: (a) oxidación al 3-flavonol; (b) escisión de la enlace glucosídico; (c y d) metilación selectiva de

grupos fenol en C-3 y C-7, luego 6,8-dibrominación (o en orden inverso); sustitución aromática
nucleofílica de bromuro por grupos metoxi (Esquema 1). El primer paso, usar el Algar-Flynn-
Oyamada (AFO) (oxidación con peróxido de hidrógeno alcalino de hesperidina chalcona, isómero
acíclico de 4), proporcionaron 7-O-rutinosiltamarixetina cruda (5) (19%) por cristalización directa
del medio. Este bajo rendimiento, se puede explicar principalmente por la conocida ciclación
oxidativa competitiva de 6′-chalcones sustituidos (como hesperidina chalcona) a aurona y
esqueletos de coumaran-3-one.10 El segundo paso, la hidrólisis del 7-orutinosilo enlace de 5, se
logró bajo condiciones (11 N HCl, 1.5 ha 55 ° C) utilizado previamente en nuestro laboratorio con
diosmina (el análogo de flavona de la hesperidina), 11,12 proporcionando tamarixetina () 4′-O-
metilquercetina) (6) con un rendimiento del 73%. Los metilación de solo dos (en C-3 y C-7) de
cuatro grupos OH fue un paso crucial ya que ambos grupos de fenol libre en C-5 y C-3 ' se sabe que
son necesarios para una fuerte inhibición de la tubulina polimerización.
Las flavonas son el grupo de flavonoides mas abundantes en el jugo de los cítricos. Cada especie
de cítricos se caracteriza por un tipo particular de flavonas glicosidicas.

La hesperidina es una flavonona, y se encuetra abundantemente en cítricos como la naranja y el

limón.

La hesperidina es flavonona que tiene efectos significativos sobre la pared de los vasos
sanguíneos, mejorando su elasticidad y reduciendo la permeabilidad capilar.

Se considera que la naranja es una fuente idónea de hesperidina, la cul podría tener aplicación en
la industria alimenticia