UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

TEMA:
INFORME DE LABORATORIO N°5

INTEGRANTES:
DIONICIO GUTIÉRREZ EDDY BRYAN
ROJAS RODRÍGUEZ PAOLA JENNIFER
ROSALES NAVARRO JUAN MAURICIO
SARMIENTO NARCISO JHORCH JHAMPIER
VALLADOLID GIRÓN YANIDED GÉNESIS
VILLACORTA MENDOZA GRETEL ARIANA
CURSO:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
DOCENTE:
ING. ISIDORO VALDERRAMA RAMOS
MG. SENGUNDO SALDAÑA SAAVEDRA

TRUJILLO – PERÚ
2021
 INFORME DE LA PRÁCTICA 5

Obtención de 0.1 mol de N-Benciliden-anilina

1. Número de Grupo: 8

2. Integrantes del Grupo:

- Dionicio Gutiérrez Eddy Bryan
- Rojas Rodríguez Paola Jennifer
- Rosales Navarro Juan Mauricio
- Sarmiento Narciso Jhorch Jhampier
- Valladolid Girón Yanided Milagros Génesis
- Villacorta Mendoza Gretel Ariana

3. Fórmula del producto:

C13H11N

4. Ecuación de la reacción principal

5. Rendimiento de la Reacción:

Volumen del producto: 17.46 mL

𝑔
Densidad: 1.038 𝑚𝑙

Rendimiento g P.M Moles % Rend.

Teórico 21.386 0.118 100
181.234
Práctico 18.1234 0.1 85
 Rendimiento:
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑃𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
0.1 𝑚𝑜𝑙
85 = × 100
0.118 𝑚𝑜𝑙

Masa teórica:
𝑔 = 𝑃. 𝑀 × 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑔
𝑔 = 181.234 × 0.118 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙
𝑔 = 21.386 𝑔
Masa Práctica:
𝑔 = 𝑃. 𝑀 × 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑔
𝑔 = 181.234 × 0.1 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙
𝑔 = 18.1234 𝑔
Volumen:
𝑀𝑎𝑠𝑎
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 =
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛
𝑔 18.1234 𝑔
1.038 =
𝑚𝑙 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 = 17.46 𝑐𝑚3

6. Propiedades Físicas del Producto:

Propiedades Teórico Práctico

Punto de Fusión 54 °C -------

Punto de Ebullición 310 °C -------

Índice de Refracción 1.600 -------

 7. Mecanismo de Reacción:

- Mecanismo general

- Preparación de N-benciliden-anisidina

8. Reacciones competitivas que pueden formar subproductos:

A)

H+
+ + H2O
-H2O
Benzaldehído Anilina N-Bencilidenanilina

B)

+ H2O +
N-Bencilidenanilina Benzaldehído Anilina
C)

H2
Ni

N-Bencilidenanilina N- Fenil-bencilamina

9. Esquema del Equipo utilizado:

9.1 Equipo utilizado por el Método A
Refrigerante a reflujo
Manguera

Soporte
universal
Termómetro

Pera de
Balón de
decantación
tres bocas

Parrilla de
calentamiento

9.2 Esquema para Filtración al vacío

Embudo de Grifo
Buchner de agua
Adaptador
de goma

Matraz Frasco de Trompa

Kitasato seguridad de
vacío
10. Cuestionario:
A) ¿Por qué es necesario utilizar separación azeotrópica del agua en el Método C?
La destilación azeotrópica generalmente se refiere a la técnica específica de agregar
otro componente para generar un nuevo azeótropo de bajo punto de ebullición que es
heterogéneo. Esta práctica de agregar un arrastrador que forma una fase separada es
un subconjunto específico de métodos de destilación azeotrópica (industrial), o una
combinación de ellos. En algunos sentidos, agregar un arrastrador es similar a la
destilación extractiva.

B) ¿Se pueden formar azometinos por reacción de amidas primarias con aldehídos
aromáticos? ¿Por qué?
No, porque para la formación de azometinos o iminas se origina precisamente de un
aldehído aromático con una amida aromática. Debido a que un aldehído aromático
tiene un sustituyente que atrae electrones el cual reacciona velozmente con aquellos
aceptores de electrones como lo es la amina aromática. Sabemos que también la amida
primaria posee un sustituyente que atrae electrones y debido a eso no se podría formar
un azometino a partir de ambas

C) Explicar por que no es estable el 4-aminobenzaldehído

- El 4-aminobenzaldehido no es estable debido a que a

temperatura ambiente el grupo R–CHO- se oxida
rápidamente. Además, de ser un grupo desactivante, mientras
que el -NH2 es un grupo activante fuerte.
 D) ¿Qué sucede cuando se hace reaccionar la N-bencilidenanilina con cada uno de
los siguientes reactivos?:
a) Acetoacetato de etilo
b) Malonato de dietilo
c) Cianoacetato de etilo

Los tres reactivos usados son compuestos 1,3 dicarbonílicos derivados de ácidos
éster que al reaccionar con la N-bencilidenanilina daría una reacción de
‘’Amonólisis de Ésteres’’, pero debido a esta presenta su grupo como -CH=N-, esto
dificulta la reacción.

E) Escribir las ecuaciones químicas correspondientes a la obtención de todos los

compuestos (productos) de la Tabla de Síntesis de Azometinos.

a)

+
Benzaldehído Anilina N-Bencilidenanilina

b)

Benzaldehído p-Anisidina 4-metoxi-N-Bencilidenanilina

c)

Benzaldehído p-Toluidina 4-metil-N-Bencilidenanilina

 d)

Benzaldehído m-Toluidina 3-metil-N-Bencilidenanilina

e)

+
Benzaldehído o-Toluidina 2-metil-N-Bencilidenanilina

f)

p-Nitrobenzaldehído Anilina N-(4-Nitrobenciliden)-anilina