ALDEHIDOS Y CETONAS

PRACTICA #9
 ALDEHIDOS
 En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

CETONAS
 En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR
 Puntos de ebullición. 
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de
hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de
ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los
aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones
polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos
que los de los alcanos correspondientes. 
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la
mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores
son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos
tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las
cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como
agentes aromatizantes. 
 Solubilidad en agua.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las
moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído,
acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A
medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad
en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis
carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como
era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no
polares.
 REACCIONES POR
OXIDACION

Permiten efectuar una diferenciación de los

aldehídos y las cetonas.

Las mas conocidas son:

  Los ensayos de
Benedict
La prueba de Benedict es otra de las reacciones de oxidación,
que como conocemos, nos ayuda al reconocimiento de
azúcares reductores, es decir, aquellos compuestos que
presentan su OH anomérico libre, como por ejemplo la
glucosa, lactosa o maltosa o celobiosa.

El reactivo de Benedict consta de:

 Sulfato cúprico (comúnmente la sal

pentahidratada).
 Citrato de sodio (estabiliza el Cu2+ durante el
almacenaje del reactivo).
 Carbonato anhidro de sodio y NaOH
que sirven para alcalinizar el medio.
 Los ensayos de
Fehling
El reactivo de Fehling, también conocido como Licor
de Fehling, es una disolución descubierta por el
químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como
reactivo para la determinación de azúcares reductores.
Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para
detectar derivados de ésta tales como la sacarosa o la
fructosa.

El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

 Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua

destilada hasta 1.000 mL.
 Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150
g, solución de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g y agua
hasta 1.000 mL.
Un aspecto importante de esta reacción es que la
forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista
en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de
Fehling a óxido de cobre rojo, se dice que es un azúcar
reductor.
Por ebullición se decolora el reactivo. Un cc. de
reactividad corresponde a 0’005 gr. de glucosa.
Sensibilidad 1:500.
 PROCEDIMIENTO
 Poner tres tubos de ensayo,1ml de solución de
fehling y 1ml de la solución B de fehling.
 Agregar a los tres tubos de ensayo muestra de 0.5
de formaldehido, al segundo 0.5 ml de
acetaldehído y al tercero 0.5 de acetona.
 En un vaso de precipitado de 500ml añadir 250 ml
de agua y llevarlo a ebullición durante 10 minutos.
 sacar los tubos del baño Maria y observar en cual
ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no.
 Escribir y balancear las ecuaciones
correspondientes
 REACCION CON EL
BISULFITO DE SODIO
El bisulfito de sodio también llamado sulfito acido de sodio es un
compuesto químico de formula química NaHSO3
 Los aldehídos y cetonas forman compuestos de adición
cristalino con la solución saturada de bisulfito de sodio
Los compuestos cristalinos que se forman con los
compuestos carbonilicos son solubles en agua e insolubles
en solución fría y concentrada de bisulfito de sodio
2,4-dinitrofenilhidrazina

También conocido como reactivo de Brady es un compuesto orgánico relativamente

sensible a golpes y fricción por lo que se debe tener cuidado en su uso.
El 2,4- dinitrofenilhidrazina es una hidrazina substituida que es usada generalmente
como prueba cualitativa para grupos carbonilos.
Es un tipo de reacción de adición nucleofilica que consiste en que los carbonilos
reaccionan con el 2,4-dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas.
Una vez concluida la reacción si el producto cristalino es amarillo eso indica un
compuesto carbonilo saturado, si se obtiene obtiene un precipitado anaranjado indica la
posible existencia de una cetona o un aldehído.
Sin embargo esta prueba no nos ayuda a distinguir de forma directa una cetona de un
aldehído ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo.
Por lo que se procede a realizar diferentes pruebas de identificación ya mencionadas
anteriormente así como : la reacción con el reactivo de tollens obteniendo en el
producto un espejo de plata sobre la superficie de la solución lo cual indica la existencia
de un aldehído.