)

- En los Fenoles:

Propiedades físicas: (Solubilidad, decoloración)

Propiedades Químicas: (Constante de acidez, Sustitución electrofíla en la

Halogenaci

ANALISÍS DE RESULTADOS

ACTIVIDAD N° 1 Al mezclar 1ml de acetona y 1 ml de

OXIDACIÓN CON KMNO4
formaldehído con 1 gota de KMNO4 en
cada tubo, se comprobó que fue con la
reacción formaldehído donde ocurrió la
oxidación, esto se debió a que los
aldehídos son más reductores que las
cetonas , es decir pueden oxidarse en
cambio las cetonas son más resistentes
a una oxidación posterior por lo que
 para poder llevar a cabo la oxidación
fue requerido el hidróxido de sodio.
ACTIVIDAD N° 2 Para llevar a cabo ésta prueba se utilizó
como muestras 1 ml de metanol
PRUEBA DE TOLLEN´S ( cetona) y 1 ml de propanola
( formaldehído )y se mezcla con el
tollen´s donde la evidencia de
oxidación es la formación de plata
sólida en el tubo de ensayo, se colocan
las muestras en baño de maría y se
observó que en el aldehído ya había
oxidación, el espejo de plata se notó
donde se oxidó el aldehído mientras
que en la cetona no ocurrió porque las
cetonas no reaccionan con agentes
oxidantes débiles
ACTIVIDAD N° 3 Aquí se mezcló 1 ml de formaldehído y
1 ml de cetona con 1ml de reactivo de
PRUEBA DE FEHLING fehling, luego se llevó a calor en baño
de maría por 5 minutos, sucedió
exactamente como en la anterior ya que
el tubo con el aldehído volvió a
oxidarse para formar un producto no
de cobre sólido sino de ácido cuproso
como un precipitado de color amarillo
mientras que en la cetona no hubo
oxidación.
ACTIVIDAD N° 4 Se utilizó nuevamente el metanol como
aldehído y el propanol como cetona, se
PRUEBA DE SCHIFF agregaron 2 gotas de cada uno a dos
tubos por separado del reactivo del
schiff, al observar el resultado donde
ocurrió el cambio de color fue donde se
adicionó el aldehído ya que el
identificar grupos aldehídos se volvió
de color fucsia. Ésta prueba también
permite diferenciar grupos aldehídos
de otros componentes orgánicos, en
presencia de aldehídos se torna su
color rojo.
ACTIVIDAD N° 5 En ésta prueba se tomó 4 muestras con
5 gotas de propanol, de 2- propanol,
etanol y metanol, se mezcló con 10
PRUEBA DE IODOFORMO gotas de Naoh y 3 gotas solución de
lugol a cada tubo. Al agitarlos dio como
resultado el iodoformo que se
evidenció por la formación de un sólido
 de color amarillo en el fondo del tubo,
todo esto se debe a la reacción de cada
muestra en carbono 2 porque hay un
grupo metil unido al carbono que se
rompe de la cadena para formar el
iodoformo y el resto de ésta se oxida
para formar un ácido carboxílico esa es
la condición para que este compuesto
se dé.

ACTIVIDAD N°6 Luego de haber formado el ácido

crómico como agente oxidante
SÍNTESIS DE ALDEHIDOS Agregando 2 ml de dicromato de
potasio y 1 ml de ácido sulfúrico, se
adicionó 2ml de etanol para en lo
posterior colocar en la boca del tubo un
papel humedecido con reactivo de
schiff para calentarlo, al evaporarse el
sistema de aldehído cambia de color
rojo a fuscia confirmando que los
alcoholes primarios oxidan aldehídos.

CONCLUSIÓN
 BIBIOGRAFÍA

Anónimo. (s, f). Cetonas. Tomado de https://www.ecured.cu/Cetonas

Biotutorvirtual. (2020). Práctica de laboratorio – Aldehídos y cetonas.
Tomado de https://www.youtube.com/watch?v=XraSO4I5Za8
 Briceño, G. (2018). Aldehídos. Tomado de
https://www.euston96.com/aldehidos/
Elquimico. (2011). Aldehídos. Tomado de
https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/#:~:text=Los%20aldeh%C3%ADdos%20son%20compuestos
%20que,es%20decir%2C%20de%20los%20extremos.

Muhye, A. (2020). Cetonas: tipos, propiedades, nomenclatura, usos,

ejemplos. Tomado de https://www.lifeder.com/cetonas/