Elementos de Química Orgánica y Biológica

Facultad de Ciencias Naturales e Instituto Miguel Lillo U.N.T

Ácidos Carboxílicos

Informe de laboratorio

Nombre:…………………………………………………………… Comisión:……..

A) Acidos
I) Determinación de pH

Indique el pH y el nombre del ácido que corresponde a cada muestra.

Muestras PM pH Orden de acidez Nombre del Acido

1 60 – org.
2 46 – org.
3 36,5 – inorg.
4 98 – inorg
5 163,5 – org.

Explique con la fórmula a que se debe el orden de acidez obtenido.

II) Solubilidad de ácidos carboxílicos

Indique que observa al agregar agua al alcohol isoamílico. Explique y formule la

ecuación.

Indique que observa al agregar NaOH al alcohol isoamílico. Explique y formule la

ecuación.
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Indique que observa al agregar agua al ácido benzoico. Explique y formule la

ecuación

Indique que observa al agregar NaOH al ácido benzoico. Explique y formule la

ecuación.

B. Ésteres

I) Esterificación de Fisher
Formule la ecuación de esterificación del ácido acético con el etanol en medio de
ácido sulfúrico.

II) Hidrólisis ácida

Formule la ecuación correspondiente a la hidrólisis de la aspirina en medio ácido.

Indique como comprueba que la reacción es positiva.
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Ejercicios

1) ¿Dónde esperaría encontrar el oxigeno marcado si llevara a cabo una hidrólisis

catalizada por ácido del benzoato de metilo en agua marcada con O18 ? Formule la

ecuación.

2) Dado los siguientes pares de compuestos indique cual es el más ácido y porque. Poner

la fórmula

- Ácido etanoico/etanol

- Ác. 2 cloro butanoico/ác 3 cloro butanoico

- Ác. 3 bromo propanoico/ Ác. 3 fluor propanoico

- Ác. metanoico/ác. propanoico

3) Realice el mecanismo de esterificación del ácido benzoico con el propanol en un medio

con H2SO4

4) Realice el mecanismo de la reacción de saponificación del propanoato de metilo.

Indique en cada paso el tipo de reacción.

5) Formule la ecuación de sustitución nucleofílica en medio ácido del butanol con el ácido

benzoico. Indicar el nombre del producto formado y el tipo de reacción.