FARMACOLOGÍA INDUSTRIAL

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA (SEAr)

1. ¿Cuál de las siguientes condiciones de reacción favorecen una SEAr?

a) NaCl, CH3OH

b) Cl2, CCl4

c) Cl2, AlCl3: reacción de cloración

d) Cl2, H2O

e) NaCl, H2O

2. Proponer un mecanismo consistente para las siguientes reacciones:

3. Seleccionar el producto correcto de la siguiente reacción y proponga un mecanismo de reacción

razonable:

4. Seleccionar los reactivos correctos para que se lleve a cabo la siguiente reacción:

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5. ¿Cuál de las siguientes series de estructuras resonantes presenta la forma resonante más estable para
que se lleve a cabo la siguiente reacción?

6. ¿Cuál de los siguientes compuestos dará un producto meta-sustituido en una reacción de SEAr?

7. Prediga el producto de la siguiente reacción. Proponga un mecanismo de reacción pertinente.

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8. En la siguiente reacción, proponga el producto de partida para obtener el producto deseado.

9. En la siguiente serie de reacciones, sólo una de ellas es correcta. Diga cuál y justifique su respuesta.

10. En una reacción de SEAr, el grupo hidroxilo es director orto/para porque:

a) Dona densidad electrónica al anillo de benceno por efecto inductivo y estabiliza el complejo sigma
orto/para.
b) Dona densidad electrónica al anillo de benceno por resonancia y estabiliza el complejo sigma
orto/para.
c) Dona densidad electrónica al anillo de benceno por resonancia y desestabiliza el complejo sigma
meta.
d) Atrae densidad electrónica al anillo de benceno por inducción y desestabiliza el complejo sigma
meta.
e) Dona densidad electrónica al anillo de benceno por inducción y desestabiliza el complejo sigma
meta.

11. ¿Cuál de los siguientes sustituyentes es el activador más fuerte para una reacción de SEAr?
a) –CH2CH3
b) -CO2CH3
c) -NO2
d) OCH3
e) -N(CH3)2
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