QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es la parte de la ciencia química que estudia a los compuestos del carbono ,
excepto CO, CO2, H2CO3, carbonatos (𝐶𝑂32─ ), bicarbonatos (𝐻𝐶𝑂3─ ), cianuros (CN―), los cianatos
(CNO―), etc.

ELEMENTOS ORGANÓGENOS O PRINCIPALES: Se encuentran constituyendo hasta el 95% de los

organismos vivos. Son C, H, O y N.
ELEMENTOS SECUNDARIOS: Se encuentran en mínima proporción en los organismos vivos:
F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe, etc.

TEORÍA VITALISTA
Fue propuesta por J. Berzelius: “Es imposible sintetizar compuestos orgánicos porque solo los
organismos vivos pueden hacerlo, ya que están dotados de una fuerza vital.”

PRIMERA SÍNTESIS ORGÁNICA

Realizada por F. Wholer en 1828.

Pb(CON)2 + 2NH3 + 2H2O ⟶ NH2CONH2 + Pb(OH)2

Cianato de plomo Amoniaco Carbodiamida
Inorgánicos (Úrea) Orgánico

EL ELEMENTO CARBONO
A temperatura ambiente el carbono existe al estado sólido ya sea en forma natural o artificial.

PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. Covalencia y Tetravalencia: Siempre comparte sus 4 electrones de valencia.

2. Autosaturación o concatenación: Los átomos de carbono se unen entre sí formando cadenas

carbonadas, que pueden ser lineales o ramificadas; saturadas o insaturadas y abiertas o cíclicas.
Esta propiedad justifica porque existen millones de compuestos orgánicos.

4. Hibridización:
| |
―C―C― C=C ―C≡C― C=C=C
| |
Carbonos sp3 Carbonos sp2 Carbonos sp Carbono sp

TIPOS DE CARBONO

Un carbono primario
puede tener hasta 3
hidrógenos primarios.

Un carbono secundario
puede tener hasta 2
hidrógenos secundarios.

Un carbono terciario puede

tener 1 hidrógeno terciario.

1
TIPOS DE FÓRMULAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. FÓRMULA DESARROLLADA O ESTRUCTURAL: 2. FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: Se muestran

Se muestran todos los átomos y sus enlaces. solo los enlaces carbono-carbono.
Por ejemplo: Por ejemplo:

3. FÓRMULA CONDENSADA: En este tipo de 4. FÓRMULA TOPOLÓGICA O GEOMÉTRICA:

fórmula no se muestra ningún enlace. Representa la cadena utilizando líneas
Por ejemplo: quebradas, donde cada vértice representa un
átomo de carbono con los hidrógenos necesarios
C(CH3)3CH2CH(CH3)2 para
completar su
tetravalencia.
1. FÓRMULA MOLECULAR O GLOBAL: Solo se muestra el número total de átomos de cada elemento
presentes en la molécula.
Por ejemplo: C12H22O11

TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos:
compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados “alifático” (graso) y “ aromático”
(fragante) han dejado de tener sentido. Por lo tanto se consideran compuestos aromáticos al benceno,
sus derivados y compuestos orgánicos de comportamiento similar. Todos los demás compuestos
orgánicos son considerados alifáticos.

ISOMERÍA

Tipos de isomería

1- ISOMERÍA ESTRUCTURAL O PLANA

Los isómeros estructurales tienen las mismas formúlas, pero sus átomos están enlazados de diferente
forma. Pueden ser de los siguientes tipos:
a) Isomería de cadena:
ejemplo:

b) Isomería de posición:
ejemplo:

c) Isomería de función:
Por ejemplo:

2
2- ESTEREOISOMERÍA
Estudia a los isómeros que solo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos. Pueden ser
de dos tipos isómeros geométricos e isómeros ópticos.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-
carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o en compuestos cíclicos.
Por ejemplo:

Isómero cis (Ácido isocrotónico) Isómero trans (Ácido crotónico)

Si uno de los dos carbonos del doble enlace está enlazado a dos átomos y/o dos grupos de átomos
iguales no hay isómeros geométricos cis o trans.

NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

La IUPAC ha establecido que se deben nombrar usando un prefijo que indique el número de carbonos
y un sufijo que indique la función química a la que pertenee el compuesto.
 El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:

Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos binarios formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno. Sus fuentes naturales son el petróleo, el gas natural y el alquitrán de hulla.Son los
compuestos orgánicos más simples. Se clasifican de la siguiente manera:

3
 HIDROCARBUROS SATURADOS

1. ALCANOS O PARAFINAS (CnH2n+2)

Tienen poca reactividad química. Son hidrocarburos de cadena abierta con todos sus enlaces
covalentes simples. A partir de 4 C presentan isomería de posición.
Se les nombra con prefijo que indica el #C unido al sufijo “ano”. Por ejemplo:

GRUPOS ALQUILO (CnH2n+1─)

No existen como especies químicas son útiles para nombrar las ramificaciones o sustituyentes en
hidrocarburos ramificados. Algunos ejemplos son:

ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS

La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la cadena
principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores.
Para nombrarlos se siguen las reglas de la IUPAC:
⎯Identificar la cadena principal: la que tenga mayor #C. Si hay más de una posibilidad, se elige la que
tenga mayor número de ramificaciones.
⎯Numerar la cadena principal, a partir del extremo más cercano a una ramificación. Si de los dos
extremos la numeración coincide, la segunda rama
rompe el empate y así sucesivamente, si continua el
empate, se escoge la menor numeración por orden
alfabético de sustituyentes.
⎯Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo
precedidos por su localizador separado por un guión.
Ejemplo:
4
CICLOALCANOS O CICLOPARAFINAS O NAFTENOS
Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero
anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se
pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura.
Ejemplo:

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS Y CICLOALCANOS O NAFTENOS

1. ESTADO DE AGREGACIÓN
De 1 a 4 carbonos son gases, de 5 a 16 son líquidos y de 17 a más son sólidos.
2. POLARIDAD
Son apolares por lo tanto son solubles en solventes apolares como el hexano, ciclohexano, benceno,
tetracloruro de carbono, etc e insolubles en solventes polares como el agua.
3. PUNTO DE EBULLICIÓN
Aumenta a medida que aumenta el número de carbonos. Los cíclicos mayor punto de ebullición que
los de cadena abierta de igual número de carbonos. A partir de 4C presentan isomería de cadena, en
ese caso a menos ramificaciones mayor punto ebullicíon, tensión superficial, viscosidad.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Sus reacciones características son de sustitución de sus hidrógenos por átomos de halógenos. Solo en
el caso de ciclopropano y ciclobutano debido a alta tensión anular dan reacciones de adición
rompiéndose el ciclo.
HIDROCARBUROS INSATURADOS

1. ALQUENOS U OLEFINAS (CnH2n)

Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los
alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo
posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se
completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de
carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al
doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más
de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, etc.

5
 Ejemplos:

A partir de 4C, los alquenos presentan isomería de posición del doble enlace, de cadena y geométrica
cis-trans:

PROPIEDADES FÍSICAS
Son semejantes a los alcanos. En el caso de los isómeros geométricos cis-trans; el cis es más polar y
tiene mayor punto de ebullición, pero el trans es más estable, se puede convertir el cis en trans pero
no el trans en cis.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Sus reacciones características son de adición a los carbonos del doble enlace con ruptura de enlace. Si
se adiciona hidrógeno catalíticamente se convierten en alcanos.

2. ALQUINOS O ACETILENOS (CnH2n-2)

Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los
alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo
posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se
completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de
carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los
alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos
posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe
corresponder a la del triple enlace, es decir, ino.
Ejemplos:

6
Se observa que partir de 4C los alquinos presentan isomería de cadena y de posición del triple enlace.
PROPIEDADES FÍSICAS
Son semejantes a los alcanos. Los alquinos son más polares que los alcanos y alquenos.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Sus reacciones características son de adición a los carbonos del triple enlace con ruptura de enlace. Si
se adiciona hidrógeno se convierten en alquenos y si hay exceso en alcanos.
Los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los
alquinos terminales forman tambien derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace
metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos
son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y demás
alquinos con triple enlace Terminal.

4. DERIVADOS HALOGENADOS
Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno
por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que
procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente
alquílico.
Ejemplos:

Nombre Fórmula
2,2-diclorohexano CH3C(C𝓁)2CH2CH2CH2CH3
1-Bromo-2-pentino CH3CH2C≡CC(Br)H2
(1-Bromopenta-2-ino)

5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS O ARENOS.

EL BENCENO (C6H6)

Líquido incoloro de olor

característico y sabor a
quemado, menos denso que el
agua, con punto de ebullición
también menor 80 °C. La
molécula de benceno consiste
en un anillo cerrado de seis
átomos de carbono unidos por
enlaces químicos de igual
7
longitud y energía cuyos valores son un promedio entre uniones simples y dobles. Cada átomo de
carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno. Además es uno de los mejores disolventes para
el yodo, azufre, fósforo, gomas, ceras, etc.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas
de alumbrado. Pero fue hasta 1842 en que se descubrió la existencia del benceno en el alquitrán de
hulla El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono.

DERIVADOS DEL BENCENO

Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y polisustituídos.
Para bencenos monosustituídos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para
bencenos polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Los sustituyentes en
posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando
el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil.
Ejemplos:

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PETRÓLEO
CONCEPTO
A pesar de que algunos compuestos del oxígeno, azufre y nitrógeno y trazas de metales se encuentran
en el petróleo, éste es considerado principalmente como una mezcla compleja de hidrocarburos
gaseosos, líquidos y sólidos, que le dan una apariencia viscosa cuyo color varía desde incoloro como el
agua hasta pardo negruzco. Es insoluble con el agua y menos denso. Junto con el gas natural y la hulla
son considerados combustibles fósiles no renovables

GAS DE PETRÓLEO
Mezcla de hidrocarburos volátiles CH4, C2H6, C3H8 y C4H10 que se encuentran asocioados al petróleo. El
propano (C3H8) y los isómeros del butano (C4H10) principalmente constituyen el GLP.

REFINACIÓN DEL PETRÓLEO

El petróleo se separa en otras mezclas o productos útiles llamadas fracciones o cortes, mediante el
proceso de destilación fraccionada. Inicialmente a presión atmosférica y luego al vacío. La destilación
consiste en una separación por diferencia de puntos de ebullición.

FRACCIONES DE LA DESTILACIÓN DEL PETRÓLEO

PRODUCTO COMPOSICIÓN RANGO DE APLICACIONES
(Nro átomos TEBULLICION
de C) ( °C)
Gases C1 - C4 <20 Combustible
doméstico e
industrial.
Éter de petróleo C5 – C6 30 – 70 Disolvente.
Ligroína C6 – C8 70 – 130 Disolvente y
combustible.
Gasolina o nafta C8 – C10 130 – 200 Combustible de
motores.
Querosene o C12 – C16 200 – 300 Combustible
Keroseno doméstico.
Gasl oil (Aceite C15 – C18 280 – 380 Combustible Diesel.
combustible) Se somete a
Cracking.
Alquitrán de > C50 Sólida Asfalto de
petróleo carreteras,
fabricación de
briquetas.
Coke de petróleo Muchos Sólida Combustible sólido,
metalurgia.

CRACKING DEL PETRÓLEO

El término “cracking catalítico” se refiere a un proceso químico de la refinación del petróleo, que
consiste en la descomposición térmica de los componentes del petróleo en presencia de un
catalizador, con el propósito de romper hidrocarburos pesados y convertirlos en hidrocarburos
livianos de cadena corta. El craqueo catalítico produce isoparafinas de alto octanaje.

REFORMING DEL PETRÓLEO

El reforming catalítico es un proceso que convierte químicamente, derivados del petróleo de bajo
octanaje en productos líquidos de elevado octanaje. El proceso consiste en el reordenamiento de
moléculas de hidrocarburos, ocurre en presencia de un catalizador y a elevadas presiones parciales de
hidrógeno y produce hidrocarburos aromáticos de alto octanaje como el benceno por medio de la
conversión de cicloalcanos y parafinas.

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El craqueo y el reformado catalítico permiten que la refinería responda a los cambios que se producen
en la demanda del mercado.

GASOLINA
Mezcla de hidrocarburos derivados del petróleo que se utiliza como combustible en motores de
combustión interna con encendido a chispa. Es una mezcla de hidrocarburos parafínicos, olefínicos,
nafténicos y aromáticos. Su intervalo de ebullición está comprendido entre aproximadamente 40 y
200 °C.
OCTANAJE DE LA GASOLINA
Es una medida de su poder antidetonante o de su calidad. El octanaje sirve para clasificar las
gasolinas. Para medirlo se usa un motor de prueba con dimensiones especificadas y monocilíndrico,
en el que se puede variar su relación de compresión. La escala empleada para la medida del octanaje
es totalmente arbitraria pero con dos puntos de referencia:
Comportamiento del n-heptano: índice de octanos= 0
Comportamiento del iso-octano: índice de octanos= 100
El número de octanos u octanaje es el porcentaje de iso-octano en una mezcla de heptano e iso-octano
que presenta las mismas características detonantes que el combustible que estemos probando. Por
ejemplo una gasolina de 90 octanos será aquella que tiene un comportamiento antidetonante semejante
a una mezcla de 90% de iso-octano y 10% de n-heptano.

GAS NATURAL
Combustible fósil compuesto por un conjunto de Componente Composición Estado
(%) Natural
hidrocarburos livianos, el principal componente es
el metano (CH4). Metano (CH4) 95,08 gas
Se puede encontrar como “gas natural asociado” Etano (C2H6) 2,14 gas
cuando está acompañando de petróleo, o bien como Propano (C3H8) 0,29 gas licuable
“gas natural no asociado” cuando son yacimientos (GLP)
exclusivos de gas natural. Se denomina así porque Butano (C4H10) 0,11 gas licuable
no requiere de plantas de refinación para (GLP)
procesarlo y obtener productos comerciales. Pentano (C5H12) 0,04 líquido
Es un combustible limpio de bajo costo. Hexano (C6H14) 0,01 líquido
La composición del gas natural varía según el Nitrógeno (N2) 1,94 gas
yacimiento y tiene impurezas como son, helio, Gas carbónico 0,39 gas
oxigeno, vapor de agua. (CO2)

FUNCIONES OXIGENADAS
Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno,
átomos de oxígeno. Se clasifican en:

1. ALCOHOLES (R – OH)
Un alcohol es un compuesto que contiene un grupo hidroxilo (-OH) enlazados a un carbono saturado
de una cadena carbonada R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la
terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso
es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, siendo el carbono
número 1 el que esté más cerca del grupo hidroxilo. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los
términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena
principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se les
asignen los números más bajos posibles en la cadena carbonada.

FENOLES
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el
nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-. Los fenoles
no son considerados alcoholes.

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 Ejemplos Nombre IUPAC Nombre común
CH3OH Metanol Alcohol metílico
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico
CH3CH2CH2OH 1-propanol Alcohol propílico
CH3CHOHCH3 2-propanol Alcohol isopropílico
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol Alcohol butílico
CH3CHOHCH2CH3 2-butanol Alcohol sec-butílico
CH3CHOHCH2CH2CH2CH3 2-Hexanol / Hexan-2-ol
CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3 4-Metil-2-pentanol
4-Metilpentan-2-ol
CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOH CH2CH3 3-Etil-1,4-hexanodiol
3-Etilhexano-1,4-diol
CH2OHCH2CH=CHCH3 3-Penten-1-ol
Pent-3-en-1-ol
Hidroxibenceno Fenol
OH

2-metil hidroxibenceno o-cresol

3-metil hidroxibenceno m-cresol

4-metil hidroxibenceno p-cresol

PROPIEDADES
Desde 1 hasta 11 carbonos son líquidos y de 12 a más son sólidos. Hasta 4C son solubles en el agua.
Conforme aumentan los carbonos aumenta la insolubilidad y la temperatura de ebullición. Tienen
mayor punto de ebullición que los hidrocarburos de los cuales derivan.
Los alcoholes primarios se pueden oxidar a aldehidos y ácidos carboxílicos. Los secundarios se oxidan
a cetonas.
Los alcoholes monoles, se pueden reconocer por médio del reactivo de Lucas: Los alcoholes terciarios
reaccionan imediatamente; los secundários al cabo de 5 minutos y los primários no reaccionan.

2. ÉTERES (R – O – R´)
Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo –OH
es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al
oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que
corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden nombrar indicando los nombres de los
grupos alquilo R y R´ en orden alfabético seguidos de la palabra éter.
PROPIEDADES
Son relativamente inertes y volátiles. Generalmente se usan como solventes orgánicos.
Los éteres simétricos R-O-R, se obtienen a partir de alcoholes y tienen menor punto de ebullición.
Ejemplos Nombre IUPAC Nombre común
CH3⎯O⎯CH3 Metoximetano dimetiléter
CH3CH2⎯O⎯CH2CH3 Etoximetano dietiléter
CH3CH2CH2⎯O⎯CH2CH3 Etoxipropano etilpropiléter
Etoxibenceno Etilfeniléter
CH3CH2O

O
||
3. ALDEHÍDOS (R –CHO o R⎯C⎯H )
En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El
grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo
11
tanto se le asigna el número 1. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena
más larga que contenga al grupo –CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se
elegirá como cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del
compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la
terminación –al.

Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se
nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay
presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO,
siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el
sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.
Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil.

Ejemplos Nombre IUPAC Nombre común

HCHO Metanal formaldehido
CH3CHO Etanal Acetaldehido
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehido
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehido
Bencenocarbaldehido Benzaldehido
CHO

HHHHHHHHHHHHH O
||
4. CETONAS (R–CO–R´ o R–C–R´)
En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los
aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más
larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El nombre del
compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la
estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo
principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.

Ejemplos Nombre IUPAC Nombre común

CH3COCH3 Propanona dimetilcetona
CH3COCH2CH3 Butanona etilmetilcetona
CH3COCH2CH2CH3 2-pentanona metilpropilcetona
Pentan⎯2⎯ona
CH3CH2COCH2CH3 3-pentanona dietilcetona
Pentan⎯ 3⎯ona
CH3COCH2COCH3 2,4⎯pentanodiona
Pentano⎯2,4⎯diona
CH3COCH2C≡COCH3 3-HEPTIN-2,6-DIONA
HEPT-3-IN-2,6-DIONA
HHHhhHHHHHHHHHHHHHHHHHH O
||
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R–COOH o R–C⎯OH )
Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena que contenga al grupo
carboxilo (–COOH) y se numera como carbono 1. Se antepone la palabra ácido seguido de los
sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y
terminación en –oico. Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la
que contiene el grupo carboxilo ( –COOH) y la instauración.

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 Ejemplos Nombre IUPAC Nombre común
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico ÁcidoButírico
CH3CH2CH2CH2COOH Ácido pentanoico Ácido valérico
CH3CH2CH2CH2CH2COOH Ácido hexanoico Ácido caproico
CH3CH(CH3)CH2CH2COOH Ácido-4-metilpentanoico
Ácido bencenocarboxílico Ácido benzoico

OH Ácido 2-hidroxipropanoico Ácido láctico

|
CH3CHCOOH
HHHHHHHHHHHHHHH Hh O
||
6. ÉSTERES (R–COO–R´ o (R–CO–R´ )
Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del
grupo –OH del ácido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.
OBTENCIÓN:
Se obtienen por reacciones de esterificación, que es una reacción reversible entre un ácido carboxílico
y un alcohol. Debido a ello Cuando un éster reacciona con el agua en medio ácido (reacción de
hidrólisis) regenera al ácido carboxílico y al alcohol.

Ejemplo:
CH3COOH + CH3CH2OH ⇋ CH3COOCH2CH3 + H2O
Ácido etanoico Etanol etanoato de etilo
Ácido acético acetato de etilo

C6H5COOH + CH3CH2OH ⇋ C6H5COOCH2CH3 + H2O

Ácido benzoico Etanol Benzoato de etilo

Ejemplos Nombre IUPAC Nombre común

HCOOCH3 Metanoato de metilo Formiato de metilo
HCOOCH2CH3 Metanoato de etilo Formiato de etilo
CH3COOCH2CH2CH3 Etanoato de propilo Acetato de propilo
CH3COOCH2(CH2)6CH3 Etanoato de octilo Acetato de octilo
Bencenocarboxilato de Benzoato de metilo
metilo

Muchos ésteres tienen olores y sabores agradables. Se encuentran en las flores y las frutas. Se
emplean en la industria de saborizantes y esencias.
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 FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno,
átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en:

1. AMINAS (R – NH2)
Las aminas son compuestos que
se consideran derivados del
amoniaco y pueden ser
primarias, secundarias y
terciarias según presenten uno,
dos o tres radicales R unidos al
átomo de nitrógeno

NOMENCLATURA
1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos
ejemplos.

2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,.. .Si la amina lleva radicales
diferentes, se nombran alfabéticamente.

O
||
2. AMIDAS (R⎯CO ⎯ NH2 o R⎯C⎯NH2)
Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y
cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo terminal. Si el grupo -CONH2 se
encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –carboxamida.

Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los sustituyentes que
reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanamida (Acetamida) CH3CONH2

N-Metilpentanamida CH3CH2CH2CH2CONH(CH3)

N,N-Dietilpropanamida CH3CH2CON(CH2CH3)2

14
 N,N-Diformilpropanamida CH3CH2CON(CHO)2

4-Metil-3-ciclohexenocarboxamida
(4-Metilciclohex -3-enocarboxamida) H3C CONH2

Ácido 3-carbamoilpentanoico CH3CH2CH(CONH2)CH2COOH

3. NITRILOS (R – C≡N)
El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se
añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso
de que haya más de un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –
carbonitrilo.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran con el prefijo
ciano-.

Ejemplos:
Nombre Fórmula
Propanonitrilo (Cianuro de etilo) CH3CH2CN

Butanodinitrilo CNCH2CH2CN
4-Hexenonitrilo CNCH2CH2CH CHCH3
(Hex-4-enonitrilo)
2,4,6-Heptanotricarbonitrilo CH3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3

p-Cianobenzoato de etilo
CN COOCH2CH3

CARBOHIDRATOS O GLÚCIDOS O AZÚCARES U OSAS

Los carbohidratos son compuestos carbonílicos polihidratados, que contienen carbono, hidrógeno y
oxígeno. Cumplen funciones de reserva energética en los organismos vivos, de sostén en las plantas y
de revestimiento en algunos crustáceos e insectos.
Los carbohidratos se pueden clasificar:
1. Según el número de carbonos:
Triosas (3C); Tetrosas (4C); Pentosas (5C) y Hexosas (6C).

2. Según el tipo de grupo carbonilo:

Aldosas. Si tienen el grupo carbonilo de los aldehídos (-CHO).
Cetosas. Si tienen el grupo carbonilo de las cetonas (CO).

3. Según el número de estructuras cíclicas:

3.1 Monosacáridos (C6H12O6)
Los carbohidratos más sencillos son los monosacáridos o azúcares simples. Los tres más comunes son:
glucosa, fructosa y galactosa.
La glucosa es una aldohexosa, a veces también denominada dextrosa, se encuentra en frutas, patatas,
cebollas y otras sustancias vegetales; es la sustancia en la que se convierten muchos otros
carbohidratos, como los disacáridos y almidones, por las enzimas digestivas. La glucosa se oxida para
producir energía, calor y dióxido de carbono, que se elimina con la respiración.
Debido a que la glucosa es el azúcar en la sangre, con frecuencia se utiliza como sustancia para dar
energía a las personas a las que se alimenta por vía endovenosa.
La fructosa es una cetohexosa, también llamada levulosa. Se encuentra en la miel de abeja y algunos
jugos de frutas.

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La galactosa al igual que la glucosa es una aldohexosa que se forma, junto con ella, cuando las enzimas
digestivas fraccionan la lactosa o azúcar de la leche.

PROPIEDADES: A condiciones ambientales son sólidos cristalinos; solubles en el agua. Son buenos
reductores aún en su forma cíclica. No se hidrolizan o no reaccionan con el agua en medio ácido.

GLUCOSA O DEXTROSA
FRUCTUOSA O LEVULOSA
3.2 Oligosacáridos
Los oligosacáridos son moléculas constituidas por la unión de 2 a 10 monosacáridos cíclicos, de 3 en
adelante pueden ser lineales o ramificados mediante enlaces de tipo glucosídicos, un enlace covalente
que se establece entre grupos alcohol de dos monosacáridos, con pérdida de una molécula de agua.
Los más importantes son los disacáridos.
Disacáridos (C12H22O11)
Los disacáridos, compuestos de azúcares simples, necesitan
que el cuerpo los convierta en monosacáridos antes que se
puedan absorber en el tracto alimentario. Ejemplos de
disacáridos son la sacarosa, la lactosa y la maltosa.
La sacarosa (glucosa-fructuosa) es el nombre científico para
el azúcar de mesa. Se produce habitualmente de la caña de
azúcar, pero también a partir de la remolacha, zanahorias y
la piña.
La lactosa (glucosa-galactosa) es el disacárido que se encuentra en la leche humana y animal.
La maltosa (glucosa-glucosa) se encuentra en las semillas germinadas de la cebada.
PROPIEDADES: A condiciones ambientales son sólidos cristalinos; solubles en el agua. Son buenos
reductores (menos la sacarosa). Se hidrolizan o reaccionan con el agua en medio ácido liberando sus
unidades de monosacáridos.

3.3 Polisacáridos (C6H10O5)n

Los polisacáridos son químicamente los carbohidratos más complejos. Son biopolímeros cuyos monómeros son
unidades de glucosa.
Ejemplos de polisacáridos son: el almidón, el glicógeno y la celulosa.
El almidón es una fuente de energía importante para los seres humanos. Se encuentra en los granos cereales, así
como en raíces comestibles tales como patatas y yuca. En realidad es una mezcla de 2 polisacáridos: amilosa
(25% es apolar) y amilopectina (75% es polar).
El glicógeno se produce en el cuerpo humano y a veces se conoce como almidón animal. Se forma a partir de los
monosacáridos resultantes de la digestión del almidón alimentario.
La celulosa, Forma parte de las fibras de las
plantas verdes. Se encuentra en
aproximadamente el 50% de la madera y es
el100% del algodón. Los humanos no pueden
digerir estos carbohidratos o utilizarlos para
producir energía. Algunos animales, como los
vacunos, tienen en sus intestinos
microorganismos que dividen la celulosa y la hacen disponible como alimento productor de energía.
PROPIEDADES: A condiciones ambientales son sólidos amorfos; insolubles en el agua. Se hidrolizan o
reaccionan con el agua en medio ácido, liberando sus unidades de glucosa.
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