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Sntesis de Salicilato de Metilo


Feria B.; Maldonado D.; Reascos J.; Velez P.; Zambrano M.
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Grupo 5
Escuela Politcnica Nacional, Facultad de Ingeniera Qumica y
Agroindustria
Quito, Ecuador
e-mail: bryan.feria@epn.edu.ec, daniel.maldonado@epn.edu.ec,
kevin.reascos@epn.edu.ec,
pablo.velez@epn.edu.ec, mayra.zambrano@epn.edu.ec

Resumen: Se sintetiz salicilato de metilo mediante una


reaccin de esterificacin. Se parti de cido saliclico,
alcohol metlico y cido sulfrico, estos una vez colocados
en un baln se los someti a reflujo por 2 horas, se destilo el
exceso de alcohol metlico y posteriormente se aadi ter en
un embudo de separacin, se separaron las fases y se dej la
fase etrea en el embudo. Se limpi la fase etrea de restos
de cido sulfrico y alcohol metlico para esto se us agua y
una solucin de bicarbonato de sodio. Se aadi sulfato de
sodio anhidro para absorber la humedad se dej en reposo y
se filtr. Finalmente se realiz una destilacin para separar
el ter una vez realizado esto se realiz otra destilacin con
un refrigerante de aire para obtener el salicilato de metilo.
Se obtuvo un rendimiento de 19,12 % y se obtuvo 3,159 g de
salicilato de metilo.
Palabras clave: Esterificacin, reversibilidad, hidrolisis,
cido saliclico, salicilato de metilo.
Abstract: Methyl salicylate was synthesized by an
esterification reaction , to this it was used salicylic acid ,
methyl alcohol and sulfuric acid , these once placed in a ball
to refluxed for 2 hours , excess methyl alcohol was distilled
and subsequently ether was added in a separator funnel , the
phases were separated and the ether phase was left in the
funnel. The ethereal phase remains of sulfuric acid and
methyl alcohol for this water and a solution of sodium
bicarbonate was used cleaned. Sodium sulfate was added to
absorb moisture anhydrous allowed to stand and filtered.
Finally distillation performed to separate the ether once
made this further distillation was performed with an air
cooler for methyl salicylate. A yield of 19.12% and 3.159 g of
methyl salicylate was obtained.
Keywords: Esterification, reversibility, hydrolysis, salicylic
acid, methyl salicylate.
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1. MATERIALES Y METODOLOGA
En un baln de 250 mL se colocaron 15 g de cido saliclico,
35 mL de alcohol metlico y 3,5 mL de cido sulfrico
concentrado; el cido sulfrico se lo aadi lentamente en
pequeas proporciones sobre el alcohol para evitar
carbonizarlo, adems se aadi al baln un ncleo de
ebullicin. Se conect el refrigerante de agua al baln en
posicin de reflujo y se dej hervir la solucin durante dos
horas sin tapar. Una vez terminada las dos horas de reflujo, se
conect el refrigerante al baln en posicin de destilacin, se
destil el exceso de alcohol metlico hasta que la destilacin
se torn lenta, esto sucedi cuando el volumen del residuo en
el baln correspondi a la mitad del volumen inicial.
Terminada la destilacin se enfri el baln por fuera mediante
un trapo hmedo y se comenz a calentar el agua para la
destilacin, mediante un bao trmico.
Se transfiri el contenido del baln a un embudo de
separacin, se enjuag el baln con ter y se aadi el
contenido del baln al embudo de separacin;
posteriormente, se aadieron 30 mL de ter al embudo, se
agit varias veces y se dej escapar los gases acumulados,
para lo cual se abri la llave del embudo con mucho cuidado.
Se dej separar las fases y se desech la fase inferior; se
agregaron 25 mL de agua destilada al embudo, se agit, se
dej escapar los gases acumulados y se desech la fase
acuosa, este procedimiento se lo repiti una vez ms; con
esto se consigui limpiar la solucin etrea de restos de cido
sulfrico y alcohol metlico. Se aadieron 25 mL de solucin
de bicarbonato de sodio al 8%; se agit, se dej escapar los
gases y se esper que las fases se separen, una vez separadas
las fases se elimin la fase inferior de bicarbonato, se repiti
este procedimiento 3 veces; al realizar este procedimiento
con bicarbonato se removieron las ultimas trazas de cido
sulfrico y alcohol metlico. Se coloc la solucin etrea en
un vaso de precipitacin en el cual se aadieron 2,5 g de
sulfato de sodio anhidro, se dej en reposo media hora, se
filtr la solucin y el filtrado se lo coloc en un baln de
destilacin de 50 mL; se destil el ter para lo cual, se utiliz
refrigerante de agua y bao mara el cual contena agua
calentada con anterioridad. Posteriormente, se destil el
salicilato a una temperatura de 210C, para el cual se emple
un refrigerante de aire.
2. TABLAS DE DATOS Y DIAGRAMAS
A continuacin se presentan las propiedades de los reactivos
utilizados, estas se encuentran detalladas de las Tabla 1-6.

Tabla 1. Propiedades del cido Saliclico

Propiedad
Peso molecular [g/mol]

Magnitud
138,121

Densidad [g/cm ]

1,44

Punto de fusin [C]


Punto de ebullicin [C]
[Chang, 2008, p 216]

158,6
211

La Tabla 8 presentada a continuacin, especifica el costo de


comercializacin los reactivos utilizados y el costo de
obtencin de yodoformo.
Tabla 8. Precio de los reactivos

Propiedad
Magnitud
Peso molecular[g/mol]
98,08
Punto de fusin [C]
10
Punto de ebullicin [C]
337
Densidad [g/cm3]
1,8
[Chang, 2008, p 195]

Reactivo/Producto
Costo
cido saliclico
$95,60 / 100g
cido sulfrico
$3,00 / L
Alcohol metlico
$47,15 / 100mL
Bicarbonato de Sodio (8%)
$53,20 /500mL
Sulfato de Sodio anhidro
$209,50 /2,5 kg
ter
$31,79 /L
Salicilato de Metilo
$83,00 /L
[Sigma Aldrich, 2016]

Tabla 3. Propiedades fsicas del Alcohol Metlico.

Tabla 9. Resultados

Propiedad
Magnitud
Peso molecular[g/mol]
32,04
Punto de fusin [C]
-97,6
Punto de ebullicin [C]
64,7
Densidad [g/cm3]
0,7918
[Mijares, 2001, p 49]

% Rendimiento
Costo del salicilato de metilo

Tabla 2. Propiedades fsicas del cido Sulfrico.

19,12 %
$8 766,67 / litro

3. CLCULOS
Clculo del reactivo limitante

Tabla 4. Propiedades fsicas del Bicarbonato de Sodio.


C7H6O3 + CH3OH
Propiedad
Magnitud
Peso molecular[g/mol]
84
Densidad [g/ cm3]
2,2
[Cueva, 2001, p 79]

H SO
2
4

C8H8O3 + H2O

Se realiza el clculo de las moles de los reactivos:

mol cido saliclico=15 g C 7 H 6 O3

Tabla 5. Propiedades del Sulfato de Sodio anhidro


Propiedades
Peso molecular[g/mol]

Magnitud
142,04

Densidad [kg/ m3]

2,664

Punto de fusin [k]

1157,15

mol C H 3 OH =35 ml C H 3 OH

Propiedades
Peso molecular[g/mol]

Magnitud
152,14

Densidad [g/ cm3]

1,17

Punto de fusin [C]

-9
[Chang, 2008, p214]

La Tabla 7 presenta la cantidad de Salicilato de Metilo que se


obtuvo en la prctica

0,7918 g C H 3 OH
1 mo

1 ml C H 3 OH
32,04

Reactivo limitante:

[ Armendaris ,1998, p 358 ]


Tabla 6. Propiedades del Salicilato de Metilo

1 mol C 7 H 6 O3
=0
138.121 gC 7 H 6 O 3

0,1086 mol C 7 H 6 O3

1 mol C H 3 OH
=0,1086 mol C H 3 OH
1mol C 7 H 6 O 3

Reactivo limitante: cido saliclico


Clculo de la masa terica de salicilato de metilo.
La masa terica se calcula a partir del reactivo limitante:

0,1086 mol C 7 H 6 O3

1 mol salicilato de metilo 152,14 g

=
1 mol C 7 H 6 O 3
1 mol

Tabla 7. Volumen de Salicilato de Metilo


Reactivo
Salicilato de Metilo

Volumen [mL]
2,7

Clculo de la masa experimental de salicilato de metilo.

2,7 ml C 8 H 8 O3

deba obtener estequiomtricamente la cual era 16,52g de


1,17 g C 8 H 8 O 3
=3,159 g C 8 H 8 O3 salicilato de metilo. El rendimiento de la reaccin pudo verse
1ml C 8 H 8 O3
afectado debido a que la reaccin de esterificacin es

reversible ya que segn Thornton y Neylson (1998) ante el


calor y en presencia de un cido mineral como lo es el cido
sulfrico se produce una hidrolisis del ster lo que favorece la
masa experimental
reversibilidad de la reaccin, por esta razn la mezcla
Rendimiento=
100
resultante obtenida una vez finalizado el reflujo debi
masa teorica
contener restos de cido saliclico, metanol y cido sulfrico
aparte del salicilato de metilo formado, esto afecto la
3,159 g C 8 H 8 O3
cantidad final de salicilato que se obtuvo una vez finalizado
Rendimiento=
100
16,52 g C 8 H 8 O3
el proceso. En su investigacin Coulson y Richardson (1988)
detallan que una vez aadido el solvente para la separacin
L-L, para que se d una separacin ms eficiente se debe
Rendimiento=19,12
dejar reposar la mezcla de lquidos por lo menos durante 10
minutos; al no esperar el tiempo adecuado para la separacin,
Clculo del costo de salicilato de metilo
la fase acuosa que se extrajo pudo contener pequeas
cantidades de producto. El costo para producir salicilato de
Se calcula el costo de sintetizar salicilato de metilo en el
metilo en el laboratorio fue de 8 766,67$ por cada L
laboratorio, con los costos comerciales para cada reactivo
obtenido de salicilato de metilo el cual es un valor alto en
utilizado. (Tabla 8).
comparacin con el valor comercial que es de 83,00$ por
cada L de salicilato con lo cual queda evidenciado que no es
$ 95,6
15 g de cido saliclico
=$ 14,34
tan viable este mtodo de sntesis experimental por la prdida
100 g de cido saliclico
tanto econmica como de reactivos que presenta.
Clculo del rendimiento de la reaccin

3,5 ml H 2 S O4

$ 3,00
=$ 0,015
1000 ml H 2 S O4

75 ml bicarbonato de sodio(8 )

5. CONCLUSIONES

Se obtuvieron 2,6 ml de salicilato de metilo.


$ 53,20
=$ 7,98 de la reaccin fue 19,12 %.
El rendimiento
500 ml bicarbonato de sodio(8
)

2,4998 g sulfato de sodio

$ 209,5
=$ 0,2
2500 g sulfato de sodio

El costo de sintetizar salicilato de metilo en el


laboratorio es $8 766,67 / litro.
6. RECOMENDACIONES

$ 37,79
30 ml de ter
=$ 1,13
1000 ml ter

Para mejorar el rendimiento de la reaccin, se puede


agregar diclorometano en lugar de ter, al momento
de colocar la solucin en el embudo de separacin,
Costo total de reactivos=14,34+0,015+7,98+0,2+1,13
con esto se elimina de forma directa los restos de
cido sulfrico y alcohol etlico presentes en la
Costo total de reactivos=$ 23,67
solucin, el diclorometano se lo elimina mediante un
rotavapor.
Costo total de reactivos Para absorber la humedad de la solucin adems de
Costo del salicilato de metilo=
Cantidad de salicilato de metilosulfato de sodio anhidro (Na2SO4), se puede utilizar
cloruro de calcio (CaCl2) y sulfato de magnesio
1000 ml C8 Hanhidro
(MgSO4).
$ 23,67
8 O3
Costo del salicilato de metilo=

Otro
mtodo
de obtener steres, se lo realiza al
2,7 ml C 8 H 8 O3
1 LC 8 H 8 O3
mezclar un anhdrido orgnico con un alcohol.
7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Costo del salicilato de metilo=

$ 8766,67
LC 8 H 8 O3

4. RESULTADOS Y DISCUSIN
Con un rendimiento de 19,12% se obtuvieron 3,159 g de
salicilato de metilo el cual es bajo para la cantidad que se

[1]

Armendaris, F. (1998). Qumica pura y elemental.


Barcelona, Espaa. Fuencana/Five.

[2]

Chang, R (2008). Qumica.


Hill/Interamericana.

Mxico:

McGraw-

[3] Coulson, R. Richardson, R. (1988). Ingeniera Qumica:


Operaciones bsicas. 1 (2). Espaa, Barcelona:
Revert.
[4] Cueva, H. Solange, G. (2001). Qumica Fundamental.
Buenos Aires, Argentina: Revert.
[5] Mijares, L. and Banegas, M. (2001). La Qumica bsica
y aplicada. Barcelona, Espaa: Revert.
[6] Sigma Aldrich. (2016).
Recuperado
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search?
term=Methyl+salicylate&interface=Product
%20Name&N=0+&mode=mode

de:

%20matchpartialmax&lang=en&region=EC&focus
=productN=0%20220003048%20219853286%2021
9853107 (Julio, 2016).
[7] Thornton, R y Neylson, R. (1988). Qumica Orgnica:
Hidrolisis acida de los esteres. 1(5). Naucalpan de
Jurez, Mxico: PEARSON education.