Aviza fuertes Ronald ING de petróleo y gas N grupo: 6 quimica organica

1-23 Para cada compuesto, diga si sus enlaces son covalentes, iónicos o una combinación de
covalentes y iónicos.

(a) NaCl (b) NaOH (c)CH3li (d) CH2Cl2 (e) NaOCH3 (f) HCo2Na (g) CF4

Respuesta

a)ionica b)covalente (H—O)e ionico (Na+ -OH)

c)covalente (H-C y C.Li) pero el enlace C-Li esta fuertemente polarizado

d)covalente e)covalente (H-C y C-O-) e ionico (Na+ -OCH3)

f)covalente (H-C y C=O Y C-O-) e ionico (HCO2- Na+) g)covalente

1-25 Dibuje una estructura de Lewis para cada especie.

(a) N2H4 (b) N2H2 (c) (CH3)2NH2Cl (d) CH3CN (e) CH3CHO

(f) CH3S(0)CH3 (g) H2so4 (h) CH3NCO (l) CH30S020CH3

(j) CH3C(NH)CH3 (k) (CH3)3CNO

Respuesta
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1-33 El compuesto X, aislado de la lanolina (grasa de la lana de oveja), tiene un aroma picante a
calcetines sucios y sudados. Un cuidadoso análisis mostró que el compuesto X contiene 62.0 por
ciento de carbono y 10.4 por ciento de hidrógeno. No se encontró nitrógeno ni algún halógeno.

(a) Calcule una fórmula empírica para el compuesto X.

(b) Una determinación de la masa molecular mostró que el compuesto X tiene una masa molecular
aproximada de 117. Encuentre la fórmula molecular del compuesto X.

(c) Muchas estructuras posibles tienen esta fórmula molecular, dibuje fórmulas estructurales
completas para cuatro de ellas.

Respuesta
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1-35 1. A partir de lo que recuerde sobre electronegatividades, muestre la dirección de los

momentos dipolares de los siguientes enlaces.

2. En cada caso prediga si el momento dipolar es relativamente grande (diferencia de

electronegatividad > 05) o pequeña.

(a) C — Cl (b) C — H (c) C — Li (d) C — N (e) C — O (f) C — B

(g) C — Mg (h) N — H (i) O — H (j) C — Br

Respuesta

1-36 Determine si los siguientes pares de estructuras son en realidad compuestos distintos o
simples formas de resonancia de los mismos compuestos.
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Respuesta

(a) diferentes compuestos: un átomo de hidrógeno ha cambiado de posición

(b) las formas de resonancia, solo la posición de los electrones es diferente

(c) las formas de resonancia, solo la posición de los electrones es diferente

(d) las formas de resonancia, solo la posición de los electrones es diferentes

(e) diferentes compuestos: un átomo de hidrógeno ha cambiado de posición

(f) las formas de resonancia, solo la posición de los electrones es diferente

(g) las formas de resonancia, solo la posición de los electrones es diferente

(h) diferentes compuestos, un átomo de hidrógeno ha cambiado posición

(i) formas de resonancia, solo la posición de los electrones es diferente

(j) formas de resonancia, solo la posición de los electrones es diferente

1-37 Dibuje las formas de resonancia importantes para mostrar la deslocalización de cargas en los
siguientes iones
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Respuesta

(j) ninguna forma de resonancia: la carga debe estar en un átomo al lado de un enlace doble o
triple, o al lado de un par de electrones no unidos, para que la resonancia deslocalice la carga
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1-38 (a) Dibuje las formas de resonancia del SO2 (enlazados O—S—O).

(b) Dibuje las formas de resonancia del ozono (enlazados O—O—O).

(c) El dióxido de azufre tiene una forma de resonancia más que el ozono.

Explique por qué esta estructura no es posible para el ozono.

Respuesta

(c) La última forma de resonancia de SO2 no tiene una forma equivalente en 03. El azufre, un
elemento de la tercera fila, puede tener más de ocho electrones a su alrededor debido a los
orbitales d, mientras que el oxígeno, un elemento de la segunda fila, debe adherirse estrictamente
al octeto. regla.

1-42 Gasifique las siguientes especies en orden de acidez creciente. Explique sus razones para
ordenarlas de esa manera.

HF nh3 h2so4 ch3oh ch3cooh h3o + h2o

Respuesta

Estos valores de pKa del texto, la Tabla 1-5 y el Apéndice 5 proporcionan las respuestas. Cuanto
más bajo es el pKa ', más fuerte es el ácido. menos

Menos acido mas acido

NH 3 < CH 3OH < CH3COOH < H2SO4

33 15.5 4.74 -5
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1-44 La Ka del ácido fenilacético es 52 X 10-5, y el pKa del ácido propiónico es 4.87.

a) Pka= -log10Ka= -log10(5.2*10-5) = 4.3 para el acido fenilacetico

para ácido propiónico Pka 4.87: Ka= 10-4.87 = 1.35*10-5

b) el ácido fenilacético es 3.9 veces más fuerte que el ácido propiónico

5.2*10-5

1.35*10-5 = 3.9

1-45 Marque a los reactivos de estas reacciones ácido-base como ácidos de Lewis (electrófilos) o
como bases de Lewis (nucleófilos).

Utilice flechas curvas para mostrar el movimiento de los pares de electrones en las reacciones.
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Respuesta
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1-46 Prediga los productos de las siguientes reacciones ácido-base.

Respuesta

II

1-48 Las amidas tales como la acetamida (CH3— C—NHj) son bases mucho más débiles que las
aminas tales como la etilamina (CH3CH2NH2).

(a) Utilice formas de resonancia para mostrar por qué los electrones no enlazados del átomo de
nitrógeno de la amida son levemente básicos.
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(b) Se necesita un ácido fuerte para protonar la amida. Prediga en dónde experimentará la
acetamida la protonación, y utilice formas de resonancia para mostrar por qué el sitio que escogió
es más básico. (Consejo: para comparar basicidades, compare las estabilidades de los ácidos
conjugados).

Respuesta

A partir de las cantidades de CO2 y H20 generadas, se pueden determinar los miligramos de C y H
en la muestra original, dando así, por diferencia, la cantidad de oxígeno en la muestra de 5.00 mg.
A partir de estos valores, se puede calcular la fórmula empírica y el peso empírico.
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