Cuaderneta de Ejercicios. Química Orgánica 101.

Práctico V: Compuestos Aromáticos

1. Rodee con un círculo los sistemas aromáticos de los siguientes compuestos:

O
H3CO
H
N
H3CO
H H
OCH3
HO

Estrona Papaverina OCH3

CO2H

NH2
N
H

Triptofano 1,2-Difeniletileno  

2. Dadas las siguientes estructuras, indique si son o no compuestos aromáticos. Justifique su

respuesta.

a) b) c)
N

H
N
d) e) f)
O

g) h)

Práctico V: Compuestos Aromáticos

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3. Indique porqué el pirrol es un compuesto menos básico que la piridina.

H
N
N

Pirrol Piridina

4. a) Ordene los siguientes compuestos según reactividad creciente frente a una mezcla HNO3/
H2SO4.

O
CH3 NO2 OCH3

A B C D

b) Explique por qué el producto (F) es menos reactivo que (E) frente a una mezcla HNO3/
H2SO4.

OH O

E F  
 
5. Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de reactividad frente a la reacción de
bromación con Br2/ FeBr3. Explique su respuesta.

N N N

A B C D

Práctico V: Compuestos Aromáticos

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6. De los cuatro isómeros posibles (A), (B), (C) y (D) que pueden obtenerse al monobromar
3-nitroanilina se obtienen (A) y (B) en cantidades iguales y no se obtiene nada de (C) y (D).
Explique claramente a que se deben estos hechos experimentales:

Br
Br Br
Br2

H2N NO2 AcOH H2N NO2 H2N NO2 H2N NO2 H2N NO2
Br
A B C D

7. a) Entre las siguientes reacciones hay únicamente una correcta. Indique cuál es justificando
su respuesta y explique por qué descarta las otras.

OCH3
i) Br AlBr3

H3CO A

OCH3
ii) Br AlBr3

H3CO B

OCH3
iii) Br AlBr3

H3CO

b) Indique el mecanismo de la reacción correcta.

c) Indique el producto mayoritario de monocloración en las siguientes reacciones:

Cl2/ AlCl3 Cl2/ AlCl3 Cl2/ hν

B ? B ?
A ?

Práctico V: Compuestos Aromáticos

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8. a) Para la siguiente secuencia sintética indique los productos A, B, C, D y E.

OCH3
H2SO4 fum. Br2 (1eq.) H3O+ AlCl3 HNO3
A B C D E
Fe Cl H2SO4

b) Indique el mecanismo de A Æ B.

9. Plantee una secuencia sintética para obtener con buen rendimiento cada uno de los
siguientes productos, utilizando como material de partida Etilbenceno y los reactivos
orgánicos e inorgánicos que considere necesarios.

a) Ácido o-nitrobenzoico
b) Ácido p-nitrobenzoico
c) Ácido m-nitrobenzoico

10. Complete con reactivos, condiciones de reacción y productos la siguiente secuencia de

reacciones realizada sobre 3-(2-propenil)-1-metoxibenceno

Br
H3CO

H3CO H3CO CO2H

3-(2-propenil)-1-metoxibenceno

H3CO

O2N

Práctico V: Compuestos Aromáticos

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