Esc.

N° 4-132 “Químicos Argentinos”

Química Orgánica II - 2020 
 
 
EJE 1: CARBOHIDRATOS 
Disacáridos y polisacáridos 
 

En  la  imagen  podemos  observar:  cereales,  frutas,  jugos  naturales,  facturas, 
mermelada,  café  de  malta,  azúcar  y  leche.  Por  lo  que  hemos  estudiado, 
podemos  decir  que  todos  ellos 
contienen  carbohidratos.  Podríamos 
pensar  también  que  aquellos 
alimentos  más  sanos,  como  frutas  y 
verduras,  poseen  menos 
carbohidratos  que  los  alimentos 
menos  saludables  como  las  facturas 
o  el  azúcar,  pero  sorprendentemente 
todos  estos  alimentos  tienen 
aproximadamente  la  misma cantidad 
de  carbohidratos.  Si!  La  misma 
cantidad.  Entonces,  ¿cuál  es  la  diferencia?  Además  de  su  composición  de 
vitaminas  y  minerales,  respecto  a  los  carbohidratos,  su  diferencia  está  en  los 
tipos de ​disacáridos ​que poseen y principalmente en los ​polisacáridos ​que los 
conforman.  
Hoy vamos a estudiar más a fondo estos dos tipos de carbohidratos.. 
 
DISACÁRIDOS 

Los  disacáridos  son  componentes  celulares  muy  importantes  y  forman  parte 

de  los  alimentos  que  consumimos  habitualmente.  Químicamente  hablando, 
los  disacáridos  son  ​glicósidos  que  están  formados  por  dos  monosacáridos, 
de  forma  tal  que  al  hidrolizarse  generan  esos  dos  monosacáridos  que  los 
conforman​.  Los  de  mayor  importancia  biológica  son:  maltosa,  celobiosa, 
lactosa y sacarosa. 

➔ MALTOSA:  ​también  llamada  azúcar  de  malta,  se  produce  al  hidrolizar 
almidón,  un  polisacárido.  En  general  es  algo  dulce  y muy soluble en agua. 
Está  formado  por  dos  moléculas  de  glucosa  unidas  por  enlaces 
α​-glicosídicos,  más  precisamente  un  enlace  α ​ ​-1→4.  ¿Qué  quiere  decir 
esto? Observemos la molécula de maltosa. 

Prof: Celina Zeballos 

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Si  observamos  cómo  están 

enlazadas  las  glucosas 
vemos  que  se  ​unió  el  C1  y  el 
C4,  ​por  eso  se  llama  ​1→4​,  es 
decir, reaccionó el OH del C4 
con  el  OH  anomérico  del  C1. 
Si  recuerdan,  los  glicósidos 
se  formaban  cuando 
reaccionaba  el  OH 
anomérico  con  el  OH  de  un alcohol, de forma muy similar a como sucede acá, 
por  eso  decimos  que  los  ​disacáridos  son  glicósidos  en  los  que  se  unen  dos 
moléculas  de  monosacáridos  con  la  liberación  de  una  molécula  de  agua​.  La 
reacción de formación de la maltosa es la siguiente: 

➔ CELOBIOSA:  se  produce  por  hidrólisis  de la celulosa, otro polisacárido. Es 

isométrico  de  la  maltosa,  es  decir  que  está  formado  también  por  dos 
moléculas  de  glucosa  pero  éstas  están  unidas  de  forma  distinta,  por 
enlace  β-glucosídico,  es  decir  que  el  OH  anomérico  del  C1  que  participa 
en  el enlace glucosídico, se encontraba en posición β antes de formarse la 
celobiosa. Observemos la molécula. 

La  única  diferencia  entre  la  estructura  de  la  matosa  y  la  celobiosa  es  la 
estereoquímica  del  enlace  glicosídico,  esto  hace  que  éstos  dos 
disacáridos  difieran  mucho  en  su  forma  tridimensional. Esta diferencia de 
forma  afecta  la  manera  en  que  interaccionan  la  maltosa  y  la  celobiosa 
con  otras  moléculas  quirales,  como  las  proteínas, y su comportamiento es 

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muy  distinto  ante  la  hidrólisis catalizada por enzimas. Una enzima 
llamada  ​maltasa  ​cataliza  la  hidrólisis  del  enlace  α-glicosídico  de  la 
maltosa,  pero  no  tiene  efecto  en  promover  la  hidrólisis  del  enlace 
β-glicosídico  de  la  celobiosa.  Una  enzima  distinta,  la  ​emulsina​, produce el 
resultado  contrario:  cataliza  la  hidrólisis  de  la  celobiosa,  pero  no  la  de  la 
maltosa.  El  comportamiento  de  cada  enzima  es  general  para  los 
glicósidos  (son  los  glicósidos  de  la  glucosa).  La  ​maltasa  ​cataliza  la 
hidrólisis  de  los  ​α-glicósidos​,  y  también  se  llama  ​α-glucosidasa​,  mientras 
que  la  ​emulsina  ​cataliza  la  hidrólisis  de  los  ​β-glicósidos​,  y  se  le  llama 
β-glucosidasa​.  

➔ LACTOSA:  es  un disacárido que forma de 2 a 6% de la leche, y se le conoce 

como  azúcar  de  leche.  Está  formada  por  una  molécula  de  glucosa  y  una 
de galactosa. La unión de estos monosacáridos se establece entre el C1 de 
la  β-D-galactosa  y  el  C4  de  la  D-glucosa  (enlace  β-1→4)  .  Como  el  C1  de  la 
segunda  glucosa  queda  libre,  su  OH  puede  tomar  posición  α  o  β,  por  lo 
tanto se trata de un azúcar reductor que presenta mutarrotación.  

La  digestión  de  la  lactosa  se  facilita  con  la  ​lactasa​,  que  es  una 
β-glicosidasa.  Una  deficiencia  de  esta  enzima  dificulta  la  digestión  de  la 
lactosa  y  causa  molestias  en  el  abdomen.  La  intolerancia  a  la  lactosa  es 
una  característica  genética,  se  puede  tratar  con  lactasa,  y  limitando  la 
cantidad de leche en la dieta. 

➔ SACAROSA:  se  encuentra  en  la  caña  de  azúcar  y  en  la  remolacha.  Es  un 
disacárido  en  el  que  la  D-glucosa  y  la  D-fructosa  están  unidas  en  sus 
carbonos anoméricos por un enlace glicosídico. 

Si  observamos  la  molécula  de 

sacarosa,  vemos  que  reacciona  el 
C  anomérico  de  la  glucosa  con  el 
C  anomérico  de  la  fructosa 
(enlace  α-1→2).  Por  lo  tanto,  como 
la  molécula  no  posee  ningún  C 
anomérico  libre, ​la sacarosa es un 
azúcar no reductor. 
Al  hidrolizar  la  sacarosa,  se 
obtiene  una  mezcla  de  glucosa  y  fructosa  llamado  “azúcar  invertido”,  por 

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que  la  mezcla  desvía  la  luz  polarizada  hacia  la  izquierda.  La 
mieles un ejemplo de azúcar invertido natural. 

¿CÓMO SE NOMBRAN DISACÁRIDOS? 

1. Escribimos  el  nombre  del  extremo  no reductor (el extremo que se unió por 

C1). 
2. Definimos la configuración α o β del OH anomérico de la otra molécula.  
3. Se  agrega  el  nombre  furanosil  o  piranosil  a  cada  monosacárido 
dependiendo de la forma que adopte.  
4. Indicamos entre paréntesis los átomos de C que participan del enlace, con 
una flecha que los conecte.  

Veamos cómo nombraríamos la lactosa: 

Antes  de  comenzar  observemos  que la galactosa es una ​β-D-galactopiranosa 

y la glucosa es una ​β-D-glucopiranosa. 

1. La  ​galactosa  ​se  unió  por  su  C1,  por  lo  tanto  ese  va  a  ser  nuestro  extremo 
no reductor​ por lo que en el nombre es el primero que va a figurar. 
2. La  ​glucosa​,  que  posee  su  C1  libre  por  lo  que  tenemos  que  ver  si  el  OH  de 
C1  se  encuentra  en  posición  α  o  β.  En  este  caso  se  encuentra  en  posición 
β.​ Va a ser la que figure al final​ ​cuando lo nombremos. 
3. Tanto  galactosa  como  glucosa  se  encuentran  es  su  forma  piranosa.  La 
galactosa tendrá terminación ​ósido ​por que es la molécula que se une por 
C1,  por  lo  tanto  se  llamará  ​galactósido.  ​La  glucosa,  como  es  la  que 
nombraremos al final se llamará ​glucopiranosa​. 
4. Se une el C1 de la galactosa y el C4 de la glucosa, por lo tanto será 1→4.  

El nombre de la lactosa será:  

O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa 

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POLISACÁRIDOS 

La  mayoría  de  los  hidratos  de  carbono  naturales  se  encuentra  formando 
parte de los ​polisacáridos​, macromoléculas naturales. Éstos carbohidratos no 
poseen  carácter  reductor  ni  son  dulces.  Por  lo  general  son  sólidos  no 
cristalinos, solubles en agua caliente e insolubles en agua fría. 

Los polisacáridos pueden clasificarse en: 

● Homopolisacáridos:  formados  por  un  solo  tipo  de  monosacáridos. 

Pueden ser ramificados o no. 
● Heteropolisacáridos: formados por dos o más tipos de monosacáridos. 
● Polisacáridos  mixtos:  formados  por  monosacáridos  y  otras 
biomoléculas como lípidos y proteínas. 

Según cuál sea su función biológica pueden clasificarse en: 

● Polisacáridos de reserva: almidón y glucógeno. 

● Polisacáridos estructurales: celulosa y quitina. 

  A  continuación  estudiaremos  algunos  polisacáridos  de  importancia 

biológica. 

➔ CELULOSA​:  ​homopolisacárido  estructural.  Es  el  principal  componente 

estructural de la materia vegetal, se encuentra en las paredes celulares de 
las  plantas  y  en  todos  los tejidos vegetales leñosos. La madera tiene de 30 
a 40% de celulosa; el algodón, más de 90%. La fotosíntesis en las plantas es 
la  causa  de  la  formación  de  109  toneladas  anuales  de  celulosa.  Desde  el 
punto  de  vista  estructural,  la  celulosa  es  un  polisacárido  formado  por 
unidades  de  D-glucosa  unidas  por  enlaces  glicosídicos  β(1→4).  Las 
moléculas  de  glucosa  se  disponen  formando  cadenas rectas y extendidas 
entre  las  cuales  se  forman  uniones  puente  hidrógeno  que  proveen  gran 
estabilidad y resistencia.  
La  hidrólisis  completa  de  todos  los  enlaces  glicosídicos  de  la  celulosa 
produce  D-glucosa.  La  fracción  de  disacáridos  que  se  obtiene  con  la 
hidrólisis parcial es celobiosa. 
Los  animales  carecen  de  las  enzimas  necesarias  para  catalizar  la 
hidrólisis  de  la  celulosa,  por  lo  que  no  la  pueden  digerir.  Para los ovinos y 
otros  rumiantes  la  celulosa  es  una  fuente  alimentaria  indirecta.  Colonias 
de  bacterias  alojadas  en  su  tracto  digestivo  consumen  celulosa  y  en  el 
proceso la convierten en otras sustancias que el animal puede digerir. 

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➔ QUITINA​:  homopolisacárido  mixto  estructural.  Es  el  componente  principal 

de  los  exoesqueletos  duros  de  muchas  especies  de  artrópodos.  Es  un 
compuesto  lineal  formado  por  unidades  de  N-acetil-O-glucosamina 
unidos  por  enlaces  β(1→4).  Es  muy  similar  a la celulosa, sólo que cambia el 
grupo  OH  del  C2  por  un  grupo  acetilado.  Al  igual  que  la  celulosa  forma 
fibras extendidas y no es digerible por los vertebrados. 

➔ ALMIDÓN:  homopolisacárido  de  reserva.  Es una mezcla que contiene 20% 

de  una  fracción  que  se  dispersa  en  agua,  llamada  ​amilosa​,  y  80%  de  un 
segundo  componente,  la  ​amilopectina​.  Al  igual  que  la  celulosa,  la amilosa 
es  un  polisacárido  de  la  D-glucosa.  Sin  embargo,  a  diferencia  de  la 
celulosa,  donde  todos  los  enlaces  glicosídicos  son  β  ,  en  la  amilosa  todos 
son  α  .  El  pequeño  cambio  estereoquímico  entre  la  celulosa  y  la  amilosa 
causa una gran diferencia en su forma y en sus propiedades. La presencia 
de  enlaces  α-glicosídicos  imparte  un  giro  a  la  cadena  de  amilosa. 
Mientras  que  la  cadena  principal  es  aproximadamente  lineal  en  la 
celulosa,  es  helicoidal  en  la  amilosa.  Las  fuerzas  de  atracción  entre  las 
cadenas  son  más  débiles  en  la  amilosa,  y  ésta no forma la misma clase de 
fibras resistentes que la celulosa.  

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La  amilopectina  se  parece  a  la  amilosa  por  ser  un  polisacárido  formado 
sobre  un  armazón  de  unidades  de  D-glucosa  con  enlaces  α(1→4).  Sin 
embargo,  además  de  este  armazón  principal,  en  la  amilopectina  hay 
ramificaciones  de  polisacárido  con  24  a  30  unidades  de  glucosa  unidas 
por  enlaces  glicosídicos  α(1→4).  Estas  ramificaciones  surgen del C-6 de las 
unidades  de  glucosa  en  diversos  puntos  a  lo  largo  del armazón principal, 
y se unen con él mediante enlaces glicosídicos α(1→6). 

Por  hidrólisis  el  almidón  se  transforma  en  almidón  soluble,  luego,  en 
dextrinas  más  o  menos  complejas,luego  en  maltosa  y  finalmente  en 
glucosa. 
Una  de  las  diferencias  más  importantes  entre  la  celulosa  y  el  almidón  es 
que  los  animales  sí  pueden  digerir  el  almidón.  Como  los  enlaces 
glicosídicos  en  el  almidón  son  ,  las  enzimas  animales  α-glicosidasa 
pueden  catalizar  la  hidrólisis  hasta  glucosa.  Cuando  hay  disponible  más 
glucosa  de  la  necesaria  como  fuente  de  energía,  los  animales  la 
almacenan en forma de glucógeno. 

➔ GLUCÓGENO:  homopolisacárido  de reserva más importante en las células 

animales.  Es  un  constituyente  abundante  en  el  hígado  y  en  el  músculo 
esquelético.  
Su  grado  de  complejidad  y  ramificación  es  mayor  que  en  el  almidón. Está 
formado  por  unidades  de  D-glucosa  unidas  por  enlaces  α(1→4)  y 
ramificaciones  cada  8  o  12  glucosas,  unidas  por  enlaces  α(1→6).  Los 
polímeros  de  D-glucosa  se  estabilizan  mediante  puentes  hidrógeno  en 
una estructura helicoidal.  

Prof: Celina Zeballos 

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En  la  siguiente  imagen  pueden  observar  la  diferencia  estructural  entre 
la amilosa, amilopectina y glucógeno. 

Bibliografía​: 
● Alegría y otros. Química II. Santillana Polimodal 
● Blanco Antonio, Química Biológica, 6ª ed., 4ª reimp. , Buenos Aires: El Ateneo, 1996. 
● Carey Francis A., Química Orgánica, 6ª ed., D.F. México, McGraw Hill, 2006. 

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