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Universidad Rafael Landívar Guatemala, 18 de septiembre de 2019

Facultad de Ingeniería
Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica II, sección 04
Catedrático: Inga. Margarita Ríos
Auxiliar: Estephany Mendoza

Roger Brandon Contreras Cuca Carnet: 1255815

PRACTICA NO. 3
(PARTE B)
P- NITROACETANILIDA

ÍNDICE

1 Abstract ...................................................................................................................................... 2
2 Resultados ................................................................................................................................. 2
3 Discusión de resultados .......................................................................................................... 3
4 Conclusiones ............................................................................................................................. 8
5 Bibliografía ................................................................................................................................. 8
6 Apéndice .................................................................................................................................... 8
6.1 Diagrama de equipo ......................................................................................................... 8
6.3 Datos originales ..................................................................................................................... 9
6.4 DATOS CALCULADOS ...................................................................................................... 10
6.5 Muestra de cálculos............................................................................................................. 10
6.6 Análisis de error ................................................................................................................... 11
6.7 Cambios en el procedimiento ............................................................................................ 12
1 ABSTRACT
La práctica de laboratorio titulada “Síntesis de la p-nitroacetanilida” consto de dos
procedimiento: El primero fue sintetizar p-nitroacetanilida a partir de acetanilina. Para lo
cual se utilizó acetanilina sintetizada en la práctica anterior de laboratorio. Lo primero que
se realizó fue disolver la acetanilida en ácido acético, aplicando un aumento de
temperatura al sistema. Posterior a ello enfrío la mezcla y se le agregó ácido sulfúrico
concentrado (previamente enfriado).
Por aparte se realizó una mezcla nitrante que consistía en ácido nítrico y ácido sulfúrico,
dicha mezcla se enfrío y se le agrego a la mezcla de reacción. Dicha mezcla se dejo que
elevara su temperatura a temperatura ambiente y se colocó en un baño con hielo y agua.
Posterior a ello se obtuvieron los cristales por medio de filtración al vacío por succión, los
cristales obtenidos se lavaron con agua fría, y una segunda vez con fosfato ácido disódico
y se volvieron a filtrar. La segunda parte consistió en determinar el punto de fusión
mediante el método del tubo de Thiele de la p-nitroacetanilida cristalina obtenida.

De los resultados obtenidos Se determinó que el peso obtenido durante el proceso de


cristalización de la p-nitroacetanilina fue de 2.0 g ± 0.070g. El rendimiento y el error
porcentual fue de 85.82% ± 2.33% y 14.17%± 0.97% respectivamente, respecto del dato
teórico: 2.33g Se obtuvo que la temperatura de fusión de la p-nitroacetanildia fue de 211 ±
0.5°C - 213 ± 0.5°C con lo que se puede determinar que si se comparan los rangos con
los valores teóricos de la práctica los cuales son de 212-215°C no se encuentra tan
alejado.

2 RESULTADOS

Tabla1. Resultados de la p-nitroacetanilida cristalizada.


Dato Valor Incertidumbre
Masa obtenida de los 2. g ± 0.05 ± 0.07071 g
cristales de p-
nitroacetanilida
Masa teórica de p- 2.33 g
nitroacetanilida
Porcentaje de 85.83% ±2.33%
Rendimiento de la
cristalización de la p-
nitroacetanilida
Error porcentual en la 14.16% ±0.97%
cristalización la p-
nitroacetanilida

Fuente: propia
Tabla 2. Porcentajes de error de los puntos de fusión calculados

SUSTANCIA TEMPERATURA (ºC) (Valor teórico 212-215 de la p-nitroacetanilida ºC)


P- 211 ± 0.5°C - 213 ± 0.5°C
nitroacetanilida
Fuente: propia

Tabla 3. Observaciones de la práctica


Proceso Observación
Estado inicial de los La acetanilida utilizada era un sólido cristalino de color beige- pardo. Los otros
reactivos reactivos utilizados: ácido nítrico, ácido sulfúrico, fosfato ácido disódico, el
ácido acético glacial eran sustancias líquidas e incoloras.
Preparación de la mezcla Cuando se añadió el ácido acético a la acetanilida, esta última no se disolvió
acetanilida-ácido acético por completo. Después de calentar la mezcla se observó una mezcla
glacial homogénea líquida de color rojo-café.
Adición de ácido sulfúrico Al enfriar el ácido sulfúrico no se observo cambio alguno. Luego cuando este
concentrado a acetanilida se agregó a la mezcla reactante fría, tampoco se observo cambio alguno, solo
un aumento se temperatura evidenciado con el uso del termómetro.
Formación de mezcla Al agregar el ácido sulfúrico concentrado al ácido nítrico concentrado de a
nitrante pocos, no se observó ningún cambio por lo que se formó una mezcla
homogénea incolora.
Adición de mezcla Al añadir la mezcla nitrante a la acetanilida fue posible observar como la
nitrante a acetanilida solución homogénea formada había adquirido otra coloración, rojo-naranja.
Por medio de un termómetro, se pudo observar como luego después de cada
adición la temperatura de la mezcla aumentaba.
Adición de agua fría a la Al agregar el agua fría a la mezcla de reacción, se observó inmediatamente la
mezcla de reacción formación de cristales. Luego de filtrar, fue posible observar en el papel filtro
los cristales de color amarillo.
Adición de fosfato ácido Cuando se agregó el fosfato ácido disódico a los cristales, se volvió una
disódico 15% a cristales y mezcla pastosa. Al filtrar al vacío se observó nuevamente los cristales y luego
lavado de los mismos con de lavarlos con agua fría no se observó ningún cambio.
agua fría
Finalmente tras la purificación, los cristales se secaron en una desecadora
Secado de cristales.
junto a otras muestras por una semana.
Determinación de rangos Al calentar el tubo de Thiele las muestras que se encontraban en el capilar se
de fusión. fusionaron, es decir, pasaron de estado sólido a líquido.

3 DISCUSIÓN DE RESULTADOS

A continuación se explican detalladamente los objetivos, las técnicas, procesos y


resultados obtenidos de la práctica de laboratorio, para observaciones de lo sucedido en
la práctica dirigirse a la tabla No. 3.
Determinar la cantidad en gramos de p-nitroacetanilida cristalina obtenido y
calcular el porcentaje de rendimiento y error de la recristalización del mismo.

Para poder alcanzar dicho objetivo, se realizó una reacción que consistió en la nitración
de la acetanilida. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación que las
anilinas, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a
participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos
básicas.
La acetanilida es un sólido, cristalino en laminitas, no polar. La acetanilida tiene un anillo
bencénico grande y no-polar que conforma la mayor parte de su cuerpo, unido a un grupo
polar grande. Por lo tanto, debería disolverse tanto en solventes polares como no polares.
A pesar de ello, no se disuelve demasiado bien en ninguno de los dos. Resiste la
disolución en agua porque el cuerpo grande y no polar es atraído por otros anillos
bencénicos en lugar de hacerlo por las moléculas de agua, a pesar de ello, es posible que
esta se disuelva en otros solventes polares orgánicos, como el etanol y otros.
Los cristales de la acetanilida fueron disueltos en el solvente, ácido acético glacial, por
calentamiento. El ácido acético es utilizado porque es un solvente polar, capaz de disolver
la acetanilida; además de ello, el ion acetato es un nucleofilo pobre, así que no es posible
que se lleve a cabo una reacción de sustitución electrofílica.
La temperatura de la reacción se elevó, esto debido a que cuando se aumenta la
temperatura de una muestra se le imparte energía cinética a sus moléculas, por lo que las
moléculas del soluto entran en contacto con las del solvente mucho más rápido. La
solución obtenida era una mezcla homogénea de color café.
Luego la solución fue enfriada a una temperatura aproximada de 20°C y se le agregó se
le agrega ácido sulfúrico concentrado (enfriado previamente a 10°C.), aún en frío, la
temperatura alcanzó los 30°C, es por ello que el ácido fue agregado en pequeñas
porciones, agitando después de cada adición. Posteriormente se enfría esta mezcla a
10°C. El ácido sulfúrico fue agregado como catalizador de la reacción posterior.
Es necesario mantener la temperatura baja, ya que la nitración de la acetanilida es una
reacción exotérmica, la temperatura fue cuidadosamente controlada y fue importante
agregar los reactivos de forma lenta y con agitación constante para evitar que la
temperatura aumente bruscamente.

Por aparte se realizó una mezcla de ácido nítrico concentrado con ácido sulfúrico y luego
se enfrió esta mezcla nitrante a 10°C.
Se agregó en pequeñas porciones la mezcla nitrante, agitando luego de cada adición,
manteniendo la temperatura entre 10 y 20°C.
Durante la preparación de la mezcla nitrante se lleva a cabo la producción del electrófilo
que participará en la reacción de nitración. Para la nitración el electrófilo es el ion nitronio.
Al poner en contacto el ácido nítrico con el ácido sulfúrico, el ion hidrónio proveniente del
ácido sulfúrico protona al oxígeno del enlace –OH del ácido nítrico. La molécula protonada
de ácido nítrico, contiene otros dos átomos de oxígeno enlazados directamente con el
átomo de nitrógeno. Estos oxígenos tienen pares de electrones libres, con los cuales
pueden formar enlaces dobles con el átomo de nitrógeno, debido a esto la molécula
protonada de ácido nítrico pierde una molécula de agua por la resonancia que se crea
entre los oxígenos unidos al nitrógeno, dando lugar al ion nitronio, el cual es muy reactivo
y un electrófilo muy poderoso. Esta mezcla nitrante también fue enfriada a 10°C.
Para prevenir una dinitración de la acetanilida, la mezcla nitrante fue añadida en
pequeñas porciones a la solución de acetanilida (y no a la inversa), para de esta forma,
mantener la concentración del ion nitronio al mínimo.
De igual forma, como ya se mencionó previamente, la adición de ácido nítrico es
exotérmica, por lo tanto, la mezcla podría calentarse demasiado excediendo el rango de
temperatura adecuado para la nitración, para evitar esto, es que la adición se realizó
lentamente.
Después de que toda la mezcla nitrante fue agregada, la mezcla de reacción es permitida
de calentarse, lentamente a temperatura ambiente (25-30°C).
La reacción que se llevó a cabo entre la acetanilina y el ion nitrónio es de sustitución
electrofílica aromática, posterior a la formación del electrófilo, este se une al anillo para
dar lugar a la formación del complejo sigma; Cualquier base (:B) que haya en la mezcla
reacción (por ejemplo H2O, HSO4-) puede sacar al protón en el segundo paso de la
reacción de sustitución aromática.
La adición del electrófilo al anillo aromático nucleofílico, es el paso lento de una reacción
de sustitución electrofílica aromática, para formar un carbocatión intermediario (complejo
sigma). Los sustituyentes que donan electrones al anillo de benceno estabilizan tanto al
carbocatión intermediario (ion arenio) como al estado de transición que lleva a su
formación y con ello aumentan la rapidez de la sustitución electrofílica aromática; así de
esta forma el grupo –NHCOCH3 es un sustituyente activador.
El sustituyente –NHCOCH3, es un sustituyente moderadamente activador esto debido a
que dona electrones al anillo por resonancia y al mismo tiempo retira electrones del anillo
por efecto inductivo. Este sustituyente presenta un comportamiento menos efectivo para
donar electrones al anillo por resonancia porque, los activadores moderados pueden
donar electrones por resonancia en dos direcciones competitivas: al anillo y hacia afuera
del anillo. El hecho de que este sustituyente aumenta la reactividad del anillo de benceno
indica que, a pesar de su menor donación electrónica por resonancia al anillo, en total
dona electrones por resonancia con más fuerza que con la que retira electrones por efecto
inductivo.
Durante esta reacción de nitración de la acetanilida, se obtuvo como producto principal la
p-nitroacetanilida junto con una pequeña cantidad de o-nitroacetanilida. Los grupos amino
acetilados, dirigen, por tanto, a las posiciones para y orto, ya que son grupos activadores.
Durante esta reacción se obtuvo preferentemente el isómero para, debido a que el grupo
–NHCOCH3 es bastante voluminoso, lo cual crea un impedimento estérico que reduce la
entrada del grupo nitro en la posición –orto

El proceso de tratamiento consistió en la eliminación de los ácidos y la cristalización del


producto. Es por ello, que todo traza de acido debe ser removida porque los iones
hidrógeno catalizan la hidrólisis de la amina, a p-nitroanilina o su catión protonado.
El p-nitroacetanilida tiene un carácter polar, el cual es otorgado por el grupo amino
acetilado y por el grupo nitro, los cuales tienen la capacidad de formar puentes de
hidrógeno con una molécula de agua; además tiene un anillo bencénico grande y no-polar
que conforma la mayor parte de su cuerpo. Por lo tanto, debería disolverse tanto en
solventes polares como no polares. A pesar de ello, no se disuelve demasiado bien en
ninguno de los dos. Resiste la disolución en agua porque el cuerpo grande y no polar es
atraído por otros anillos bencénicos en lugar de hacerlo por las moléculas de agua fría,
esto debido a que su solubilidad en agua decrece con la disminución de temperatura. La
mayor parte del ácido se eliminó mediante el vertido de la mezcla de reacción sobre hielo
y agua, a continuación, se filtró el precipitado amarillo de p-nitroacetanilida.
La p-nitroacetanilida que se formo se unió y se cristalizó dejando la mayor cantidad de
impurezas por un lado, es por ello que la cristalización es un proceso selectivo, porque las
moléculas se empaquetan escogiendo aquellas del mismo tipo, tamaño y forma.
Las últimas trazas de ácido acético son removidas mediante una reacción de
neutralización. Debido a que los ácidos pueden catalizar la hidrólisis del grupo protector
de las aminas y de esta forma eliminarlo; el agente para la neutralización utilizado es el
fosfato ácido disódico. Este reactivo reacciona con ácidos para formar fosfato diácido
sódico. El resultado es una solución buffer con un pH cerca al neutro. El producto
obtenido se volvió a filtrar. Luego dichos cristales se lavaron con agua fría, esto para
evitar que se solubilizaran los cristales y para eliminar cualquier resto de impurezas
(sustancias orgánicas). El producto era de color amarillo claro. Un amarillo fuerte a
amarillo-naranja de color del producto, hubiera indicado la presencia de p-nitroanilina
proveniente de una reacción de hidrólisis.

Los cristales fueron colectados por filtración al vació nuevamente. Después los cristales
fueron secados en un desecador estos datos se pueden ver en la tabla No. 1

Al interpretar el rendimiento, es posible notar que este se vio afectado respecto del dato
teórico: 2.33 g, pues se obtuvo una menor cantidad de p-nitroacetanilida que la calculada
teóricamente. La causa principal que se propone es la cristalización de un producto no
puro. Esto se debe a que no realizo una previa destilación de la anilina, la cual fue
empleada para la síntesis de la acetanilida utilizada para esta práctica, para eliminar
cualquier impureza presente. La acetanilida empleada presentaba una coloración beige-
rojizo, por lo que la cantidad utilizada de anilina no contenía la contenía al 100%, sino que
solo una parte de ella correspondía a dicho reactivo, por lo no se iba a obtener
experimentalmente la cantidad teórica de los gramos.
Otro factor que evidencia el error durante la técnica fue que no se utilizo ácido acético
glacial para disolver los cristales de acetanilida. El ácido acético glacial es ácido acético
anhidro, es decir, sin presencia de agua, este se utiliza para evitar la hidrólisis del grupo
protector del grupo amino, es por ello que el color del p-nitroacetanilida sintetizada no era
exactamente de un amarillo claro.
Otro factor fue el tamaño de los cristales, ya que de acuerdo con Pavia (1976) una
cristalización rápida (como la que se llevó a cabo durante esta práctica favorece la
cantidad de cristales pequeños, los cuales atrapan todas las impurezas presentes en la
superficie de la masa, y debido a esto, es probable que no haya cristalizado toda la
cantidad de p-nitroacetanilida presente. El tamaño de los cristales que se preferible
obtener es medianos debido a que así tendrán menor cantidad de impurezas; si los
cristales son muy grandes las impurezas quedan atrapadas dentro de las redes
cristalinas.
Otra causa que se propone es una recuperación reducida del compuesto. Esto puede
encontrar explicación en posibles derrames o una transferencia incompleta durante las
tres filtraciones al vacío que se realizaron; de igual forma es posible que el lavado del
filtrado no se haya realizado adecuadamente y de esta forma hayan quedado residuos en
el matraz durante la filtración por succión.

Determinar el punto de fusión del sólido cristalino (p-nitrop-nitroacetanilida)


Para poder llevar a cabo el objetivo planteado, fue indispensable utilizar el método de
Thiele para determinar el punto de fusión, ya que de acuerdo con Pavia (1976) dicho
método dicho tubo es de vidrio designado para contener un aceite caliente, regularmente
se trata de aceite mineral o aceite de silicona, y un termómetro, en el cual se adjunta el
tubo capilar que contiene la muestra. La particularidad del tubo de Thiele, es que dado su
forma, permite la formación de corrientes de convección cuando el aceite es calentado;
dichas corrientes mantienen la distribución uniforme de la temperatura del aceite en el
tubo; de igual forma el brazo lateral del tubo de Thiele permite la generación de dichas
corrientes de convección y así, transferir el calor desde la llama al aceite; Otra
particularidad es que el tubo de Thiele está formado por vidrio neutro, ya que otros vidrios
alcalinos pueden alterar el punto de fusión de las sustancias que se estén evaluando.
Para dicho método, fue necesario escoger un líquido cuyo punto de ebullición sea alto,
para de esta forma poder resistir temperaturas altas y de esta forma permita calcular el
punto de fusión de las sustancias. Durante la presente práctica se utilizó la glicerina, cuyo
punto de ebullición fue de 290°C.
Cuando se calentó el tubo de Thiele mediante el uso del mechero Bunsen el calor
aplicado fue distribuido de forma equitativa, permitiendo así las mencionadas corrientes
de convección.
Tuvo lugar un cambio de estado de sólido a líquido, ya que de acuerdo con Galagovsky
(s.f.) tiene lugar un desorden del sistema, puesto que al aumentar la energía térmica de
dicho sistema, se incrementan las amplitudes vibratorias de las partículas y en
consecuencia esto se exteriorizará como un aumento en la temperatura del sistema.
Luego, dada dicha amplitud vibratoria, el cristal empiezo a deformarse, esto porque las
partículas van adquiriendo mayor energía cinética, lo que genera la fusión del cristal.
Para determinar el rango de fusión fue necesario anotar la temperatura en la que el sólido
empezó a formar gotas en las paredes del tubo capilar y la temperatura a la cual la
sustancia estaba completamente fundida.
El rango de fusión obtenido de la p-nitroacetanilida cristalina, se obtuvo y se muestra en la
tabla 2.

De acuerdo con Pavia (1976) el punto de fusión puede indicar la pureza de una sustancia
en dos maneras: mientras más puro es el material, mayor será el punto de fusión; y
mientras menor sea el rango de punto de fusión (0.5°C-1°C), más puro será el material.
Dichas aseveraciones no concuerdan con lo demostrado experimentalmente, puesto que
los rangos de fusión se encuentran separados (3°C ± 0.07) , además de que son valores
menores al valor teórico del punto de fusión de la p-nitroacetanilida.
Al interpretar, es posible notar que se vio afectado respecto a los datos teóricos, esto
encuentra su explicación en una purificación mala de la p-nitroacetanilida, por lo que las
impurezas presentes, tales como impurezas solubles (la impureza debe actuar como
soluto) en la fase fundida del sólido cristalino, como sustancias orgánicas que se
encuentran en pequeñas proporciones, afectaron su punto de fusión, ya que según Pavia
(1976) el punto de fusión es utilizado para establecer la pureza de un compuesto. De
acuerdo con lo anterior, si en un sistema funde un sólido puro, este se convierte en un
líquido puro; pero si se encuentra dentro del sistema una impureza, la cual se disolverá en
la fase líquida fundida, la presión de valor del líquido presenta una disminución en sus
valores anteriores para cada temperatura. Entonces una impureza soluble en la fase
fundida de la muestra hace descender el punto de fusión de una sustancia pura.
Entre las posibles impurezas pueden encontrarse los siguientes subproductos generados
durante la reacción de nitración pudieron afectar la determinación del punto de fusión:
-p-nitroanilina: Este se pudo dar por la presencia de ácido cuando se filtra el precipitado
amarillo de p-nitroacetanilida. Las últimas trazas de ácido acético tienen que ser
removidas mediante una reacción de neutralización. Debido a que los ácidos pueden
catalizar la hidrólisis de las acetanilidas, y de esta forma eliminar el grupo protector para
formar dejar el grupo –NH2.
- o-nitroacetanilida: Durante la reacción de nitración de la acetanilida, el producto principal
obtenido es la p-nitroacetanilida (95%) y una pequeña cantidad de o-nitroacetanilida.
- Dinitroacetanilida: Una dinitración de la acetanilida pudo llevarse a acabo si la mezcla
nitrante no fue agregada en pequeñas porciones a la mezcla de reacción (solución de
acetanilida) pues no se mantuvo la concentración del ion nitrónio al mínimo.

La p-nitroacetanilida tiene un carácter polar, el cual es otorgado por el grupo amino


acetilado y por el grupo nitro, los cuales tienen la capacidad de formar puentes de
hidrógeno con una molécula de agua; además tiene un anillo bencénico grande y no-polar
que conforma la mayor parte de su cuerpo. Por lo tanto, debería disolverse tanto en
solventes polares como no polares. A pesar de ello, no se disuelve demasiado bien en
ninguno de los dos. Resiste la disolución en agua porque el cuerpo grande y no polar es
atraído por otros anillos bencénicos en lugar de hacerlo por las moléculas de agua.
Se vierte la mezcla en agua y hielo, porque cuando decrece la temperatura, disminuye la
solubilidad de la p-nitroacetanilida y se favorece la cristalización; en cambio, si se
realizara solamente sobre agua es probable que parte del producto se solubilizara.

4 CONCLUSIONES
1) Se determinó que el peso obtenido durante el proceso de cristalización de la p-
nitroacetanilina fue de 2.0 g ± 0.070g. El rendimiento y el error porcentual fue de
85.82% ± 2.33% y 14.17%± 0.97% respectivamente, respecto del dato teórico:
2.33g
2) Se terminó que la temperatura en rango para la fusión de la p-nitroacetanildia 211
± 0.5°C - 213 ± 0.5°C lo cual indica que esta no esta tan alejada del valor teorico el
cual es de 212-215°C

5 BIBLIOGRAFÍA

1) Galagovsky, Lydia “ Fundamentos Teóricos y prácticos para laboratorio”, Editorial


Universitaria Buenos AIRES, Argentina, s.f (Pág. 212-226).
2) Meilich, H., Nechamkin, H., Sharefkin, J. y Hademenos, G. (2001) Química
Orgánica. 3ª edición. Colombia. Mc Graw Hill Educación.(Pág. 350-400)
3) McMurry, J. (2012) Química Orgánica. (8ª Ed.); Mexico; Editorial Cengage
Learning. (pág. 500-527)
4) Pavia, D. (1976) Organic Laboratory Techniques (3ª Ed.); Washington; Editorial
Comstock.. (pág. 324-376)

6 APÉNDICE

6.1 DIAGRAMA DE EQUIPO


(no aplica)
6.2 MECANISMO DE REACCIONES
Nitración
de la
acetanilid
a

6.3 DATOS ORIGINALES


Tabla 4. Volúmenes de sustancias utilizadas.

Reactivo Volumen
Ácido acético 2.5 + 0.5 mL
Ácido sulfúrico Concentrado 2.5 + 0.5 mL
Ácido nítrico 1 + 0.5 mL
Ácido sulfúrico concentrado 1.25 + 0.5 mL
Agua destilada 25 + 0.5 mL
Fosfato ácido disódico al 15% 25 + 0.5 mL
Agua destilada 7.5 + 0.5 mL
Agua destilada 12.5 + 0.5 mL
Fuente: propia

Tabla 5. Masas de los instrumentos, materiales y reactivos utilizados

Reactivo/instrumento Masa (g)


Reloj de Vidrio 30.6 ± 0.05
Reloj de vidrio con p-nitroacetanilida 32.35 ± 0.05
Bolsa de secado con papel filtro 2.1 ± 0.05
Papel filtro 0.3 ± 0.05
Bolsa de secado con papel filtro y 4.1 ± 0.05
cristales de p-nitroacetanilida
Fuente: propia
Tabla 6.Temperatura de punto de fusión.

SUSTANCIA TEMPERATURA (ºC) (Valor teórico 212-215 de la p-nitroacetanilida ºC)


P- 211 ± 0.5°C - 213 ± 0.5°C
nitroacetanilida

6.4 DATOS CALCULADOS

Tabla 7. Datos de la p-nitroacetanilida


Dato Valor Incertidumbre
Masa obtenida de los 2.0 g ± 0.05 ± 0.07071 g
cristales de p-
nitroacetanilida
Masa teórica de p- 2.33 g
nitroacetanilida
Porcentaje de 85.83% ±2.33%
Rendimiento de la
cristalización de la p-
nitroacetanilida
Error porcentual en la 14.16% ±0.97%
cristalización la p-
nitroacetanilida

Fuente: propia

6.5 MUESTRA DE CÁLCULOS


Tabla 8. Muestras de los cálculos realizados
CALCULO FORMULA DESCRIPCIÓN EJEMPLO

Donde: x =masa 1, y = el
Resta X-y=z masa 2 4.1 g – 2.1 g = 2.0 g
Donde: x = El dato y Z= ºC (197 + 203)ºC
= 200 ºC
Punto medio (X1 + X2) / 2 = Z 2

Error porcentual %error


| Vm  Vr | |𝟐𝟏𝟔 − 𝟐𝟎𝟎|
%error  *100% = ∗ 𝟏𝟎𝟎%
𝟐𝟏𝟔
Vr =7.41%
Donde Vm es el valor medido y Vr es el valor real o
teórico

Porcentaje de 𝑨 X=
𝑿= ∗ 𝟏𝟎𝟎 𝟐. 𝟎𝒈
rendimiento de la 𝑩 𝑿= ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟖𝟓%
técnica X es el resultado, A es el producto recuperado y B el 𝟐. 𝟑𝟑𝒈
total del producto original.
Incerteza de un Medición en la balanza
instrumento 𝒂
𝑰=
𝟐 𝟎. 𝟏 𝒈
𝑰= = 𝟎. 𝟎𝟓 𝒈
𝟐
Donde 𝑰 es la incerteza del instrumento y 𝒂 es la
medida más pequeña de la escala que puede
determinar el instrumento.

Tabla 9. Determinación de masa teórica de p-nitroacetanilida por estequiometria


𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
Acetanilida + ácido nítrico → P-nitroacetanilida + agua
135.16 g/mol 63.02 g/mol 180.16 g/mol 18.02 g/mol

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒏𝒊 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒑 − 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐𝑨 𝟏𝟖𝟎. 𝟏𝟔 𝒈 𝒅𝒆 𝒑 − 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐𝑨


𝟏. 𝟕𝟓 𝒈 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒅𝒂 ∗ ∗ ∗
𝟏𝟑𝟓. 𝟏𝟔 𝒈 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒏𝒊. 𝟏𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒑 − 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐𝑨
= 𝟐. 𝟑𝟑𝒈 𝒅𝒆 𝒑 − 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒅𝒂
𝟏. 𝟓𝟏 𝒈 𝒅𝒆 𝑯𝑵𝑶𝟑 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑯𝑵𝑶𝟑 𝟒𝟔 𝒈 𝒅𝒆 𝑵𝑶− 𝟐 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑵𝑶− 𝟐
𝟏 𝒎𝒍 𝒅𝒆 𝑯𝑵𝑶𝟑 ∗ ∗ ∗ ∗
𝟏 𝒎𝒍 𝒅𝒆 𝑯𝑵𝑶𝟑. 𝟔𝟑. 𝟎𝟐 𝒈 𝒅𝒆 𝑯𝑵𝑶𝟑 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑯𝑵𝑶𝟑 𝟒𝟔 𝒈 𝒅𝒆 𝑵𝑶− 𝟐
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒑 − 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐𝑨𝒄𝒆 𝟏𝟖𝟎. 𝟏𝟔 𝒈 𝒅𝒆 𝒑 − 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐𝑨
∗ ∗ = 𝟒. 𝟑𝒈 𝒅𝒆 𝒑 − 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒅𝒂
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑵𝑶−
𝟐 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒑 − 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒐𝑨
Reactivo limitante= ácido nítrico

6.6 ANÁLISIS DE ERROR


Tabla 10. Análisis de error
Nombre Fórmula Ejemplo
Propagación
de error de 0.5 0.5
∆𝑥 ∆𝑦 𝑥 − 𝑦 = 4.1 − 2.1 ± √(5.2)2 + (2.3)2 = 2.0 g ±
la resta 𝑥 − 𝑦 = (𝑥 − 𝑦) ± (𝑥 − 𝑦)√( )2 + ( )2
𝑥 𝑦 0.0707

Donde 𝑥 y 𝑦 son los datos y ∆𝑥 y ∆𝑦 son


las incertidumbres de tales datos.
División Rendimiento para la p-nitroacetanilida
𝐴 𝐴 𝑎 2 𝑏 2

± ∗( ( ) +( ) ) 2.0𝑔 0.070 2 0 2
𝐵 𝐵 𝐴 𝐵 ± ∗ (√( ) + ( ) ) = ±0.85g
2.33 𝑔 2.4 3
Donde 𝑥 y 𝑦 son los datos y ∆𝑥 y ∆𝑦 son
las incertidumbres de tales datos.

6.7 CAMBIOS EN EL PROCEDIMIENTO


-Se utilizó ácido acético en lugar de ácido acético glacial