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adquieren un nivel de energia equivalente, cambiando de

forma y de orientacion en el espacio tridimensional (ver


video) formando 4 orbitales hibridos sp3 , estos enlaces se
solapan alrededor del nucleo formando un angulo de 109.5°.
Ejem:

Enlaces entre 2 atomos de carbono : enlace sigma


formado por hibridos sp3 de ambos carbonos
(Observe que cada carbono cuenta con 4 enlaces sencillos)
HIBRIDACION SP2 :

¿QUE ES QUIMICA ORGANICA?


Se conoce como la química del CARBONO.
Porque su elemento principal es el carbono

EL ATOMO DE CARBONO

CARACTERISTICAS.
- En sus compuestos no
existe enlace Iónico.
- Todos los Enlaces son
covalentes. La excitación del Carbono logra la transferencia del
- Numero atómico = 6, Tiene 6 electron del obital 2s a uno 2p vacio, pero la cantidad de
protones, 6 electrones, masa energia es suficiente para que se unan solo, 2 orbitales p y 1
atómica=12, tiene 4 electrones de s formando los 3 hibridos sp2 quedando un electron en un
valencia: Tetravalente. orbital” p” denominado “puro” con nivel de energia mayor.
- Presenta 3 tipos de Hibridación: sp3, sp2, sp. Los orbitales Sp2 se solapan alrededor del nucleo del
carbono formando angulos de 120°,Tomando la forma
- Tiene la capacidad de formar hasta 3 enlaces covalentes
geometrica siguiente :
con otro carbono, largas cadenas abiertas y cerradas,
lineales o ramificadas

HIBRIDACION SP:
En esta la energia de excitación en el Carbono es suficiente
para transferir el electron de un orbital 2s a un orbital 2p
vacio pero solo alcanza a mezclar 2 orbitales 1 s y 1 p
En este tipo de hibridacion un electron del orbital 2S del tomando niveles de energia equivalentes, y cambiando su
Carbono en su estado no excitado o basal, es transferido a forma a hibridos sp. Cuando se unen alrededor del nucleo lo
un orbital p vacio y simultaneamente los 4 orbitales hacen formando un angulo de 180°, adquiriendo una forma
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

geometrica lineal, los electrones en los orbitales “p” quedan a) por el número de carbonos enlazados :
casi iguales y se ubican alrededor del nucleo como lo indica
Carbono primario: se une solo a
la figura. otro carbono;por lo general se hallan
C– C –C
* * en extremos de cadena
Carbono secundario: se une a dos
C –C– C carbonos; hallan en medio de las
* cadenas

C– C –C Carbono terciario: se halla unido a


tres carbonos
I
C
C
I Carbono cuaternario: Se halla
enlazado a cuatro carbonos
C – C*– C
I
C

Con base en lo anterior, los hidrógenos se clasifican en


primarios , secundarios y terciarios

TIPOS DE CARBONO
a) Numero de Carbonos enlazados:

Carbono primario: Esta enlazado a un solo carbono.


Carbono secundario: está unido a dos carbonos.
Carbono Terciario; a tres carbonos y
Carbono Cuaternario: a cuatro carbonos.

Ejemplo: Observe por los colores asignados e identifique


Union entre 2 atomos de Carbono con orbitales sp. los tipos de carbono presentes en la siguiente estructura:

ENLACES EN COMPUESTOS ORGANICOS.


Internos…
Covalentes.
Sigma=σ...
Pi= π...

Externos……. b) Por la naturaleza de los grupos enlazados.


Puentes de Hidrogeno. Quiral (Asimétrico) pues tiene 4 grupos distintos.

Fuerzas de Vander Waals. observe el

Aquiral (Simétrico) porque esta enlazado a 2 o más


grupos iguales.

CLASIFICACION DEL CARBONO COMO ATOMO


Ejercicio:
1. Determinar la cantidad de carbonos primarios,
secundarios … etc.
C- 1 = 5 C-2 = 3 C-3 = 1 C-4=1

Carbono Aquiral = 10 Carbonos Quirales = 0 D. Determinar la cantidad de carbonos


Primarios
2. Determinar la cantidad de carbonos: Secundarios
Terciarios
Cuaternarios
Quirales

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS


ORGANICOS

1. Según el tipo de cadena: Cíclica, aciclica.


A.
Total:8
Primarios: 4(1, 6,7,8) Secundarios: 2 (2,3)
Terciarios: 2 (4,5) Cuaternarios: 0
Quirales : 1 ( 4)
B.

2. Tipo de átomos en anillos: Carbocíclica,


Heterocíclica.

Identificando tenemos:

Cloranfenicol

Total: 11
1. Comportamiento:
Primarios: 3 Secundarios: 7
familias.
Ejem: Hidrocarburos, Amidas, Ácidos carboxílicos.
Terciarios: 1 Cuaternarios: 0

Quirales: 2

C. Determinar la cantidad de carbonos

Primarios 4 Secundarios 2
Terciarios 2 Cuaternarios 0
Quirales 1
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Hidrocarburos: Alifáticos – Aromáticos

Halogenados: Halocarburos.
Oxigenados: Alcoholes – fenoles.
Éteres - aldehídos.
Cetonas – Ácidos – esteres.

Nitrogenados: Aminas, Nitrilos

Con Oxígeno y nitrógeno:


Amidas – aminoácidos.

Con Azufre:

. Tioles.

. Tioeters

. Esteres sulfónicos.

De interes biologico:
- Carbohidratos.
- Aminoacidos.
- Proteinas
- Enzimas
- Lipidos
- Acidos nucleicos APLICACIONES:
Busca algunas aplicaciones médicas que estén Medicina, Genética
relacionadas con los conceptos estudiados hasta este Agropecuaria, Nutrición
momento. Síntesis, Investigación.
Industria, Análisis.

ORIGEN DE COMPUESTOS ORGANICOS

Naturales

Sinteticos
Radicales más comunes son:
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS Metilo - CH3 (Me)
ORGANICOS Etilo - C2H5 (Etilo)
Propilo - C3H7 (Pro)
Por naturaleza son covalentes, Butilo - C4H9 (but)
Tienen baja propiedades físicas,
Solubilidad condicionada,
Enlaces intermoleculares:
Puentes de Hidrogeno,
Fuerzas de Vander Waals.
Otras son: menos Densos que el agua,
actividad optica, volatilidad, cristales
moleculares.

Componentes de los compuestos organicos


C, H, O, N, F, Cl, Br, I, S, P Vinilo -CH = CH2
Alilo -CH2CH=CH2
Arilo -C6H5
¿Cuál es la estructura de los radicales?
n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec.butilo, ter-butilo, n-pentilo,
secpentilo, ter-pentilo, neopentilo.

SISTEMA DERIVADO
Este sistema considera que los elementos de una familia de
compuestos derivan del primer miembro de la serie al
sustituir los hidrógenos por cadenas carbonadas para
compuestos con numero bajo de carbonos.

Los ALCANOS se nombran como derivados del metano.


(CH4).
Los ALQUENOS, como derivados del Etileno.

NOMENCLATURA
Reglas para nombrar y escribir fórmulas de compuestos Los ALQUINOS del Acetileno.
orgánicos.
Los ALCOHOLES derivados del Metanol.

SISTEMAS DE NOMENCLATURA:

SISTEMA COMUN: Usa nombres específicos para nombrar


los compuestos.
METANO CH4 ETANO C2H6 SISTEMA IUPAC
PROPANO C3H8 BUTANO C4H10 Se aplica para compuestos con numero alto de atomos de
ALCOHOL ETILICO C2H5OH carbono.
SE APLICA A COMPUESTOS CON BAJO NUMERO DE
CARBONOS REGLAS
1. Se selecciona el compuesto base eligiendo la cadena
SUSTITUYENTES: carbonada mas larga y contínua que contenga el grupo
. Átomos o grupos de átomos unidos a una cadena principal. funcional.
. Pueden ser heteroatomos o pequeñas cadenas carbonadas 2. Numerar la cadena a partir del extremo mas cercano al
llamadas ramificaciones. grupo funcional.
3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabetico.
Ejemplos: Halógenos ( F, Cl , Br, I) , -OH, -NH2 4. Indicar con un numero la posicion que ocupa un
RADICALES: Que son moléculas incompletas con un sustituyente en la cadena.
hidrogeno menos. 5. Finalizar nombrando el compuesto base.
6. Si existen dos o mas sustituyentes iguales usar los Los esqueletos de los hidrocarburos se representan por
prefijos: di, tri, tetra… indicando antes sus posiciones. medio de líneas en la que cada segmento representa un
enlace
Ejemplos: Carbono-Carbono
CH3 – CH3
Hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3CH2CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH3 2-metilpentano CH3CH2CH2CH3
CH3 Identificar con nombre correspondiente a cada uno de los
siguientes compuestos.

3,4-dimetilpentano

CH3

CH3-C-CH2-CH3 2,2-dimetilbutano
CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-metilpentano

CH3

Cuando en una estructura existen varios grupos funcionales


o familias, siempre se seleccionará el compuesto base con la
cadena carbonada mas larga y continua que contenga el
grupo funciona.
3-metil-6(2.2-dimetil)butil undecano

También es un parámetro para saber cual es la familia


predominante en un compuesto complejo, por Ejm.

La Vitamina A, tiene radicales metilo, hidroxilo y dobles


enlaces como grupos funcionales, tienen menor prioridad los
radicales metilo osea R= CH3 y los dobles enlaces C=C, que
los alcoholes, la vitamina A se considera un Alcohol.

FORMULAS ESQUELETALES
TIPOS DE REACCIONES
ORGANICAS 3.

Adición: Incorporación de átomos (grupos) 4.


a una cadena.
CH2 = CH2 + Cl2 → ClH2C-CH2Cl
Dicloroetano. 5.

Eliminación: Separación de átomos (o grupos) de una


cadena. ¿Qué tipo de reacción ocurre en cada
H2CBr-BrCH2 →H2C=CH2 + Br2 trasformación???
Etileno
Sustitución: Cambio de átomos (o grupos) por otros. HOOCRNH2 en R-NH2 1.Reducción

CH3Br + OH- CH3OH + Br-



Glucosa en glucógeno 2.Adición
Etanol CH3OH en CH3Br 3.Oxidación
CH3-CHCH2CH3+ NaOH → CH3-CHCH2CH3 + NaBr
CH3CH2OH en CH3COOH 4.Isomerización
Br OH
alcohol secpropílico RCOR en RCHOHR 5.Polimerización
Galactosa C6H12O6 en 6.Sustitución
Oxidación: En esta se da la ganancia de oxígeno, por tanto
hay perdida de electrones y perdida de hidrogeno. glucosa C6H12O6

H2C=O (Ox) HCOOH C2H4 en C2H4F2 7.Eliminación


Ac. Fórmico.
Reducción: Ganancia de electrones, ganancia de
Hidrogeno, perdida de oxígeno.
H2C=CH2 + H2 CH3-CH3 Etano Video 1, 2, 3,
Polimerización: Unión de cientos (miles) de pequeñas https://youtu.be/uvMW_uRuJ2o
cadenas (monómeros). https://youtu.be/QWj0IL5XBFw
https://youtu.be/cjOuuZEP1j0
n(H2C=CH2) ─ (H2C-CH2)n─
Polietileno
Condensación: Unión de dos moléculas en una sola
cadena.

Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los


átomos de carbono que participan en las siguientes
moléculas:

1.

2.

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