Universidad Nacional Autónoma de

México
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Laboratorio de Química Orgánica

“Separación del aceite esencial de canela e

identificación del cinamaldehído”

Grupo: 2305

Profesor: Martínez Flores Sebastián

Equipo:

Cabrera Flores Karla Patricia

Juárez Moreno Perla Adriana

Grupo: 2305

Fecha de entrega: 18 de mayo de 2018

Resumen
Se llevó a cabo la obtención del compuesto cinamaldehído realizando una
destilación por arrastre de vapor de agua de la canela, obteniendo como producto
final: 0.239 g de este compuesto, con un rendimiento de reacción del 0.67%. Se
comprobó la pureza del compuesto mediante cromatografía en capa fina y
revelado con permanganato de potasio, yodo y 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Introducción

La destilación por arrastre de vapor es una técnica que se utiliza para purificar o
aislar compuestos de elevado punto de ebullición al destilarlos a temperaturas
inferiores a los 100 °C, la cual es útil para sustancias de punto de ebullición
superior a dicha temperatura.

Esta técnica permite la separación de sustancias insolubles en agua y

ligeramente volátiles de otras sustancias no volátiles. El aislamiento de los
compuestos recogidos en la destilación se realiza mediante una extracción líquido-
líquido.

La canela es un producto vegetal que se encuentra en la parte interior de la

corteza de las ramas del canelo; es muy aromática y de sabor agradable, entre
otros usos, se emplea como condimento, en su estructura se encuentra el
cinamaldehído (es el componente de mayor proporción, aproximadamente 70%),
el linalol, el felandreno, el eugenol y el pineno. En la naturaleza el cinamaldehído
se encuentra como trans-cinamaldehído, tiene un color amarillo pálido y es
insoluble en agua pero soluble en aceites.

Figura 1. Estructura del

cinamaldehído

La destilación por arrastre de

vapor permite extraer los aceites esenciales de la canela, de los cuales es posible
identificar el cinamaldehído mediante cromatografía en capa fina y el uso de
reveladores químicos.
Objetivos

- Realizar una destilación por arrastre de vapor de agua de canela para

obtener los aceites esenciales.
- Emplear una extracción líquido-líquido discontinua.
- Identificar el cinamaldehído mediante métodos físicos y químicos.

Hipótesis

El cinamaldehído puede ser identificado en el aceite esencial de canela al efectuar

una destilación por arrastre de vapor a una infusión de canela y realizar la técnica
de extracción líquido-líquido discontinua, mediante una prueba de cromatografía
en capa fina.

Variables

Independiente: temperatura de destilación

Dependiente: pureza del cinamaldehído

Reactivos

- Canela

- Sulfato de sodio anhidro

- Cloruro de metileno

Parte experimental

Se pesaron 50 gramos de canela, se cortaron en trozos pequeños y se colocaron

en un matraz bola. Se montó el equipo para destilación por arrastre de vapor
colocando el matraz bola dentro de una canastilla. Para disminuir el punto de
ebullición se agregó una pequeña cantidad de cloruro de sodio. La destilación se
realizó durante una hora. El líquido obtenido (color blanquecino) se almacenó en
un frasco ámbar.

Después de una semana se realizó una extracción líquido-líquido. En el

embudo de separación se vertió el producto y se agregaron 15 ml de cloruro de
metileno, operación que se realizó tres veces. Se agregó la cantidad suficiente de
sulfato de sodio anhidro para eliminar las moléculas de agua que seguían
presentes en el compuesto.

Posteriormente el extracto se colocó en un rotavapor hasta que se evaporó

por completo el disolvente. Finalmente pesó la cantidad de cinamaldehído, se
comprobó su pureza con cromatografía en capa fina y con el uso de reveladores
químicos (permanganato de potasio, 2,4-dinitrofenilhidrazina y yodo).
 Obtención de cinamaldehído. Diagrama de flujo

Pesar 50 g
de canela

Partir en trozos
pequeños
Destilar hasta la
desaparición de
Agregar NaCl Colocar en un la turbidez
matraz bola
 Esquema
¿Hay tiempo
suficiente para
Sí
Destilar realizar la
destilación?

No

Realizar tres veces la operación Realizar extracción

líquido-líquido Destilar durante
una hora

Agregar el destilado
a un embudo de Colocar el
Figura 2. Equipo de destilación por arrastre de vapor
separación extracto en el
rotavapor

Añadir 15 ml de Realizar
Pruebas de cromatografía en
cloruro de metileno
identificación capa fina
Retirar hasta la Figura 4. Rotavapor
desaparición del
Cerrar y agitar disolvente Revelar con
permanganato de
potasio, yodo y 2,4-
Decantar
Figura 3.laDestilado
fase de una infusión de canela dinitrofenilhidrazina
Pesar el matraz bola
orgánica

Determinar la masa
Agregar sulfato de
del cinamaldehído
sodio anhidro

Figura 5. Cromatografía en capa fina:

comparación del cinamaldehído obtenido en dos Figura 6. Reveladores químicos y placas
destilaciones diferentes cromatográficas
Costo de reactivos
Reactivo Cantida Pureza Precio
d

Sulfato de sodio 1Kg - $30

anhidro

Cloruro de metileno 1gal - $350

Resultados

Se obtuvieron 0.235 gramos de cinamaldehído.

Cálculos

Gramos de cinamaldehído en la canela

50 g - 100%
x – 70%

x= 35 gramos

Rendimiento de la reacción

100% - 35 g
X – 0.235 g

X= 0.67%

Análisis y discusión de resultados

Al final de esta práctica, se pudo obtener la esencia de la canela al calentar el

agua por un determinado tiempo, la canela almacenaba en sus glándulas
conductos de aceites esenciales así que fue conveniente desmenuzar el material
para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua.

El rendimiento de la reacción fue muy bajo, posiblemente debido a que no

se adicionó agua durante la destilación, por lo que disminuyó la cantidad del
destilado que podía obtenerse. Otro factor que influyó fue que el proceso de
destilación se detuvo una hora después de haber iniciado y no cuando se dejara
de observar turbidez en el destilado.

En la extracción líquido-líquido también pudo haber pérdida del producto al

momento de decantar la fase orgánica, ya que una pequeña parte de ésta pudo
permanecer en el embudo.
 La cromatografía en capa fina no fue realizada con el estándar de una
muestra de cinamaldehído puro, ya que no se contaba con este compuesto, sin
embargo, su pureza fue comprobada al comparar el cinamaldehído obtenido en
esta práctica con el de otro compañero quien también llevó a cabo la destilación
de la misma sustancia. Además se utilizaron reveladores químicos como
permanganato de potasio, 2,4-dinitrofenilhidrazina y yodo, los cuales
inmediatamente mostraron la presencia de los grupos funcionales que componen
la molécula del cinamaldehído.

Conclusiones

Las sustancias orgánicas pueden pasar por este proceso y obtener fácilmente su
esencia que se requiera, se podrá separar un componente de mayor punto de
ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC. Con es posible concluir
que el objetivo se cumplió ya que se obtuvo del aceite esencial de la canela, el
compuesto cinamaldehído.

Referencias bibliográficas

Guarnizo, A., Martínez, P. Experimentos de Química Orgánica con enfoque en

ciencias de la vida. Ediciones Elizcom. Colombia. 2009.

Durst, H., Gokel, G. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España.

2007.

Korolkovas, A., Burckhalter, J. Compendio esencial de Química Farmacéutica.

Editorial Reverté. España. 1983.