LICENCIATURA QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO.

MODALIDAD VIRTUAL 
Programa educativo

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE YUCATÁN

ANEXO PLANEACIÓN DIDÁCTICA

Química Bioorgánica
UNIDAD 2. Lípidos
ADA 5. Análisis estructural de lípidos.

1.- DATOS GENERALES

Tipo de actividad: Grupal (Cooperativo) Puntaje de la ADA: 6 puntos

Nº de semanas: 1 Duración total en horas: 10

- Video
Archivo de evidencia en Uadyvirtual
Evidencia de aprendizaje: Herramientas digitales: - Material didáctico
(un envío por equipo)
- Plataforma Uadyvirtual

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2.- DESCRIPCIÓN DE LA ACTIVIDAD

INICIO
La proporción más grande de lípidos en la mayor parte de las células se empela para la formación de membranas, que son capas que
dividen los compartimientos y separan la célula de sus alrededores. Las membranas son mucho más que unas paredes pasivas, puesto que
contienen unas puertas muy selectivas que facilitan el paso de determinadas sustancias en direcciones muy bien definidas, al tiempo que
impiden por completo el paso de otras.

Todas las membranas biológicas contienen lípidos como componentes principales. Las moléculas que desempeñan funciones
dominantes en la formación de la membrana tienen grupos polares y, en la mayor parte de los casos dos colas hidrocarbonadas.
Desde el punto de vista molecular, una doble cola hidrofóbica forma una molécula cilíndrica que pueden compactarse en paralelo para
formar láminas extendidas de membranas bicapa con los grupos hidrofílicos expuestos a las regiones acuosas en ambos lados. Las cuatro
clases principales de lípidos que forman las membranas son: glicerofosfolípidos, esfingolípidos, glucoesfingolípidos y glucoglicerolípidos, los
cuales se diferencias en la naturaleza de la región polar.

De forma general los lípidos cumplen la función de resguardar las maquinarias biológica en la naturaleza. Esto incluye no solo a las
células (eucariotas y procariotas) sino también a otras entidades biológicas como los virus. La Actividad de Aprendizaje 5 consiste en
identificar las características estructurales de los lípidos y su importancia dentro de un contexto biológico.

DESARROLLO
En esta actividad se realizará la identificación de características fisicoquímicas de los lípidos en el contexto de la pandemia ocasionada
por el virus SARS-CoV-2, utilizando los conceptos de analizados en las sesiones virtuales.

1. De forma individual realizar el análisis del caso presentado a continuación y elaborar un resumen con la información de partida que
nos presenta el caso.
2. Realizar un documento de trabajo en PowerPoint con la información solicitada en el caso, puedes utilizar el número de diapositivas
que consideres necesarias para responder las preguntas presentadas en el caso.
3. No olvides incluir las referencias consultadas y una diapositiva de portada con tu nombre completo.
4. Revisar detalles de ortografía y redacción.

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CASO 1. En diciembre de 2019 se identificó una nueva enfermedad causada por un coronavirus, el SARS-CoV-2 (Severe Acute
Respiratory Syndrome Coronavirus 2) la cual se denominó COVID-19. El epicentro de la pandemia se ha establecido en la ciudad de
Wuhan (China), aunque es posible que otras variantes del virus se encuentren circulando en Europa durante los meses previos (por
confirmar). A junio del 2020 se han contabilizado más de 8 millones de infectados, de los cuales se cuentan más de 400 mil muertes,
generando la peor crisis desde la Segunda Guerra Mundial. El impacto de la pandemia ha obligado a establecer programas de
confinamiento alrededor del mundo, lo que ha ocasionado un impacto negativo en la economía y en la dinámica social.
Se reconocen cuatro clases dentro de la familia de los coronavirus (CoV), alfa, beta, gama y delta, todas estas clases presentan un
genoma de ARN y la membrana que encapsula esta información genética, se encuentra decorada con glicoproteínas de tipo espiga
(spike). La palabra “coronavirus” se utilizó debido a la forma en que se observan estas glicoproteínas en la superficie de la membrana
viral, bajo microscopía de transmisión electrónica (TEM). El agente causal detrás de la pandemia de COVID-19 pertenece a la clase beta,
la misma clase de coronavirus que fue responsable de los brotes de SARS (severe acute respiratory syndrome) y de MERS (Middle East
respiratory syndrome).
Los lípidos cumplen una función importante dentro de los procesos celulares como la fusión de membrana, fisión, endocitosis y el
funcionamiento de proteínas. De forma significativa, en los últimos años se cuenta con evidencia de su importancia dentro de los
procesos infecciosos, situación que se ha relacionado con la patogenia de diversos agentes como los virus. Con relación a los virus CoV,
se han establecido mecanismos de interacción a nivel de la membrana que permiten la amplificación del genoma viral.

a) Una clase de los lípidos involucrados en el proceso de infección de los virus SARS-CoV son los ácidos fosfatídicos.
Realiza una revisión bibliográfica con relación a la siguiente información: i) Presenta la definición de un ácido fosfatídico, ii) presenta la
estructura de un ácido fosfatídico y señala cuales son los grupos funcionales que presenta, iii) identifica las regiones polares y apolares para
una molécula de ácido fosfatídico.

b) En el análisis del lipidoma para el virus HCov-229E se han identificado 359 lípidos, dentro de los cuales se observa una considerable
proporción de lisofosfolípidos (Lysophospholipids, LPL) siendo los más abundantes la lisofosfatidiletanolamina (LPE) y la
lisofosfatidilinositol (LPI). Describe cuáles son las características de los lisofofolípidos y presenta la estructura para la LPE y la LPI,
señalando las regiones polares y apolares.

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CASO 2. En la carrera hacia la obtención de una vacuna efectiva y segura contra la enfermedad ocasionada por el virus SARS-CoV-2,
la formulación farmacéutica, desempeña un papel crítico a través de las fases de desarrollo, manufactura y distribución. La elección
correcta del tipo de vacuna, acarreado o vector, adyuvante, excipientes, dosis y ruta de administración, no solo impacta directamente en
la respuesta inmune inducida y la eficacia, sino también en la logística de la preparación, almacenamiento y distribución de la vacuna. En
poco más de 10 meses se han desarrollado tres vacunas que han mostrado una eficacia muy alta, cada una de ellas tiene sus ventajas,
pero también acarrea ciertos inconvenientes.
Entre las diferentes estrategias utilizadas para el desarrollo de vacunas frente a la pandemia de COVID-19 se pueden contar las que
utilizan virus atenuados o inactivados, vectores virales recombinantes, proteínas recombinantes, vacunas de ADN y vacunas de ARN; esta
última, se ha constituido como una tecnología prometedora para el desarrollo de vacunas a futuro.
Las vacunas de ARN presentan como ventajas una mayor seguridad al no introducir en el organismo una sustancia infecciosa, se
descarta la necesidad de la vacuna de penetrar el núcleo celular y la mayor ventaja de todas es su relativamente rápida fabricación, de
hecho la vacuna de Moderna, basada en la secuencia de ARN mensajero que codifica para la proteína de tipo espiga, tomó solamente 66
días entre la selección de la secuencia de ARN y su primera administración en humanos en los ensayo clínicos.
Sin embargo, la administración de mARN se ha convertido en todo un reto, considerando que casi todos los tejidos humanos cuentan
con enzimas ribonucleasas que pueden degradar la vacuna. Adicionalmente el mARN presenta una carga eléctrica negativa, lo que
dificulta a la vacuna su paso a través de la membrana (con cargas negativas) para ingresar a la célula.
Por esta razón, las farmacéuticas involucradas en el desarrollo de la vacuna deben utilizar un medio acarreador para preservar la
estructura de mARN y permitir el proceso de transfección. Para este fin se han utilizado nanopartículas de lípidos (LPN, Lipid
Nanoparticles) como una estrategia sofisticada para ingresar el mARN en el organismo sin la necesidad de utilizar un vector viral. La
estructura base de una LPN tiene un tamaño entre 80-200 nm y está formada por cuatro secciones, un lípido ionizable que permite a la
LNP auto ensamblarse, un agente estabilizante (colesterol), un fosfolípido que le confiera estabilidad a bicapa que forma la partícula y un
lípido unido a polietilenglicol para aumentar la estabilidad, esta arquitectura permite la incorporación del mARN hacia el interior de la LNP
y permitir su liberación dentro del citoplasma.
El desarrollo de esta tecnología es responsable, en mayor medida, del costo final de la vacuna, debido a que las LPN poseen diferentes
estabilidades. Trasladar la vacuna a todos los rincones del mundo será un desafía logístico con pocos precedentes. Una de las claves será
la temperatura de conservación de cada producto. La vacuna de mARN desarrollada por Pfizer, requiere de temperaturas de -70° C, un
problema que se intentará solucionar mediante contenedores con hielo seco que pueden conservar la vacuna durante 15 días. La vacuna
de Moderna permanece estable al menos 6 meses a -20° C y 30 días a una temperatura entre 2-8° C.

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a) Se han desarrollado diferentes formulaciones para lípidos catiónicos que puedan utilizarse en la estructura de una LPN. Entre los lípidos
utilizados se encuentran el 1,2-dioleoiloxi-3-trimetilamoniopropano (DOTAP), la dioleoilfosfatidiletanolamina (DOPE) y el
dilinoleilmetil-4-dimetilaminobutirato (DLin-MC3-DMA). Dibuja la formula esqueletal para estos lípidos y señala los grupos funcionales
presentes.

b) La molécula presentada a continuación, es un lípido diseñado para su incorporación en una LPN. Analiza su estructura y responde lo
siguiente: i) identifica los grupos funcionales presentes en el lípido, ii) señala las zonas hidrofílicas e hidrofóbicas de la estructura y presenta
un breve argumento que justifique el análisis, iii) realiza la propuesta del nombre del fragmento acilo del lípido, considerando esta parte de
la molécula como un derivado de ácido graso.

N O
N
HN
O

CIERRE
A partir del análisis del caso tendremos una perspectiva sobre la importancia de las propiedades fisicoquímicas de los lípidos en un
contexto real.

Fecha de entrega: El archivo entregable deberá entregarse en el período del 11 al 18 de diciembre de 2020 y la fecha máxima para
concluir el glosario será el viernes 18 de diciembre de 2020, 23:59
Nota: La evidencia que se entrega en un archivo en formato .pdf en el espacio de la Actividad de Aprendizaje 05 de la plataforma
Uadyvirtual. No olvides incluir las fuentes consultadas de acuerdo con el formato de a American Chemical Society (que puedes
consultar aquí)

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3.- RECURSOS Y MATERIALES

 Listado de recursos
o Material didáctico Química bioorgánica
o Software ofimático

 Listado de sitios web

o American Chemical Society References https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/bk-2006-STYG.ch014
o Citing Your Sources https://libguides.williams.edu/citing/acs

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4.- EVALUACIÓN DEL APRENDIZAJE

CRITERIOS DE EVALUACIÓN PONDERACIONES

Representación de la estructura de las biomoléculas 2%

Identificación de las características fisicoquímicas 2%

Análisis crítico y solución del caso 2%

TOTAL 6%

INSTRUMENTOS DE EVALUACIÓN
 Guía de puntaje para el análisis de caso de la asignatura Química bioorgánica.
 Rubros por calificar: Representación de estructuras (0-2 pt), Características fisicoquímicas (0-1 pt), Análisis crítico y solución del caso
(0-2 pts)

Consultar instrumento de evaluación en la siguiente página

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GUÍA DE PUNTAJE PARA LA EVALUACIÓN DE ANÁLISIS DE CASO

Química Bioorgánica
Puntaje
Valor total de la ADA: 6% final:
Nombre(s):

Instrucción: Indique el puntaje obtenido de la evidencia de aprendizaje con base en los datos establecidos. En el espacio de
observaciones, de ser necesario, describa los elementos adicionales por el cual la evidencia no obtuvo el puntaje máximo establecido.

Puntaje
CRITERIO Obtenido Comentarios
máximo
1. Representación de las estructuras con el uso correcto de fórmulas
1%
esqueletales.
2. Identificación de los grupos funcionales presentes en la biomolécula. 1%
3. Identificación de las características de polaridad (hidrofilia/hidrofobia) en
1%
la biomolécula.
4. Uso correcto para la nomenclatura de ácidos grasos. 1%

5. Presentación de las definiciones solicitadas en el caso 2%

Total 6%

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