Cuaderneta de Ejercicios. Química Orgánica 101.

Práctico VIII: Alcoholes, Fenoles y Éteres.

1. Nombre los siguientes compuestos según las reglas de IUPAC.

OH OH

O
OH O

OH
OH OH
OH

OH OH OH

2. Formule los siguientes compuestos

a) alcohol alílico
b) etil n-propil éter
c) 2,3-dimetil-2-butanol
d) 2-metil-2-pentanol
e) trans-1,4-ciclohexanodiol
f) 4-metil-2-ciclohexen-1-ol
g) cis-3-bromociclohexanol
h) 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico)

3. Ordene las siguientes series de compuestos según acidez decreciente, justificando su

razonamiento.

i)
OH OH OH

NH2 NO2

A B C

ii)
OH
OH OH OH OH

NO2 NO2
NO2 NO2
B C D E
A

Práctico VIII: Alcoholes, Fenoles y Éteres

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iii)
OH Cl
OH
OH

A B C

iv)
Cl
Cl
OH
OH Cl OH

A B C

4. Para las siguientes reacciones, indique si ocurren o no, y escriba los productos obtenidos (en
casos afirmativos)

CH3I CH3I
? ?

NaOH NaOH

OH
OH
CrO3 Na CH3I CrO3 Na CH3I
? ? ? ? ? ?
H2SO4 H2SO4

HX PCC HX PCC

? ?
? ?

5. Los alcoholes mostrados a continuación presentan, en disolución acuosa, los valores de pKa
señalados. Sus alcóxidos pueden ser utilizados como bases y como nucleófilos. Señale

OH H3COH
OH OH

pKa= 19.2 pKa= 17.1 pKa= 15.9 pKa= 15.1

a) El alcohol cuyo alcóxido es la base más fuerte

b) El alcohol cuyo alcóxido es la base más débil.
c) El alcohol cuyo alcóxido es el nucleófilo con mayor impedimento estérico.

6. Para los siguientes compuestos analice la capacidad de formar enlace de hidrógeno (inter e
intramolecular)
a) metanol
b) 2-metoxietanol
c) ácido 4-hidroxibenzoico
d) ácido 2-hidroxibenzoico

Práctico VIII: Alcoholes, Fenoles y Éteres

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7. Indique los productos formados en las siguientes reacciones:

i) KMnO4/calor
OH A
ii)neutralización

KMnO4/calor B
OH

CrO3
OH C
H2SO4

OH CrO3
D
H2SO4

PCC
OH E
T. Amb.

8. Seleccione los reactivos más apropiados para efectuar las siguientes reacciones. Indique un
mecanismo razonable para la obtención de B, D y E.

B
OH

i)
H OH ii) C

D
H OH H Cl

E
H OH Br H

9. La síntesis de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes utilizando halogenuros de

hidrógeno (HX), puede seguir dos mecanismos posibles, dependiendo de la estructura del
alcohol de partida. Indique el mecanismo de sustitución que se da en cada caso para los
siguientes alcoholes:

i) Isopentanol
ii) 1-Metilciclohexanol

Práctico VIII: Alcoholes, Fenoles y Éteres

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10. Señale de entre los siguientes éteres

O O OMe
O
O

1 2 3 4 5

a) Dos que se obtengan en buen rendimiento mediante síntesis de Williamson

b) Uno que pueda ser preparado en buen rendimiento mediante deshidratación
intermolecular en medio ácido.
c) Dos que no puedan ser obtenidos por síntesis de Williamson.

11. El éter 12-corona-4, se prepara mediante síntesis de Williamson, utilizando como único
producto de partida, Dietilenglicol (DEG). Complete el siguiente esquema.

12. Las reacciones mostradas a continuación son frecuentemente utilizadas para convertir
alcoholes en éteres, para proteger al grupo hidroxilo en rutas de síntesis orgánica.
Indique los productos obtenidos en cada una de ellas, además de un mecanismo razonable
para su formación.

Cl NaH
ROH + A

ROH + Ph Ph B
Cl
Ph

13. Para lograr la preparación de metil-t-butiléter un estudiante decidió ensayar un

procedimiento de Williamson utilizando el siguiente esquema

Br
Na
CH3OH CH3O- Na+ No se obtiene el producto esperado

Práctico VIII: Alcoholes, Fenoles y Éteres

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Explique cual es la razón de que no se obtenga el producto esperado. ¿Cuál es el producto que
se obtiene? Indique el mecanismo de su formación.

Práctico VIII: Alcoholes, Fenoles y Éteres

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