Química Orgá nica 2016

TRABAJO PRÁCTICO Nº6

SÍNTESIS DE ALQUENOS

INTRODUCCIÓN:

Síntesis de alquenos a partir de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida

de agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que
los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios. Entonces, el orden de reactividades
es el siguiente 3°>2°>1°.

CH3
CH3-C-CH3 > CH3-CH-CH3 > CH3-CH2-CH2 OH
OH OH

Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2.

Lic Mariana Bianchi – Bioq. Natalia Ruggeri Pá gina 1

Química Orgá nica 2016

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan por medio de una reacción E1, forman
carbocationes estables por pérdida de una molécula de agua previa protonación del grupo
hidroxilo.  El carbocatión  formado genera el alqueno por pérdida de un protón.

Reacción de caracterización de alquenos: Reacción de Baeyer

La reacción de Baeyer es una prueba sencilla para identificar el doble enlace de los alquenos. El
reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio, que es potente
oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico
ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a incoloro.

OBJETIVOS:

Sintetizar alquenos a partir de distintos alcoholes.

TÉCNICA OPERATORIA

Colocar en un balón de destilación 50ml del alcohol que se indique y agregar 0,5ml de ácido
sulfúrico. Montar el equipo de destilación a reflujo (ver figura 1). Abrir el paso de agua por el
refrigerante y encender el mechero. Destilar a reflujo durante 20 minutos. Identificar la
presencia del alqueno mediante la reacción de Baeyer.

Lic Mariana Bianchi – Bioq. Natalia Ruggeri Pá gina 2

Química Orgá nica 2016

Figura 1. Equipo de destilación a reflujo

Identificación: para identificar si el destilado posee o no hidrocarburos insaturados, aplicamos

la reacción de Baeyer. Para esto, agregamos a la solución 2 o 3 gotas de KMnO 4 y observamos
el color de la solución.

Lic Mariana Bianchi – Bioq. Natalia Ruggeri Pá gina 3