ALQUENOS

Una familia con doble unión

ENTERATE Qué
Los alquenos son Tienen por fórmula Los alquenos son hidrocarburos con doble
hidrocarburos insaturados que general CnH2n enlace carbono-carbono. Llevan por nombre
también olefinas el cual deriva del gas
presentan al menos un doble
olefiant que quiere decir gas productor de
enlace carbono - carbono
aceite. El termino se originó a partir de los
CnH2n primeros laboratoristias que notaron que los
alquenos que preparaban tenían aspecto
(R-CH=CH-R) Para nombrarlos se mantiene la raíz aceitoso.
de acuerdo al numero de carbonos y
se emplea la "-eno". Siguiendo las Nomenclatura
siguientes reglas:

1.- 2.- 3.-

Se escoge como cadena Empezando por el extremo Ordene los sustituyentes en orden
principal la más larga más cercano al doble enlace alfabético e inserte índices numéricos y
que contenga el doble asigne números a los prefijos como se ha hecho en el caso de
enlace. De haber carbonos de la cadena. Si el los alcanos. Para indicar la posición del
doble enlace es equidistante doble enlace en la cadena, se escribe un
ramificaciones se toma
de los dos extremos, índice justo antes del nombre de la cadena;
como cadena principal comience por el extremo más por ejemplo 2-Hexeno.
la que contenga el cercano al primer punto de
mayor número de dobles ramificación. Esta regla
enlaces, aunque esta asegura que los carbonos del
2 3
sea la más corta que las doble enlace reciban los 1 4
6
números más bajos posibles. H 3C 5 CH3
otras.
2 - hexeno
CH3 Este índice debe ser el menor de los dos
CH3 correspondientes a los carbonos del doble
7 3 CH3 enlace. Sí el doble enlace está presente
5
CH3 H 3C 6 4 entre los carbonos 1 y 2 se puede obviar la
numeración; por ejemplo: 1-penteno o
2 simplemente penteno .
CH3
1
3 4
H 3C 7
2 5
1 6 CH3
H 3C 3 CH2
4 2 1
CH3 5
1 - penteno
Esta cadena no es la mas
Cuando se posea más de un doble enlace en la cadena
larga, sin embargo contiene
principal , se debe indicar la posición de cada uno y usa
a las insaturaciones (dobles
los sufijos …dieno, …trieno, …tetraeno, etc. para dos, tres
enlaces)
y cuatro respectivamente.

6
1 CH3 5 1
H 2C 2 CH2
H 2C 2 4 3
CH2 CH3
3 4
1,3 - butadieno 1,3,5 - hexatrieno
 ¿Qué tanto recuerdas de los que te dijimos sobre
las reglas IUPAC para los alquenos?
Ejercitación
A.- Escribe el nombre, la fórmula estructural semidesarrollada y esquelética para los alquenos lineales
con n igual. Supón que el doble enlace se encuentra en un carbono primario

a.- n = 4 b.- n = 12

R: _______________________. R: _______________________.

c.- n = 8 d.- n = 16

R: _______________________. R: _______________________.

B.- Nombra los siguientes alquenos aplicando las reglas IUPAC. Escribe su formula esquelética.

a.- b.-
CH3 CH CH3
CH3 CH3

CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH CH CH CH CH2

CH3 CH3 CH
CH2 CH3
CH2 CH CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH2

R: R:
___________________________________________ ___________________________________________
___________________________________________ ___________________________________________

c.-
CH3
d.- CH3

CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH C CH CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH CH C C CH2 CH

CH3 CH2 CH2 CH3 C CH3 CH2

CH3 CH3 CH3 CH CH2

R: R:
___________________________________________ ___________________________________________
___________________________________________ ___________________________________________
¿Seguro que aprendiste las reglas de nomenclatura
para alquenos? A ver… demuéstramelo
Ejercitación
C.- Nombra los siguientes alquenos aplicando las reglas IUPAC. Escribe su fórmula molecular

CH3 H3C
a.- b.-
CH3
H3C CH3 H3C

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

R: R:
___________________________________________ ___________________________________________
___________________________________________ ___________________________________________

c.- d.- CH3

CH3

H3C
CH3 H3C
CH3
H3C
CH3 H3C CH3

CH3 CH3
H3C H3C CH3
H3C CH2
CH3

R: R:
___________________________________________ ___________________________________________
___________________________________________ ___________________________________________

CH3
e.- H3C CH3
f.-H3C CH3
CH3 CH3
CH3 H3C
H 3C
H 3C CH3
H 3C CH3 CH3
CH3
H 3C H3C
CH3
CH3
CH3 H3C
CH3

CH3
CH3

R: R:
___________________________________________ ___________________________________________
___________________________________________ ___________________________________________
 ALQUENOS EN LA VIDA DIARIA. Un enfoque CTS

Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante. Descubierto

en 1795 por los químicos holandeses Deiman, Paetz Van
Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etílico
por el ácido sulfúrico.
Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce
cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de
ETILENO consistencia aceitosa. Es un gas incoloro de suave olor
agradable, que puede prepararse por los métodos generales
pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico
mediante el ácido sulfúrico.

El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la más

importante materia prima para la producción de compuestos alifáticos. Se
emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de
frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc. El etileno
exhibe propiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de
varios tubérculos, como la papa o patata.

Un Gas de maduración
El etileno se caracteriza por estar presente en frutas el cual
se produce naturalmente durante el proceso de maduración
acelerando el cambio de coloración de la piel o cascara
teniendo efecto en el ablandamiento del fruto, un ejemplo de
ello es el cambur, también tiene relación con el mejoramiento
del sabor de los frutos

Ver dobles es “ver bien”

En el área farmacéutica y de la medicina algunas vitaminas son compuestos derivados de los
alquenos. Ejemplo de ello es el B-caroteno un derivado de alqueno que origina la vitamina A que a
su vez es causante de la visión.
H3C
H3C CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 H3C CH3

CH3
B-Caroteno
H3C CH3 CH3 CH3 El B-caroteno esté presente en la zanahoria
proporcionándole su color característico
OH

CH3 Vitamina A
 CICLOALQUENOS

Al igual que los cicloalcanos,

los cicloalquenos son
hidrocarburo insaturados de
cadena cerrada con al
menos un doble enlace
Nomenclatura
carbono-carbono.
Los cicloalquenos se
CnH2n - 2 nombran de tal forma que el
doble enlace reciba los
localizadores 1 y 2 y que el
Su fórmula
primer punto de ramificación
general es
reciba el valor más bajo
CnH2n – 2. H3C 3
7 2
4
6 1
4,5-dimetilciclohexeno ROJO: CORRECTA menor numeración
5 2 1 para los sustituyentes (1,4,5)
H3C 5 4 3
6 7
AZUL INCORRECTA mayor numeración
para los sustituyentes (1,5,6)
Si este anillo posee un
sustituyente tienen
prioridad los dobles Cuando en el anillo hayan
enlaces, si estos están dos o más dobles enlaces,
en posición se deben localizar los
equidistante se dobles enlaces de tal
enumera de tal forma forma que de la menor
que el sustituyente 4
numeración posible,
tenga el menor 5 3
localizador
1,3 ciclopentadieno
CH3 1 2
5
6 Si un sustituyente se encuentra
6 4
5 1 En este caso los dobles enlaces están en ubicado en uno de los carbono
4
2 3 posición equidistante (1 y 3), sin que contiene el doble enlace,
1 3 embargo el metil no lo está. los dobles enlaces tiene
2 ROJO CORRECTA: menor numeración prioridad en la numeración y se
para los sustituyentes (1,3,5) enumera de tal forma que el
AZUL INCORRECTA: mayor numeración
sustituyente adquiera la menor 6
localización 1 CH3
para los sustituyentes (1,3,6)
5

5-metil-1,3 - ciclohexadieno
1-metil-1,3 - ciclohexadieno 4 2

3
 No dejes pasar esta oportunidad para ejercitar tu
cerebro en la nomenclatura de cicloalquenos
Ejercitación
A.- Nombra los siguientes cicloalquenos aplicando las reglas IUPAC.

a.-
b.-

CH3 CH3

R: R:
___________________________________________ ___________________________________________
___________________________________________ ___________________________________________

CH3
c.- d.-
CH3

CH3 CH3

CH3

R: R:
___________________________________________ ___________________________________________
___________________________________________ ___________________________________________

CH3
CH3
e.-
f.-
CH3
H3C
H3C
H3C CH3
CH3

R: R:
___________________________________________ ___________________________________________
___________________________________________ ___________________________________________

Descansa un poco para continuar la practicando

 Continuemos ejercitando….
Ejercitación

A.- Escribe la fórmula de los siguientes cicloalquenos.

a.- 3-metil ciclohexeno b.-4 – etil – 3 – metil – 3 – isopropil ciclooteno

c.- 5-etil-2-metil-1,3-ciclohexadieno d.- 4 – etil – 2 – (1-metilpropil) – 1,4 – ciclopentadieno

e.- 5-etil-1,7-dimetil-1,3,6-cicloctatrieno f.- 3 – etil 1,5 – bis-(2,2-dimetilpropil) – 1,4,6 – ciclooctatieno

 Ya hemos vistos que la cadena principal en los alquenos se escoge tomando en consideración que
contenga al doble enlace y que a su vez sea la cadena mas larga, quedando en muchos casos
grupos sustituyentes que contienen dobles enlaces, a estos grupos se les llaman grupos alquenilos
y cicloalquenilicos si este ultimo es cíclico

Grupos Alquenilos y cicloalquenilos

Existen sustituyen que se pueden considerar como sustituyentes complejos debido a que en
su estructura presentan insaturaciones (en este caso dobles enlaces carbono-carbono). Este tipo
de grupos se les conoce como grupos alquenilicos. En el caso de que este grupo sea cíclico
reciben el nombre de grupo cicloalquenilico.
CH2
GRUPO
ALQUENILO
Cuando en un compuesto orgánico CH
se presentan varios dobles enlaces se 2 4 6 8 10
debe escoger como cadena principal CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
aquella cadena que contengan la mayor 1 3 5 7 9
cantidad de dobles enlaces y a su vez la
mayor cantidad carbono. Los grupos con Cadena principal
Esta cadena contiene 2 dobles
enlaces y a su vez 10 carbonos.
dobles enlaces que no se encuentren en Mientas que otra posible cadena
la cadena principal, son considerados contendría 2 dobles enlaces y solo 8
GRUPO 1 CH2 carbonos
grupos alquenilos ALQUENILO
2 CH
3 4 5 6 7 8
CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

Algunos grupos alquenilos son llamados CH CH2

a través de sus nombres comunes. Entre VINIL
CH
CH22
ellos destacamos:

CH2 CH CH2
ALIL
CH2
CH2

1.- Se delimita al grupo y se escoge

la cadena mas larga que contenga al
Es posible nombrar a los grupos doble enlace. El carbono 1 será el
alquenilos aplicando las reglas CH2 CH CH CH3
que esta unido a la cadena principal
IUPAC 1 2 3 4
2.- Se localiza el doble enlace y se
nombra acuerdo al tamaño de la CH2 CH CH CH3
cadena, raíz, al final de esta se
1 2 3 4
coloca el sufijo enil
2- butenil
en: por el doble enlace
il: terminación de los grupos
Cuando se escribe el nombre Terminación
sustituyente Doble de los
del compuesto, al sustituyente Ubicación
enlace sustituyente
complejo se le asigna su del doble
Raíz
localizador y el nombre del se enlace
coloca entre paréntesis.
Tomando en cuenta que la …(2- butenil)…
primera letra es parte del
nombre.
 EJEMPLOS de alquenos con grupos alquenilicos
A continuación se presentan algunos alquenos con grupos sustituyentes alquenilicos.

VINIL O Para nombrar a este compuesto se

ETENIL escogió la cadena principal y se delimitó, la
cadena fue escogida tomando como base
CH CH2 que contenga el mayor números de dobles
enlaces y de carbonos. Los grupos
1 3 5 7 9
alrededor son grupos sustituyentes. En el
CH2 CH CH CH CH CH2 CH CH CH CH3 caso del sustituyente alquenilico este
2 4 6 8 10 puede tener dos nombre lo que es un
CH3 METIL factor determinante al momento de ordenar
alfabéticamente los sustituyentes
6 - metil – 7 – vinil - 1,3,8 - decatrieno

Si se nombra al sustituyente alquenilico como etenil el nombre

que se obtiene para el compuesto es

7–etenil–6–metil–1,3,8–decatrieno

Nótese que a este sustituyente alquenilo en específico no se le

ubica el doble enlace, debido a que solo posee una posibilidad
de ubicación, por tanto es obviado CH2

2 - propenil

CH2 CH CH2
2 4 6 8 10 12
CH3 CH CH CH CH2 CH CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 3 5 7 9 11 13
CH3 CH CH CH3 1 - propenil
Metil

4–metil–9-(1-propenil)–6-(2-propenil)–4,7–tridecadieno

Algunos compuestos (alcanos y alquenos) pueden presentar sustituyentes cíclicos con

dobles enlaces. Cuando eso sucede se aplican las normativas ya vistas.
Metil

CH3
2 4 6 7 8
CH3 CH CH CH CH CH2 CH CH3
1 3 5
CH3 7–(2–ciclopentenil)–2,5–dimetil–3–octeno

Metil 2 - Ciclopentenil
 Estos ejercicios están esperando por ti…. Anímate no
los dejes para después…

A.- Nombra los compuestos aplicando las reglas IUPAC.

CH CH2
a.-
CH3 CH2 CH C CH2 CH CH2 CH CH CH3 R:
___________________________________________
CH2 CH3 ___________________________________________

CH3 CH2 CH2 CH CH2

b.-
R:
CH2 CH CH CH CH C CH2 CH2 CH2 CH3 ___________________________________________
___________________________________________
CH2 CH CH2

c.-
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH2
R:
___________________________________________
CH2 CH CH2
___________________________________________

CH3

CH CH2
d.- R:
___________________________________________
CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH CH
___________________________________________

CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH2
e.- CH3
CH3 R:
___________________________________________
H3C CH3
___________________________________________
H3C CH2

CH3
CH3 H2C

CH3
 ALQUINOS y
Cicloalquinos
Un fuerte enlace familiar

Los alquinos son hidrocarburos

Tienen por fórmula
insaturados que presentan al menos un
general CnH2n - 2
triple enlace carbono - carbono

(R-CΞC-R) CnH2n-2
Para la nomenclatura de los alquinos se
siguen las mismas reglas que para los
alqueno. En este caso es sustituida la Nomenclatura
terminación “eno” por la teminacion “ino”

El alquino mas representativo de todos es el

HCΞCH ETINO también llamado ACETILENO

Etino o Acetileno

Para nombrar a los ciclos alquinos, los

diinos y triinos se mantienen las normativas
descritas con anterioridad para los alquenos

7 CH3
H3C CH3
6 H3C CH3
HC 2 HC CH
5 4 6
1 1 3 5 7
4 3 2 CH3 2 4 6
3 5
H3C CH3 7
CH3
1 CH3 CH3
CH3
5–etil-5,6–dimetil–3 –heptino 4–ter-butil–3,5–dimetilheptino 3–etil–1,6–heptadiino

H3C
3 4
2 H3C
4 5
3
3,5–dimetilciclohexino 5–metil–1,3–ciclopentadiino
5
H3C 1 2
1
6
Ya para finalizar este módulo.. Tomate un tiempo y
continua estos ejercicios...

A.- Nombra los alquinos aplicando las reglas IUPAC.

a.-
b.- CH3

H3C CH3 HC

CH3
CH3
CH3

CH3
CH3
c.- d.-

H3C
CH3
H3C
HC
H3C
CH3

CH

B.- Escribe el nombre de los siguientes alquinos

e.- 3-propil-1,5-heptadiino f.- 10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino

ALQUINOS EN LA VIDA DIARIA. Un enfoque CTS

Un alquino muy ardiente.

El etino también conocido como acetileno es uno de los principales hidrocarburos

de los alquinos Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro …Claro
depende de a quien se lo preguntes.

Se emplea en el soplete oxiacetilénico, con el que puede alcanzarse

una temperatura de 3000 °C. por lo cual se emplea extensamente
para soldar y cortar láminas de acero como las placas de blindaje,
de un espesar de hasta de 23cm

El grupo alquino también lo podemos encontrar presenten algunos fármacos citostáticos.

Si…. Fármacos empleados en el

tratamiento de distintos tipo de cáncer.

También se usa en la preparación de numerosos

compuestos, como acetaldehído, etanol, ácido acético,
isopropeno, caucho artificial, etc. Merece especial
mención su uso en la industria de los materiales
plásticos.
En la industria química los
alquinos son importantes
productos de partida por
ejemplo en la síntesis de
plásticos PVC