Preparación Previa Practica 3: Reacciones de Adición Electrofílica: Síntesis de

Hexan-2-ol

1. ¿Explique la diferencia entre regioselectividad y estereoselectividad? De un ejemplo

para cada caso.

La regioselectividad ocurre cuando una reacción selecciona un centro reactivo de

varios para ocurrir, esto pasa por distintas características de este centro. Como lo
son las condiciones que se implantan en las reacciones Markovnikov. Mientras que,
la estereoselectividad es la formación en una cantidad mayor de un solo
estereoisómero. El mejor ejemplo de esto son las reacciones Sn2, donde solo se
forma un único estereoisómero.

2. Prediga los posibles productos de bromación para la siguiente reacción. Muestre la

estereoquímica (enlaces con cuñas) y marque los centros quirales.
3. Djerassi and Schloz han utilizado sales orgánicas de tribromuro de piridinio y ácido
acético glacial en lugar del bromo líquido para llevar a cabo reacciones de adición
electrofílica en alquenos como se muestra en el siguiente ejemplo:
a). Busque y dibuje el mecanismo de la reacción:

b) Un investigador realiza la anterior reacción a partir de 0.150 g del alqueno, 0.375 g

de tribromuro de piridinio y 2.00 mL de ácido acético. Se observa un único producto. a)
¿Cuál es el reactivo limitante? ¿Cuál es el rendimiento teórico? c) Si el investigador
obtiene 0.301 g de producto puro, ¿cuál es el porcentaje rendimiento?
4. Muchas reacciones son intramoleculares en donde los reactivos se encuentran en la
misma molécula. Dibuje un mecanismo para explicar la siguiente reacción
intramolecular:
5. Proponga y dibuje un mecanismo para sintetizar el hex-1-eno partiendo de un
compuesto que contenga dos átomos de carbono.

6. Consulte y pegue el espectro IR del hex-1-eno y asigne las principales vibraciones de

enlace (especifique bien si son de tensión o de flexión) correspondientes a este
compuesto. Para asignar las señales en cada espectro tenga en cuenta la siguiente
información y actividad: