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Práctica
FÍSICA
Y QUÍMICA
ENUNCIADOS
QUÍMICA ORGÁNICA
25-31801-13
FÍSICA Y QUÍMICA 3
Química orgánica
Índice
Química del carbono: Identificación de compuestos orgánicos
nomenclatura e isomería Ejercicio 26........................................................................... 19
Ejercicio 1............................................................................... 5 Ejercicio 27.......................................................................... 20
Ejercicio 31.......................................................................... 22
Reacciones orgánicas y mecanismos
Ejercicio 32.......................................................................... 22
de reacción
Ejercicio 33.......................................................................... 23
Ejercicio 5............................................................................... 7
Ejercicio 34.......................................................................... 23
Ejercicio 6............................................................................... 8
Ejercicio 35.......................................................................... 24
Ejercicio 7............................................................................... 9
Ejercicio 36.......................................................................... 24
Ejercicio 8............................................................................. 10
Ejercicio 37.......................................................................... 25
Ejercicio 9............................................................................. 11
Ejercicio 38.......................................................................... 25
Ejercicio 10........................................................................... 11
Ejercicio 39 | Cantabria, 2016....................................... 26
Ejercicio 11........................................................................... 12
Ejercicio 12........................................................................... 12
Ejercicio 13........................................................................... 13
Ejercicio 14........................................................................... 13
Ejercicio 15........................................................................... 14
Ejercicio 16........................................................................... 14
Ejercicio 17 | Madrid, 2006............................................. 15
Ejercicio 18........................................................................... 15
Ejercicio 19........................................................................... 16
Ejercicio 20........................................................................... 16
Ejercicio 21........................................................................... 17
Ejercicio 22 | País Vasco, 2018....................................... 17
Ejercicio 23 | Madrid, 2016............................................. 18
Ejercicio 24........................................................................... 18
Ejercicio 25........................................................................... 19
Química orgánica
Química del carbono: nomenclatura e isomería

53 viejo - Conceptos previos
Ejercicio 1
¿Cuál es la fórmula molecular de un hidrocarburo saturado que al arder 8,6 g del mismo se producen
12,6 g de agua? Elegir entre las siguientes soluciones justificando la elección:
a) C5H12
b) C6H14
c) C7H16
d) C8H18
¿Qué tipo de hibridación presentan estos hidrocarburos? Escribe y nombra los posibles isómeros.

14 viejo - Química orgánica
Ejercicio 2
Formular y nombrar los productos de las siguientes reacciones:

a) 2-propanol con sodio.
b) Ciclopentanona con hidruro de litio y aluminio seguido de hidrólisis.
c) 1-bromobutano con etanotiol en medio básico.
d) Propino con amiduro sódico seguido de tratamiento con acetona y posterior hidrólisis.
e) Bromuro de metilmagnesio con acetaldeído seguido de hidrólisis.
f) 2-butino con borano y posterior tratamiento con agua oxigenada en medio básico.
g) Ciclopenteno con bromo en tetracloruro de carbono.
h) 1-metilciclohexeno con permanganato potásico concentrado.
6 FÍSICA Y QUÍMICA
ENUNCIADOS. Ejercicios de Química

Ejercicio 3
a) Formular los productos que se obtienen en la siguiente reacción:
b) Asignar la configuración de los carbonos asimétricos.

c) Representar en proyección de Fischer los productos obtenidos.
d) Representar en proyección de Newman los productos de reacción.

Ejercicio 4
Formular y nombrar los productos que se obtienen de las siguientes reacciones:

a) Bromociclohexano con hidróxido potásico y calor, seguido de tratamiento con ácido
m-cloroperbenzoico.
b) Fenilacetileno con H2/Pd C/BaSO4 y posterior reacción con B2H6 seguido de tratamiento
con H2O2/OH–.
c) Propino con sodio en amoniaco líquido, posterior adición de formaldehído e hidrólisis.
d) Benceno con anhídrido acético en presencia de tricloruro de aluminio y posterior reacción
con bromo en presencia de hierro.
e) Ciclopentadieno con HOOC–C≡C–COOH y calor.
Química orgánica
Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Ejercicio 5
Para cada una de las reacciones siguientes indicar:

a) A qué tipo pertenecen.
b) Si transcurren por un mecanismo homolítico, heterolítico o electrolítico.
c) El intermedio de la reacción.
Reacción 1:
Reacción 2:
Reacción 3:
Reacción 4:

Ejercicio 6
Formular las siguientes reacciones:

a) 2-Butanol con cloruro de tionilo.
b) 2-Metiloxaciclopropano con amiduro sódico en amoniaco.
c) 2-Metil-3hexeno con ácido m-cloroperbenzoico.
d) 1-pentino con amiduro sódico y posterior reacción con acetona (CH3COCH3).
e) 1-Metilciclohexeno con ácido bromhídrico.
Química orgánica

Ejercicio 7
Dar una explicación razonada a los siguientes hechos experimentales
a)
b)

Ejercicio 8
Completar los siguientes esquemas de reacciones:

a)
b)
adición antiMarkovnikov
Química orgánica

Ejercicio 9
Proponer una síntesis para los compuestos siguientes, utilizando el reactivo indicando en cada caso y
cualquier otro que considere necesario:
a) 1-pentanol a partir de 1-pentino.
b) Fenil etil éter a partir de etileno y los productos orgánicos que considere necesarios.
c) 2-Metil-2,3-butanodiol a partir de 2-bromo-3metibutano.

Ejercicio 10
Dese una explicación razonada a los siguientes hechos experimentales:

a) El bromuro de tropilio es un compuesto iónico cuyas disoluciones conducen la corriente
eléctrica.
b) El butadieno se dimeriza con facilidad en condiciones térmicas para dar lugar a vinilci-
clohexano, ¿qué ocurrirá al calentar este último?
c) Para obtener la p-bromoanilina a partir de anilina (fenilamina) es necesario proteger el gru-
po amino, acetilándolo y después hridrolizar el compuesto obtenido tras la bromación, ¿qué
compuesto se obtendría si se bromara la anilina directamente?
d) La hidratación del 2-metilpropeno en medio ácido no sirve como procedimiento adecuado
para la síntesis de 2-metil-1-propanol.

Ejercicio 11
Clasificar las siguientes series de reacciones según su orden de velocidad en condiciones SN2, justifican-
do al respuesta.
a) CH3Cl, CH3CH2Cl, (CH3)2CHCH2Cl y (CH3)3CCH2Cl con OH–
b) CH3I con: OH–, CH3O–, CH3CH2O– y ((CH3)3CO–
c) CH3CH2Br con: H2N–, HO–, H3N y H2O

Ejercicio 12
Sintetizar los siguientes compuestos, utilizando el material de partida indicado en cada caso, así como
los reactivos orgánicos que considere necesarios:
a) m-bromonitrobenceno a partir de benceno.
b) 1-hexino a partir de 1-buteno.
c) Metil etil cetona (butanona) a partir de 2,3-dibromobutano.
e) 2-metilbutano a partir de dos bromuros de alquilo diferentes.
Química orgánica

Ejercicio 13
Justificar los porcentajes de los productos que se obtienen de las siguientes reacciones:
a)
b)
Indica los intermedios o estados de transición que conducen a los productos.

Ejercicio 14
Completar la secuencia de reacciones:


Ejercicio 15
Indicar el producto mayoritario de la mononitración de:

a) Bromobenceno.
b) Acetilbenceno.
c) 1,3-Dimetoxibenceno.
d) o-Nitrotolueno.
e) 2,4-Dibromofenol.
f) p-Bromobenzoato de metilo.

Ejercicio 16
Un ester «A» cuando se trata con hidróxido de sodio, origina dos productos «B» y «C». Si «B» se hace
reaccionar con aminobenceno (anilina) se forma N-acetilamina. Si «C» se oxida con K2Cr2O7 en medio
ácido, se obtiene un producto que sufre condensación aldólica originando 3–hidroxibutanal. Determine
la estructura de «A» y escriba las ecuaciones que tienen lugar.
Química orgánica

Ejercicio 17 | Madrid, 2006
Una sustancia «A» de fórmula empírica C3H6 al adicionar agua produce una sustancia «B», la cual al
calentarla en presencia de fósforo rojo y yodo produce una sustancia «C» de fórmula empírica C3H7I.
Si a la sustancia «C» se le hace reaccionar con magnesio en éter seco, se produce un compuesto «D»,
el cual al tratarlo con formaldehido origina un compuesto «E», de fórmula empírica C4H10O. al calentar
la sustancia «E» en medio ácido proporciona un hidrocarburo «F» que por ozonolisis da dos sustancias,
«G» y «H». La sustancia «G» da positivo el reactivo de Tollens originando una sustancia «I» de fórmula
empírica CH2O2. Mientras que la sustancia «H» tiene de fórmula empírica C3H6O. Determine las estruc-
turas y el nombre de todos los compuestos obtenidos.

Ejercicio 18
Un compuesto «A» de fórmula molecular C6H8O4 soluble en solución de bicarbonato sódico forma fá-
cilmente un derivado bromado «B» de fórmula molecular C6H8Br2O4. El compuesto «A» reacciona con
pentacloruro de fósforo obteniéndose un nuevo compuesto «C». Este compuesto reacciona con benceno
en presencia de tricloruro de aluminio transformándose en «D» de fórmula molecular C18H16O2. El com-
puesto «D» reacciona con hidroxilamina transformándose en «E». Este compuesto en presencia de pen-
tacloruro de fósforo se transforma en un isómero suyo «F», cuya hidrólisis conduce al compuesto «A».
La oxidación del compuesto «A» conduce a un único compuesto «G» que fácilmente sufre descarboni-
lación transformándose en un ácido cuyo equivalente de neutralización es 60. Establecer las estructuras
de todos los compuestos y las reacciones que han servido para conseguirlos.

3 viejo - Modelos tipo examen
Ejercicio 19
Un compuesto A tiene por fórmula C7H6O. Reacciona con cianuro de potasio en etanol produciendo un
compuesto B de fórmula C14H12O2, que presenta tanto las propiedades del grupo hidroxilo como las del
grupo carbonilo. B lo podemos oxidar con ácido nítrico concentrado produciendo el compuesto C de
fórmula C14H10O2 que reacciona con un equivalente de hidracina produciendo el compuesto D de fórmu-
la C14H12N2O, que por oxidación con óxido mercúrico produce un compuesto E de fórmula C14H10N2O.
La pirólisis de E produce un compuesto F de fórmula C14H10O, que reacciona fácilmente con metanol
produciendo difenilacetato de metilo. Determinar la estructura de las sustancias A, B, C, D, E y F y
proponer las reacciones descritas.

Ejercicio 20
La adición de agua al compuesto A produce B. B reacciona con fósforo rojo en presencia de I2 dando
C (C3H7I), el cual, disuelto en éter seco reacciona con Mg sólido dando D. El compuesto D se adiciona
a formaldehído dando el alcohol E, el cual por calentamiento en medio ácido da F. La ozonolisis de F
produce dos compuestos, G y H (C3H6O). G reacciona con el reactivo de Tollens dando I, de fórmula
(CH2O2). Nómbrense y determínese las estructuras de los compuestos A-I.
Química orgánica

Ejercicio 21
Identifique las estructuras de los compuestos y explique los mecanismos de las reacciones:

NUEVO
Ejercicio 22 | País Vasco, 2018
Al quemar completamente 2,16 g de un compuesto A se obtienen 2,16 g de agua y 2,7 litros CO2, medi-
dos en condiciones normales.
a) Calcula su fórmula molecular.
b) Indica tres isómeros de función, nómbralos y explica si alguno de ellos es ópticamente ac-
tivo.
c) Sabiendo que en el compuesto A se da la reacción de Clemmensen y no reacciona con el
reactivo de Fehling, determina el compuesto A.
d) Completa y explica las siguientes reacciones:
LiAIH4 H2SO4 1. O3
A B C D
∆ 2. H2O, Zn
Datos: Masas atómicas: H(1); C(12); O(16).


NUEVO
Ejercicio 23 | Madrid, 2016
Un hidrocarburo A de fórmula C4H8, produce las reacciones indicadas en el esquema.

a) Identifique las especies de dicho esquema.
b) ¿Cómo se pueden diferenciar las especies D, H y L? Razone la respuesta.
1) B2H6 A H2O
B E K2CR2O7
2) H2O2 OH– (C4H8) H3O+
K2CR2O7 HBr
C F J
1) Mg/éter seco
1) C2H5MgBr 1) C2H5MgBr
2) CH3CHO
2) H2O 2) H2O
3) H2O
D H L

Ejercicio 24
El compuesto B, de fórmula C7H6O3, que se obtiene de la resina del sauce presenta un pKa = 2,97 y pue-
de sintetizarse a partir de A (C6H6O) por tratamiento con hidróxido sódico acuoso, seguido de dióxido de
carbono y acidificación. Por reacción de B con anhídrido acético se obtiene el medicamento C (C9H8O4)
cuyo pKa es de 3,5.
1 g de C se recupera de su disolución acuosa de 50 L concentrándolo por extracción con 20 L de éter
etílico, siendo el coeficiente de distribución (K = Céter/Cagua) de 3,5.
a) Dedúzcase, razonadamente, las estructuras de los compuestos A, B y C, en base a las reac-
ciones que tienen lugar y formular los mecanismos implicados.
b) Dar una explicación al menor valor de pKa de B respecto de C.
c) Razonar si serían, o no, más efectivas dos extracciones, cada una de ellas con 10 L de éter.
Química orgánica

Ejercicio 25
Un compuesto A tiene 54,54 % de carbono, 9,09 % de hidrógeno y 36,37 % de oxígeno. Si se disuel-

ve 7,59 g de A en 300 g de benceno, el punto de congelación de este disminuye 1,47 ˚C. La constante
crioscópica del benceno es kc = 5,12. El compuesto A es insoluble en agua y en disoluciones diluidas
de bicarbonato de sodio, pero se disuelve en disolución acuosa concentrada y caliente de hidróxido de
sodio, reaccionando con la base y produciendo dos compuestos orgánicos. Cuando A se hace reaccionar
con la cantidad equivalente de NaOH y a continuación se destila sin descomposición, la masa molecular
del residuo sólido es 0,932 veces la masa molecular del compuesto A que ha reaccionado. Determine la
estructura de A.
Datos: masas atómicas relativas C = 12, O = 16, H = 1.
Identificación de compuestos orgánicos

Ejercicio 26
Se sabe que un compuesto tiene un 30,2 % de C, un 5,85 % de H y un 14,86 % de N. Obtener sus fór-
mulas empírica y molecular sabiendo que su M es de 276 g · mol–1.

Ejercicio 27
Explica brevemente los siguientes apartados:

a) Orden de reactividad de los siguientes filodienos en la reacción de Diels-Alder: eteno,
p-benzoquinona y propeno.
b) Orden de acidez de los siguiente alcoholes:
CH3OH, CF3CH2OH y (CF3)3COH.
c) Orden de basicidad de los siguientes alcoholes:
CH3OH, CF3CH2OH y (CF3)3COH.
d) Estabilidad de los siguientes carbocationes:
C6H5–CH+–CH=CH2 CH3–CH+–CH=CH2 CH2=CH–CH+–CH=CH2

Ejercicio 28
Para cada una de las siguientes parejas de compuestos, indica cual será más ácido o básico, razonando
el por qué. Cuando se indican las fórmulas, nómbralos, y en caso contrario, representa la estructura
química:
a) CH3COOH/CCl3COOH.
b) Ácido 2-terc-butilbenzoico/Ácido 4-terc-butilbenzoico.
Química orgánica

Ejercicio 29
Completar cada una de las siguientes reacciones ácido base, indicando si tendrán lugar o no y por qué.
a) (CH3)3N + NH4+ →
b) H3N + BF3 →
c) FSO3H + C6H5COOR →
d) FSO3– + HCl →
e) C6H5SO3H + R – C ≡ N →

Ejercicio 30
Un compuesto A tiene de fórmula molecular C4H10O. Cuando A se deshidrata por calentamiento en

presencia de alúmina se obtiene un compuesto B, que por ozonolisis da formaldehído y acetona. Por
oxidación de A con un permanganato alcalino se obtiene un mol de ácido como único producto orgánico,
por cada mol de A. Dar la fórmula estructural y el nombre de A y escribir las reacciones mencionadas.

Ejercicio 31
Un compuesto orgánico A, ópticamente activo, cuya composición centesimal es: 64,86 % de C, 13,51 %
de H y 21,62 % de O y de masa molecular 74, se hace reaccionar con ácido sulfúrico caliente, obtenién-
dose un compuesto B que presenta isomería geométrica y que reacciona con ácido clorhídrico originan-
do C. El tratamiento de C con benceno en presencia de AlCl3 genera D. Escribir la estructura de A, B, C
y D. Asimismo, explicar el mecanismo del paso C al D.

Ejercicio 32
¿Cuál es la estructura del compuesto de fórmula molecular C7H6O cuyo espectro de IR se muestra a con-
tinuación?
Química orgánica

Ejercicio 33
Se tiene una mezcla de lisozima y ovoalbúmina, proteínas cuyos pesos moleculares son 14 100 y 45 000
daltons respectivamente, y se quiere proceder a su separación. Para ello se utiliza una columna que
contiene una matriz porosa, la cual ha sido previamente calibrada utilizando los siguientes marcadores
de peso molecular:
Peso Molecular Volumen de retención

(Da) (mL)
Hemoglobina 64 500 5,00

Quimiotripsinógeno 23 200 7,00
Anhidrasa carbónica 10 000 8,63
Calcular el volumen de retención de las dos proteínas de la mezcla e indicar en un diagrama cuál apare-
cería en primer y en segundo lugar.

Ejercicio 34
Un compuesto de fórmula molecular C5H10O2 muestra una banda intensa de absorción en el infrarrojo
a 1 750 cm–1 (5,71 μm). El espectro de RMN de protón muestra las siguientes señales: un doblete a
1,2 ppm, un singlete a 2,0 ppm y un septuplete a 4,95 ppm; la relación de áreas es de 6:3:1.
Determinar su estructura.

Ejercicio 35
El espectro de un éter es el siguiente:
31
59
I 45
74
20 30 40 50 60 70 80
m/e

¿Cuál es su fórmula?

Ejercicio 36
Predecir cuántos singletes y cuántos dobletes aparecerán en el espectro de RMN de protón de los si-
guientes compuestos:
Química orgánica

Ejercicio 37
Un hidrocarburo B (C8H10) se incorpora a la síntesis de Haworth con anhídrido succínico rindiendo

cuantitativamente un nuevo hidrocarburo C (C12H12) cuyo espectro de 13C RMN presenta 6 señales dife-
renciadas. B puede obtenerse de la reducción con amalgama de cinc en ácido clorhídrico de A (C8H8O)
cuyo espectro de 1H RMN se compone también de 6 señales. Determine razonadamente las estructuras
y asigne el nombre de cada uno de los compuestos A, B y C.

Ejercicio 38
Cuando el derivado monohalogenado A (C4H9X) se hace reaccionar con cianuro de potasio se trans-
forma en B, que reacciona en disolución etérea con un mol de yoduro de metilmagnesio obteniéndose,
tras hidrolizar, un compuesto C. C reacciona con yoduro de etilmagnesio para dar D, que con ácido sul-
fúrico concentrado de E. El tratamiento de E con permanganato concentrado conduce a F, cuyos datos
espectroscópicos son: IR 1775 cm-1; 1H-RMN δ = 2,4 (cuadruplete, 2H), δ = 2,1 (singlete, 3H), δ = 1,1
(triplete, 3H). Indique todas las estructuras, nombres y fórmulas de la A a la F.

NUEVO
Ejercicio 39 | Cantabria, 2016
Un compuesto orgánico contiene un 52,13 % de carbono, 13,15 % de hidrógeno y el resto es oxígeno.

a) Determine su fórmula molecular sabiendo que cuando se disuelven 9,216 g del mismo en
80 g de agua, la disolución resultante tiene una temperatura de congelación de – 4,65 ºC.
b) Existen 2 isómeros que tienen la fórmula molecular determinada en el apartado anterior.
Dibuje la estructura de Lewis de cada uno de ellos y nómbrelos. Diga cuál de ellos tendrá
un mayor punto de ebullición, justificando la respuesta.
c) El compuesto que tiene mayor punto de ebullición (A) se oxida a un ácido carboxílico de
fórmula molecular C2H4O2 cuando se trata con permanganato de potasio, obteniéndose tam-
bién como producto dióxido de manganeso. Calcule los gramos del ácido carboxílico que se
obtienen cuando reaccionan 20,736 g de A con 88 g de permanganato de potasio del 98 %
de pureza en presencia de un exceso de ácido sulfúrico.
d) Dibuje la estructura de Lewis del ácido carboxílico obtenido en el apartado anterior y nóm-
drelo.
Datos:
Masas atómicas: C (12); H (1); O (16); K (39); Mn (55).
Kf = 1,86 ºC · kg · mol–1.
Kw = 1,0 · 10–14.

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Práctica

Química del carbono: nomenclatura e isomería

Química del carbono: nomenclatura e isomería

Formular y nombrar los productos de las siguientes reacciones:

Química del carbono: nomenclatura e isomería

a) Formular los productos que se obtienen en la siguiente reacción:

b) Asignar la configuración de los carbonos asimétricos.

Química del carbono: nomenclatura e isomería

Formular y nombrar los productos que se obtienen de las siguientes reacciones:

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Para cada una de las reacciones siguientes indicar:

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Formular las siguientes reacciones:

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Dar una explicación razonada a los siguientes hechos experimentales

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Completar los siguientes esquemas de reacciones:

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Dese una explicación razonada a los siguientes hechos experimentales:

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Indica los intermedios o estados de transición que conducen a los productos.

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Completar la secuencia de reacciones:

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Indicar el producto mayoritario de la mononitración de:

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Ejercicio 17 | Madrid, 2006

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Ejercicio 22 | País Vasco, 2018

Datos: Masas atómicas: H(1); C(12); O(16).

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Ejercicio 23 | Madrid, 2016

Un hidrocarburo A de fórmula C4H8, produce las reacciones indicadas en el esquema.

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas y mecanismos de reacción

Un compuesto A tiene 54,54 % de carbono, 9,09 % de hidrógeno y 36,37 % de oxígeno. Si se disuel-

Identificación de compuestos orgánicos

Identificación de compuestos orgánicos

Explica brevemente los siguientes apartados:

CH3OH, CF3CH2OH y (CF3)3COH.

c) Orden de basicidad de los siguientes alcoholes:

CH3OH, CF3CH2OH y (CF3)3COH.

d) Estabilidad de los siguientes carbocationes:

C6H5–CH+–CH=CH2 CH3–CH+–CH=CH2 CH2=CH–CH+–CH=CH2

Identificación de compuestos orgánicos

Identificación de compuestos orgánicos

Identificación de compuestos orgánicos

Un compuesto A tiene de fórmula molecular C4H10O. Cuando A se deshidrata por calentamiento en

Identificación de compuestos orgánicos

Identificación de compuestos orgánicos

Identificación de compuestos orgánicos

Peso Molecular Volumen de retención­

Hemoglobina 64 500 5,00

Identificación de compuestos orgánicos

Identificación de compuestos orgánicos

Peso Molecular Volumen de retención